高考化学一轮复习第十二章有机化学基础章末检测.docx

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高考化学一轮复习第十二章有机化学基础章末检测

第十二章有机化学基础

章末检测

1．（2016·全国卷Ⅰ）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是________（填标号）。

a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为______________。

（3）D中的官能团名称为_________________________________，

D生成E的反应类型为__________________________________。

（4）F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为

_____________________________________________________。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有________种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

_______________________________________________________

_____________________________________________________。

（6）参照上述合成路线，以（反，反）2，4己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线

_______________________________________________________

______________________________________________________。

解析：

（1）a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，错误；c选项，如果淀粉部分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，正确。

（2）B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代（或酯化）反应。

（3）通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。

（4）F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1，4丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为

（5）W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有－CH2CH2－和－CH（CH3）－两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即－CH（COOH）2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为

。

（6）由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路

线为

。

答案：

（1）cd　

（2）取代反应（酯化反应）　（3）酯基、碳碳双键

消去反应　（4）己二酸

（6）

2．由糠醛（A）合成镇痛药莫沙朵林（D）和抗日本血吸虫病（J）的合成路线如下：

已知：

Ⅰ.最简单的Diels—Alder反应是

；

Ⅱ.RCHO＋R′CH2CHO

H2O（R、R′表示烃基或氢）。

（1）B＋X→C的反应类型是________；B中的含氧官能团除了羟基外，还有________（填名称）。

（2）①X的结构简式是_________________________________。

②C＋Y→D是加成反应，推测Y的结构简式是___________。

（3）E的结构简式是____________。

（4）同时满足下列条件的G的同分异构体有______种。

①遇FeCl3溶液发生显色反应　②能发生银镜反应

③能发生水解反应

（5）H生成J的同时还有HCl生成，写出该反应的化学方程式

_______________________________________________________

______________________________________________________。

（6）糠醛与苯酚发生缩聚反应生成糠醛树脂（其原理与甲醛和苯酚反应类似），写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式

_______________________________________________________

_____________________________________________________。

解析：

（1）由合成流程图可知B＋X→C的反应是Diels—Alder反应，即加成反应；由B的结构式可知B中的含氧官能团除了羟基外，还有酯基；

（2）①由B和C的结构可知X的结构简式是

；②由C＋Y→D是加成反应，结合C和D的结构式可推测Y的结构简式是O===C===NCH3；（3）由已知Ⅱ，可知E的结构简式是CH3CHO；（4）①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③能发生水解反应，含有酯基；由②，③可得含有甲酸酯；同分异构体有3种（分别是邻、间、对三种，如：

）；（5）H生成J的同时还有HCl生成，可知该反应为取代反应，该反应的化学方程式为

＋（CH3）2CHNH2―→HCl＋

；（6）由甲醛和苯酚反应可知酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式为

（n－1）H2O＋

。

答案：

（1）加成反应　酯基　

（2）①　

　②O＝C＝NCH3

（3）CH3CHO

（4）3（分别是邻、间、对三种，如：

）

（5）

（6）

3．化合物M是一种具有特殊香味的物质，A能与Na2CO3溶液及溴水反应且1molA最多可与2molBr2反应，B的苯环上有四种化学环境的氢原子，E、F均是芳香烃，工业上以A、E为基本原料合成M的一种路线如图所示：

已知以下信息：

（1）F的名称是________，A的结构简式为________。

（2）C中含氧官能团的名称为_____________________________。

（3）D的分子式为________。

（4）E→F的反应类型为________反应。

（5）D＋G→M的化学方程式：

_____________________________

_____________________________________________________。

（6）C有许多同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有________种；其中核磁共振氢谱有五个峰的物质的结构简式为

______________________________________________________。

①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应

解析：

由B的分子组成及信息①可推出A的分子式为C7H8O，再结合A的性质、B的不同化学环境的氢原子数目知A的结构为

，C为

，故D的分子式为C7H6O3。

由信息③知F是甲苯，由E、F均是芳香烃及E转化为F的条件知E是苯。

E转化为F属于取代反应，G的结构简式为

，结合信息②知M为

。

（6）由条件①知苯环上有－OH，由条件②知分子中含有酯基，当苯环上有两个取代基时，可能一个为－OH，另一个为CH3COO－或CH3OOC－或HCOOCH2－，结合邻、间、对的位置，则共有9种同分异构体；当苯环上有三个取代基时，三个取代基分别为－OH、HCOO－、－CH3，则有10种同分异构体，故符合条件的同分异构体共有19种，其中核磁共振氢谱有5个峰的物质为

。

答案：

（1）甲苯　

（2）羧基、醚键

（3）C7H6O3　（4）取代

4．G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。

G的合成路线如下（部分产物和部分反应条件略去）：

已知：

①RCH===CH2＋CH2===CHR′

CH2===CH2＋RCH===CHR′；

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；

③D和F是同系物。

请回答下列问题：

（1）（CH3）2C＝CH2的系统命名法名称为______________________

________。

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为____________、________________。

（3）D分子中含有的含氧官能团名称是_____________________，

G的结构简式为____________。

（4）生成E的化学方程式为________________________________

______________________________________________________。

（5）同时满足下列条件：

①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C＝O的F的同分异构体有________种（不包括立体异构）；其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为

_______________________________________________________

______________________________________________________。

（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，写出由丙烯制取α－羟基丙酸（

）的合成线路：

_____________________________

_______________________________________________________

_____________________________________________________。

解析：

由A与氯气在加热条件下反应生成

，可知A的结构简式为

，故苯乙烯与（CH3）2C＝CH2发生加成反应生成A，

与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为

，D为

；苯乙烯与HO－Br发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中Br连接的C原子上有2个H原子，故E为

，C8H7O2Br为

和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F为

，D与F生成G，G结构中含有三个六元环，则G为

。

（1）（CH3）2C＝CH2的系统命名法名称为2甲基1丙烯。

（2）A→B反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应。

（3）D为

，D分子中含有的含氧官能团名称是醇羟基和羧基，G的结构简式为

。

（5）F的同分异构体同时满足下列条件：

①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上有两个取代基、含C＝O，苯环上邻、间、对3种：

，侧链有异构体：

－COOCH3、－OOCCH3、－CH2COOH、－OCH2CHO、－COCH2OH、－CHOHCHO7种，故异构体有3×7＝21种；核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质，即4种化学环境的H，只有苯环上对位（3种H）、侧链上1种H（上述前两种）才符合条件，其结构简式为

。

（6）丙烯和HO－Br发生取代反应生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热酸化得到CH3CHOHCOOH，其合成路线为CH3CHCH2

答案：

（1）2－甲基－1－丙烯（或2－甲基丙烯，或甲基丙烯）

（2）取代反应　加成反应（顺序不正确不给分）

（3）羟基、羧基（顺序可以颠倒）

5．阿斯巴甜（APM）是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品，其一种合成路线如下，其中A、B、C、D、E均为有机物，部分反应条件和产物已略去。

已知：

①由C、H、O三种元素组成的二元羧酸A，相对分子质量为116，其羧基连接在不同碳原子上，且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰。

②C、D所含官能团相同；D为单取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最终产物之一，其分子式为C9H11NO2，且分子中不含甲基。

回答下列问题：

（1）A的分子式为________，结构简式为__________________。

（2）反应①的化学方程式为______________________________

______________________________________________________。

C中所含官能团的名称为_______________________________。

（3）D可通过醋化反应生成E，其反应的化学方程式为

______________________________________________________。

（4）APM是一种二肽，上述过程中APM可能的结构简式为________________和____________________________________。

（5）D物质的同分异构体有多种，能同时满足下列条件的共有________种（不含立体异构）。

①苯环上有两个取代基　②分子中含有硝基

解析：

（1）二元羧酸A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为116，其羧基连接在不同碳原子上，且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰，则A结构简式是HOOC—CH===CH—COOH，分子式是C4H4O4；

（2）大豆蛋白质水解产生D是氨基酸，含有氨基和羧基，D为单取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最终产物之一，其分子式为C9H11NO2，且分子中不含甲基，则D是

；D含有羧基，与CH3OH在一定条件下发生酯化反应产生E：

；A与NH3发生反应产生B，B酸化产生C，C、D所含官能团相同，所以A与氨气发生反应产生B：

，B酸化产生C：

。

反应①是

HOOC—CH===CH—COOH与NH3发生反应产生

，反应的方程式是：

HOOC—CH===CH—COOH＋3NH3

；（3）D通过醋化反应生成E，反应的化学方程式为

；

（4）C是

，含有2个羧基，E是

，含有一个氨基，二者发生脱水反应形成二肽——APM，由于C含有两种羧基，所以二者反应形成的APM可能的结构简式为

（5）D物质是

，其同分异构体有多种，能同时满足条件①苯环上有两个取代基；②分子中含有硝基的同分异构体有15种。

可能的情况是两个取代基分别是—NO2、—CH2CH2CH3；—NO2、—CH（CH3）2；—CH3、—CH2CH2NO2；—CH2NO2、—CH2CH3；—CH3、—CH（NO2）CH3五种情况，每种情况取代基在苯环的位置是邻位、间位和对位，所以同分异构体种类数目为5×3＝15种。

答案：

（1）C4H4O4　HOOC－CH＝CH－COOH

6．（2017·全国卷Ⅲ）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________。

C的化学名称是______________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是________________，该反应的类型是________________。

（3）⑤的反应方程式为__________________________________。

吡啶是一种有机碱，其作用是_____________________________

______________________________________________________。

（4）G的分子式为________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

（6）4－甲氧基乙酰苯胺（

）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（

）制备4－甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。

解析：

（1）根据A→B分析：

反应①发生取代反应，氯原子取代苯环取代基（甲基）上的氢原子，A为甲苯，C的化学名称为三氟甲苯。

（2）反应③是C上引入－NO2，且在对位，C与浓硝酸、浓硫酸加热反应得到，该反应类型为取代反应；

（3）根据G的结构简式，反应⑤发生取代反应，Cl取代氨基上的氢原子，反应方程式为

；吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转化率。

（4）根据有机物成键特点，G的分子式为C11H11O3N2F3；

（5）－CF3和－NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，－CF3和－NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，－CF3和－NO2属于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构；

（6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下－NO2转化成－NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：

答案：

（1）

　三氟甲苯

（2）浓硝酸、浓硫酸，加热　取代反应

（3）

吸收反应产物的HCl，提高反应转化率　

（4）C11H11O3N2F3

（5）9