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用系统命名法命名下列化合物
第十章醛和酮
1、用系统命名法命需下列化合物:
(1)(ch3)2chcho
(2)H2C=CHCH2CH(C2H5)(CH2)3CHO
(3)U
(5)(CH3)2CHCOCH2CH3
⑻o=\3^-'C2H5
2、写岀下列有机物的构造式:
(1)2-methylbutanal
(2)cyclohexanecarbaldehyde
(3)4-penteii-2-one
(4)5-cliloro-3-metliylpentanal
(5)3-ethylbenzalclehyde
(6)1-phenyl-2-buten-1-one
2■甲基丙醛
5-乙基・7-辛烯醛
3-苯基2丙烯醛
4.疑基-3-乙酰基苯甲醛
2-甲基-3-戊酮
4-乙撑基环己酮或4-亚乙基环己酮
1-苯基丙酮
反2甲基斗乙基环己酮
3、以沸点增髙为序排列下列各化合物,并说明理由:
(1)a.CH2=CHCH2CHOb.CH2=CHOCH=CH2
c.CH^=CHCH.CH.OHcl.CHn=CHCHiCH>CH3解:
C>A>B>D
解;B(321)>C(240)>D>A
4、完成下列反应方程式:
(3)Pli-CH=CHCHO—進出_►Ph-C'H=CHCOOH
⑷CH2=CHCH2CHO—匚凶比.CH2=C'HCH2CH2OH
(5)C6H5COCH3
NH2NHCONH2△<6h5cch^
•N-NHCONH2
后一步为\wttlg反应,不要误认为是还原成桂的々应。
0
CH5
C2H5ONa
C2H5OH
CdH5-CO-CH2CH^
共辘加成反应,碱催化时反应主要发牛在烷基取代较紗的(X•碳原子上。
该题仔淀难度
CH2OH+HCOONa
5、试设计一个最复合的化学方法,帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类.是否含有甲醛?
并说明理由。
答:
用Schiff试剂检验废水,阳性反应(无色变紫红色)表示可能有醛的存在,再加多呈:
浓硫酸,紫色不褪的话,示有甲醛。
6、以HCN对按基亲核加成反就平衡常数K增大为序,排列下列化合物,并说明理由。
(1)Ph2CO⑵PhCOCH3⑶C13CCHO⑷C1CH2CHO⑸PhCHO⑹CH3CHO
答:
HCN对按基加成是亲核加成,能降低按基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:
(6)<(4)<(3),而按基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K值的顺序是:
(1)<
(2)<(5)<(6)综合考虑:
(1)<
(2)<(5)<(6)<(4)<(3)
7、预料下列反应主要产物:
(1)(s).C6HsCH(C2H5)CHO+CfHCHNgBr►
该反应应遵守Cram规则,亲核试剂应从优势构象中位阻更小的一边进攻。
("3•甲基环戊酮
LiALH4
该反应还原试剂体积较小,进攻位阻相差不大,以形成更稳怎的产物为主。
8、用反应方程式表明由苯甲醛制取节醇的三种不同方法,并指出各有什么特点。
(1)2。
<的乜鳗4匸^防刃H+匸XOC(原料只利用了_半)
⑵O ⑶O_CH0堕虹»CH0H(还原剂只使拨基还原) 9、写出丙酮与苯耕反就的机制,并说明为什么弱酸性介质(pH-3.5)反应速率快,而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。 解: 历程如下: ^>=0+比N_G垄豎^15二A=N—G+H.0(6-5) 这类反図春酸催化作用下的反应历程如下: 过强的酸性将使反应物苯腓质子化成盐,失去亲核性。 适当的酸性即使琰基质子化.又不使苯 答: 分子内疑醛缩合后脱水而成。 11、我国盛产山苍子精油,用其主要成分柠樣醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。 试回答: 柠僵A假紫罗也月芜繆兰翻「紫罗兰酹 (1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂。 (2)拟出能解释上述反应的历程。 (3)第二步反应中一紫罗兰酮是占优势的产物,为什么? ⑷在紫外一可见光谱中,哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波,为什么? 答: 小CgHgONaCH—C—CH3JfcSOi QHgOH (3)因为p-紫罗兰酮中双键能与侧链双键共轨,较稳左,故为优势产物。 ⑷P—紫罗兰酮吸收较长的光波,因为环内C=C与侧链中的C=C及C=O共觇。 12、顺-1,2-环戊二醇和丙酗及少量酸的混合物进行回流,用分水器不断除水,获得分子式为 CsHmO? 的产物A,A对碱稳左,遇稀酸生成原料。 (1)推测A的结构: ⑵用反-1,2■环戊二醇进行同样的实验,却不发生反应,为什么? 答;二醇与酮在酸催化作用下容易发生缩酮化反应,除水有利于正反应方向的进行。 A对碱稳 圧,遇稀酸生成原料的特征正是缩酮的性质。 反应式如下: 当用反.12环戊二醇进行同样的实验时,因构象问题无法形成稳龙的五元环,故不能反应。 由环己酮合成己二醛 13.答: B的分子式为: CyHioO,不饱和度为[(2X9+2R0]72=5,应该含有苯环°IR在1690 处有强吸收峰,说明分子中含有按基;NMR中1.2处3H的三重邮表示含有一个甲基且其邻位有一个亚甲基,即含有-CHzCHs的结构单元。 3.2处2H的四重峰进一步证明这一点。 7.7处的5H多 同现可推知: B' 14、由指立原料及必要的有机、无机试剂合成: 由丙醛合成CH3CH2CH2CH(CH3)2 OH. 2CH3CH2CH=O―OH»CH3CH2C.CH.CH=O—民0. & CH3CH2C=C-CH=O__^CH3CH2C=C-CH32k£^CH5CH3CH2CHCHs cn3nh2nh2ch3ch3 (1)CH3CH2C(CH3)=CH2 Ph3P十CH3C1►Ph3p--CH3Cl" |PhLi CH3CH2C(CH5)=O+Ph3P=CH> ”CH3CH2C(CH3)=CH2 (3)CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH2CH3 CH3CH,CH? CHO+CH3CH9CH? CH7MsC1CH3CH2CH2-CH-CH2CH2CH2CH3 SOCJMgCO.OHH.o ——亠CH3CH2CH2-CH-CH2CH2CH2CH3J-f——T-TM (4)(CH3)2C(OH)CH2CH2C(OH)(CH3)2 CH2=CH2——BrCH2CH2Bi * (CH小C=O+BiMgCH^CH^MgBr+(CH3)7C=O I (CH3)2C(OH)CH2CH2C(OH)(CH3)2 OH ⑹ CHO CH2=CH-CH=O aBrCH^CH^-CH=O aBrCH2CH2-CH(OCH2CH2O) (7)CH3COCH2CH2CH2OH —CH3COCH2Br—►CH3C(OCH2CH2O)CH2Bt—►o 匚 CH5C(OCH2CH2O)CH2MgBr— ⑻PhCH=C(CH3)2 CH3COCH3 h3o* ch5coch2ch2ch2oh PI1-CH3Cl》住Ph-CH2C1-Ph? P.APhCH2-P+Ph3—BaPh-CH=PPh3 CH3CQCH3APh-CH=C(CH3)2+Pli3P=O 5^、鬼Bich=ch_ch=o CH=O CH=O Bf2 16、比较下列化合物C和D哪一个较稳左? 为什么? 从化合物E岀发分别合成C和D,各应使用什么试剂? 为什么? 答: 要考察C和D的稳立性,必须写出其构象式,如下: 较小的c键方向进攻: 而合成C时,宜用体积较小的还原剂,如: LiAlH,此时还原剂a或e键进攻均可以,而以形成更稳左的产物C为主。 17、写出下列各化合物存在的酮式■烯醇式互变异构,用长箭头指向较稳泄的一方(如有2个或2 个以上的烯醇式.指出哪一个较稳左): (1)乙醛 (2)苯乙酮(3)乙醛与甲胺形成的亚胺(4)丁酮(5)乙酰丙丽 (2) 答: (1)首先用2斗二硝基苯腓试之,分ABCD分为醇类AB(无黄色沉淀)和按基化合物类CD(黄色沉淀);AB中A能发生碘仿反应形成碘仿沉淀,而B不行;CD中C能发生碘仿反应形成碘仿沉淀,而D不行。 ⑵首先用2,4-二硝基苯耕试之,有黄色沉淀生成者为A: 能很快与硝酸银溶液反应生成白色沉淀者为B: 再用浓H2SO4试之,能溶解的者为C,不溶解者为D。 基及双键H之间不干扰偶合的特征,从而限立了F只为唯一的结构。 20、丙酮在碱性水溶液中加热产生一种液体有机化合物,经质谱测圧英M+的m/c为98。 其紫外 光谱红外光谱和NMR谱图如下,写出它的结构式: (1)因为*的m/e=98,所以,该化合物分子量为9久 (2)UV: 在〜235nm处有强吸收,£约6000,说明有共轨体存在。 ⑶IR: 在〜1690cm-1处有强吸收,示有C=C-C=O型的C=O存在,在〜1600cm-1处有强吸收,示有型C=C-C=O型的C=C存在。 ⑷NMR: 5=6.1ppm,示有-CH=C存在,8=1.9ppm示有CH3CO存在,fi=2.1ppm示有C=C(CH3)2 存在。 综上所述,该有机化合物的结构式为:
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- 系统 命名 下列 化合物