高中化学专题4烃的衍生物第一单元卤代烃教案苏教版选修5.docx
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高中化学专题4烃的衍生物第一单元卤代烃教案苏教版选修5
第一单元 卤代烃
[明确学习目标] 1.认识卤代烃的组成和结构特点,能根据不同的标准对卤代烃进行分类。
2.通过对溴乙烷性质的学习掌握卤代烃的性质,认识消去反应的原理。
3.知道卤代烃在有机合成中的重要应用。
一、卤代烃的分类及对人类生活的影响
1.概念
烃分子中的
氢原子被
卤素原子取代后形成的化合物。
2.分类
3.对人类生活的影响
(1)用途:
用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。
(2)危害:
氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气
臭氧层。
二、卤代烃的性质
1.物理性质
(1)除
CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数卤代烃在常温下是气体外,其他大部分为液体或固体。
(2)
不溶于水,
能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。
(3)互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而
升高。
2.溴乙烷的结构和化学性质
(1)分子结构
(2)化学性质
(3)消去反应的定义
在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个
小分子生成
不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
1.溴乙烷的水解反应实质是什么?
提示:
溴乙烷的水解反应可分为两步:
第一步:
C2H5OH+HBr
第二步:
NaOH+HBr===NaBr+H2O
总反应:
C2H5Br+NaOH
C2H5OH+NaBr
溴乙烷的水解反应实质上是取代反应,即溴乙烷中的溴原子被水中的羟基取代,生成C2H5OH和HBr,HBr与NaOH反应生成NaBr和H2O,使生成物HBr不断消耗,从而使溴乙烷和水的反应能够进行完全。
2.溴乙烷的消去反应实质是什么?
提示:
溴乙烷的消去反应可分为两步:
第一步:
CH2CH2↑+HBr
第二步:
NaOH+HBr===NaBr+H2O
总反应:
C2H5Br+NaOH
CH2===CH2↑+NaBr+H2O
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热时,从溴乙烷分子中脱去一个HBr,生成乙烯。
生成的HBr与NaOH反应,不断减少,使溴乙烷的消去反应能够进行完全。
一、卤代烃的性质
1.卤代烃的消去反应与水解反应的比较
2.卤代烃消去反应的规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
例如:
CH3Cl。
(2)有邻位碳原子,但邻位碳原子上没有氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如:
(3)苯环上的卤素原子不能消去。
(4)有两个相邻碳原子,且相邻碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成两种不同的产物。
例如:
[对点练习]
1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图,则下列说法中正确的是( )
A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和④
B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③
C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和③
答案 D
解析 水解反应是卤代烃中卤素原子被羟基取代,破坏①键;消去反应是使卤代烃失去HX,破坏①键和其相邻碳原子上的C—H键,即③键。
2.下列物质分别与NaOH醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是( )
答案 B
解析 A项有机物中的β碳原子上没有氢原子,C项有机物中无β碳原子,所以A、C项中的有机物都不能发生消去反应。
B项有机物发生消去反应后只得到
。
D项有机物发生消去反应后可得到两种烯烃:
CH2===CH—CH2—CH3或
CH3—CH===CH—CH3。
二、卤代烃中卤素种类的确定
1.实验原理
R—X+NaOH
R—OH+NaX
HNO3+NaOH===NaNO3+H2O
AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定是何种卤族元素(Cl、Br、I)。
2.实验步骤
①取少量卤代烃;②加入NaOH水溶液;③加热;④冷却;⑤加入稀HNO3酸化;⑥加入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色。
3.实验说明
(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率,而不同的卤代烃水解难易程度不同。
(2)加入稀HNO3酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH和AgNO3反应产生沉淀,影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(3)量的关系:
R—X~NaX~AgX↓,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀,常利用此量的关系来定量测定卤代烃。
[对点练习]
3.欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。
甲同学:
取少量卤代烃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。
乙同学:
取少量卤代烃,加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。
关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( )
A.甲同学的方案可行
B.乙同学的方案可行
C.甲、乙两位同学的方案都有局限性
D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
答案 C
解析 甲同学让卤代烃水解,在加热冷却后没有用稀硝酸酸化,由于OH-也会与Ag+作用生成褐色的Ag2O,会掩盖AgBr的淡黄色,不利于观察现象,所以甲同学的实验方案有局限性;乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代烃都能发生消去反应,所以此法也有局限性。
4.某一氯代烷1.85g,与足量NaOH水溶液混合加热后用硝酸酸化,再加入足量的AgNO3溶液,生成白色沉淀2.87g。
(1)写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式:
______________________________________________。
(2)若此一氯代烷与足量NaOH水溶液共热后,不经硝酸酸化就加AgNO3溶液,出现的现象为____________,写出有关的化学方程式__________________________。
(3)能否用硝酸银溶液直接与卤代烷反应来鉴别卤代烷?
为什么?
________________________________________________________________。
答案
(1)
(2)将会产生褐色沉淀
AgNO3+NaOH===AgOH↓+NaNO3、
2AgOH===Ag2O+H2O
(3)不能,因卤代烷中的卤素均是以卤原子的形式与碳原子结合的,不能与Ag+反应
解析 AgCl的物质的量为
=0.02mol,一氯代烷的相对分子质量为
=92.5g·mol-1,设其分子式为CnH2n+1Cl,则12n+2n+1+35.5=92.5,n=4,该卤代烷为C4H9Cl。
三、卤代烃在有机合成中的应用
1.引入羟基:
通过卤代烃的水解反应会引入—OH。
R—X+NaOH
ROH+NaX。
2.引入不饱和键:
通过卤代烃的消去反应会引入
3.改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应,又得到卤代烃,但卤素原子的位置发生了变化。
例如由1溴丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量2溴丙烷,制取过程示例如下:
4.改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反应,得到二卤代烃。
例如由1溴丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量1,2二溴丙烷,制取过程示例如下:
5.增长碳链或构成碳环
卤代烃能与多种金属作用,生成金属有机化合物,其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物,是有机合成中非常重要的试剂之一,它是卤代烃在乙醚的存在下与金属镁作用,生成的有机镁化合物,再与活泼的卤代烃反应,生成更长碳链的烃。
RX+Mg
RMgX,CH2===CHCH2Cl+RMgCl―→CH2===CHCH2R+MgCl2。
[对点练习]
5.化合物Z由如下反应得到:
C4H9Br(X)
Y
Z,Z的结构简式不可能是( )
A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3D.CH2BrCBr(CH3)2
答案 B
解析 从合成途径看,X→Y为消去反应,Y→Z为加成反应,故两个—Br需加在相邻的两个碳原子上。
6.根据下面的反应路线及所给信息填空:
(1)A的结构简式是____________,名称是________。
(2)①的反应类型是________,③的反应类型是____________。
(3)反应④的化学方程式是____________________________________。
答案
(1)
环己烷
(2)取代反应 加成反应
本课归纳总结
巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物:
无醇(水溶液)则有醇(生成醇),有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。
1.下列关于卤代烃的叙述正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水,比水重的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤原子,都能发生取代反应
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
答案 C
解析 卤代烃中有气态的;CH3Cl不能发生消去反应;卤代烃可以通过加成反应制得。
2.某学生将1氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到白色沉淀生成,其主要原因是( )
A.加热时间太短
B.不应冷却后再加入AgNO3
C.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
D.反应后的溶液中不存在Cl-
答案 C
解析 用AgNO3溶液检验Cl-时要在硝酸酸化的条件下进行。
3.如图4溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中,产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①④B.③④
C.②③D.①②
答案 B
解析 已知发生四个反应得到的产物如图所示:
只有Y、Z中只含一种官能团。
4.已知:
根据图示回答下列问题。
(1)写出A、E、F的结构简式:
A________,E____________,F________。
(2)写出C的名称:
______________。
(3)写出反应②的化学方程式(包括反应条件):
______________________。
(4)写出①、④的反应类型:
①________,④____________。
答案
(1)CH2===CH2
HOCH2CH2OH
(2)1,2二氯乙烷
(3)ClCH2CH2Cl+NaOH
CH2===CHCl+NaCl+H2O
(4)加成反应 取代反应(或水解反应)
解析 有机物A的分子式为C2H4,可知A为乙烯,乙烯和B反应生成C,结合D和F的分子式可以推断反应①是乙烯和Cl2的加成反应,C是1,2二氯乙烷,反应②是消去反应,得到的D为一氯乙烯,E是聚氯乙烯,反应④为卤代烃的水解反应,得到的F是乙二醇。
(1)A、E、F分别为乙烯、聚氯乙烯、乙二醇,它们的结构简式分别为CH2===CH2、
、HOCH2CH2OH。
(2)C的名称是1,2二氯乙烷。
(3)反应②是消去反应,化学方程式为ClCH2CH2Cl+NaOH
CH2===CHCl+NaCl+H2O。
(4)反应①是乙烯和Cl2的加成反应;反应④为卤代烃的水解反应,属于取代反应。
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