全国高中化学竞赛教练员习题答案有机化学.docx
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全国高中化学竞赛教练员习题答案有机化学
第二部分有机化学
一、系统命名
1.
(1)2,2,4,4四甲基戊烷
(3)2,3,5,5四甲基庚烷
⑸2,6,8三甲基5异丁基癸烷
2.
(1)1,1二甲基3异丙基环戊烷
⑶1甲基3环丁基环戊烷
(5)二环[2,2,1]庚烷
(7)二环[3,3,1]庚烷
(9)3,6二甲基二环[3,2,0]庚烷
3.
(1)(1R,3R)1甲基3异丙基环己烷⑶(1R,2R,4R)1,2二甲基4氯环己
烷
⑸(1S,2R,4S)1,2,4-三甲基环己烷
4.
(1)2甲基2氯丁烷
⑶(2R)1,1二甲基2氯甲基环戊烷
⑸3氯甲基2溴己烷
⑺(1R,2S,3S)1甲基3氟2氯
环己烷
5.
(1)7
甲基
3仲丁基4
氯
1,5
辛二烯
⑶3
乙烯基
1,5
庚二烯
(5)3,5
二甲基4
异丙基
1,3
己二
烯
(7)(E)
2,3
二甲基
1溴
2
戊烯
(9)(E,S)4
甲基
2己烯
(11)(E,R)2,7二甲基5溴4壬
烯
6.
(1)(E)3戊烯1炔
⑶5氯2戊炔
(5)(1R,2S)1甲基2乙炔基环丙烷
⑺5炔丙基1,3环己二烯
7.
(1)1甲基1,4环己二烯
(3)(E)3亚乙基环己烯
⑸(Z)4亚乙基环己烯
⑵2,5,6三甲基辛烷
⑷3甲基4乙基己烷
⑵2甲基3环丙基庚烷
⑷螺[3,4]辛烷
(6)二环[4,2,0]辛烷
(8)4-甲基螺[2,4]庚烷
(10)1,3,8三甲基二环[4,4,0]癸烷
⑵(5S)5氯螺[2,5]辛烷
⑷顺1甲基4(R仲丁基)环己烷
⑵2甲基3氯丁烷
⑷2-乙基-4-氯-1-丁烯
⑹反1溴4碘环己烷
(8)(2S,3S,4R)2,3,4三氯己烷
⑵2,3,4三甲基2戊烯
⑷1甲基5乙基1,3环己二烯
⑹3亚甲基环戊烯
(8)1烯丙基2丙烯基1,3环己烯
(10)(3S,4R)4甲基3氯环戊烯
⑵(S)3甲基1戊烯4炔
⑷(1R,2S)1甲基2丙炔基环己烷
⑹(Z)5庚烯1,3二炔
(8)顺1,2二甲基反3乙炔基环丙烷
⑵2甲基1,3环己二烯
⑷(2E,4Z)2,4庚二烯
⑹1,5乙二烯3炔
(9)(2Z,4R)4甲基
2庚烯
(2)2,4
5炔
O.
(1)4
叔丁基乙苯
二氯甲苯
(3)3
溴苯乙烯
⑷3
环己基甲苯
(5)4
溴苄基氯
(6)2
氯
2,
苯甲烷
(9)1
基)苯
氯
2
⑺4
甲氧基苯甲醛
(8)二
(10)(E)
3,4二(4
羟基苯基)
3己烯
炔
环己烯基)乙炔
溴联苯
(2氯丙
(8)二(1
⑺1,3庚二烯6
⑵3-丁烯-2醇
⑸3-环己烯--享
(8)(2R,3S)E-甲基-3-氯-诵
⑶4-苯基--丁醇⑹(1S,2S)--甲基
-部戊醇
⑶(E)--甲基-4-己烯--炔-3诩酮
⑸5-甲基-3-氧代--己醇
⑺2-环己烯-诩酮
9.
(1)4,4二甲基--溴唱我醇
⑷1-环戊烯基甲醇
⑺4,4二甲基乞-环己烯-1诵
(9)反Z-乙基--环己醇
10.
(I)甲基-3-氯乙基醚
⑶4-肖基苯乙醚
(5)1,3二乙氧基苯
(7)2,4二氯43'硝基二苯醚
(9)1,2部氧丁烷
(II)(5S,2S)-5-乙基—-氯氧杂环庚烷(13)苯并-5-冠-
11.
(1)(E)--丁烯醛(反巴豆醛)
⑶1,4我二烯唱-酮(二乙烯基酮)
⑸3-甲基--丁酮(甲基异丙基酮)(7)1,3二苯基丙酮(二苄基酮)
12.
(1)3-羟基丁酮
(2)5谟己醛
⑷(E)~4-甲基-5-苯基~4-己烯-3晒酮
⑹(Z)43-己烯二醛
13.
(2)丙基环己基醚
(4)乙烯基苄基醚
⑹5-甲氧基—我醇
(8)乙二醇二甲醚或1,2二甲氧基乙烷
(10)顺23部氧丁烷
(12)2-甲基-,3■环氧戊烷
(14)18冠-6
⑵(E)-3译基丙烯醛(反肉桂醛)
⑷5-己烯-3-酮(乙基烯丙基酮)
⑹1,1匸氯丙酮(aa-二氯丙酮)
(1)2-丁烯酸
(2)2,2-二甲基丙酸
(3)4-溴丁酸
⑷3-氧代戊酸
(5)4-羟基--氟丁酸
(6)4-2-萘基)丁酸
⑺2羌基唱-氧代戊酸
(8)4-乙酰基苯甲酸
(9)3-苯基丙酸
(10)(E)-3-庚烯酸
(11)3-乙烯基-4-己炔酸
(12)3-甲酰基苯甲酸
(13)2-羟基T,2,3-丙三酸(14)1,3译二甲酸
(15)(9Z,12Z,15Z)-9,12,15-十八三烯酸
(16)4-甲基-5我内酯
-、烷、烯、炔
1.2-甲基丁烷为CH3CHCH2CH3分子中有9种不同化学环境的氢,所以其中一氯
CHs
代物共有四种,分别为
Cl
CICH2CHCH2CH3
I
CH3
⑻2-甲基——氯丁烷
CH3CHfHCH3
H3CCl
(c)2-甲基~3—氯丁烷
CH3CCH2CH3
I
CH3
(b)2-甲基_2—氯丁烷
CH3CHCH2CH2CI
I
CH3
(d)3-甲基——氯丁烷
相对比为a:
b:
c:
d=(6Xl):
(15):
(3.82):
(3K)=6:
5:
763
相对百分比为
a:
c:
6
—28%
21.6
5
b:
21.6
23%
657.63
7.6°,
3
35%
d:
14%
21.6
21.6
溴甲基环己烷
1-甲基--溴环己烷
Br
(e)BrCH3
顺--甲基-3-溴环己烷及
反--甲基-3-溴环己烷
顺T-甲基-4-溴环己烷及
反--甲基-4-溴环己烷
2.丙烷中具有两种不同化学环境的氢,一溴化后分别得到
(a)1-溴丙烷CH3CH2CH2Br
CH3CHCH3
(b)2-溴丙烷丨
Br
相对百分比a:
b=(6XI):
(28为=6:
164=3:
82百分比为a:
3/(82+3)=3.5%;b:
82/85=96.5%选择性溴化比氯化要高。
3.2,3-二甲基-丁烷
4.
(1)1,2,4三甲基二环[4,4,0]癸烷
(2)三环[4,2,2,01,6]癸烷
⑶顺,顺-,2,4-三甲基环己烷(或r-1,顺顺-4-三甲基环己烷)
⑷顺,反-,2,4-三甲基环己烷(或r-1,顺-,反-4-三甲基环己烷)5.
顺--甲基E-溴环己烷及反--甲基--溴环己烷
Br—CHCH3CHOCHCH2CH3
7.
(1)CF3CH2CH2Br
(2)(3)
BrBr
8.
OH
--丁烯反应产物
HCH3
OH
CH3
OH
CH3
c-
/
CH3OH
OHpH
CH3
--丁烯反应产物
HCH3
H
OH
9.
OH
OH
--丁烯反应产物
C——
/I
HCH3
H
CH
CH3
--丁烯反应产物
C/
CH3oh
CH3
C
OH
OH
OH
C——C
CH3
HCH3H
10.
CH3
—ch2
C
\
CH2CH2CH2CH2OH
HCl
CH3CH2CHCH2
'chJ
(A)
11.
|H3
CH3—|—CH=CH2+HI
CH3
|H3_|H3l
*CH3-C_Ch_CH3亠CH3_C_Ch_CH3
CH3CH3
(A)
重排
|H3_|H3
CH3_C_|H_CH3CH3_C_CH_CH3
ICH3
®T'
CH3
(B)
KOH
AC"厂CH-CH3厂CH/厂ch=ch2
CH3CH3
B.
ch3—c-ch—ch3K°H
CH3_C=CHYH3
1.O3
2CH3—C—CH3
2.Zn/H2O
12.
CH3
13.
(1)CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CHCH3
14.
15.
(2)CH3CH=CH2
Br
CH3CHCH2
(1)
CH3
BrCH3
CH2CH2CH3
Br
OHCl
CH3CH2CCNa
CH3CH2CH=CHCH2CH3
CH3CH2CCH2CH3
CH3CH2CHCH2CH3
OCH3
H3
CH3
/
H3
C=c
\
H
h+.
H
/C
CH3
H3CH3
CH2C
H
CH3
h+-
H
CH3
反应途径1:
CH2=
C—CHCH2+HBr
CH3
H3H
\9/
CH2C
CH3
H3
CH3-C_CH=CH2-*CH3-C=CH—CH2]
CH3
:
CH3—C^CH-CH2—Br
H
/
C
\
CH3
16.
⑴
⑵
⑶
⑷
⑸
⑹
⑺
(8)
17.
CH3
反应途径2:
CH2=C—CH=CH2+HBr
CH3CH3
一1++I
*[CH2=C—CHCH3—-CH2—C=CH—CH3】
CH3
Br-
14*Br—CH2—C=CH—CH3
途径1中3。
级正碳离子稳定,所以反应主要按途径1进行,主要产物为3甲基
1溴2丁烯。
lOH
一OH
CH2=CHCCHCH2=CHCH=CH2
CHLC
—CH=CH2
CH3CHCHCH3CH3C
CCH2CH3
CH—CHCH3
Br
CH3—
CCH2CH
o
2一CHC—CH3I
CH2—CHO
+hcho
H3CCH3CH3
CH3$CHCH3+CWCCHCH3IH3CI
C右CChH
/\广chch3c毛cc
HHCHWHCH3
、^CH2CH33
CC^CC
/\
IIIIIIII
nnhi
(2E,4E)24戾二烯
(2Z,4E)24戻二烯
(C=CC
/
CHH33
18.
(1)
19.CH
\/C=CC/\
HHc=/
HH
H/CC
3CH3
(2E,4E)24-己二烯CH3H
C
\
3
C=C
/、
HH
(2E,4Z)或(2Z,4E)24-己二烯
CH3
20.CH3
21.
CC/CH3CH3
HH
/
CCH3CH3
Cc=c/\
HHH
H
(2Z,4Z)24-己二烯
CH2CH3
/Br2
C”CH3CHCHCH2CH3
、
H
CH\
Na
\
1
nh3液
H
KOH
3
H
c=c\
CH2CH3
OH
Hg(OCA)2
CH3OH
BrBr
KOH
醇△
CH3CCCH2CH3
h2o
h2so4
浓h2so4
CH3CH=CHCH3
CH3CHCH2CH3
OCH3
NaBD4
TM
(CH3bCCH2HgOAc
KOHh+
c—(CH3)2C=CH2h[(CH3)3-CCH2-C(CH3)2]
C?
H5OH
(CH3)3CCH=C(CH3)2+(CH3)3CCH2C=CH2
CH3
NaNH2CH3CH2CH2Br
CH2CHCNa322
—CHCH2CH3-CH3C三CH3
Br
CH3—CHCH2CH3—CH3C三CH3
Br
H3Ch
C=C
HCD2CH3
HI
CH
Lindllar
Na
NH3Q)
CH3HHCH2C三CH
Br
-h+
TM
CCH2CH2CH3
RCOOH
Na2CO3
RCOOH
H3
CH3
C=C
HH
Br2
2TM
H2O/OH-
H2SO4
H2O/Hg2+
TM
_Br
C3cH3(+)
Br
乙H9=H9
OHO乙HO乙HO乙H00=0
OHO乙HO乙HO乙HO0=0
SHOO^H
⑵SHO-HO-O-SHO
£H0
⑴
口no乙(H0=乙HO)v199/SaN
乙HNEN勺日
JaHdOOy乙HNEN
HgHO
巅N‘HOX
勺日口no乙(HO乙HO)^IO/ali
I90H巅N’HOX乙10加
阳
1
阳
1
阳I
1乙HO—
1
-HO-
1
-H9eH9'日
+阳乙HO
乙HO
+乙HO=购H-
W
HO^H
(e)
⑵
⑴'92
乙
阳乙H0:
:
+
I
OeH
乙HO=:
hH-.
Hh-E3
0
s(eH9)H92H9C)一eH9*
HO
z、I-HO
2(eH9)H9H9=9—eH9%乙”匕曲日乙(讪0)壮0三@)
+H、+/H/0乙H
BN=bn
」日乙HO乙HO乙HOeHO
乙HNBN乙」日
乙HOH6H3HO
(9)(9)
HOM
皿HO乙HO乙HbHO⑴
7Z
王区匪Mk)
H£HO
HOOC
CH2COOH
⑷
⑸
COOH
HOOC
芳香族化合物
⑵
⑷
3
⑸
⑹
H3C
2
HQ
C(CH3)3
C~CH3
3
NO2
2CI
2
一CH2
CH2
(CH2)2OH
NO2
CH3
⑵
⑶
+
NO2
CHO
Cl
CHO
⑹
O
CH(CH3)2
O
zxH3CCH3
NO2
CH3
CH3
NO2
C(CH3)3
AICI3
1.
(1)
NO2
CH3
NO2
no2
OCH3
no2
6.
(1)Br
CH3
4•该烃的分子式为C10H14,结构简式为CH3
CH
⑷CH
CH(CH3)31-甲基-4异丙基苯
⑶Cl
5.
(1)4-肖基24■二氯联苯
(2)2,4■二甲基二苯甲烷
(3)(E)-3,4-二(对羟基苯基)~3-己烯
H+
3CI2
hv
C(CH3)3NaCN”nc-CH2
HNO^NO2-
H2SO4
ICH
Io⑺
NH—C—CH3
UO
NBSABrCH2
HNOo:
H3C
H
CH2CH2
r
3
+CH2=C(CH3)2
⑺
+
D
H0—
(11)
CH3
CH2CH2CH3
AICI3
⑵
⑶
⑵
COOH
CH
COOH
COOH
⑵
Fe
Br
⑶
Br
H30+
H+
.OH
厂CH2CH2CH3
H2SO4
CH3CH3
(8)D
Br2hv
KMnO4
_CH3h+-
D(9)
(10)CH3O--C-
+CH2=CHCH
aici3
2Cl
7.
(1)II
0,"
CH2CH=CH2—H2
Pb/C
8.
(1)
OMgBr
MgBr'厂O
BrMgrf
乙醚
Br2
-CH3Fe-Br
3
KMn°4
CH2CN,CH3-
CH2COOH
AICI3
浓HCI
O
II
+CH3CH2—C—CI
ICH2CH2CH3
-CH2CH3Zn(Hg)
NaOHq
C2H5OH—
Br2
SO3HFeCH3
SO3H
稀H2SO4
CH3KMnO4BrH+,
才'|rCOOH
Br
CH3
CH2CH3
OCH3
CH3
-CH2CH2OH
(12)CH3ch2CI,
H2SO4
10.
(1)
O
CH3C-CI
AICI3
⑵
CH3
HCHO,HCI
硝化4Zn,HCl
O
II-C—CH3
H3°AH2N-
KCN『9一ch
ZnCl2
O
NH2CH3C-CI
O
II
NH2—C—CH3
CH2COOH
_CH2CH2=CH
AICI3PBr3CHCNa
11.
(1)
CI2
CH3hV
AICI3
HCHO,HCI.\
Mg
乙醚
(6)I+CH2=CHCH3
CH2CI
+OAICI3-PBr3TCH
2CH2Br-L*-CUI
2CH2CH2CH2
CH2CH2CH2c||CH
)2CuLi-I
2CH2BrMg「D2O-
CH2CH2D
OO
+CH3CPAICl3»CH3C
Zn-Hg-Br2YH3CH厂^r
浓HCIFe
Mg
THF
12.
(1)CH
CH3⑵Br
D
Br
D2°・CH3CH2
⑶
C(CH3)3
(4)CH3CH2CH2一
CH3
13.
H3C
H
CH
3
四、卤代烃、醇、醚
1.CH3CHCH3Mg
Br乙醚(无水)
(CH3)2CHMgBr
O
II
HCOC2H5
*(CH3)2CHCH(CH3)2
OMgBr
H3°-(CH3)2CHCHCH
H2SO4
(CH3)2-
OH
CH3H
C=C
CH3CH(CH3)2
2.⑴
+艸爲4ch3^X;:
C「CH3CH2」=
Hg(OAc)2
NaBH4
Br
NBSaCH3CH
CH
CH3CH3
OH
3
4.A:
B:
CH3CH2C-CH2OHCH3
NaOH-cH2=CH-
乙醇一
CH”H2
C:
CH3CH2:
c=o
CH3'
5.
甲基
氯戊烷
甲基2
⑶(2S,3R,4R)烷
甲基
2氯4溴戊
溴甲基
1环戊烷
⑸(1S,2R,3R)
⑹反1甲基
⑺2,5环己二烯
2,3二溴己烷
甲基
4甲氧基环己烷或反
1醇
甲基4
甲基环己基醚
(8)(1R,3R)(2甲基)
环己1醇
(9)4苯基1,6庚二烯(11)2,2二甲基3戊炔
Cl2
hvA9
6.⑴
CH-CH3
4醇
1醇
KOHNBS
乙醇
(10)(1R,2S)1甲基2氯环己烷
(12)2甲基4甲氧基2丁醇-■.(CH2=CHJCuLi■'■.
aBrCH=CH2
7.⑴
OH
Ph(C00H)2H2O
(CH2—CH)CuLiCl
-CH=CH2b2
“1.Li
CH=CHBr2.CuI”
1.NaNH
2.H2O
KMnOOH
KOH
Cl乙醇‘
HBr
RO2R
CH-CH2
BrBr
NaNH2
OCH(CH3)2
Hg(OAc)2.NaBH
■,_■■■(CH3)2CHOH
OH
OH
」B2H6_hNaH
i:
H2O2/OH-_
-ONaCD31
■
-OCD3
O
II
CH3SCl
①CH3CH2CH2CH2CH2OHO
0
(CH3)3COK”CH3CH2CH2CHFH2HBr7H3CH2CH2CHCH3
Mg
无水乙醚
*CH3CH2CH2CHCH3
Br
D2°-CH3CH2CH2CHCH3
MgBrHBrMg
②CH3CH2CH2CH2CH2OH―-无水乙醚
NaH
O
4CH3CH2CH2CH2CH^O-
CH3
D2O
CH3CH2CH2CH2CH2D
NQH-
BrH2O
K262O7
-OH+-
H
O
OH
CH3MgI_H3O+
乙醚
CH3
ONaCH3CH2Br
一CH3
OCH2CH3
CH3
8.
(1)_CH3
9.
(1)OH
CH3
CH3
OOH
CH3
H2SO4
HBra
ROOR
Br
10.
(1)
=0
(2)-CH2CH2CHO
(3)CH3CHO+
0
II
C-CH3/
CH3CH3
CH3-c-ch-CH3
0H
CH0
0
—CCH3
-Br
0-CH3
11.CH三CH
0
NaNH2_
JCH3CH2C三CNa
NaNH2_CH3CH2Br_
aCH三CNaCH3CH2C三CH
h2o_
-CH3CH2C三CCH2CH2ONaCH3CH2C三CCH2CH2OH
H2,Pd/CBZ-XCHjcCH2CH2OH
N、S化合物/'H
12.
(1)
CH3CH2Br+CH三CNa
"CH三C-CH2CH3
过酸
Na
NH3(液)
CH3CH2CH=CH2
〜CH3CH2
2
(2)CH3CH2Br乙醚CH3CH2MgBrCH3CHOH3O:
过酸
CH3CH=CHCH3”CH3CHCHCH3
O
OH
CH3CH2CHCH
H2SO4
—*
OH
CH3CH2CHCH
MgCH3CHOH30+
13.
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