高中化学《醇的性质和应用》导学案+课时作业.docx
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高中化学《醇的性质和应用》导学案+课时作业
第1课时 醇的性质和应用
[明确学习目标] 1.了解醇类的分类。
2.掌握醇类的化学性质。
3.理解醇类催化氧化反应、消去反应机理与规律。
一、乙醇的结构和化学性质
1.分子结构
2.化学性质
续表
二、醇的概述与分类
1.概念
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。
2.分类
根据醇分子中
醇羟基的数目,可分为一元醇、二元醇和多元醇。
3.组成
一元醇的分子通式为R—OH,饱和一元醇的分子通式为
CnH2n+1OH。
4.化学性质与乙醇相似
(1)与活泼金属发生
置换反应。
(2)氧化反应(燃烧、催化氧化、被酸性KMnO4溶液氧化等)。
(3)消去反应。
(4)与HX、羧酸等的
取代反应等。
5.几种典型醇的结构、性质与用途
(1)甲醇(CH3OH)俗称
木精或
木醇:
无色透明的液体;甲醇有
剧毒,饮用后会使人眼睛失明,量多时使人致死,是一种重要的
有机化工原料。
(2)乙二醇结构简式:
CH2OHCH2OH,为无色黏稠有
甜味的液体,易溶于水和乙醇,它的水溶液凝固点
低,可作内燃机的
抗冻剂、制造涤纶。
(3)丙三醇(甘油)结构简式:
CH2OHCHOHCH2OH,无色黏稠有
甜味的液体,吸湿性强,它跟水、乙醇以任意比例互溶,甘油水溶液的凝固点很低,用于制造硝化甘油。
1.醇和卤代烃发生消去反应时有什么异同?
提示:
相同点:
①醇和卤代烃发生消去反应的规律类似,对有机物结构的要求均为:
醇(或卤代烃)分子所含碳原子数必须大于1;与—OH(或—X)相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。
②醇和卤代烃的消去反应均有烯烃生成。
不同点:
二者发生消去反应的条件不同,醇的消去反应需在浓硫酸作催化剂并加热的条件下进行;卤代烃的消去反应需在强碱的醇溶液中并加热的条件下进行。
2.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色吗?
提示:
乙醇具有还原性,强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液均能首先将乙醇氧化为乙醛,然后进一步将乙醛氧化为乙酸。
两个不同的反应中,MnO
被还原为Mn2+,溶液颜色由紫色变为无色,而Cr2O
被还原为Cr3+,溶液颜色由橙色变为绿色。
一、醇类的相关反应规律
1.醇催化氧化反应的规律
醇分子中,羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水,而醇本身形成“
”不饱和键。
(1)RCH2OH被催化氧化生成醛。
2RCH2OH+O2
2RCHO+2H2O
(3)
一般不能被催化氧化。
2.醇消去反应的规律
醇消去反应的原理如下:
(1)若醇分子中只有一个碳原子或β碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。
如CH3OH、
等。
(2)醇分子中存在2个或3个不同的β碳原子,且这些碳原子都连接有氢原子时,发生消去反应,可以生成不同的烯烃,如:
有三种消去反应有机产物。
3.醇的取代反应规律
醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
[对点练习]
1.乙醇分子中不同的化学键如图所示,关于乙醇在各种不同反应中断裂的键说明不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170℃时断键②和④
C.在银催化条件下与O2反应时断键①和③
D.和浓H2SO4共热到140℃时断键②,其他键不变化
答案 D
A
√
与钠反应,羟基上的氢原子被钠取代
B
√
消去反应脱去的是羟基与βH
C
√
催化氧化脱去的是羟基上的H与αH
D
×
一个分子脱羟基,另一个分子脱去羟基上的氢原子,故应断裂①和②
2.有下列几种醇:
①CH3CH2CH2OH ②(CH3)2CHOH
⑦(CH3)3CCH2OH
(1)其中能被氧化生成醛的是________(填编号,下同);其中能被催化氧化,但不是生成醛的是________;其中不能被催化氧化的是______________________。
(2)与浓H2SO4共热到一定温度时,只生成一种烯烃的是________,能生成三种烯烃的是________,不能发生消去反应的是________。
答案
(1)①⑦ ②④ ③⑤⑥
(2)①②③ ⑥ ⑦
解析 具有—CH2OH结构的醇能氧化为醛,具有
结构的醇能氧化为酮,“本碳”无氢的醇不能被催化氧化。
根据“邻碳”上是否有氢以及氢原子的环境,可知①②③三种醇经过消去反应后只能得到一种烯烃;④⑤两种醇经过消去反应后能得到两种烯烃;⑥经过消去反应后能得到三种烯烃;⑦不能发生消去反应。
二、醇的性质实验
1.乙醇与钠和水与钠反应的比较
钠与水反应实验
钠与乙醇反应实验
钠的现象
钠粒熔为闪亮的小球,快速浮游于水面,并快速消失
钠粒沉于乙醇液体底部,并慢慢消失
声的现象
有嘶嘶的声音
无任何声音
气的现象
有无色、无味气体生成,做爆鸣实验时有爆鸣声
有无色、无味气体生成,做爆鸣实验时有爆鸣声
续表
2.实验室制乙烯
实验装置
实验步骤
①将浓硫酸与乙醇按体积比3∶1混合,即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸
②加热混合溶液,迅速升温到170℃,将气体先通入NaOH溶液中,然后通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中,观察现象
实验现象
酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色
实验结论
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170℃,发生了消去反应,生成乙烯
注意事项
(1)浓H2SO4与无水酒精混合:
遵循浓硫酸稀释的原则,将浓硫酸缓慢倒入到无水酒精中,并用玻璃棒不断搅拌,浓H2SO4与无水酒精按体积比3∶1为宜。
(2)浓H2SO4作用:
催化剂、脱水剂,可以用Al2O3、P2O5代替浓硫酸。
(3)加热时要迅速升高到170℃,否则易发生副反应,乙醇的利用率低。
(4)副反应:
2CH3CH2OH
CH3CH2—O—CH2—CH3+H2O;
CH3CH2OH
C(溶液变黑)
CO2、SO2。
(5)NaOH溶液的作用:
吸收CO2、SO2,以防干扰用酸性KMnO4溶液检验CH2===CH2
[对点练习]
3.下列有关实验室制乙烯的说法中,不正确的是( )
A.温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下
B.反应过程中溶液的颜色逐渐变黑
C.生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体
D.加热时不要太急,使温度缓慢上升至170℃
答案 D
解析 制备乙烯需要控制反应的温度,所以温度计的水银球需要插入反应物的液面以下,故A正确;浓硫酸具有脱水性,反应过程中使乙醇脱水生成炭,溶液的颜色会逐渐变黑,故B正确;浓硫酸具有脱水性,乙醇有少量炭化,炭和浓硫酸加热反应有二氧化硫和二氧化碳生成,则制取的乙烯中会混有少量有刺激性气味的二氧化硫气体,故C正确;由于在140℃时乙醇会发生副反应生成乙醚,所以加热时应该使温度迅速升高到170℃,故D错误。
4.按下图装置,持续通入X气体,可看到a处有红色物质生成,b处变蓝,c处得到液体,X气体可能是( )
A.H2B.CO和H2
C.NH3D.CH3CH2OH(g)
答案 D
解析 四个选项中的气体或蒸气都可还原CuO,且均有H2O产生,故都可满足a、b处的现象。
但要在c处得到液体,只有D符合,CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+H2O+Cu。
本课归纳总结
1.下列说法中,正确的是( )
A.甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水且都有剧毒
B.按甲醇、乙二醇、丙三醇的顺序,其沸点逐渐升高
C.相同质量的甲醇、乙二醇、丙三醇与足量钠反应,甲醇放出氢气最多
D.甲醇、乙二醇、丙三醇都能发生取代、消去、氧化反应
答案 B
解析 甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水,但只有甲醇有剧毒;因相同质量的三种醇中,丙三醇提供的—OH数最多,因而与足量钠反应时,丙三醇放出的氢气的量也最多;甲醇只含一个碳原子,不能发生消去反应。
2.能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是( )
A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2O
B.0.1mol乙醇与足量钠反应生成0.05molH2
C.乙醇能溶于水
D.乙醇能脱水
答案 B
解析 乙醇与生成的氢气的物质的量之比为0.1∶0.05=2∶1,说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠置换,即乙醇分子中有一个羟基。
3.3.2g某一元醇与足量的金属钠反应,共收集到1.12L(标准状况)氢气,该醇的分子式是( )
A.CH3OHB.C2H5OH
C.C3H7OHD.C4H9OH
答案 A
解析 根据题意及备选项知,该醇是饱和一元醇,所以使用通式计算更为简便。
2CnH2n+1OH+2Na―→2CnH2n+1ONa+H2↑
2(14n+18)g22.4L
3.2g1.12L
2(14n+18)g∶22.4L=3.2g∶1.12L,解得n=1,所以该醇为甲醇。
4.下列醇类能发生消去反应的是( )
①甲醇 ②1丙醇 ③1丁醇 ④2丁醇
⑤2,2甲基1丙醇 ⑥2戊醇 ⑦环己醇
A.①⑤B.②③④⑥⑦
C.②③④⑥D.②③④
答案 B
解析 据醇类发生消去反应的条件,可确定①⑤不能消去,余下的醇类均能消去。
5.乙醇是生活中常见的有机物,能进行如图所示的多种反应,A、B、C、D都是含碳的化合物。
(1)写出下列反应的化学方程式:
反应①_________________________________________________________;
反应②_________________________________________________________;
反应③_________________________________________________________;
反应④_________________________________________________________。
(2)比较反应①与钠和水反应的现象有什么相同和不同。
相同点:
__________________________________________________。
不同点:
__________________________________________________。
答案
(1)①2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑
②C2H5OH+3O2
2CO2+3H2O
③C2H5OH+CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O
④2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
(2)都有无色气泡产生,都有热量放出
乙醇与钠反应时,钠沉在液面下,反应也较平缓
[A组 基础篇]
题组一 醇的概念、命名及物理性质
1.由羟基与下列基团组成的化合物中,属于醇类的是( )
答案 B
解析 该基团与羟基相连形成羟胺,故A错误;该基团与羟基相连形成苯甲醇,故B正确;该基团与羟基相连形成对甲基苯酚,故C错误;该基团与羟基相连形成羧酸,故D错误。
2.今有四种有机物:
①丙三醇;②丙烷;③乙二醇;④乙醇。
它们的沸点由高到低排列,顺序正确的是( )
A.①②③④B.④③②①
C.①③④②D.①③②④
答案 C
解析 醇的羟基之间易形成较强的相互作用,故醇的沸点比同碳原子数的烃要高,醇中碳原子数越多,其沸点越高,碳原子数相同的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高,故四种物质的沸点由高到低的顺序为①③④②,C项正确。
3.下列有机物的命名,正确的是( )
答案 C
解析 选项A编号错误,正确命名应是2丁醇;选项B主链选择错误,正确命名应是3甲基2丁醇;选项D未指明官能团(—OH)的位置,正确命名应是3,3二甲基1丁醇。
题组二 醇的重要化学性质
4.下列醇能被氧化为醛类化合物的是( )
答案 C
解析 依据醇类催化氧化的机理——脱氢,醇类物质被氧化为醛时,应满足的结构条件是与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子,即具有—CH2OH结构。
A
×
不能被氧化
B
×
能被氧化,氧化后得到的是酮类物质
C
√
能被氧化,得到醛类物质
D
×
能被氧化,氧化后得到的是酮类物质
5.关于乙醇
在化学反应中断键位置说法错误的是( )
A.乙醇与浓硫酸在170℃时,在②③位置断裂,以水分子的形式消去,属于消去反应
B.乙醇与钠反应,在④位置断裂,对比钠与水反应,乙醇比水更难失去氢原子
C.乙醇与浓硫酸在140℃时,在③或④位置断裂,该反应属于取代反应
D.乙醇在铜催化下与氧气反应,在②④位置断裂,所以只有与羟基直接相连的碳原子上有氢原子才能发生催化氧化
答案 A
解析 A项中发生消去反应,应断③、①键。
6.A、B、C三种醇与足量的金属钠反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2,则A、B、C醇分子中羟基数之比为( )
A.3∶2∶1B.2∶6∶3
C.3∶6∶2D.2∶1∶3
答案 D
解析 不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气,说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。
设醇A、B、C分子内的—OH数分别为a、b、c,则3a=6b=2c,a∶b∶c=2∶1∶3。
7.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是( )
A.加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出
B.加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷
C.加入金属钠,使乙醇发生反应而除去
D.加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分离去水层
答案 D
解析 溴乙烷易挥发,A错误;无法控制加入氢溴酸的量,B错误;加入金属钠会引入新杂质乙醇钠,C错误;溴乙烷不溶于水,乙醇与水任意比例互溶,D正确。
8.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验:
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式________________、________________。
在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇催化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是________;乙的作用是________。
(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们是________。
集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有________。
要除去该物质,可先在混合液中加入________(填写字母)。
a.氯化钠溶液B.苯
c.碳酸氢钠溶液D.四氯化碳
然后,再通过________(填试验操作名称)即可除去。
答案
(1)2Cu+O2
2CuO CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+Cu+H2O 放热
(2)加热 冷却
(3)乙醛、乙醇、水 氮气
(4)乙酸 c 蒸馏
解析
(1)鼓入空气是加入O2,气体是间歇性的进入,而空气开始进入并且量比较少时,乙醇蒸气是主要成分,氧化铜被还原。
当空气量大时,氧气过量,导致铜被氧化。
(2)甲杯的作用是加快乙醇的挥发,所以是加热;而乙杯的作用是收集产物,所以是冷却。
(3)由于乙醇的氧化反应有一定的转化率,且空气量不易控制等因素,试管a中收集到的应是产物乙醛和水,以及没有反应的乙醇。
集气瓶中收集的主要是氮气,还有少量的氧气,由于氧气量少,所以答出氮气就行了。
(4)C2H5OH→CH3CHO→CH3COOH是连续的化学反应,并且CH3CHO→CH3COOH比C2H5OH→CH3CHO更容易,所以产物中一定会有少量的乙酸。
除去乙酸,加入的物质应既能与乙酸反应,又便于与乙醇和乙醛分离。
在四个选项中只有碳酸氢钠溶液能与乙酸反应,再通过蒸馏的方式把乙醇和乙醛分离出来。
题组三 醇的同分异构体
9.分子组成为C5H12O,能发生催化氧化并生成醛,则符合要求的醇的种类为( )
A.2种B.3种
C.4种D.5种
答案 C
解析 该醇能发生催化氧化生成醛,则分子中一定含有—CH2OH,剩余的为C4H9—,则符合要求的醇的结构通式可写作C4H9—CH2OH,而C4H9—有4种结构,故符合要求的醇有4种。
10.今有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的有机物的种数为( )
A.3种B.4种
C.7种D.8种
答案 C
解析 本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。
CH4O可写成CH3OH;C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或
。
则其分子内脱水产物有:
CH3CH===CH2;分子间脱水产物有:
CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、
[B组 综合篇]
11.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰花和橙花香气。
它们的结构简式如下:
下列说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇在铜催化的条件下,均可被氧化为相应的醛
D.两种醇在浓H2SO4存在下加热,均可与乙酸发生酯化反应
答案 C
解析 2种醇都含有碳碳双键,均能与溴水发生加成反应,故A正确;2种醇的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故B正确;芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢,不能被催化氧化,香叶醇中的羟基连接的碳上有2个氢,能被催化氧化为醛,故C错误;2种醇都含羟基,均能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,故D正确。
12.下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是( )
答案 A
解析 能发生消去反应,醇必须具备的条件是与羟基相连碳的邻位碳原子上必须有氢原子,由此可以排除B项和D项;能氧化成醛,则醇必须具备的条件是与羟基相连碳原子上必须有两个氢原子,显然A项正确,C项错误。
13.已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定,可自动转化为乙醛。
乙二醇在一定条件下发生脱水反应,也有类似现象发生,所得产物的结构简式有人写出下列几种,其中不可能的是( )
A.①B.②③
C.③④D.④⑤
答案 A
14.某有机物A的化学式为C6H12O,其官能团的性质与一般链烃官能团的性质相似。
已知A具有下列性质:
①能与HX作用;②A
B(C6H10O);
③A不能使溴水褪色;
回答下列问题:
(1)根据上述性质推断下列物质的结构简式。
A______________;B________;C________。
(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。
A与HBr:
____________________________________________________;
A―→C:
____________________________________________________。
(3)设计反应过程完成如下转化,并用上述④中的形式表示出来。
解析
(1)由⑤生成A的反应式推得A为
。
结合相关醇的催化氧化及消去反应规律不难推出B为
,C为
。
(3)羟基的引入方法之一为卤代烃的水解。
卤素原子的引入方法之一为烯烃等不饱和烃与X2或HX加成。
结合C的性质及卤代烃的性质设计转化流程。
15.松油醇是一种调味香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产物A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得:
(1)α松油醇的分子式___________________________________________。
(2)α松油醇所属的有机物类别是___________________________________。
a.醇 b.酚 c.饱和一元醇
(3)α松油醇能发生的反应类型是________。
a.加成B.水解c.氧化
(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现,写出RCOOH和α松油醇反应的化学方程式________________________________。
(5)写结构简式:
β松油醇________________,γ松油醇________________。
答案
(1)C10H
O
(2)a (3)a、c
解析
(1)根据α松油醇的结构简式容易写出其分子式,但要注意—OH中的氧原子是18O。
(2)α松油醇的结构中含有环己烯的结构单元,所以属于醇类。
(3)α松油醇的结构中含有
和醇羟基,所以能发生加成反应和氧化反应。
(4)注意酯化反应的历程一般是酸脱羟基醇脱氢,所以α松油醇分子中的18O应该在酯中。
(5)只要清楚消去反应的历程是在相邻的两个C原子上分别脱去—OH和H,就不难得到两种醇的结构简式。
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