第十五周有机化学教案第八章羧酸及其衍生物.docx
- 文档编号:27317674
- 上传时间:2023-06-29
- 格式:DOCX
- 页数:19
- 大小:117.78KB
第十五周有机化学教案第八章羧酸及其衍生物.docx
《第十五周有机化学教案第八章羧酸及其衍生物.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《第十五周有机化学教案第八章羧酸及其衍生物.docx(19页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
第十五周有机化学教案第八章羧酸及其衍生物
第十五周有机化学教案第八章羧酸及其衍生物.
教案(章、节备课)4学时:
章、第八章羧酸及其衍生物
节1.掌握羧酸和羧酸衍生物的结构、分类与命名;教学目的2.掌握羧酸的化学性质;和3掌握有机化合物酸性排序和影响酸性的素
4理解羧基上的各种亲核取代反应的规律
重点:
羧酸命名和化学性质,羧酸的结教对酸性的影响,羧酸衍生物的命名重难点:
羧酸的结构对酸性的影响,羧难的脱羧反应,羧酸衍生物的化学性质
教学内容及学时分配教进10.1羧酸的结构分类和命学时(10.1.羧酸的结章教容学时.
分配、教学
方法、教学手的化合物,可以段辅RCOO羧酸-COO中是-OC=直接相连接而成,由于两基团在分子中的段互影响,而具有它自己特有的性质
10.1.分类
10.1.命名
系统命名:
是选取含羧基的碳原子在的最长的碳链作为主链,根据主链上碳原数目称为某酸
编号从羧基的碳原子开始用阿拉伯数字编表明支链的位次,
二甲基
--丁烯基-
羧酸常用希腊字母来标名位次,即与基直接相连的碳原子为α,其余位
为β、γ…,距羧基最远的为ω位
二元酸命名:
选择包含两个羧基的最碳链,叫某二
但要注意三点
系统命名与俗名的联系,如苯甲酸1.
名为安息香酸。
2.用希腊字母表示取代基位次的方法。
3.含十个碳以上的直链酸命名时要加一
个碳字。
10.2.羧酸的物理性质(自学)§1.物态
2.熔点
.沸
比相应的醇的沸点高原因通过氢形成二聚体
4.密
10.3羧酸的化学性质学时
O和一组形式上看羧基是由一O实质上并非两者的简单组
0.1245n醛酮0.122n键0.1312nOO醇电子衍射实验证(甲酸键0.143n
从键长看说COO不是一般C=C-O键
羧酸的性质可从结构上预测,有以下类:
H脱羧反应OCRC羟基断裂呈酸性HOHαH的反应羟基被取代的反应
10.3.1酸性§羧酸具有弱酸性特征,与碱作用生成盐和水,在水溶液中存在着如下平衡:
RCOO+RCOO
-,乙=3.7,pKa=2.甲酸1-pK1.7。
一般羧1的离解常之间。
可见羧酸的酸性小于无机4.7~。
故羧酸CpKa=6.而大于碳酸3
与碱作用成盐,也可分解碳酸盐RCOOH+NaORCOONa+RCOOH+NCRCOONa+C+NaHC用于区别酸和其它化合RCOO
此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离NaO不NaONaHC,不溶于水的酚能溶3.
于NaHCO。
3酸性强弱次序:
无机盐>羧酸>碳酸>酚
RCOOH
+
NHOH4
RCOONH+HO24影响羧酸酸性的因素:
1.电子效应对酸性的影响
1)诱导效应
°吸电子诱导效应使酸性增强
FCCOOH
COOH
ClCCOOH
BrCCOOHCCOOHIC22.862.66pK
4.763.162.89
°供电子诱导效应使酸性减弱2>CCOOH
CCOOH
>(CCOOHCC34.87pK4.76
5.05
°吸电子基增多酸性增强3COOHClC>CCOOH
CCCHCOOH>21.292.86pKa
0.65
4°取代基的位置距羧基越远,酸性越小。
>CHCHCHCOHCHCHCHCOHCHCHCHCHCOHCHCHCOH>>22322222232222HClClCl
pKa值2.864.41
4.704.82
2.取代基位置对苯甲酸酸性的影响
取代苯甲酸的酸性与取代基的位置、共效应与诱导效应的同时存在和影响有关,有场效应的影响情况比较复杂可大致纳如下
a邻位取代基(氨基除外)都使苯甲的酸性增强(位阻作用破坏了羧基与苯环共轭
b间位取代基使其酸性增强
c对位上是第一类定位基时酸性减弱是第二类定位基时,酸性增强。
见12~
10.3.羧基上的羟基O)的取代反羧酸通过与不同试剂的反应,可使羧、羧酸根RCO上O被卤素(烷氧基(O)及氨基取代而生成酰卤、酐、酯和酰胺等羧酸的衍生物
OCRORN2酸酐酯酰卤酰胺
ORC
羧酸分子中消去OH基后的剩下的部分()称为酰基。
1.酯化反应
HRCOOR'+HR'OHORCOOH+
,K酯化反应是可逆反应2/的转化率般只增加反应物a提高酯化率的方法浓度(一般是加过量的醇移走低沸点的b
或酯化反应的活性次序:
>COHCOH
>CHOHRCOH>COOH醇相同HCOOH>CCCOOHCHCOOHRCCOOH>>成酯方
OROR酰氧断OROR2烷氧断裂.
Ⅱ
验证:
OOH
1818+HO+OR'ROHCHR'CRO2
18,说明反应为酰氧中无HOO2断裂)酯化反应历°醇(°醇为酰氧断裂历程°醇)为烷氧断裂历程36羧酸与醇的结构对酯化速度的影响>对酸HCOOH>RCOOH
12-4RCOOH>RCOOH36>ROH
ROHROH>.酰卤的生作用则生成酰卤羧酸PPSOC的产物纯、易分离三种方法中,方因而产率高。
是一种合成酰卤的好方法SOC+m-NCOOH2+HClm-NCOCl+S6
90%
CHCOOH
+
SOCl23CHCOCl+SO+HCl23
100%
3.酸酐的生成
酸酐在脱水剂作用下加热,脱水生成酸酐。
+OOCOO+(CCOCOO(+CC乙酐(脱水剂
且价格便宜因乙酐能较迅速的与水反应生成的乙酸有易除去,因此,常用乙酐作制备酸酐的脱水剂加二元酸不需要任何脱水剂1,1,就能脱手生成环状(五元或六元)酸酐例如:
O15+O顺丁烯二酸95COO23+COO~100邻苯二甲酸CCOOC30+CCCOOO戊二酸酐.
4.酰胺的生成
在羧酸中通入氨气或加入碳酸铵,可得到羧酸铵盐,铵盐热解失水而生成酰胺。
Δ
COOH+NCCCON+CCOON10.3.脱羧反NaOH-Ca)共热,则从羧基中脱C生成烃,发生脱羧反应
无水醋酸钠和碱石灰混合后强热生成甲烷是实验室制取甲烷的方法
热COONa+NaOH(CaOCC+NaC99
其他直链羧酸盐与碱石灰热熔的副产物杂,不易分离,无制备意义
热COONa+NaOH(CaOCCCCC+C烯及混合2017
一元羧酸的α碳原子上连有强吸电子集团时,易发生脱羧。
例如:
ΔCHCl+COCOOHCCl233
OOΔCHCCHCOOH+COCHCCH23233COOHΔ+CO2OO
羧Hunsdiecke洪塞迪克尔)反应
的银盐在溴或氯存在下脱羧生成卤代烷的应CCRCOOAg+BR-Br+C+AgBCCCCCCOOAg+B+AgB-Br+CCCC
此反应可用来合成比羧酸少一个碳的卤烃10.3.4的卤代反羧酸的可在少量红磷硫等催化剂在下被溴或氯取代生成卤代酸
BBBRCHCOOCOORCR-C-COOBB
例如反应可停留在一取代阶段控制条件,
PBr2COOH+BrCHCHCHCHCHCHCHCHCOOH+HBr2223223270℃Br80%
α-卤代酸很活泼,常用来制备α-羟基酸和α-氨基酸。
10.3.5羧酸的还原§羧酸很难被还原,只能用强还原剂LiAlH才能将其还原为相应的伯醇/NNaB等都不能使羧酸还原
10.4羧酸衍生物的结构和命名学时
羧酸衍生物的结10.4.羧酸和羧酸衍生物在结构上的共同特是都含有酰基,因此也把它们统称为酰基合物。
酰基与其所连的基团都能形Pπ轭体系
(1效与酰基相连的原子的电负性都比碳大,故(2+和碳相连的原子上有未共用电子对,故具(3+时,反应活性将降+时,反应活性将增P共轭体
羧酸衍生物的命10.4.
酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。
.
OOOOCCCHCHCCH)N(CH23NHBr23ClN,N-=戊内酰胺乙酰氯丙烯酰溴甲基苯甲酰胺
酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。
例如:
OCOOOCCCCC1,乙酸环己烯二甲酸乙酸丙酸
酯的命名是根据形成它的酸和醇称为酸某酯。
例如
CH=CCCCCOCC丙烯酸甲乙酸烯丙甲酸甲
CHCOOCCCCOO甲基丁二酸二乙苯甲酸苄环戊基甲酸环己
教法:
启发、互动教学,培养自主学习能力
1.通过设问、启发来引导学生深入思考、激发兴趣
2.通过讲授、讨论解决问题
3.“教、学、做”相结合
手段:
多媒体课件、板书、课堂练习
书本上的作业8.8.2(3,5,68.8.4(1,3)
作完成作业看参考书的相关内
复习全书学习过的章
《有机化学》范望喜,张爱主师范大学出版社2007
《有机化学汪小主(第四版教育出版社2010
王积主第二)《有机化学主大学出版社2009参胡红主第三)高《有机化学资育出版社2006
《有机化学》邢其主第三)教育出版社2005
本章重点在于羧酸衍生物的生成,同时要总备注结涉及到的具有酸性的有机化合物的酸性排
序及影响酸性的因素。
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 第十五 有机化学 教案 第八 羧酸 及其 衍生物