红外光谱分析.docx
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红外光谱分析
红外光谱分析
序言
二十世纪初叶,Coblentz发表了一百多个有机化合物的红外光谱图,给有机化学家提供了鉴别未知化合物的有力手段。
到四十年代红外光谱技术得到了广泛的研究和应用。
当今红外光谱仪的分辨率越来越高,检测范围扩展到10000-200cm-1,样品量少至微克级。
红外光谱提供的某些信息简捷可靠,检测样品中有无羰基及属于哪一类(酸酐、酯、酮或醛)是其他光谱技术难以替代的。
因此,对从事有机化合物为研究对象的化学工作者来说,红外光谱学是必需熟悉和掌握的一门重要光谱知识。
一、基本原理
1、基本知识
光是一种电磁波。
可根据电磁波的波长范围分成不同类型的光谱,它们各自反映出物质的不同类型的运动形式。
表1列出这些电磁波的波长,其所在区域的光谱名称,以及对应的运动形式。
表1常用的有机光谱及对应的微观运动
波长
光谱名称
运动形式
5×105-10μ
核磁共振谱
原子核的转动
100-100μ
远红外光谱
分子的转动及长波振动
50-2.5μ
红外及拉曼光谱
分子中原子的相对振动及振转光谱
2.5-0.75μ
近红外光谱
分子中涉及氢原子的振动
750-400mμ
可见光谱
分子中外层电子的转移
400-100mμ
紫外光谱
分子中外层电子的转移
100mμ以下
X光光谱
原子的内层电子的转移
红外光谱研究的内容涉及的是分子运动,因此称之为分子光谱。
通常红外光谱系指2-25μ之间的吸收光谱,常用的为中红外区4000-650cm-1(2.5-15.4μ)或4000-400cm-1。
这段波长范围反映出分子中原子间的振动和变角振动,分子在振动运动的同时还存在转动运动。
在红外光谱区实际所测得的图谱是分子的振动与转动运动的加合表现,即所谓振转光谱。
每一化合物都有其特有的光谱,因此使我们有可能通过红外光谱对化合物作出鉴别。
红外光谱所用的单位波长μ,波数cm-1。
光学中的一个基本公式是λυ=C,式中λ为波长,υ为频率,C为光速(3×1010cm/s)。
设υ为波数,其含义是单位长度(1cm)中所含的波的个数,并应具有以下关系:
波数(cm-1)=104/波长(μ)
波长和波数都被用于表示红外光谱的吸收位置,即红外光谱图的横坐标。
目前倾向于普遍采用波数为单位,而在图谱上方标以对应的波长值。
红外光谱图的纵坐标反映的是吸收强度,一般以透过率(T%)表示。
2、红外光谱的几种振动形式
主要的基本可以分为两大类:
伸缩振动和弯曲振动。
(1)伸缩振动(υ)
沿着键轴方向伸或缩的振动,存在对称与非对称两种类型。
它的吸收频率相对在高波数区。
(2)弯曲振动(δ)
包括面内、面外弯曲振动,变角振动,摇摆振动等。
它的吸收频率相对在低波数区。
4000cm-1(高)400cm-1(低)
3、红外光谱吸收峰主要的几种类型
(1)基频峰:
伸缩振动,弯曲振动产生的吸收峰均为基频峰。
(2)倍频峰:
出现在基频峰波数二倍处。
如基频为900cm-1,倍频为1800cm-1。
4、红外光谱吸收峰的强度
红外吸收强度取决于振动时偶极矩变化的大小。
因此,分子中含有杂原子时,其红外吸收一般都较强;反之,两端取代基差别不大的碳-碳键的红外吸收则较弱。
基团的极性越大,吸收峰越强。
如羰基特征峰在整个图谱中一般总是最强峰之一。
二、红外光谱吸收频率与分子结构的关系
伸缩振动和弯曲振动都是基团内部原子间化学键的振动。
键的振动波数又与原子的质量成反比,与键的刚度成正比。
例如,C-H基的折合质量比C-C基小,因此C-H伸缩振动波数高于C-C的伸缩振动波数。
键的刚度即力常数的大小取决于键的性质。
单键(C-H,SP3杂化)的力常数:
~5×105达因/厘米
双键(=C-H,SP2杂化)的力常数:
~10×105达因/厘米
三键(≡C-H,SP杂化)的力常数:
~15×105达因/厘米
因此当原子折合质量相同时,键的伸缩振动波数随力常数增大而(即S成份增多而增加)增加:
υ≡CH>υ=CH>υ-CH,
υC=O>υC-O
弯曲振动与伸缩振动的方向性是不相同的。
同一种化学键二者振动所需能量大小刚好相反,故弯曲振动波数大小的顺序与伸缩振动波数相反:
δ-CH>δ=CH>δ≡CH
表2饱和碳氢、烯氢和炔氢键的波数(cm-1)
振动形式
-CH3(SP3)
=C-H(SP2)
≡C-H(SP)
υC-H
~2962
3040~3010
3320~3310
δC-H
~1450
~970
700~600
三、影响官能团红外光谱吸收频率的因素
1、电子效应
(1)诱导效应
推电子诱导效应(+I),烷基为推电子基团。
吸电子诱导效应(-I),氰基和氟为吸电子基团。
例:
υC=O1728cm-11751cm-1~1869cm-1
推电子基团使得羰基氧原子上电子云密度增加,偶极增大,振动能量下降,羰基吸收峰往低波数移动;吸电子基团使得羰基氧原子上电子云密度降低,振动能量升高,羰基峰波数往高波数移动。
诱导效应是沿化学键直接起作用的,它与分子的几何形状无关。
(2)中介效应
氧、氮和硫等原子有孤电子对,能与相邻的不饱和基团共轭,为了与双健的π电子云共轭相区分,称其为中介效应(M)。
此种效应使不饱和基团的振动波数降低,而自身连接的化学键振动波数升高。
最典型的例子是酰胺的羰基吸收。
酰胺分子由于中介效应降低了羰基的双键性,吸收频率移向低波数。
一般酰胺羰基的振动频率不超过1690cm-1。
N-H键变成=N-H,伸缩振动波数升高。
酰胺胺基的振动频率比一般胺基的振动频率要高。
(3)共轭效应
羰基与双键共轭,π电子离域增大,使其双键性降低,亦振动频率降低,向低波数移动。
酮羰基的吸收频率一般为1715cm-1。
α、β不饱和酮的羰基吸收频率一般为1675cm-1,芳酮羰基的吸收频率一般为1690cm-1,均低于1715cm-1。
电子效应是一个很复杂的因素,因而判断官能团的吸收频率应该是几种效应的综合结果。
前面举例的卤代酮分子中,诱导效应大于中介效应,即诱导效应起主导作用;酰胺分子中则是共轭效应大于诱导效应,即共轭效应起主导作用。
2、空间效应
(1)环的张力
环状化合物由于碳的键角发生变化而使键长发生改变,从而使键的振动波数升高或降低。
一般而言,环的张力加大时,环上基团的吸收频率上升。
υ-CH2925cm-13050cm-1
环的张力对环外双键的影响:
因为环的键角越小,环外双键碳的s成分增多,使双键伸缩振动所需能量增加,吸收频率升高。
υC=C1650cm-11660cm-11680cm-11750cm-1
环的张力对环内双键的影响:
环变小,张力增大,环内双键p成分增加,键长变长,振动波数减小。
而环外的=C-H键由于s成分增加,键长变短,振动波数增加。
υC=C1639cm-11623cm-11566cm-1
υ=CH3017cm-13040cm-13060cm-1
(2)空间障碍
分子中的大基团在空间的位阻作用,迫使邻近基团间的键角变小或共轭体系的共平面性被偏离或被破坏时,振动波数发生变化。
(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)
υC=O1663cm-11686cm-11693cm-1
Ⅰ为典型的α、β不饱和酮,Ⅲ的邻位均被立体位阻大的甲基取代,羰与双键的共轭体系被破坏,羰基的振动频率升至1693cm-1,Ⅱ介于Ⅰ和Ⅲ之间。
(3)氢键的影响
无论是分子间或分子内形成氢键,均使化学键的力常数降低,吸收频率向低波数移动。
醇羟基:
游离态二聚体多聚体
υ-OH3610-3640cm-13500-3600cm-13200-3400cm-1
四、红外光谱的应用
用红外光谱鉴定化合物,其优点是简便,快速,用量少,气体、固体、液体均可检测。
1、化合物的鉴定
(1)同质异晶体
化学结构完全相同而晶形不同的化合物,由于分子在不同晶体的晶格中排列方式不一样,因此对光的散射和折射不同,致使同质异晶体的固相红外光谱有差异。
(2)几何异构体
对称反式异构体中的双键处于分子对称中心,在分子振动中键的偶极矩变化极小,因此在光谱中不出现双键吸收峰,顺式异构体无对称中心,偶极矩有改变,故有明显的双键特征峰,以此可区分顺、反异构体。
(3)构象异构体
同一种化学键在不同的构象异构体中的振动频率是不一样的,以构象固定的六元环上的C—Y键为例,平展的C—Y键伸缩振动频率高于直立键,原因在于直立的C—Y键垂直于环的平面,其伸缩振动作用于碳上的复位力小;平展的C—Y键伸缩振动使环扩张,复位力大,故振动频率高。
(4)互变异构体
有机化学中经常碰到互变异构现象,如β-双酮有酮式和烯醇式二种,红外光谱可区分。
酮式υC=O1730cm-1烯醇式υC=O1650cm-1
2、定量分析
当入射光照射样品时,样品分子会选择性地吸收某些入射光,使透射光(或反射光)强度变弱,这是红外光谱所以能形成的依据。
红外定量分析是研究样品的量(包括浓度和厚度)与吸收入射光之间的联系。
利用红外光谱的谱峰强度(或面积),可计算出被测样品的含量,对一些难于用溶剂溶解的固体样品,特别是许多不溶不熔的高分子材料,红外光谱具有它的独特之处。
红外光谱仪
光源样品干涉仪检测器数据处理
五、红外光谱图解析
1、红外吸收波段
红外谱图按波数可分为以下六个区,结合最常见的基团讨论如下:
(1)4000-2500cm-1
这是X-H(X包括C、N、O、S等)伸缩振动区。
a、羟基(醇和酚的羟基)
羟基的吸收于3200-3650cm-1范围。
羟基可形成分子间或分子内氢键,而氢键所引起的缔合对红外吸收的位置、形状、强度都有重要影响。
游离(无缔合)羟基仅存在于气态或低浓度的非极性溶剂的溶液中,其红外吸收在较高波数(3610-3640cm-1),峰形尖锐,当羟基在分子间缔合时,形成以氢键相连的多聚体,键力常数k值下降,因而红外吸收位置移向较低波数(3300cm-1附近),峰形宽而钝。
羟基在分子内也可形成氢键,使羟基红外吸收移向低波数,羧酸内由于羰基和羟基的强烈缔合,吸收峰的底部可延续到~2500cm-1,形成一个很宽的吸收带。
当样品或溴化钾晶体含有微量水分时,会在~3300cm-1附近出现吸收峰,如含水量较大,谱图上在~1630cm-1处也有吸收峰(羟基无此峰),若要鉴别微量水与羟基,可观察指纹区内是否有羟基的吸收峰,或将干燥后的样品用石蜡油调糊作图,或将样品溶于溶剂中,以溶液样品作图,从而排除微量水的干扰。
游离羟基的吸收因在较高波数(~3600cm-1),且峰形尖锐,因而不会与水的吸收混淆。
b、胺基胺基的红外吸收与羟基类似,游离胺基的红外吸在3300—3500cm-1范围,缔合后吸收位置降低约100cm-1。
伯胺有两个吸收峰,因NH2有两个N-H键,它有对称和非对称两种伸缩振动,这使得它与羟基形成明显区别,其吸收强度比羟基弱,脂肪族伯胺更是这样。
仲胺只有一种伸缩振动,只有一个吸收峰,其吸收峰比羟基的要尖锐些。
芳香仲胺的吸收峰比相应的脂肪仲胺波数偏高,强度较大。
叔胺因氮上无氢,在这个区域没有吸收。
c、烃基
C-H键振动的分界线是3000cm-1。
不饱和碳(双键及苯环)的碳氢伸缩振动频率大于3000cm-1,饱和碳(除三元环外)的碳氢伸缩振动频率低于3000cm-1,这对分析谱图很重要。
不饱和碳的碳氢伸缩振动吸收峰强度较低,往往大于3000cm-1,以饱和碳的碳氢吸收峰的小肩峰形式存在。
C=C-H的吸收峰在~3300cm-1,由于它的峰很尖锐,不易与其它不饱和碳氢吸收峰混淆。
饱和碳的碳氢伸缩振动一般可见四个吸收峰,其中两个属CH3:
~2960(υas)、~2870(υs);两个属CH2:
~2925(υas)、~2850(υs)。
由这两组峰的强度可大致判断CH2和CH3的比例。
CH3或CH2由与氧原子相连时,其吸收位置都移向较低波数。
当进行未知物的鉴定时,看其红外谱图3000cm-1附近很重要,该处是否有吸收峰,可用于有机物和无机物的区分(无机物无吸收)。
(2)2500-2000cm-1
这是叁键和累积双键(-C≡C-、-C≡N、>C=C=C<、-N=C=O、
-N=C=S等)的伸缩振动区。
在这个区域内,除有时作图未能全扣除空气背景中的二氧化碳(υCO2~2365、2335cm-1)的吸收之外,此区间内任何小的吸收峰都应引起注意,它们都能提供结构信息。
2700-2200cm-1之间还有一重要信息:
铵盐。
其特征为2700-2200之间有一群峰,归属为υNH+,υNH2+。
药物中的此类化学结构所占比例不低。
(3)2000-1500cm-1
是双键的伸缩振动区,这是红外谱图中很重要的区域。
这个区域内最重要的是羰基的吸收,大部分羰基化合物集中于1650-1900cm-1。
除去羧酸盐等少数情况外,羰基峰都尖锐或稍宽,其强度都较大,在羰基化合物的红外谱图中羰基的吸收一般为最强峰或次强峰。
羰基化合物:
酸酐1850cm-1-1740cm-1
酰卤~1800cm-1
酯~1740cm-1
五元环内酯1780-1750cm-1四元环内酯1885-1820cm-1
醛~1730cm-1
酮~1715cm-1
酰胺酰胺I1670-1620cm-1伯酰胺
υC=O1680-1630cm-1仲酰胺
酰胺II1650-1610cm-1伯酰胺
δNH+υCN1570-1430cm-1仲酰胺
叔酰胺υC=O~1650cm-1
羧酸盐在光谱中没有游离的羰基峰,代之以二个等价的
键,
有不对称和对称两种伸缩振动。
υasCOO-1615-1540(强),υsCOO-1420-1300(稍弱)。
碳=碳双键的吸收出现在1600-1670cm-1范围,强度中等或较低。
烯基碳氢面外弯曲振动的倍频可能出现在这一区域。
苯环的骨架振动在~1450、~1500、~1580、~1600cm-1。
~1450cm-的吸收与CH2、CH3的吸收很靠近,因此特征不明显。
后三处的吸收则表明苯环的存在。
虽然这三处的吸收不一定同时存在,但只要在1500或1600cm-1附近有吸收,原则上即可知有苯环(或杂芳环)的存在。
杂芳环和苯环有相似之处,如呋喃在~1600、~1500、~1400cm-1三处均有吸收谱带,吡啶在~1600、~1570、~1500、~1435cm-1处有吸收。
这个区域除上述碳=氧、碳=碳双键吸收之外,尚有C=N、N=O等基团的吸收。
含-NO2基团的化合物(包括硝基化合物、硝酸酯等),因两个氧原子连在同一氮原子上因此具有对称、非对称两种伸缩振动,但只有反对称伸缩振动出现在这一区域。
硝基基团在红外光谱中具有很特征的吸收:
υasNO2~1565cm-1(强、宽),υsNO2~1360cm-1(稍弱)
(4)1500-1300cm-1
除前面已讲到苯环(其中~1450、~1500cm-1的红外吸收可进入此区)、杂芳环(其吸收位置与苯环相近)、硝基的υs等的吸收可能进入此区之外,该区域主要提供了C-H弯曲振动的信息。
甲基在~1380、~1460cm-1同时有吸收,当前一吸收峰发生分叉时表示偕二甲基(二甲基连在同一碳原子上)的存在,这在核磁氢谱尚未广泛应用之前,对判断偕二甲基起过重要作用,现在也可以作为一个鉴定偕二甲基的辅助手段。
偕三甲基的红外吸收与偕二甲基相似。
CH2仅在~1470cm-1处有吸收。
(5)1300-910cm-1
所有单键的伸缩振动频率、分子骨架振动频率都在这个区域。
部分含氢基团的一些弯曲振动和一些含重原子的双键(P=O,P=S等)的伸缩振动频率也在这个区域。
弯曲振动的键力常数k是小的,但含氢基团的折合质量μ也小,因此某些含氢官能团弯曲振动频率出现在此区域。
虽然双键的键力常数k大,但两个重原子组成的基团的折合质量μ也大,所以使其振动频率也出现在这个区域。
由于上述诸原因,这个区域的红外吸收频率信息十分丰富。
酯υC-O~1200cm-1
醇υC-O~1100cm-1
酚υC-O~1230cm-1
脂肪醚υC-O-C1150cm-1-1060cm-1
芳香醚υ=C-O-C1280cm-1-1220cm-1芳香部分,强吸收
1055cm-1-1000cm-1脂肪部分,强度略逊
砜(SO2)υas1350-1290cm-1强
υs1160-1120cm-1强
δ610-525cm-1强度略逊
亚砜(SO)υ1000-1100cm-1
磺酸及盐υasSO2υaSO2
RSO2·OH(无水)1350-1342cm-11165-1150cm-1
RSO2·OH·H2O1230-1120cm-11080-1010cm-1
CH3SO2OH11901050
有机磷化合物υP=OυP-O-C
(RO)2(R)P=O1265-1230cm-11050-1030cm-1
(RO)3P=O1286-1258cm-11050-950cm-1
(6)910cm-1以下
苯环因取代而产生的吸收(900--650cm-1)是这个区域很重要的内容。
这是判断苯环取代位置的主要依据(吸收源于苯环C--H的弯曲振动),当苯环上有强极性基团的取代时,常常不能由这一段的吸收判断取代情况。
芳环的孤立氢(δ=CHcm-1)
芳环二个相邻氢(δ=CHcm-1)
芳环三个相邻氢(δ=CHcm-1)
芳环四个相邻氢(δ=CH)在770-735cm-1出现强吸收。
芳环五个相邻氢(δ=CH)在~750和~690cm-1同时出现强吸收。
烯的碳氢弯曲振动频率处于本区及前一区(1300—900cm-1)。
2、指纹区和官能团区
从前面六个区的讨论我们可以看到,由第1--4区(即从4000到1300cm-1范围)的吸收都有一个共同点:
每一红外吸收峰都和一定的官能团相对应。
因此,就这个特点而言,我们称这个大区为官能团区。
第5和第6区与官能团区不同。
虽然在这个区域内的一些吸收也对应着某些官能团,但大量的吸收峰仅显示了化合物的红外特征,犹如人的指纹,故称为指纹区。
官能团区指纹区的存在是容易理解的。
含氢的官能团由于折合质量小;含双键或三键的官能团因其键力常数大;这些官能团的振动受其分子剩余部分影响小,它们的振动频率较高.因而易于与该分子中的其它振动相区别。
这个高波数区域中的每一个吸收,都和某一含氢官能团或含双键、三键的官能团相对应,因此形成了官能团区。
另一方面,分子中不连氢原子的单键的伸缩振动及各种键的弯曲振动由于折合质量大或键力常数小,这些振动的频率相对于含氢官能团的伸缩振动及部分弯曲振动频率或相对于含双键、三键的官能团的伸缩振动频率都处于低波数范围,且这些振动的频率差别不大;其次是在指纹区内各种吸收频率的数目多;再则是在该区内各基团间的相互连接易产生各种振动间较强的相互耦合作用;第四是化合物分子存在骨架振动。
基于上述诸多原因,因此在指纹区内产生了大量的吸收峰,且结构上的细微变化都可导致谱图的变化,即形成了该化合物的指纹吸收。
由上述可知,红外吸收的六个波段归纳为指纹区和官能团区。
存在着这两个大区,既有上述的理论解释,也是实验数据的概括:
波数大于1300cm-1的区域为官能团区,波数小于1300cm-1的区域是指纹区。
官能团区的每个吸收峰表示某官能团的存在(强度和峰形),原则上每个吸收峰均可找到归属。
指纹区的吸收峰数目较多,往往其中的大部分不能找到归属,但这大量的吸收峰表示了有机化合物分子的具体特征,犹如人的指纹。
虽然有上述情况,某些同系物的指纹吸收可能相似,不同的制样条件也可能引起指纹区吸收的变化,这两点都是需要注意的。
指纹区中650-910cm-1区域又称为苯环取代区,苯环的不同取代位置会在这个区域内有所反映。
指纹区和官能团区的不同功用对红外谱图的解析很理想。
从官能团区可找出该化合物存在的官能团;指纹区的吸收则宜于用来与标准谱图(或已知物谱图)进行比较,得出未知物与已知物结构相同或不同的确切结论。
官能团区和指纹区的功用正好相互补充。
3、红外谱解析要点及注意事项
(1)红外吸收谱的三要素(位置、强度、峰形)
在解析红外谱时,要同时注意红外吸收峰的位置、强度和峰形。
吸收峰的位置(即吸收峰的波数值)无疑是红外吸收最重要的特点,因此各红外专著都充分地强调了这点。
然而,在确定化合物分子结构时,必须将吸收峰位置辅以吸收峰强度和峰形来综合分析,可是这后两个要素往往则未得到应有的重视。
每种有机化合物均显示若干红外吸收峰,因而易于对各吸收峰强度进行相互比较。
从大量的红外谱图可归纳出各种官能团红外吸收的强度变化范围。
所以,只有当吸收峰的位置及强度都处于一定范围时才能准确地推断出某官能团的存在。
以羰基为例,羰基的吸收是比较强的,如果1680—1780cm-1(这是典型的羰基吸收区)有吸收峰,但其强度低,这并不表明所研究的化合物存在有羰基,而是说明该化合物中存在着羰基化合物的杂质。
吸收峰的形状也决定于官能固的种类,从峰形可辅助判断官能团。
以缔合羟基、缔合伯胺基及炔氢为例,它们的吸收峰位置只略有差别,但主要差别在于吸收峰形不一样:
缔合羟基峰圆滑而钝;缔合伯胺基吸收峰有一个小或大的分岔;炔氢则显示尖锐的峰形。
总之,只有同时注意吸收峰的位置、强度、峰形,综合地与已知谱图进行比较,才能得出较为可靠的结论。
(2)同一基团的几种振动的相关峰是同时存在的
对任意一个官能团来讲,由于存在伸缩振动(某些官能团同时存在对称和反对称伸缩振动)和多种弯曲振动,因此,任何一种官能团会在红外图的不同区域显示出几个相关的吸收峰。
所以,只有当几处应该出现吸收峰的地方都显示吸收峰时,方能得出该官能团存在的结论。
以甲基为例,在2960、2870、1460、1380cm-1处都应有C-H的吸收峰出现。
以长链CH2为例,2920、2850、1470、720cm-1处都应出现吸收峰。
当分子中存在酯基时,能同时见到羰基吸收和C-O-C的吸收。
(3)红外光谱图解析顺序
在解析红外光谱图时,可先观察官能团区,找出该化合物存在的官能团,然后再查看指纹区。
六、红外光谱的相关技术
1、GC-FTIR
混合物的分离、鉴定。
2、TGA-FTIR
不同温度、不同时间放出气体成分的定性、定量信息。
残留溶剂的定性、定量测定。
3、全反射方法
用于高分子材料的鉴定。
4、拉曼光谱
与红外光谱互为补充。
极性基团检测红外吸收明显,非极性基团检测则求助于拉曼光谱。
5、显微红外
有机化合物晶型的混合物的分析,在显微镜下逐粒进行红外摄谱,从而获得混合物中各个单晶的晶型信息。
七、红外光谱小结
1、红外光谱主要有两种振动形式
a、伸缩振动b、弯曲振动
2、红外光谱吸收峰的强度取决于振动时偶极矩变化的大小。
基团的极性越大,吸收峰越强。
3、影响官能团红外光谱吸收频率的因素
a、电子效应b、空间效应
4、红外光谱吸收波段的划分
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