03化合物及性质综述.docx

03化合物及性质综述.docx

《03化合物及性质综述.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《03化合物及性质综述.docx（47页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

03化合物及性质综述

三、化合物及性质

（一）生物碱

　　生物碱（Alkaloids）指来源于生物界的一类含氮有机化合物。

　　大多有较复杂的环状结构,氮原子结合在环内（特例：

有机胺类生物碱N原子不在环内）

　　1.生物碱的分布

植物类型

科属

双子叶植物

（多见，已知有50多个科的120多个属）

如毛茛科（黄连属黄连，乌头属乌头、附子）、防己科（汉防己、北豆根）、罂粟科（罂粟、延胡索）、茄科（曼陀罗属洋金花、颠茄属颠茄、莨菪属莨菪）、马钱科（马钱子）、小檗科（三棵针）、豆科（苦参属苦参、槐属苦豆子）、芸香科吴茱萸属（吴茱萸）等

单子叶植物

如石蒜科、百合科（贝母属的川贝母、浙贝母）、兰科等

裸子植物

如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科和松柏科等

低等植物

如烟碱存在于蕨类植物中,麦角生物碱存在于菌类植物中

地衣、苔藓类植物中仅发现少数简单的吲哚类生物碱。

藻类、水生类植物中未发现生物碱。

　　宝马别逗罂粟　　（毛茛科、马钱科、茄科、豆科、罂粟科）

　　防己终于小破　　（防己科、吴茱萸属、小檗科）

　　2.生物碱结构分类总结

生物碱类型

二级分类

结构

代表化合物

吡啶类生物碱

简单吡啶类

槟榔碱、次槟榔碱、烟碱、胡椒碱

双稠哌啶类

苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱

莨菪烷类生物碱

莨菪碱、古柯碱

异喹啉类生物碱

简单异喹啉类

萨苏林

苄基异喹啉类

罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱

蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素

原小檗碱类

小檗碱、延胡索乙素

吗啡烷类

吗啡、可待因、青风藤碱

吲哚类生物碱

简单吲哚类

大青素B、靛青苷

色胺吲哚类

吴茱萸碱

单萜吲哚类

士的宁、利血平

双吲哚类

长春碱、长春新碱

有机胺类生物碱

麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱

药物

生物碱

《药典》

指标成分

结构分类

苦参

苦参碱和氧化苦参碱，此外还含有羟基苦参碱、N-甲基金雀花碱、安娜吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱（苦参烯碱）等

苦参碱、

氧化苦参碱

双稠哌啶类

麻黄

麻黄碱和伪麻黄碱为主，前者占总生物碱的40%～90%。

此外还含少量的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。

盐酸麻黄碱

机胺类

黄连

小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱

盐酸小檗碱

异喹啉类

川乌

乌头碱、次乌头碱和新乌头碱

乌头碱、次乌头碱和新乌头碱

二萜类生物碱

洋金花

莨菪碱（阿托品）、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱和N-去甲莨菪碱

硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱

莨菪烷类

马钱子

士的宁（又称番木鳖碱）和马钱子碱

士的宁、马钱子碱

吲哚类

　最佳选择题

　　苦参碱是

　　A.简单异喹啉类生物碱

　　B.苄基异喹啉类生物碱

　　C.原小檗碱型

　　D.色胺吲哚类生物碱

　　E.双稠哌啶生物碱

　　【正确答案】：

E

　　多项选择题

　　苦参碱的结构特点和性质有（　）

　　A.有四种异构体

　　B.多为粉末

　　C.含有两个氮原子

　　D.既溶于水，又溶于乙醚

　　E.挥发性

　　【正确答案】：

ACD

　　多项选择题

　　洋金花中含有的生物碱有（　）

　　A.东莨菪碱

　　B.N-去甲基莨菪碱

　　C.莨菪碱

　　D.黄连碱

　　E.药根碱

　　【正确答案】：

ABC

　　配伍选择题

　　A.吲哚类

　　B.苄基异喹啉类

　　C.莨菪烷类

　　D.喹喏里西啶类

　　E.有机胺类

　　1）洋金花中的生物碱类型主要是

　　【正确答案】：

C

　　2）麻黄中的生物碱类型主要是

　　【正确答案】：

E

　　3）苦参中的生物碱类型主要是

　　【正确答案】：

D

　　4）黄连中的生物碱类型主要是

　　【正确答案】：

B

　　3.性质

（1）特殊性状：

　　液体生物碱：

烟碱、槟榔碱、毒芹碱。

　　挥发性生物碱：

麻黄碱、烟碱。

　　有升华性：

咖啡因、川芎嗪。

　　有甜味：

甜菜碱。

　　有色：

小檗碱、蛇根碱呈黄色；药根碱、小檗红碱呈红色等。

　　有荧光：

利血平。

（2）溶解性：

类型

溶解性

游离生物碱

亲脂性生物碱

大多数仲胺碱和叔胺碱为亲脂性，一般能溶于有机溶剂，尤其易溶于亲脂性有机溶剂，热别易溶于氯仿。

溶于酸水，不溶或难溶于水和碱水

亲水性生物碱

主要指季铵碱、某些含氮-氧化物的生物碱、小分子生物碱，可溶于水、甲醇、乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂

具特殊官能团的生物碱

两性生物碱

即可溶于酸水，也可溶于碱水，但在pH8-9时易产生沉淀

具内脂或内酰胺结构

在碱水中，其内酯（或内酰胺）结构可开环形成羧酸盐溶于水中，继之加酸复又还原

　　亲水性生物碱：

　　1）季铵碱型生物碱：

厚朴碱、小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱；

　　2）含N-氧化物结构的生物碱：

氧化苦参碱

　　3）小分子生物碱：

麻黄碱、烟碱（既可溶于水，也可溶于三氯甲烷）

　　4）酰胺类生物碱：

秋水仙碱、咖啡碱等。

　　既能溶于酸水，又能溶于碱水：

　　酸碱两性生物碱：

槟榔次碱、吗啡、厚朴碱、去甲乌药碱、药根碱。

　　具内酯或内酰胺结构：

喜树碱、苦参碱、氧化苦参碱、马钱子碱、士的宁。

　　（3）碱性

　　碱性强弱的表示方法——pKa（pKa越大，碱性越强）

　　pKa＜2为极弱碱，pKa2～7为弱碱，pKa7～11为中强碱，pKa11以上为强碱。

　　碱性由强到弱的一般顺序：

　　胍基＞季铵碱＞N-烷杂环＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳杂环＞酰胺≈吡咯

　　碱性强弱影响因素：

　　氮原子的杂化方式（sp3＞sp2＞sp）

　　电子云密度（电性效应）

　　供电诱导（如烷基）碱性增强；吸电诱导（如各类含氧基团、芳环、双键）碱性降低。

共轭碱性减弱

　　空间效应（空间位阻大，碱性弱）

　　分子内氢键（形成分子内氢键，碱性强）

影响因素

典型化合物

杂化方式

四氢异喹啉>异喹啉

电性效应

苯异丙胺>麻黄碱>去甲麻黄碱（诱导效应）

胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱碱性弱（共轭效应）

空间效应

莨菪碱>山莨菪碱>东莨菪碱

氢键效应

钩藤碱>异钩藤碱

　　杂化效应　　　　电性效应（诱导）　　电性效应（共轭）　空间效应　　氢键效应　　　

　最佳选择题

　　其共轭酸因分子内氢键而稳定的是（　）

　　A.小檗碱

　　B.麻黄碱

　　C.钩藤碱

　　D.东莨菪碱

　　E.山莨菪碱

　　【正确答案】：

C

　　麻黄碱的碱性（pKa9.58）强于去甲麻黄碱（pKa9.00）的原因是由于（　）

　　A.空间效应

　　B.诱导效应

　　C.共轭效应

　　D.氢键作用

　　E.氮原子杂化方式不同

　　【正确答案】：

B

　　配伍选择题

　　A.小檗碱

　　B.麻黄碱

　　C.槟榔碱

　　D.咖啡因

　　E.甜菜碱

　　1.性状为液态的

　　【正确答案】：

C

　　2.具有升华性的是

　　【正确答案】：

D

　　3.具有挥发性的是

　　【正确答案】：

B

　　4.有颜色的是

　　【正确答案】：

A

　　2.配伍选择题

　　A.药根碱

　　B.次乌头碱

　　C.东莨菪碱

　　D.莨菪碱

　　E.甲基伪麻黄碱

　　1）水溶性的季铵碱是

　　【正确答案】：

A

　　2）毒性极强的生物碱是

　　【正确答案】：

B

　　3）6、7位具有含氧环结构的生物碱是

　　【正确答案】：

C

　　4）经碱水加热可生成无酯键的醇胺型水解产物的生物碱是

　　【正确答案】：

B

　　3.配伍选择题

　　A.秋水仙碱

　　B.小檗碱

　　C.氧化苦参碱

　　D.吗啡

　　E.麻黄碱

（1）可用水蒸气蒸馏分离的生物碱是　

　　【正确答案】：

E，麻黄碱具有挥发性，可随水蒸气蒸馏。

（2）2%醋酸浸渍，不能溶解的生物碱是

　　【正确答案】：

A，秋水仙碱由于酰胺氮原子上的孤电子对与羰基形成p-π共轭效应，使其碱性极弱，故不溶于弱酸醋酸。

　　（3）醋酸水溶液用氢氧化钠碱化至pH9，用氯仿萃取，萃至氯仿层的生物碱是　

　　【正确答案】：

E，麻黄碱可溶于氯仿。

　　4）氢氧化钠碱水溶液加HCl调至pH2-3，加饱和NaCl溶液放置，沉淀的生物碱是　

　　【正确答案】：

B，盐酸小檗碱不溶于水。

　　最佳选择题

　　水溶性最强的生物碱是（　）

　　A.氧化苦参碱

　　B.苦参碱

　　C.去氢苦参碱

　　D.安那吉碱

　　E.巴普叶碱

　　【正确答案】：

A

　　最佳选择题　　苦参总生物碱具有（　）

　　A.发汗平喘作用

　　B.抗菌作用

　　C.镇痛作用

　　D.镇静麻醉作用

　　E.消肿利尿，抗肿瘤作用

　　【正确答案】：

E

【答案解析】苦参具有清热燥湿、杀虫、利尿等功效，总生物碱具有消肿利尿抗肿瘤等作用。

　　其他考点：

　　1.特殊生物碱分离

　　游离生物碱：

如苦参中苦参碱和氧化苦参碱的分离。

　　（氧化苦参碱的极性大于苦参碱，难溶于乙醚）

　　汉防己中汉防己甲素和汉防己乙素的分离。

　　（汉防己甲素的极性小于汉防己乙素，可溶于冷苯）

　　生物碱盐：

如麻黄中分离麻黄碱、伪麻黄碱。

　　（在草酸中溶解度不同，麻黄碱溶解度小于伪麻黄碱）　

　配伍选择题

　　A.小檗碱

　　B.麻黄碱

　　C.伪麻黄碱

　　D.东莨菪碱

　　E.山莨菪碱

　　1.其共轭酸因分子内氢键稳定的是（　）

　　【正确答案】：

C

　　2.其草酸盐不溶于水的是（　）　

　　【正确答案】：

B

　　3.其分子结构中具有氧环的是（　）

　　【正确答案】：

D

　　最佳选择题

　　分离汉防己甲素和汉防己乙素的原理（　）

　　A.氮原子的杂化方式不同

　　B.在碳酸氢钠溶液中的溶解度不同

　　C.盐酸盐的溶解度不同

　　D.极性的大小不同

　　E.分子内氢键的不同

　　【正确答案】：

D（汉防己甲素的极性小于汉防己乙素，可溶于冷苯）

　　2.旋光性

　　阿托品是莨菪碱的外消旋体。

　　麻黄碱在水中呈右旋性，在三氯甲烷中呈左旋性；烟碱在中性条件下呈左旋性，在酸性条件下呈右旋性；北美黄连碱在95%以上乙醇中呈左旋性，在稀乙醇中呈右旋性；在中性条件呈左旋性，在酸性条件下呈右旋性。

　　通常左旋体的生理活性比右旋体强。

　　（少数右旋体生物活性强于左旋体，如d-古柯碱的局部麻醉作用强于ι-古柯碱）

　　3.特殊生物碱检识

　　具有挥发性的生物碱可用气相色谱法检识，如麻黄生物碱、烟碱等

　　4.川乌中主要毒性生物碱在炮制过程中的变化　　

　　毒性大小：

　　双酯型乌头碱＞单酯型乌头碱＞无酯键的醇胺型生物碱。

（二）糖和苷

　　糖的定义

　　糖类又称碳水化合物，从化学结构上看，是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。

　　通式：

CX（H2O）Y

　　单糖（1个糖）：

葡萄糖、鼠李糖、阿拉伯糖、葡萄糖醛酸、木糖、甘露糖、半乳糖、半乳糖醛酸；

　　寡糖（2-9个糖）：

蔗糖、龙胆二糖、新橙皮糖、芸香糖（二糖）；

　　多糖（10以上）：

纤维素、淀粉（糖淀粉、胶淀粉）。

　　单糖结构分类总结

分类

代表化合物

五碳醛糖

D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖

六碳醛糖

D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖

甲基五碳醛糖

D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖

六碳酮糖

D-果糖

糖醛酸

D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸

　　最佳选择题

　　1.按照有机化合物的分类，单糖是

　　A.多元醇

　　B.羧酸

　　C.多羟基的醛或酮

　　D.酯

　　E.醚

　　【正确答案】：

C

　　2.单糖的绝对构型是指在Fischer投影式中　　A.距羰基最远的不对称碳原子的构型

　　B.距羰基最近的不对称碳原子的构型

　　C.2位不对称碳原子的构型

　　D.3位不对称碳原子的构型

　　E.端基碳原子的构型

　　【正确答案】：

A（其羟基向右的为D型，向左的为L型）

　　将单糖Fischer投影式中距羰基最远的那个不对称碳原子的构型定为整个糖分子的绝对构型，其羟基向右的为D型，向左的为L型。

　　单糖成环后，生成一对差向异构体α与β两种构型：

　　①Fischer式中C1-0H与原C5（六碳糖）或C4（五碳糖）-OH顺式的为α，反式的为β。

　　②Haw

orth式中C1-0H与C5（或C4）上取代基（C6或C5）同侧的为β，异侧的为α。

　　配伍选择题：

　　A.五碳醛糖

　　B.六碳醛糖

　　C.甲基五碳醛糖

　　D.六碳酮糖

　　E.糖醛糖

　　1.木糖是

　　【正确答案】：

A

　　2.葡萄糖是

　　【正确答案】：

B

　　3.鼠李糖是

　　【正确答案】：

C

　　多项选择题

　　可具有吡喃醛糖结构的有

　　A.果糖

　　B.甘露糖

　　C.核糖

　　D.半乳糖

　　E.葡萄糖

　　【正确答案】：

BDE

　　最佳选择题

　　葡萄糖是

　　A.五碳醛糖

　　B.六碳酮糖

　　C.六碳醛糖

　　D.甲基五碳醛糖

　　E.糖醛酸

　　【正确答案】：

C

　　寡糖依据是否含有游离的醛基或酮基分类：

　　还原糖（含有）：

　　如槐糖、樱草糖、芸香糖

　　非还原糖（不含有）：

　　如蔗糖、海藻糖

　　苷

　　苷类化合物是由糖或糖的衍生物（如氨基糖、醛糖酸等）与非糖类化合物（称苷元或配基），通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

　　最佳选择题：

　　苷的结构特征是

　　A.糖与非糖物质通过糖的2位碳原子连接　　B.糖与非糖物质通过糖的3位碳原子连接

　　C.糖与非糖物质通过糖的端基碳原子连接　　D.糖与非糖物质通过糖的6位碳原子连接

　　E.糖与非糖物质通过糖的4位碳原子连接　　【正确答案】：

C

　　苷的分类

　　按苷元的化学结构可分：

香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷、木脂素苷等。

　　按苷在植物体内的存在状态可分：

原生苷与次生苷。

　　按苷键原子的不同可将苷分：

氧苷、硫苷、氮苷和碳苷，其中以氧苷最为常见。

　　按连接糖基的数目可分：

单糖苷、二糖苷、三糖苷等。

　　按连接糖链的数目可分：

单糖链苷、双糖链苷等；

　　按其来源分类可分：

人参皂苷、柴胡皂苷等。

　　按苷的生理作用分类：

如强心苷。

　　按苷的特殊物理性质分类：

如皂苷。

　　按苷键原子分类总结：

类型

含义

代表性化合物

氧苷

醇苷

通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成

红景天苷、毛茛苷、獐牙菜苷、海星环苷

酚苷

通过酚羟基与糖端基羟基脱水而成

天麻苷、水杨苷

氰苷

主要指一类α-羟基氰的苷

苦杏仁苷

酯苷

苷元以羧基和糖的端基碳相连的苷

山慈菇苷A、土槿皮甲酸和乙酸

吲哚苷

吲哚醇与糖的端基碳相连的苷

靛苷

硫苷

糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷

萝卜苷、芥子苷

氮苷

通过氮原子与糖的端基碳相连的苷

腺苷、巴豆苷

碳苷

糖基直接以C原子与苷元的C原子相连的苷

芦荟苷、牡荆素

　　注意：

苦杏仁苷水解后可产生HCN，对呼吸中枢起镇静作用，故少量服用可起镇咳作用,但大剂量可中毒,引起组织窒息。

因此对含氰苷的中药或制剂要严格控制用药量。

　　生成的苯甲醛具有特殊的香味，通常将此作为鉴别苦杏仁苷的方法。

　　苯甲醛可使三硝基苯酚试纸显砖红色，此反应也可用来鉴定苦杏仁苷的存在。

配伍选择题

　　A.红景天苷

　　B.天麻苷

　　C.苦杏仁苷

　　D.水杨苷

　　E.山慈菇苷

　　1.属醇苷类化合物是

　　【正确答案】：

A

　　2.属氰苷类化合物是

　　【正确答案】：

C

　　最佳选择题

　　中药苦杏仁中所含的主要活性成分是

　　A.黄酮

　　B.氰苷

　　C.香豆素

　　D.木脂素

　　E.强心苷

　　【正确答案】：

B

　　多项选择题

　　苦杏仁苷被酸水解后生成

　　A.乙醇

　　B.丙酮

　　C.苯甲醛

　　D.乙酸乙脂

　　E.氢氰酸

　　【正确答案】：

CE

　　（三）醌

　　醌类结构总结（注意总结每种结构的代表化合物）

　　紫草：

紫草素、异紫草素（萘醌）；

　　中国药典以羟基萘醌总含量和β,β-二甲基丙烯酰阿卡宁含量为指标对紫草进行质量控制，采用紫外分光光度法测定羟基萘醌总含量，以左旋紫草素计，不少于0.80%；采用高效液相色谱法测定β,β-二甲基丙烯酰阿卡宁含量，不少于0.30%。

　　丹参：

丹参醌ⅡA、丹参ⅡB（邻菲醌类）

　　丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙（对菲醌类）

　　中国药典以丹参酮IIA和丹酚酸B为丹参质量控制成分，采用高效液相色谱法测定，丹参酮IIA不少于0.20%，丹酚酸B不少于3.0%。

最佳选择题

　　丹参的醌类成分中，属于对醌类化合物的是（　）

　　A.丹参醌ⅡA

　　B.隐丹参醌

　　C.丹参醌I

　　D.丹参新醌甲

　　E.丹参酸甲酯

　　【正确答案】：

D

　　最佳选择题

　　丹参中水溶性成分是

　　A.丹参醌Ⅰ

　　B.丹参醌ⅡA

　　C.丹参醌ⅡB

　　D.隐丹参醌

　　E.丹参酸甲

　　【正确答案】：

E

　　1.蒽醌结构分类

　　根据羟基在蒽醌母核上分布位置的不同分类

　　大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素（大黄素型蒽醌）；

　　中国药典以芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚含量之和为指标对大黄进行质量控制，总量不少于1.5%；以大黄素和虎杖苷为虎杖质量控制成分，采用高效液相色谱法测定，大黄素不少于0.60%，虎杖苷不少于0.15%。

　　茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素（茜草素型蒽醌）；

　　芦荟苷（蒽酮碳苷）；

　　番泻苷A、B、C、D（二蒽酮）大黄中致泻的主要成分番泻苷A　　因其在肠内转变为大黄酸蒽酮

　　而发挥作用。

　　蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚，氧化蒽酚及蒽二酚均不稳定，氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚

　　蒽醌在酸性溶液中被还原生成蒽酚及其互变异构体蒽酮

　在新鲜大黄中含有蒽酚类成分，贮存2年以上则检测不到蒽酚

最佳选择题

　　按有机化合物的分类，醌类化合物是（　）

　　A.不饱和酮类化合物

　　B.不饱和酸类化合物

　　C.不饱和醛类化合物

　　D.多元醇类化合物

　　E.多元酸类化合物

　　【正确答案】：

A

　　最佳选择题

　　大黄中致泻的主要成分番泻苷A，是因其在肠内转变为（　）而发挥作用。

　　A.大黄酚

　　B.大黄酸

　　C.大黄酸蒽酮

　　D.大黄素

　　E.大黄素甲醚

　　【正确答案】：

C

　　大黄素型蒽与茜草型蒽醌化合物在结构上的主要区别是（　）

　　A.羟基数目不同

　　B.甲氧基数目不同

　　C.羟甲基数目不同

　　D.羟基在母核上的分布不同

　　E.连接糖的个数不同

　　【正确答案】：

D

　　存在于新鲜植物中，植物经两年以上贮存几乎检测不到的成分是（　）

　　A.苯醌

　　B.萘醌

　　C.蒽醌

　　D.蒽酮

　　E.蒽酚

　　【正确答案】：

E

　　配伍选择题

　　A.萘醌类

　　B.二蒽酮类

　　C.邻菲醌类

　　D.对菲醌类

　　E.蒽酮碳苷类

　　1.芦荟苷属于（　）

　　2.紫草素属于（　）

　　3.丹参醌Ⅰ属于（　）

　　4.丹参新醌甲属于（　）

　　5.番泻苷A属于（　）

　　【正确答案】：

E、A、C、D、B

　　特殊理化性质：

　　1.颜色：

无酚羟基则近乎无色；引入助色团越多则颜色越深。

　　2.升华性：

游离醌类多具有升华性——升华法

　　3.挥发性：

小分子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性——水蒸气蒸馏法。

　　4.酸性：

蒽醌类衍生物酸性强弱顺序

　　含-COOH>2个以上β-OH>1个β-OH>2个α-OH>1个α-OH

　　5%NaHCO3　　5%Na2CO3　　1%NaOH　5%NaOH

　　例：

试比较以下三个化合物的酸性大小

　　【正确答案】C＞A＞B，蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为：

含-COOH＞含两个以上β-OH＞含一个β-OH＞含两个以上α-OH＞含一个α-OH。

　　最佳选择题

　　酸性最强的蒽醌类衍生物中含有的基团是（　）

　　A.2个β-OH　　B.3个α-OH　　C.2个β-OH，1个α-OH　　D.1个COOH　　E.3个α-OH

　　【正确答案】：

D，蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为：

含-COOH＞含两个以上β-OH＞含一个β-OH＞含两个以上α-OH＞含一个α-OH。

　　（四）香豆素和木脂

　　香豆素

　　香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。

　　香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。

简单香豆素

仅在苯环有取代基的香豆素类

伞形花内酯、七叶内酯、七叶苷、白蜡素、白蜡树苷

呋喃香豆素

邻酚羟基环合形成呋喃环结构

补骨脂内酯、紫花前胡内酯（6,7-呋喃香豆素）；异补骨脂内酯（白芷内酯）（7,8-呋喃香豆素）

吡喃香豆素

邻酚羟基环合形成吡喃环结构

花椒内酯、紫花前胡素（6,7-吡喃香豆素）；邪蒿内酯、白花前胡丙素（7,8-吡喃香豆素）

异香豆素

香豆素的异构体

茵陈炔内酯、仙鹤草内酯

其他香豆素

α-吡喃酮环上有取代基的香豆素

沙葛内酯、黄檀内酯

　　配伍选择题

　　A.简单香豆素类　　B.黄酮类　　C.吡喃香豆素类　　D.二氢黄酮类　　E.其它香豆素类

　　1.伞形花内酯是　　【正确答案】：

A

　　2.黄檀内酯是　　【正确答案】：

E

中药

主要成分

《药典》指标性成分

秦皮

大叶白蜡树皮中主要含七叶内酯和七叶苷；白蜡树皮中主要含白蜡素和七叶内酯以及白蜡树苷。

（简单香豆素类）

含秦皮甲素和秦皮乙素（总量不少于1.0%）

前胡

白花前胡以角型二氢吡喃香豆素类为主，紫花前胡以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主。

白花前胡甲素和白花前胡乙素（白花前胡甲素不少于0.90%，白花前胡乙素不少于0.24%）

肿节风

异秦皮啶、东莨菪内酯等

异秦皮啶（香豆素）和迷迭香酸（含异秦皮啶不少于0.02%，迷迭香酸不少于0.02%

补骨脂

补骨脂内酯（呋喃香豆素）,异补骨脂内酯（异呋喃香豆素）和补骨脂次素等

补骨脂内酯和异补骨脂内酯（两者总含量不少于0.70%）

　　木脂素：

　　五味子：

　　主要成分：

五味子醇、五味子素、五味子酯甲、乙、丙、丁和戊（联苯环辛烯型木脂素）；

　　中国药典采用高效液相色谱法测定并规定五味子含五味子醇甲不少于0.40%。

　　五味子酯甲

　　厚朴：

　　主要成分：

厚朴酚、和厚朴酚（新木脂素类）；

　　中国药典采用高效液相色谱法测定并规定厚朴含厚朴酚、和厚朴酚两者总含量不少于2.0%。

　　　　　木脂素　　　　　　　　厚朴酚　　　　　　和厚朴酚

　　配伍选择题

　　A.简单香豆素

　　B.呋喃香豆素

　　C.新木脂素

　　D.黄酮苷

　　E.简单木脂素

　　1.补骨脂中主要成分的类型是

　　【正确答案】：

B

　　2.秦皮中主要