安息香的辅酶合成与安息香的转化论文.docx
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安息香的辅酶合成与安息香的转化论文
安息香的缩合与安息香的转化实验报告
XX:
孙霄专业:
高分子材料与工程年级:
2015级
同组者:
孙赵军周四10-12节
一.文献综述
1.1安息香的缩合
反应式:
A.决定速率的步骤是碳负离子对羰基的加成,接着是快速质子转移,最后是快速丧失-
B.反应的催化剂可以是Na或VB1。
-是良好的亲核体和离去基团,但它的缺点是有剧毒,不适合在实验室使用。
优先考虑VB1作为反应催化剂。
C.VB1作为催化剂的原理:
噻唑环C2上的质子受氨和硫原子影响,酸性明显,遇碱质子易被除去,形成的负碳作为反应中心形成二苯羟乙酮。
维生素B1又称硫胺素或噻胺,属一种辅酶,结构式:
硫胺素催化安息香缩合反应的机理可表示为:
1.2安息香的转化
反应式:
1.
2.
A.两步法的原理是先由安息香制备二苯乙二酮,再由二苯乙二酮制备二苯乙醇酸。
一步法的原理则是由二苯羟乙酮直接制备二苯乙醇酸。
B.两步法的优点是反应现象明显,便于观察,实验成功率高,缺点是反应时间长,过程繁杂;一步法的优点是反应时间较短,操作简单,缺点则是反应现象不明显,有可能因为操作失误得不到产物,功亏一篑。
C.最终确定使用一步法制备
二.实验部分
2.1安息香的缩合实验步骤
A.50mL圆底烧瓶中加入1.8gVB1,5mL蒸馏水,15mL95%乙醇,摇匀后放入冰盐浴冷却,将经冷却的5mL10%NaOH溶液逐滴加入反应瓶,调pH至9-10.
B.加入10mL新蒸苯甲醛,充分摇匀,装上回流冷凝管,加几粒沸石,水浴加热1.5h,温度在60-75℃。
C.反应物冷却至室温,析出浅黄色晶体,结晶完全,抽滤,冷水洗涤,再用95%乙醇重结晶,得到白色针状结晶。
注意事项:
a.如果不将VB1冷却,VB1的噻唑环在碱性条件下容易开环失效。
b.苯甲醛放置久会发生聚合和氧化,杂质多,所以必须要用新蒸的。
2.2安息香的转化实验步骤
A.在蒸发皿中放置2.8gNaOH和0.6g溴酸钠溶于6mL水的溶液,将蒸发皿置于85-90℃水浴加热,然后在搅拌下分批加入2.15g安息香,不断搅拌,中间不断补充少量水,反应1-1.5h。
B.用25mL水稀释反应混合物,冷却抽滤,滤液搅拌下加入40%硫酸至不放出溴。
抽滤,得到产物。
注意事项:
a.反应混合物不要超过90℃,否则会导致二苯乙醇酸分解脱羧,增加副产物二苯甲醇的生成。
b.酸化前可取出2.5-3mL滤液于试管中,剩余物用硫酸酸化至释放出微量的溴,然后从试管中加入少量事先取出的滤液除去。
三.分析与讨论
3.1现象记录
3.1.1安息香的缩合
A.加入NaOH溶液后,溶液呈黄色,用pH试纸测pH为10。
B.在水浴加热时,溶液并没有呈橘黄或橘红色,而是呈浅黄色,颜色不明显。
C.冷却时产物没有结晶析出,而是呈油状物析出,于是重新加热30分钟,再次结晶,仍然没有产物结晶,实验失败。
3.1.2安息香的转化
A.加入安息香后,产物呈现灰紫色,不断补充少量水,产物为糊状物。
B.冷却抽滤,滤液呈黄色,微微发红;加入硫酸时,由黄色沉淀生成,至最后一滴硫酸时,滤液变为淡黄色,近似无色;抽滤后得到了白色固体,称量其质量为0.88g。
3.2产率计算
3.2.1安息香的缩合
实验失败,没有得到产物
3.2.2安息香的转化
A.实验试剂理化常数
名称
分子量
性状
熔点
沸点
安息香
212.24
白色固体
133
344
二苯乙醇酸
228.24
白色固体
149
180
B.产率计算
开始时加入2.22g安息香,0.6g溴酸钠,2.8g氢氧化钠,最终得到产物湿重0.88g。
n(安息香)=n(NaBrO3)=
n(NaOH)=n(二苯乙醇酸)=
故产率为:
W=
3.3误差分析
3.3.1安息香的缩合
A.为什么最终没有得到产物?
通过分析,想到了以下几个可能的因素:
a.在加NaOH调节pH时,虽然用pH测得pH值为10,但此时溶液可能没有混匀,只是局部pH达到了10。
所以水浴加热时反应物并没有呈橘黄色而是呈浅黄色,而在碱性不足情况下,VB1很难充分发挥作用,导致反应进行不充分。
b.在进行水浴加热时,发现了可能是NaOH加入量过少,于是又添加了少量NaOH,但是反应物并不均匀,又无法摇匀,可能没有起到补充碱的作用。
正确的操作应该是,调节pH时,溶液要充分摇匀,并且三分钟内不褪色,保证其pH在9-10之间。
B.pH对产率的影响
pH值
溶液现象
产率/%
8
上层浅黄绿色,下层黄色
9.60
9
不分层,橘黄色
17.29
10
上层浅黄色,下层橙红色
12.80
11
上层浅黄色,下层金黄色
0
可以看出,pH为9-10时,产率最高。
3.3.2安息香的转化
以下几点可能导致产率降低:
A.反应物安息香并不是纯度很高的,里面含有很多杂质,不可避免的导致产率降低。
B.反应温度过高可能导致二苯乙醇酸分解,降低产量,而实验过程中温度有时高于90℃,可能会对实验结果造成一定影响。
C.再加入硫酸时,需要加至恰好没有Br2生成,硫酸过量会导致已经结晶的二苯乙醇酸反应。
所以硫酸过量也会降低产率。
四.参考文献
1.有机化学实验高等教育第三版P340-348
2.丁成,倪金平等安息香的绿色催化氧化研究,XX工业大学学报(第三十七卷第五期)
3.化工大学化学工程学院安息香的辅酶合成及转化毕业论文2014年高长军
4.XX工业大学化学工程学院二苯乙醇酸的制备毕业论文2012年高珊
5.有机化学高等教育第二版高占先主编P370
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