江苏专用版学年高中化学专题1认识有机化合物第二单元科学家怎样研究有机物学案苏教版.docx

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江苏专用版学年高中化学专题1认识有机化合物第二单元科学家怎样研究有机物学案苏教版

科学家怎样研究有机物

[核心素养发展目标]　1.科学探究与创新意识：

通过有机物元素分析方法的学习，认识科学探究的过程，培养严谨的科学态度和科学的思维方式，并能对探究过程进行优化和创新。

2.宏观辨识与微观探析：

通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确定物质微观结构的作用。

3.证据推理与模型认知：

了解研究有机反应机理的基本方法，形成有机化学研究的思维模型，并能根据有机物的结构特点推理有机物反应的机理。

一、有机化合物组成的研究

1．定性分析有机物的组成元素

（1）一般测定方法——燃烧法

各元素对应的燃烧产物：

C→CO2；H→H2O；S→SO2。

（2）其他测定方法——钠融法、铜丝燃烧法

①钠融法可定性确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。

②铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素。

将一根纯铜丝加热至红热，蘸上样品，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色。

2．定量分析有机物中各元素的质量分数（李比希定量分析）

（1）测定原理

将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量，从而推断出各元素的质量分数，然后计算出有机物分子中所含元素原子的最简整数比，确定有机物的最简式。

（2）测定步骤

（3）最简式（实验式）与分子式的关系：

分子式＝（最简式）n。

3．仪器分析法

人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。

优点是自动化程度高、所需样品量小、分析速度快、同时对多种元素进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。

（1）李比希分析法中的高氯酸镁可用碱石灰、浓H2SO4或无水CaCl2替代；烧碱石棉剂可用碱石灰或NaOH溶液替代。

（2）利用李比希定量分析法确定的是有机物的最简式，若确定其分子式还要知道有机物的相对分子质量，确定有机物相对分子质量的常用方法如下：

①标态密度法：

根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：

Mr＝22.4×ρ。

②相对密度法：

根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：

MA＝D×MB。

③混合物的平均相对分子质量：

＝

。

例1

　某化合物6.2g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO2和5.4gH2O。

下列说法正确的是（　　）

A．该化合物仅含碳、氢两种元素

B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶2

C．该有机物的分子式为C2H6

D．该化合物中一定含有氧元素

答案　D

解析　n（CO2）＝0.2mol，n（C）＝n（CO2）＝0.2mol，m（C）＝0.2mol×12g·mol－1＝2.4g；n（H2O）＝0.3mol，n（H）＝2n（H2O）＝0.6mol，m（H）＝0.6g；n（C）∶n（H）＝0.2mol∶0.6mol＝1∶3；m（C）＋m（H）＝2.4g＋0.6g＝3.0g＜6.2g，所以该化合物中一定含有氧元素，其质量为6.2g－3.0g＝3.2g，其物质的量n（O）＝

＝0.2mol。

n（C）∶n（H）∶n（O）＝N（C）∶N（H）∶N（O）＝1∶3∶1，实验式为CH3O，设化合物分子式为（CH3O）n，讨论可知其分子式只能为C2H6O2。

【考点】　有机物分子式的确定

【题点】　有机物组成元素的分析及应用

有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O，确定是否含有氧元素的方法：

通过相关的实验可以先确定CO2和H2O的质量，进而求得有机物中所含碳元素和氢元素的质量。

m（C）＝

×m（CO2），m（H）＝

×m（H2O）。

若m（有机物）＝m（C）＋m（H），则说明该有机物中只含碳和氢两种元素。

若m（有机物）>m（C）＋m（H），且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物中含有C、H、O三种元素，其中m（O）＝m（有机物）－m（C）－m（H）。

例2

　根据已知条件，确定下列物质的分子式。

（1）实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，该化合物的实验式为________。

又测得该化合物的相对分子质量是30，则该化合物的分子式为________。

答案　CH3　C2H6

解析　方法一：

n（C）∶n（H）＝

∶

＝1∶3，化合物A的实验式是CH3。

设化合物A分子中含有n个CH3，

则：

n＝

＝

＝2，化合物A的分子式是C2H6。

方法二：

化合物A分子式中各元素原子的数目：

n（C）＝

＝2，n（H）＝

＝6

化合物A的分子式是C2H6。

（2）燃烧某有机物A1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05molH2O。

该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，该有机物的分子式为________。

答案　CH2O

解析　有机物的相对分子质量是1.04×29≈30

有机物的物质的量为

＝0.05mol

有机物分子中含有：

C：

＝1

H：

＝2

O：

＝1

有机物的分子式为CH2O。

（3）某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。

取该有机物样品1.8g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08g和2.64g。

该有机物的分子式为__________。

答案　C3H6O3

解析　设有机物的分子式为CxHyOz

CxHyOz＋（x＋

－

）O2

xCO2＋

H2O

90g44xg9yg

1.8g2.64g1.08g

90g∶1.8g＝44xg∶2.64g　x＝3

90g∶1.8g＝9yg∶1.08g　y＝6

z＝

＝3

有机物的分子式为C3H6O3。

规律方法——有机物分子式的确定方法

（1）实验方法：

各元素的质量分数―→各元素原子的个数比（实验式）

分子式

（2）直接法：

根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量（相对分子质量）直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。

（3）方程式法：

根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量（或生成产物的量），通过计算确定出有机物的分子式。

二、有机化合物结构的研究

1．李比希基团理论

（1）有机物的结构特点：

在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。

原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。

（2）基团理论：

1838年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。

常见的基团有：

羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、烃基（—R）等，它们有不同的结构和性质特点。

2．现代化学测定有机物结构的方法

（1）核磁共振氢谱

①原理：

处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数目成正比。

②作用：

测定有机物分子中氢原子的类型和数目。

③分析：

吸收峰数目＝氢原子的类型，吸收峰面积比＝氢原子个数比。

如CH3CH2OH的吸收峰面积比＝3∶2∶1。

（2）红外光谱

①原理：

不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。

②作用：

初步判断有机物中含有的官能团或化学键。

如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：

Ⅰ（CH3CH2OH）或Ⅱ（CH3OCH3），利用红外光谱来测定，分子中有O—H键或—OH可确定A的结构简式为Ⅰ（CH3CH2OH）。

（3）质谱法

测定有机物的组成和结构的现代分析方法还有质谱法和紫外光谱法等，质谱法测定有机物的相对分子质量。

①原理：

用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。

分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。

②质荷比：

指分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。

质谱图中，质荷比的最大值就表示了样品分子的相对分子质量。

例如，由上图可知，样品分子的相对分子质量为46。

3．手性分子

（1）手性碳原子是指与4个不同的原子或原子团相连的碳原子。

（2）手性分子指含有手性碳原子的有机物分子。

谱图法在确定有机物分子结构中的应用

（1）核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。

（2）不同化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中所处位置不同。

因此，可根据红外光谱图，推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。

（3）质谱图中，质荷比最大值即为有机物的相对分子质量。

例3

　已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是（　　）

A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键

B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子

C．仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数

D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3

答案　D

解析　红外光谱图中给出的化学键有C—H键、O—H键和C—O键三种，A正确；核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，B正确；核磁共振氢谱峰的面积比表示氢的数目比，在没有明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C正确；若A为CH3—O—CH3，则无O—H键，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图应只有1个峰，与核磁共振氢谱图不符，D错误。

【考点】　有机物结构式的鉴定

【题点】　根据红外光谱和核磁共振氢谱图判断有机物的结构简式

例4

　（2018·长春调研）有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。

为研究X的组成与结构，进行了如下实验：

（1）有机物X的质谱图如下图所示，该有机物X的相对分子质量为________。

（2）将10.0gX在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。

有机物X的分子式为________________。

（3）经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。

有机物X的结构简式为________________。

答案　

（1）100　

（2）C5H8O2　（3）（CH3）2C（CHO）2

解析　

（1）质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为100。

（2）无水CaCl2增重的7.2g是水的质量，10.0gX中氢原子的物质的量＝

×2＝0.8mol，KOH浓溶液增重的22.0g是二氧化碳的质量，10.0gX中碳原子的物质的量＝

＝0.5mol，根据质量守恒，氧原子的质量为10.0g－0.8mol×1g·mol－1－0.5mol

×12g·mol－1＝3.2g，则氧原子的物质的量为

＝0.2mol，则该分子中碳、氢、氧元素的原子个数之比为0.5mol∶0.8mol∶0.2mol＝5∶8∶2，结合X的相对分子质量可知，有机物X的分子式为C5H8O2。

（3）有机物X中含有醛基，核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，则分子中含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子，又峰面积之比为3∶1，则含两个醛基，故其结构简式为（CH3）2C（CHO）2。

思维启迪

根据有机物分子结构的确定过程，学会有机化合物分子结构测定的方法及证据的获取，促进“证据推理与模型认知”化学核心素养的发展。

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确定有机物的结构式的其他方法

确定有机物的结构式除借用物理方法外，还可以用以下方法：

（1）根据价键规律确定

根据价键规律可以判断出某些有机物只存在一种结构，则可直接根据分子式确定其结构式。

如C2H6的结构只能是CH3CH3；CH4O的结构只能是CH3OH。

（2）通过化学方法确定

①进行定性实验

实验中有机物表现出的性质→官能团。

②进行定量实验

通过定量实验确定官能团的数目，如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体，则可说明1mol醇分子中含2mol—OH。

③进行“组装”确定

根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑”来确定有机物的结构式。

三、有机化学反应的研究

1．研究的内容

首先研究已知有机物的结构、性质、用途等方面，进而研究能与哪些物质反应，经历了哪些具体反应过程，需要什么样的反应条件，受到哪些内外因素的影响等。

2．研究的目的

利用已知有机物和已有条件合成我们想要的新的有机物。

3．机理的研究

（1）甲烷与氯气反应的机理（自由基链式反应）

Cl2

Cl·＋Cl·

CH4＋Cl·―→CH3·＋HCl

CH3·＋Cl2―→CH3Cl＋Cl·

Cl·＋CH3Cl―→ClCH2·＋HCl

（2）机理的研究方法——同位素示踪法

将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。

如乙酸乙酯水解反应的机理：

将乙酸乙酯与H218O混合后加入硫酸作催化剂，在加热条件下，反应一段时间后检测到存在18O的物质有两种：

一种是H218O，另一种是

。

于是判断酯水解时断裂的是

上的C—O键，在

的碳原子上加上羟基，在氧原子上加上氢。

明确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱羟基醇脱氢。

例5

　已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4。

下列关于生成CH2Cl2的过程中，可能出现的是（　　）

A．2Cl·＋CH4―→2HCl＋·CH2

B．·CH2Cl＋Cl2―→CH2Cl2＋Cl·

C．·CH2Cl＋Cl―→CH2Cl2

D．CH3Cl＋HCl

CH2Cl2＋H2

答案　B

例6

　已知

在水溶液中存在平衡：

当

与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是（　　）

A．

B．

C．H2OD．H218O

答案　B

解析　溶液中存在

和

，与CH3CH2OH进行酯化反应。

根据酯化反应的机理：

酸脱羟基醇脱氢，可知B项不可能。

有机物结构确定的方法思路

1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

（1）“—OH”和“OH”的电子数相同，都是独立存在的基团（　　）

（2）李比希提出的基团就是我们后来研究的官能团（　　）

（3）有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质不一定只含有碳氢两种元素（　　）

（4）有机物的实验式、分子式一定不同（　　）

（5）核磁共振氢谱中有几个吸收峰就有几个氢原子（　　）

（6）质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机物的分子结构（　　）

（7）1molCH4和1molCl2光照下发生反应，得到1molCH3Cl和1molHCl（　　）

（8）同位素示踪法研究化学反应，利用的是同位素的化学性质不同（　　）

答案　

（1）×　

（2）×　（3）√　（4）×　（5）×　（6）×　（7）×　（8）×

2．为了确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，应将有机物样品与下列哪种金属混合熔融后，再进行定性分析（　　）

A．FeB．SiC．CuD．Na

答案　D

3．（2018·石家庄市高二下学期期末）下列能够获得有机物所含官能团信息的方法是（　　）

A．红外光谱B．质谱法

C．色谱法D．核磁共振氢谱

答案　A

解析　红外光谱可测定有机物的化学键以及官能团。

4．符合下面核磁共振氢谱图的有机物是（　　）

A．CH3COOCH2CH3B．CH2==CHCH2CH3

C．

D．

答案　A

解析　分析选项中各有机物不同化学环境的氢原子的种数及原子个数（吸收强度）之比，再与已知核磁共振氢谱对照即可找出答案。

A中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数之比为2∶3∶3；B中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数比为2∶1∶2∶3；C中物质有4种不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶2∶1；D中物质有3种不同化学环境的氢原子，个数比为3∶1∶1。

核磁共振氢谱图中有3种不同化学环境的氢原子，再由原子个数（吸收强度）之比可知A项符合。

【考点】有机物结构式的鉴定

【题点】根据核磁共振氢谱图判断有机物的结构简式

5．某有机物在氧气中充分燃烧，生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1，由此可得出的正确结论是（　　）

①该有机物分子中碳、氢、氧原子个数比为1∶2∶3

②该有机物分子中碳、氢原子个数比为1∶2

③该有机物中肯定含氧

④无法判断该有机物中是否含氧

A．①②B．②③C．①③D．②④

答案　D

解析　n（CO2）∶n（H2O）＝1∶1，则n（C）∶n（H）＝1∶2，CO2和H2O中的氧可能来自于氧气中的氧元素，从题中条件无法确认，故②和④正确。

6．下列分子中含有手性碳原子的是（　　）

A．CF2Cl2B．CH3CH2OH

C．

D．CH2==CH—COOH

答案　C

解析　手性碳原子连接四个不同的原子或原子团，据此可知只有C项符合。

7．根据研究有机物的步骤和方法，填满下列空格：

实验步骤

解释实验结论

测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍

（1）A的相对分子质量为________

将5.6gA在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2g和17.6g

（2）A的实验式为________；

A的分子式为______

A的核磁共振氢谱如下：

（3）综上所述，A的结构简式为________

答案　

（1）70　

（2）CH2　C5H10

（3）

解析　

（1）根据公式Mr＝D·Mr（CH4）计算该有机物的相对分子质量等于16×4.375＝70。

（2）由A的燃烧反应知，5.6gA含m（C）＝

×12g·mol－1＝4.8g，m（H）＝

×2×1g·mol－1＝0.8g，确定该有机物只含碳、氢两种元素，实验式为CH2，设分子式为（CH2）n，则12n＋2n＝70，n＝5，分子式为C5H10。

（3）读取该核磁共振氢谱共有4个吸收峰，吸收峰面积之比为1∶1∶2∶6，则

符合题意。

【考点】　研究有机化合物的基本步骤

【题点】　确定结构方法的综合应用

题组一　元素分析与相对原子质量的测定

1．用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤素，将一根纯铜丝加热到红热，蘸取试样，放在火焰上灼烧，如存在卤素，火焰为（　　）

A．绿色B．紫色C．白色D．黄色

答案　A

2．（不定项）下列有关说法错误的是（　　）

A．李比希法是定量研究有机物中元素组成的方法

B．元素分析仪可用于分析有机物中的元素组成

C．利用李比希法可以确定有机物分子的最简式

D．元素分析可以确定未知物的分子式

答案　D

解析　元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比，不能确定未知物的分子式。

【考点】　有机物分子式的确定

【题点】　有机物分子式的确定方法

3．某气态有机物X含C、H、O三种元素。

现欲确定X的分子式，下列条件中所需的最少条件是（　　）

①X中碳的质量分数　②X中氢的质量分数　③X在标准状况下的体积　④质谱图确定X的相对分子质量　⑤X的质量

A．①②B．①②④C．①②⑤D．③④⑤

答案　B

解析　由①②可得有机物的实验式，由①②④可知有机物的分子式。

【考点】　有机物分子式的确定

【题点】　有机物分子式的确定方法

4．（2018·淮安高二下学期期末）某有机物蒸气完全燃烧需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的二氧化碳（体积均在相同状况下测定），该有机物可能是（　　）

A．C3H7OHB．CH3CHO

C．CH3COCH3D．C2H4

答案　D

解析　设有机物的分子式为CxHyOz，燃烧的通式为CxHyOz＋（x＋

－

）O2

xCO2＋

H2O，解得x＝2，y－2z＝4。

由x＝2知A、C项不合题意；B项，把y＝4，z＝1代入y－2z＝4知不合题意，故答案选D。

题组二　波谱法确定有机物的分子结构

5．（不定项）（2018·盐城市高二下学期期末）乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下：

和

。

在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的（　　）

A．李比希元素分析仪B．红外光谱仪

C．核磁共振仪D．质谱仪

答案　A

解析　李比希元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，A正确；红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B错误；核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸中含有2种氢原子，有2个峰且峰面积之比为3∶1，甲酸甲酯中含有2种氢原子，有2个峰且峰面积之比为1∶3，峰的位置不完全相同，C错误；质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D错误。

6．（2018·宿迁市一中高二下学期期中）为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是（　　）

A．C2H5OHB．

C．

D．

答案　A

解析　根据有机物的核磁共振氢谱知该有机物中含有3种氢原子。

乙醇分子中含有3种氢原子，故A正确；2甲基丙烯中含有2种氢原子，故B错误；对氨基苯酚中含有4种氢原子，故C错误；对二甲苯中含有2种氢原子，故D错误。

7．某有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为（　　）

A．CH3CH2OCH2CH3B．CH3OCH2CH2CH3

C．CH3CH2CH2OCH3D．（CH3）2CHOCH3

答案　A

解析　红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键。

【考点】　有机物结构式的鉴定

【题点】　根据红外光谱图判断有机物的结构简式

8．某有机物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为（　　）

A．HCOOHB．CH3CHO

C．CH3CH2OHD．CH3CH2CH2COOH

答案　C

解析　根据图示可知，该有机物的最大质荷比为46，则A的相对分子质量为46，故B、D错误；根据图示核磁共振氢谱可知，A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰，则其分子中有3种H原子，HCOOH分子中含有2种H原子，CH3CH2OH分子中含有3种H原子，故C正确。

【考点】　研究有机化合物的基本步骤

【题点】　确定结构方法的综合应用

9．（不定项）某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下：

该有机分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）：

下列关于该有机物的叙述正确的是（　　）

A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种

B．该有机物属于芳香化合物

C．键线式中的Et代表的基团为—CH3

D．该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O

答案　AD

解析　A项，由核磁共振氢谱图可知该有机物有8种不同化学环境的氢原子，正确；B项，由键线式可看出，该物质中无苯环，不属于芳香化合物，错误；C项，由键线式和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3，错误；D项，该化合物分子中含有碳、氢、氧三种元素，可完全燃烧生成CO2和H2O，正确。

【考点】　有机物结构式的鉴定

【题点】　根据核磁共振氢谱图判断有机物的结构简式

题组三　有机化学反应机理的研究方法

10．（不定项）CH4与Cl2反应的机理是

①Cl2

·Cl＋·Cl

②·Cl＋CH4―→·CH3＋HCl

③·CH3＋Cl2―→·Cl＋CH3Cl

则下列说法正确的是（　　）

A．可以得到纯净的CH3Cl

B．产物中最多的是HCl

C．该反应不需一直光照

D．产物中CH3Cl、