高中化学 第一部分 专题3 第二单元 第二课时 芳香烃的来源与应用课件 苏教版选修.docx
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高中化学第一部分专题3第二单元第二课时芳香烃的来源与应用课件苏教版选修
晨背关键语句
晨背关键语句
第二
第二
知识点一
第
第
专
专
课时
课时
二知识点二
理解教材新知
二理解教材新知
题
题
单
单知识点三
3
3
芳香
芳香
元
元
考向一
常
常
烃的
烃的
把握热点考向
把握热点考向
见
见
来源
来源考向二
芳
芳
的
的
与应
与应
香
香
烃
烃
随堂基础巩固
用
用
应用创新演练
烃
应用创新演练
烃
课时跟踪训练1.芳香烃最初来源于煤焦油,现代来源于石油化学工
业中的催化重整和裂化。
2.苯的同系物只有一个苯环。
苯不能使溴水和酸性
KMnO溶液褪色,苯的同系物能使酸性KMnO溶液褪色,
44
不能使溴水褪色。
3.苯的同系物中存在苯环和侧链的相互影响。
1.芳香烃的来源
煤焦油1芳香烃最初来源于中,现代主要来源于石油化
催化重整
裂化苯乙苯对二甲苯
学工业中的和。
、和是应
用最多的基本有机原料。
丙烯2工业上,乙苯、异丙苯主要通过苯与乙烯、反
应获得。
苯与乙烯反应的化学方程式为:
2.苯的同系物
烷基
1概念:
苯环上的氢原子被取代后的产物。
1烷烃基
2结构特点:
分子中只有个苯环,侧链是。
CHn≥7
n2n-6
3通式:
。
[师生互动?
解疑难]1分子式与苯CH相差一个或若干个“CH”原子团
662
的物质,如甲苯CH、二甲苯CH等都是苯的同系物,
78810
它们也都属于芳香烃。
2苯的同系物都是芳香烃,但芳香烃不一定是苯的同
系物。
如属于
芳香烃,但不是苯的同系物。
3苯的同系物的通式都为CHn≥7,但通式符合
n2n-6
CH的烃不一定是苯的同系物。
n2n-6
如的分子式为CH,它不属于
1014
苯的同系物。
4几个概念间的关系:
1.下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是________,属于芳香烃的是_______,属于苯的同系物的是________。
解析:
芳香族化合物:
含有苯环的化合物,组成元素不
限;芳香烃:
含一个或多个苯环的化合物,组成元素仅
含C、H两种;苯的同系物:
仅含一个苯环,且分子组成
必须满足通式CH。
n2n-6
答案:
ABCDEFGABCEFGCG1.化学性质
1氧化反应:
浓黑烟
明亮
①都能燃烧,产生火焰、冒。
燃烧的通式为:
。
②甲苯能使KMnO酸性溶液褪色,可表示为:
4
。
2取代反应:
甲苯与HNO发生取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯的
3
化学方程式为:
。
三硝基甲苯
2,4,6-三硝基甲苯的简称是,俗称TNT,是
淡黄不烈性炸药
一种色针状晶体,溶于水,可以作。
3加成反应:
甲苯与H发生反应的化学方程式为:
2
。
2.用途1乙苯的用途:
乙苯用来制取苯乙烯,苯乙烯是制取合成材料的原料。
2乙苯的获得:
乙烯工业上,乙苯、异丙苯主要通过苯与、丙烯反
应获得,制取乙苯的化学方程式为:
。
[师生互动?
解疑难]1.取代反应苯的同系物的性质和苯相似,能发生卤代、硝化、
磺化等取代反应。
苯的同系物取代反应的规律一般是:
在有催化剂存在的条件下,取代反应发生在苯环上;没
有催化剂光照等的条件下取代反应发生在侧链上。
简单
地说:
“有催在苯环,无催在支链。
”2.加成反应苯及其同系物发生加成反应比烯烃、炔烃要难些。
3.氧化反应1苯的同系物能使酸性KMnO溶液褪色。
4苯的同系物中,如果与苯环直接连接的碳原子上连有
氢原子,则这类物质都能被常用氧化剂所氧化,如甲苯、
二甲苯等都能使酸性KMnO溶液褪色。
实际上苯的同系物
4
发生氧化时,被氧化的不是苯环,而是苯环上的侧链烃基
被氧化成羧基?
COOH,如2苯的同系物被氧化时,不论它的侧链长短,氧
化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上,如:
3如果与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子时,
则很难被氧化。
2.将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应所得的产物可能有A.①②③B.⑦
C.④⑤⑥⑦D.全部
解析:
甲苯在Fe催化作用下,只发生苯环上的取代反应,
主要取代甲基邻位、对位上的氢原子,也可以将苯环上
的多个氢原子同时取代,而在此条件下,甲基上的氢原
子不能被取代,因此不可能有①②③。
答案:
C1.概念
多个苯环含有的芳香烃。
2.分类
脂肪烃基
1多苯代脂烃:
苯环通过连接在一起。
碳碳单键
2联苯或联多苯:
苯环之间通过直接相连。
3稠环芳烃:
由共用苯环的若干条环边形成的。
3.多环芳烃的结构及同分异构体1由于多环芳烃分子中含有多个苯环,不符合苯的同系
物的概念,因此多环芳烃不属于苯的同系物。
2判断多环芳烃分子的共面、共线问题时,要注意:
①苯环是平面正六边形结构;②若分子中含有饱和碳原子,
则所有原子一定不共平面。
3判断多环芳烃取代物的同分异构体时,应注意分子结
构的对称性。
4.芳香烃对人类健康的危害
中枢神经系统
白血病对麻醉,诱发。
3.蒽的结构简式是,如果将蒽分子中减少3个碳原子,而H原子数保持不变,形成的稠环化合物的同分异构体数目是A.2B.3C.4D.5解析:
蒽的分子式是CH,减少3个碳原子得CH;
14101110
CH形成的稠环化合物为含有萘环的CH?
CH,两
11101073
种同分异构体是:
。
答案:
A[例1]由于分子中苯环和侧链的相互影响,苯的同系
物的化学性质与苯和烷烃略有不同。
下列事实能说明苯环
对侧链的性质有影响的是
A.甲苯不能使溴水褪色
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯能与氢气发生加成反应
D.甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯[解析]对于甲苯,由于苯环对侧链的影响,使侧
链甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而烷烃中的甲基不
能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
由于侧链对苯环的影响,
甲苯比苯更易发生硝化反应。
甲苯不能使溴水褪色、能
与氢气发生加成反应这两个性质与苯是相似的,不能说
明侧链甲基对苯环的性质有影响,况且本题只要求选出
“能说明苯环对侧链的性质有影响的”事实。
[答案]B1苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使酸性高锰
酸钾溶液褪色,而苯不能。
2侧链对苯环的影响,使苯环上与甲基邻、对位的H
原子变得活泼,甲苯与硝酸反应时,生成三硝基甲苯,
而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
1.下列关于苯及其同系物的说法中,正确的A.苯及其同系物可以含有1个苯环,也可以含有多个苯环B.苯及其同系物都能与溴水发生取代反应C.苯及其同系物都能与氯气发生取代反应D.苯及其同系物都能被酸性KMnO溶液氧化
4解析:
苯及其同系物都只含1个苯环,如果有多个苯环,就
不符合“与苯相差1个或若干个CH原子团”的条件了,A错
2
误;苯及其大部分的同系物在Fe存在的条件下可以与纯溴
发生取代反应,而不是与溴水反应,B错误;苯与Cl能发
2
生取代反应,苯的同系物与Cl发生取代反应时,若在光照
2
条件下,发生在侧链上;若用催化剂时,发生在苯环上,C
正确;苯不能被酸性KMnO溶液氧化,D错误。
4
答案:
C[例2]化合物A的结构简式如右图
所示。
已知A的苯环上的n溴代物的同分
异构体的数目和m溴代物的同分异构体数目相等,m和n
一定满足的关系式是A.n=mB.n+m=10C.n+m=6D.n+m=8[解析]结构中氢被溴取代也可看成溴被氢取代,即“m溴代
物”相当于“6-m氢代物”,与“n溴代物”的同分异构体相同,
则6-m=n。
[答案]C1确定芳香化合物同分异构体时,既要考虑因取代基位
置不同形成同分异构体,又要考虑因烃基异构形成同分异
构体。
如分子式为CH的芳香烃,其同分异构体从取代基
810
位置及烃基异构两方面考虑有4种:
2使用“换元法”可迅速确定同分异构体的数目,若设
某烃分子式为CH,a+b=m,则其a元氯代物与b元氯代
nm
物种数相等。
如甲苯的一氯代物的同分异构体有4种:
则其七氯代物的同分异构体也有4种。
2.下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是
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