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34二氯硝基苯的合成工艺研究
3,4-二氯硝基苯的合成工艺研究
摘要:
本文阐述了3,4-二氯硝基苯的理化性质、毒理学特性及环境生态安全性、主要用途,发展现状及发展趋势,着重研究了以邻二氯苯为原料制备3,4-二氯硝基苯的合成工艺,讨论反应时间、反应温度、物料比例对实验结果的影响,以优化实验工艺。
关键词:
邻二氯苯,3,4-二氯硝基苯,硝化
Abstract:
Thisthesisdescribesthephysicalandchemicalproperties,toxicologicalandeco-toxicologicalprofiles,application,thedevelopmentofthecurrentsituationandthedevelopmentofthetrendofthe3,4-dichloro-nitrobenzene,focusedonresearchingthesynthesisprocessof3,4-dichloronitrobenzenepreparedfromo-dichlorobenzene,anddiscussedthereactiontime,reactiontemperature,theproportionofthethereactantswhichaffecttheexperimentalresults,inordertooptimizetheexperimentalprocess.
Keywords:
o-dichlorobenzene,3,4-Dichloronitrobenzene,nitrification
第一章:
绪论
1.1产品简介
基本信息:
3,4-二氯硝基苯又名1,2-二氯-4-硝基苯;
英文名称:
3,4-Dichloronitrobenzene、1,2-Dichloro-4-nitrobenzene
分子式:
Cl2C6H3NO2;分子量:
192
结构式:
CAS号:
99-54-7;MDL号:
MFCD00007207
EINECS号:
202-764-2RTECS号:
CZ5250000
BRN号:
1818163PubChem号:
24861969
物性数据:
性状:
针状结晶。
密度(g/mL,20℃):
1.46熔点(℃):
43
沸点(℃,常压):
255-256闪点(℃):
123
溶解性:
不溶于水,溶于热乙醇、乙醚。
健康危害:
对皮肤、粘膜及呼吸道有刺激作用。
吸收后导致体内形成高铁血红蛋白,足量的高铁血红蛋白引起紫绀。
环境危害:
对环境有严重危害,对水体可造成污染。
急性毒性:
大鼠经口LD50:
953mg/kg;
大鼠吸入LC50:
10mg/m3/4H;
大鼠腹膜腔LD50:
400mg/kg;
小鼠经口LD50:
1384mg/kg;
小鼠腹膜腔LD50:
400mg/kg;
猫皮肤接触LD50:
790mg/kg;
兔子皮肤接触LD:
>200mg/kg;
豚鼠经口LD50:
500mg/kg;
安全信息:
危险运输编码:
UN2811
危险品标志:
有害
安全标识:
S26S36/S37
危险标识:
R22R36R43
危险特性:
遇明火、高热可燃。
与强氧化剂可发生反应。
受高热分解,产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
有腐蚀性。
燃烧(分解)产物:
一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。
1.2国内外发展状况
1.2.1国内外生产状况
3,4-二氯硝基苯是用作农药、染料和医药的中间体。
是合成3一氯一4一氟苯胺及2,4一二氯氟苯、3,4-二氯苯胺等的中间体。
3,4-二氯硝基苯是合成3一氯一4一氟苯胺及2,4一二氯氟苯的中间体。
其中3一氯一4一氟苯胺及2,4一二氯氟苯是制备喹诺酮类抗菌药的原料,这类药物已广泛用于我国医药领域。
喹诺酮类抗菌素杀菌谱广、毒副作用小,且价格适中,为近年发展较快的一类抗菌素。
我国已开发并已投入批量生产的喹诺酮类抗菌素主要有诺氟沙星、环丙沙星、氧氟沙星等,约占国内喹诺酮类抗菌素总产量的98%。
喹诺酮类一般由含氟苯环环合成含氟喹啉类化合物后与哌嗪(或甲基哌嗪)缩合而得。
我国是世界含氟药物和中间体产量最大的国家之一,其中80%以上含氟中间体供应出口,目前生产能力普遍过剩。
三氟甲苯类中间体发展较晚,近年来发展速度较快。
含氟吡啶类中间体的合成技术,将成为今后几年国内含氟中间体研发的主要方向之一。
其中,由3,4-二氯硝基苯制得的3,4-二氯苯胺主要用作农药、染料和医药的中间体。
染料工业上主要用作偶氮染料,用于合成C.I.分散红152和C.I.分散红153;在医药方面,用作合成杀菌剂TCC等,与硫氰酸铵混合可制得3,4-二氯苯基硫脲。
可用作生物活性组分中间体。
此外,还可用于制3,4-二氯苯酚和毛织品防蛀剂米丁FF。
农药工业上主要用于合成敌稗、利谷隆、敌草隆和灭草灵等除草剂。
我国除草剂市场的大量原料需求,为3,4-二氯苯胺的广泛使用奠定了基础,因而开发该产品具有良好的市场前景。
国外,3,4-二氯苯胺及其衍生产品除草剂的产量还是比较大的,其中绝大部分以邻二氯苯为原料,美国,3,4-二氯苯胺总产量估计为1.2万吨/年以上,敌稗产量在4500吨/年左右,敌草隆消耗为2270吨/年,利谷隆消耗为1820吨/年。
西欧有95%的邻二氯苯用于生产3,4-二氯苯胺。
美国,3,4-二氯苯胺消耗邻二氯苯总量的86%,西欧,3,4-二氯苯胺消耗邻二氯苯总量的95%。
国内随着对二氯苯生产能力和产量的不断增长,邻二氯苯的出路也是急待考虑的问题,建议可借鉴国外的情况转换原料路线,并同时开发和推广敌稗等3,4-二氯苯胺类除草剂的应用市场。
其中,国内生产3,4-二氯硝基苯几个主要的供应商有衢州市瑞尔丰化工有限公司,江苏隆昌化工有限公司,上海迈瑞尔化学技术有限公司 ,常州坚茂化工有限公司,连云港泰盛化工有限公司,苏州亚科化学试剂股份有限公司,扬中市天力化工有限公司,北京中科拓展化学技术有限公司安徽分公司 等等。
1.2.2国内外合成路线
根据国内外文献专利报道,3,4-二氯硝基苯的合成主要有两条合成路线。
路线一:
以对硝基氯苯为原料
以无水三氯化铁作催化剂,向105℃的熔融状态的对硝基氯苯通入氯气,得到3,4-二氯硝基苯
该方法对工艺及设备要求较高,产品外观及内在质量均难以控制,且反应中产生的大量废液对环境污染比较严重。
氯气是此类反应中最常用的氯化剂,但由于苯环上吸电子基NO2的存在,对反应条件的要求较为苛刻,使副反应增多,操作也比较烦琐,反应收率低。
此外,还有文献报道亚氯酸也可用作此类芳香族化合物的氯化剂。
线路二:
以邻二氯苯为原料
由邻二氯苯硝化得到3,4-二氯硝基苯
芳烃的硝化反应存在三种异构体。
随着芳环上取代基的不同和工艺条件的变化,三种异构体的组成比例不同。
对以邻二氯苯为原料的硝化反应.由于取代基位置的特殊性,产物只存在2,3-二氯硝基苯、3,4-二氯硝基苯。
该工艺虽然比较简单,但在硝化过程中会产生一定量(通常占10%)的异构2,3-二氯硝基苯。
我们对分析方法进行改进,使2,3-二氯硝基苯、3,4-二氯硝基苯彻底分离。
第二章:
实验部分
2.1以邻二氯苯为原料制备3,4二氯硝基苯的主要流程
比较国内外主要合成路线,实验选择了以邻二氯苯为原料制备3,4二氯硝基苯的合成路线。
以邻二氯苯为原料制备3,4-二氯硝基苯的主要化学方程式:
混酸热水冷水
邻二氯苯有机相
产品
乙醇
以邻二氯苯为原料制备3,4-二氯硝基苯实验流程
2.2实验所需原料、仪器设备及实验装置
实验所需药品及试剂:
邻二氯苯
英文名称:
o-dichlorobenzene
CAS号:
95-50-1
分子式:
C6H4Cl2
结构式:
相对分子量:
147
蒸汽压:
2.40kPa/86℃
闪点65℃
熔点-17.5℃
沸点180.4℃,86℃(2.39kPa),
相对密度1.3022(20/4℃)。
浓硝酸:
英文名:
concentratednitricacid
分子式:
HNO3
相对分子量:
63
硝酸是重要的化工原料,也是实验室必备的重要试剂。
在工业上可用于制化肥、农药、炸药、染料、盐类等。
密度约为1.4g/cm3,沸点为83℃,易挥发,可以任意比例溶于水。
毒理学数据:
大鼠吸入半数致死浓度LC50:
49ppm·4h;
人经口最低致死量(LCL0):
430mg/kg。
蒸气对眼睛、呼吸道等的粘膜和皮肤有强烈刺激性。
蒸气浓度高时可引起肺水肿。
对牙齿具有腐蚀性。
皮肤沾上可引起灼伤,腐蚀而留下疤痕,浓硝酸腐蚀可达到相当深部。
如进入咽部,对口腔以下的消化道可产生强烈的腐蚀性烧伤,严重时发生休克致死。
人在低于30mg/m左右时未见明显损害。
吸入可引起肺炎。
水生生物毒性:
LC50100~300mg/L·48h(海星);LC50180mg/L·48h(海蟹)。
8mol/L以上的硝酸一般称为浓硝酸。
危险性和稳定性:
危险性:
加热时分解,产生有毒烟雾;强氧化剂,与可燃物和还原性物质发生激烈反应,爆炸。
强酸性,与碱发生激烈反应,腐蚀大多数金属(铝及其合金除外),生成氮氧化物,与许多常用有机物发生非常激烈反应,引起火灾和爆炸危险。
浓硫酸:
英文名:
concentratedsulfuricacid
分子式:
H2SO4
相对分子量:
98
其密度为1.84g·cm-3,其物质的量浓度为18.4mol·L-1。
98.3%时,熔点:
10℃;沸点:
338℃。
硫酸是一种高沸点难挥发的强酸,易溶于水,能以任意比与水混溶。
浓硫酸溶解时放出大量的热,因此浓硫酸稀释时应该“酸入水,沿器壁,慢慢倒,不断搅”。
乙醇:
英文名:
ethanol
结构简式:
C2H5OH
分子式:
C2H6O
相对分子质量:
46.07
性状:
无色澄清液体。
有灼烧味。
易流动。
极易从空气中吸收水分,能与水和氯仿、乙醚等多种有机溶剂混溶。
能与水形成共沸混合物(含水4.43%),共沸点78.15℃。
相对密度(d204)0.789。
熔点-114.1℃。
沸点78.5℃。
折光率(n20D)1.361。
闪点(闭杯)13℃。
易燃。
蒸气与空气能形成爆炸性混合物,爆炸极限3.5%~18.0%(体积)。
丙酮:
英文名:
Acetone
分子式:
C3H6O
相对分子质量:
134
无色液体,具有令人愉快的气味(辛辣甜味)。
易挥发。
能与水、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、氯仿、乙醚及大多数油类混溶。
相对密度(d25)0.7845。
熔点-94.7℃。
沸点56.05℃。
折光率(n20D)1.3588。
闪点-20℃。
易燃。
半数致死量(大鼠,经口)10.7ml/kg。
有刺激性。
展开剂:
正己烷-乙酸乙酯
提取分离时,用来分离极性不同的两种物质的溶剂叫做展开剂,选择适当的展开剂是首要任务。
展开剂的比例要靠尝试.一般根据文献中报道的该类化合物用什么样的展开剂,就首先尝试使用该类展开剂,然后不断尝试比例,直到找到一个分离效果好的展开剂。
展开剂的选择条件:
①对的所需成分有良好的溶解性;②可使成分间分开;③待测组分的Rf在0.2~0.8之间,定量测定在0.3~0.5之间;④不与待测组分或吸附剂发生化学反应;⑤沸点适中,黏度较小;⑥展开后组分斑点圆且集中;⑦混合溶剂最好用新鲜配制。
一般来说,弱极性溶剂体系的基本两相由正己烷和水组成,再根据需要加入甲醇、乙醇,乙酸乙酯来调节溶剂系统的极性,以达到好的分离效果,适合于生物碱、黄酮、萜类等的分离;中等极性的溶剂体系由氯仿和水基本两相组成,由甲醇、乙醇,乙酸乙酯等来调节,适合于蒽醌、香豆素,以及一些极性较大的木脂素和萜类的分离;强极性溶剂,由正丁醇和水组成,也靠甲醇、乙醇,乙酸乙酯等来调节,适合于极性很大的生物碱类化合物的分离。
经过各种展开剂的适用,实验选定了正己烷:
乙酸乙酯为10:
1的展开剂。
实验所需设备:
恒沸水浴锅、恒温磁力搅拌器、温度计、分液漏斗、烧杯、量筒、移液管、电子分析天平、三口烧瓶、冷凝管、ZF-20C暗室紫外分析仪(上海宝山顾村电光仪器厂)
实验装置:
2.3制备3,4-二氯硝基苯的具体实验步骤
1.配制混酸溶液,即确定98%浓硫酸与95%浓硝酸的摩尔比例。
先将98%浓硫酸酸置于三口烧瓶中,应将浓硝酸酸慢慢加到浓硫酸中,并及时搅拌和冷却且要在通风橱里进行,因为硝酸会少量分解产生氮氧化物。
注意浓硝酸中含有水,而浓硫酸溶于水时放出大量的热,由于硫酸的密度大于水,因此如果将水加入到浓硫酸中水浮在硫酸上,造成液滴飞溅,可能会发生危险。
2.向配制混酸溶液中滴加邻二氯苯溶液,置于恒温油浴锅升至所需温度后恒温搅拌反应一定的时间。
3.反应完毕后,将三口烧瓶中的液体置于分液漏斗中,静止分层5分钟(时间不宜太长,防止产物冷凝在分液漏斗中难以取出)。
趁热分去下层混酸,将上层液体用热水进行洗涤。
4.将淡黄色的有机相取至烧杯中,加入冷水放置一段时间使其冷凝,然后进行抽滤得到实验所需的粗产物。
5.将抽滤后的粗产物进行称重,然后按一定的质量比例向粗产品加入无水乙醇,在80℃进行回流20min,冷却结晶后进行抽滤。
7.将得到的产品用丙酮溶解与溶解在丙酮中的原料邻二氯苯进行薄层色谱分析。
若不合格,再用无水乙醇进行精制直至产品合格为止。
8.称重最终的产物3,4-二氯硝基苯。
2.4硝化反应的主要影响因素及实验的正交设计
影响硝化反应的主要因素有被硝化物质的性质、硝酸用量、混酸中硫酸的配比、反应温度、反应时间、搅拌等。
采用正交试验对硝酸用量、混酸中硫酸的配比、反应温度进行初步考察。
本实验通过反应温度,硝化比及混酸比例三方面来确定邻二氯苯法制3,4-二氯硝基苯的最佳工艺条件。
实验设定混酸比(98%浓硫酸与浓硝酸物质的量之比)A分别设为:
1:
1、2:
1、3:
1;
硝化比(邻二氯苯与HNO3的物质的量之比)B分别设为:
1.1:
1、1.3:
1、1.6:
1;
反应温度C分别设为:
40℃、50℃、60℃;
反应时间D分别设为:
1h、1.5h、2h;
粗产品与乙醇质量比E分别设为1:
1.5、1:
2.5、1:
3.5。
通过正交实验来得出最佳混酸比、最佳硝化比、最佳反应温度及最佳的乙醇用量。
序号
混酸摩尔比
硝化摩尔比
反应温度℃
反应时间h
粗产品与乙醇质量比
1
1:
1
1:
1
50
1
1:
2.5
2
2:
1
1:
1
50
1
1:
2.5
3
3:
1
1:
1
50
1
1:
2.5
4
2:
1
1.3:
1
50
1
1:
2.5
5
2:
1
1.6:
1
50
1
1:
2.5
6
2:
1
1.3:
1
40
1
1:
2.5
7
2:
1
1.3:
1
60
1
1:
2.5
8
2:
1
1.3:
1
50
1.5
1:
2.5
9
2:
1
1.3:
1
50
2
1:
2.5
10
2:
1
1.3:
1
50
2
1:
1.5
11
2:
1
1.3:
1
50
2
1:
3.5
12
2:
1
1.3:
1
50
2
1:
2.5
13
2:
1
1.3:
1
50
2
1:
2.5
正交实验设计表
先通过1、2、3三组实验确定最佳混酸比;
然后通过4、5两组实验确定最佳硝化比;
然后通过6、7两组实验确定最佳反应温度。
然后通过8、9两组实验确定最佳反应时间。
然后通过10、11两组确定最佳的乙醇用量
最后通过12、13两组重复试验。
2.5实验中原料的具体用量
实验所得的最终产品
序号
反应原料g
反应温度℃
反应时间h
重结晶时乙醇用量
邻二氯苯
95%浓硝酸
98%浓硫酸
1
2
0.9023
1.3605
50
1
6.04
2
2
0.9023
2.7211
50
1
6
3
2
0.9023
4.0816
50
1
4
2
1.1730
3.5374
50
1
5
2
1.4437
6.5306
50
1
6
2
1.1730
3.5374
40
1
7
2
1.1730
3.5374
60
1
8
2
1.1730
3.5374
50
1.5
9
2
1.1730
3.5374
50
2
10
2
1.1730
3.5374
50
2
11
2
1.1730
3.5374
50
2
12
2
1.1730
3.5374
50
2
13
2
1.1730
3.5374
50
2
2.6反应完毕后分离有机相与混酸
分离方法一:
用有机溶剂乙酸乙酯利用相似相容原理萃取有机相,然后利用旋转蒸发仪蒸发掉溶剂乙酸乙酯。
分离方法二:
用70-80摄氏度的热水洗涤分离有机相。
结果发现用乙酸乙酯萃取的方法过程比较麻烦,用热水比较简单,只要水温控制好,不让有机相凝固在分液漏斗上,产物损失也不大。
2.7产物重结晶及精制
2.7.1用无水乙醇重结晶原理
固体混合物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。
一般是温度升高,溶解度增大。
若把固体溶解在热的溶剂中达到饱和,冷却时即由于溶解度降低,溶液变成过饱和而析出晶体。
利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同,可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出。
而让杂质全部或大部分仍留在溶液中(若在溶剂中的溶解度极小,则配成饱和溶液后被过滤除去),从而达到提纯目的。
2.7.2产物精制
第一次用无水乙醇进行重结晶后的3,4-二氯硝基苯可能并不能达到我们实验所需的目的。
所以当第一次的产物在利用薄层色谱检验后并未理想,还需要进行下一次的重结晶,直至产品检验结果达到要求。
2.8薄层色谱定性检验产物及检验结果
2.8.1薄层色谱的原理及检验方法
薄层色谱法是一种吸附薄层色谱分离法,它利用各成分对同一吸附剂吸附能力不同,使在移动相(溶剂)流过固定相(吸附剂)的过程中,连续的产生吸附、解吸附、再吸附、再解吸附,从而达到各成分的互相分离的目的。
薄层色谱又叫薄板层析,是色谱法中的一种,是快速分离和定性分析少量物质的一种很重要的实验技术,属固—液吸附色谱薄层色谱是在被洗涤干净的玻板(10×3cm左右)上均匀的涂一层吸附剂或支持剂,带干燥、活化后将样品溶液用管口平整的毛细管滴加于离薄层板一端约1cm处的起点线上,凉干或吹干后置薄层板于盛有展开剂的展开槽内,浸入深度为v0.5cm。
待展开剂前沿离顶端约1cm附近时,将色谱板取出,干燥后喷以显色剂,或在紫外灯下显色。
完成TLC分析通常需经制板、点样、展开、检出4步操作。
⑴制板
在一平面支持物(通常为玻璃)上,均匀地涂制硅胶、氧化铝或其他吸附剂薄层、样品的分离、检测就在此薄层色谱板上进行。
一般选用适当规格的表面光滑平整的玻璃板。
常用的薄层板规格有:
10cm×20cm、5cm×20cm、20cm×20cm等。
称取适量硅胶,加入0.2%~0.5%羧甲基纤维素钠溶液(CMC-Na),充分搅拌均匀,进行制板。
一般来说10cm×20cm的玻璃板,3~5g硅胶/块;硅胶与羧甲基纤维素钠的比例一般为1:
2~1:
4。
制好的玻璃板放于水平台上,注意防尘。
在空气中自然干燥后,置110℃烘箱中烘0.5~1h,取出,放凉,并将其放于紫外光灯(254nm)下检视,薄层板应无花斑、水印,方可备用。
⑵点样
用微量进样器进行点样。
点样前,先用铅笔在层析上距末端lcm处轻轻画一横线,然后用毛细管吸取样液在横线上轻轻点样,如果要重新点样,一定要等前一次点样残余的溶剂挥发后再点样,以免点样斑点过大。
一般斑点直径大于2mm,不宜超过5mm.底线距基线1~2.5cm,点间距离为lcm左右,样点与玻璃边缘距离至少lcm,为防止边缘效应,可将薄层板两边刮去1~2cm,再进行点样。
⑶展开
将点了样的薄层板放在盛在有展开剂的展开槽中,由于毛细管作用,展开溶剂在薄层板上缓慢前进,前进至一定距离后,取出薄层板,样品组分固移动速度不同而彼此分离。
1展开室应预饱和。
为达到饱和效果,可在室中加入足够量的展开剂;或者在壁上贴两条与室一样高、宽的滤纸条,一端浸入展开剂中,密封室顶的盖。
2展开剂一般为两种以上互溶的有机溶剂,并且临用时新配为宜。
③薄层板点样后,应待溶剂挥发完,再放人展开室中展开。
④展开应密闭,展距一般为8~15cm。
薄层板放入展开室时,展开剂不能没过样点。
一般情况下,展开剂浸入薄层下端的高度不宜超过0.5cm。
⑤展开剂每次展开后,都需要更换,不能重复使用。
⑥展开后的薄层板用适当的方法,使溶剂挥发完全,然后进行检视。
⑦Rf值一般控制在0.3~0.8,当Rf值很大或很小时,应适当改变流动相的比例。
⑷斑点的检出
展开后的薄层板经过干燥后,常用紫外光灯照射或用显色剂显色检出斑点。
对于无色组分,在用显色剂时,显色剂喷洒要均匀,量要适度。
紫外光灯的功率越大,暗室越暗,检出效果就越好。
展开分离后,化合物在薄层板上的位置用比移值(Rf值)来表示。
化合物斑点中心至原点的距离与溶剂前沿至原点的距离的比值就是该化合物的Rf值。
2.8.2产物用薄层色谱检验的结果
对产物分析的薄层色谱图
对产物分析的薄层色谱图
对产物分析的薄层色谱图
以上薄层色谱是产品的定性检验结果,其中,色谱左边的点是产物,右边的点是原料邻二氯苯。
通过观察可以发现,左边的点与右边的点基本无重叠,而产物点也几乎无分开的迹象,说明,原料已基本反应完,而产物里基本只含我们所需要的3,4-二氯硝基苯。
对每组实验的产物都进行薄层色谱分析,发现用无水乙醇重结晶一次后,基本不需要再进行精制来得到我们所需的3,4-二氯硝基苯。
2.9实验中-二氯硝基苯的理论值、实验值及产率
序号
理论值
实验值
产率
1
2.6122
1.27
48.62%
2
2.6122
1.39
53.21%
3
2.6122
1.35
51.68%
4
2.6122
1.47
56.27%
5
2.6122
1.42
54.36%
6
2.6122
1.40
53.59%
7
2.6122
1.37
52.45%
8
2.6122
1.61
61.63%
9
2.6122
1.78
68.14%
10
2.6122
1.54
58.95%
11
2.6122
1.62
62.01%
12
2.6122
1.73
66.23%
13
2.6122
1.81
69.29%
第三章:
结论
硝化反应最主要的影响因素是硝化剂。
以邻二氯苯与HNO3物质的量比(硝化比)、混酸配比(硝酸与硫酸物质的量比)、反应时间、反应温度这几个水平因素设计正交试验可得实验结果。
通过第1、2、3三组试验,混酸比分别为1:
1、1:
2、1:
3,可得到,当浓硝酸和浓硫酸物质的量比定在1:
2时,产物的收率最高。
通过2、4、5三组试验,硝化比分别为1:
1、1:
1.3、1:
1.6,可得到,当邻二氯苯和浓硝酸比例定在1:
1.3时
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- 34 硝基苯 合成 工艺 研究