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高二化学有机合成综合试题
高二化学《有机合成》综合试题
1.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去
2.由E()转化为对甲基苯乙炔
的一条合成路线如下:
(G为相对分子质量为118的烃)
(1)写出G的结构简式:
____________________.
(2)写出①~④步反应所加试剂,反应条件和①~③步反应类型:
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
②
③
④
3.《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏民歌.茉莉花香气的成分有多种,
是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成.一种合成路线如下:
(1)写出反应①的化学方程式:
__________________________________________.
(2)反应③的反应类型为_____________.
(3)反应________(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求.
(4)C的结构简式为通常有三种不同类别的芳香族同分异构体,
试写出另两种不同类别的同分异构体的结构简式(各写一种)____________________.
4.下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )
A.反应①是加成反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥是取代反应
5.一溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物B,A的一种同分异构体经水解得到有机化合物C,B和C可发生酯化反应生成酯D,则D可能是( )
A.(CH3)2CHCOOC(CH3)3B.(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2
C.(CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3D.CH3(CH2)2COOCH2(CH2)2CH3
6.有下述有机反应类型:
①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应.已知CH2Cl—CH2Cl+2NaOH
CH2OH—CH2OH+2NaCl,以丙醛为原料制取1,2丙二醇,所需进行的反应类型依次是( )
A.⑥④②①B.⑤①④②C.①③②⑤D.⑤②④①
7.(4分)有以下一系列反应,最终产物为草酸.
A
B
C
D
E
F
HOOC—COOH.
已知B的相对分子质量比A大79,试推测用字母代表的化合物的结构简式.
C是____________________________;
F是____________________________.
8.(6分)根据下图所示的反应路线及信息填空:
(1)A的结构简式是________;名称是________
(2)①的反应类型是________;③的反应类型是________.
(3)反应④的化学方程式是______________________________________.
9.(12分下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程:
(1)写出①、②、③步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式)
①______________________________________________________________________.
②______________________________________________________________________.
③______________________________________________________________________.
(2)B溶于冬青油致使产品不纯,用NaHCO3溶液即可除去,简述原因_______________.
(3)在
(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3,简述原因_____________________________.
(4)1mol阿司匹林最多可与________mol氢氧化钠发生反应.
10.(8分)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:
根据上述信息回答:
(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是________,
B―→C的反应类型是________.
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式____________________________________
________________________________________________________________________.
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成和,鉴别I和J的试剂为________.
写出A、E的水解反应方程式:
A水解方程式:
E水解方程式:
12、有机物A、B、C都是仅含C、H、O三种元素的羧酸酯,它们的水解产物分子中全都含有苯环。
A的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应,B和C的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色。
A的相对分子质量是其同系列中最小的。
(1)A的相对分子质量是,其结构简式为;
(2)B的相对分子质量比A少13,则B的结构简式为:
;
(3)C的相对分子质量和A相等,则C的可能结构有(填数字)种,写出其中的一种结构简式:
。
13、有机物A是一种含溴的酯,分子式为C6H9O2Br,已知有下列转化关系:
B,C,D,E均含有相同的碳原子数,B既能使溴水褪色,又能与Na2CO3反应放出CO2,D先进行氧化再消去即能转化为B,经测定E是一种二元醇。
则A,B,C,D,E可能的结构简式为:
AB
CD
E
14、透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。
制备它的一种配方中含有下列四种物质:
填写下列空白:
(1)甲中不含氧原子的官能团是________;
下列试剂能与甲反应而褪色的是___________
a.Br2/CCl4溶液b.石蕊溶液c.酸性KMnO4溶液
(2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:
_______
(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A—D均为有机物):
A的分子式是___________,试剂X可以是___________。
(4)已知:
利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是。
(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110。
丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。
则丁的结构简式为。
15、异丙苯(),是一种重要的有机化工原料。
根据题意完成下列填空:
(1)由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为。
(2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是。
(3)α-甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。
写出由异丙苯制取该单体的另一种方法
(用化学反应方程式表示)。
(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成,写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。
16、.香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。
工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)
已知以下信息:
1A中有五种不同化学环境的氢
2B可与FeCl3溶液发生显色反应
3同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为_______;
(2)由甲苯生成A的反应类型为___________;A的化学名称为__________
(3)由B生成C的化学反应方程式为___________;
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种;
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______中,其中:
1既能发生银境反应,又能发生水解反应的是________(写结构简式)
2能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________(写结构简式)
17、.乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去):
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______;
(2)B和A反应生成C的化学方程式为__________,该反应的类型为_____________;
(3)D的结构简式为___________;
(4)F的结构简式为_____________;
(5)D的同分异构体的结构简式为__________
18.已知:
CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2,物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。
下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
请回答下列问题:
⑴写出反应类型反应①反应③。
⑵写出化合物B的结构简式。
⑶写出反应②的化学方程式。
⑷写出反应④的化学方式。
⑸反应④中除生成外,还可能存在一种副产物(含结构),它的结构简式为。
⑹与化合物互为同分异构体的物质不可能为(填写字母)。
a.醇b.醛c.羧酸d.酚
19、由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。
(1)聚合物F的结构简式是_____________;D的结构简式是___________________。
(3)B转化为C的化学方程式是______________________________________。
(4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物,该化合物的结构简式是___________。
(5)E有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1mol该种同分异构体与足量的金
属钠反应产生1molH2,则该种同分异构体为______________________________________。
20、有机物A为烃类化合物,相对分子质量为70,其相关反应如下图所示,其中B、D、E的结构中均含有2个-CH3,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。
请回答:
(1)D的分子式为_________C中所含官能团的名称为_________;
(2)I的反应类型为_________III的反应类型为_________(填字母序号);
a.还原反应b.加成反应c.氧化反应d.消去反应
(3)写出反应I的化学方程式__________________;
(4)A的同类别的同分异构体有种,
其中含有2个-CH3的分子结构简式为:
、
(5)E有多种同分异构体,其中能发生银镜反应,能与足量金属钠生成氢气,不能发生消去反应,其结构简式为________________________
21、已知:
一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化:
(1)A中所含官能团的名称是。
A在NaOH醇溶液中发生反应的反应类型是:
(2)反应③的化学方程式:
。
(3)已知B的蒸气密度为同温同压下H2密度的81倍,其完全燃烧的产物中n(CO2):
n(H2O)=2:
1,则B的分子式为。
(4)F是高分子光阻剂生产中的主要原料。
F具有如下特点:
①能跟FeCl3溶液发生显色反应;②能发生加聚反应;③苯环上的一氯代物只有两种。
F在一定条件下发生加聚反
应的化学方程式为
(5)化合物G是F的同分异构体,属于芳香族化合物,能发生银镜反应。
G有多种结构,
写出其中两种环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式、。
22、某种医药中间体G,常用来制备抗凝血药,其结构简式如右图:
。
(1)G中含氧官能团是。
(2)下列关于G的说法正确的是。
a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应
c.1molG最多能和3mol氢气反应d.分子式是C9H7O3
可通过下列路线合成此医药中间体:
请回答下列问题:
(3)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是;B→C的反应类型是。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:
。
(5)E的结构简式是;与D互为同分异构体且含苯环、属于酯类的有机物有种。
23、苏合香醇可以用作食用香精,其结构简式如图所示。
(1)苏合香醇的分子式为,它不能发生的有机反应类型有(填数字序号)。
①取代反应②加成反应③消去反应④加聚反应⑤氧化反应⑥水解反应
(2)苏合香醇有多种同分异构体,请写出符合下列求的一种同分异构体的结构简式
①与三氯化铁溶液混合会显色②苯环上有三个互为间位的取代基
(3)有机物丙是一种香料,其合成路线如图18。
其中A的分子式为C4H8,甲的相对分子质量通过质谱法测得为88,它的核磁共振氢谱显示只有三组峰;乙与苏合香醇互为同系物
且苯环上只有一个取代基。
①按照系统命名法,A的名称是。
②C的结构简式为。
③丙中含有两个-CH3,在催化剂存在下1molD与2molH2可以反应生成乙,请写出
甲与乙反应的化学方程式为。
24、已知:
一个碳原子上连多个羟基时不稳定,
。
烃A有如图的转化关系:
(1)写出物质C的结构简式:
__________,指出反应⑥的反应类型:
_________。
(2)D中含氧官能团的名称为_________,D的核磁共振氢谱图中将会出现____组吸收峰。
(3)写出C与银氨溶液反应的化学反应方程式:
____________________________________。
(4)与G具有相同官能团的同分异构体有四种,
其中两种为:
请写出其他两种、
。
⑴该有机物的分子式为,其中含氧官能团的名称是。
⑵该有机物能发生的反应类型是(填写代号)。
A.氧化反应B.消去反应C.加聚反应D.水解反应
一定条件下,1mol该有机物与H2完全加成时,最多需要molH2。
Ⅱ.芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系:
已知E能使Br2/CCl4溶液褪色。
请回答下列问题:
⑶请分别写出A、E的结构简式:
A、E。
⑷若有机物F与C互为同分异构体,则与有机物B互为同系物的F的同分异构体有种。
⑸请写出B→C反应的化学方程式:
。
26.已知从环己烷制备1,4-环己二醇醋酸酯。
下面是有关的8步反应:
(无机产物已略去)
⑴写出A、B、C、D的结构简式。
ABCD
⑵反应①属于反应,反应的化学方程式是
⑶反应⑤属于反应,反应⑦属于反应。
⑷反应⑦的化学方程式是
27、有机物A为茉莉香型香料。
⑴A分子中含氧官能团的名称是
⑵C的分子结构可表示为(其中R和R,代表不同的烃基):
A的化学式是,A可以发生的反应是(填序号字母)。
a.还原反应b.消去反应c.酯化反应d.水解反应
⑶已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀,则含有烃基R,的有机物R,—OH的类型属于。
⑷A分子结构中只有一个甲基,A的结构简式是。
⑸在浓硫酸存在下,B与乙醇共热生彻骨化合物C16H22O2的化学方程式
是。
⑹在A的多种同分异构体中,分子结构中除烃基R,含有三个甲基外,其余部分均与A相同的有种。
28、右图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据右图回答问题:
⑴D的化学名称是
⑵反应③的化学方程式
是(有机物须用结构简式表示)
⑶B的分子式是,A的结构简式
是;反应①的反应类型是。
⑷符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有个。
ⅰ.含有邻二取代苯环结构ⅱ.与B有相同官能团ⅲ.不与FeCl3溶液发生显色反应
写出其中任意一个同分异构体的结构简式
29、香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多数具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构式芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。
该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示:
①CH3CH==CHCH2CH3
CH3COOH+CH3CH2COOH
②R—CH==CH2
R—CH2—CH2—Br
请回答下列问题:
⑴写出化合物C的结构简式
⑵化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有种。
⑶在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是
⑷请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)。
30、萨罗是一种消毒剂,它的分子式为C13H10O3,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):
⑴根据上图模型写出萨罗的结构简式
⑵萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。
请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。
⑶同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。
①含有苯环②能发生银镜反应,不能发生水解反应③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应④只能生成两种一氯代物
⑷从(3)确定的同分异构体中任选一种,指定为下列框图中的A。
写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示),并指出相应的反应类型。
A→B。
反应类型
31、已知:
(注:
R、R,为烃基)。
A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。
A能发生如下图所示的变化。
试回答:
⑴写出符合下述条件A的同分异构体的结构简式(各任写一种):
a.具有酸性,b.能发生水解反应
⑵A分子中的官能团是,D的结构简式是。
⑶C→D的反应类型是,E→F的反应类型是
a.氧化反应b.还原反应c.加成反应d.取代反应
⑷写出化学方程式:
A→B。
⑸写出E生成高聚物的化学方程式:
⑹C的同分异构体C1与C有相同官能团,两分子C1脱去两分-子水形成含有六元环的C2,
写出C2的结构简式:
32.有机物A为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一,结构简式为:
请回答下列问题:
(1)A的分子式为。
(2)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为。
(3)已知:
两个氨基乙酸分子在一定条件下反应可以生成
两个A分子在一定条件下生成的化合物结构简为。
(4)符合下列4个条件的同分异构体有6种,写出其中三种。
①1,3,5-三取代苯②遇氯化铁溶液发生显色反应
③氨基与苯环直接相连④属于酯类
33.(16分)以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
请回答下列问题:
(1)反应①属于反应(填反应类型),反应③的反应条件是
(2)反应②③的目的是:
。
(3)写出反应⑤的化学方程式:
。
(4)写出G的结构简式。
34.(16分)M是生产某新型塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构模型如图,所示(图中球与球之间连线代表化学键单键或双键)。
拟从芳香烃出发来合成M,其合成如下:
已知:
M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇。
(1)根据分子结构模型写出M的结构简式。
(2)写出②、⑤反应类型分别为、。
(3)D中含氧官能团的名称为,E的结构简式。
(4)写出反应⑥的化学方程式(注明必要的条件)
。
35.(10广州二模)香草醛是食品添加剂的增香原料,可由丁香酚经以下反应合成香草醛。
(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称(任意写两种)。
(2)下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是。
A.丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应B.香草醛中—OH能被酸性K2Cr2O7氧化
C.丁香酚和化合物I互为同分异构体mol香草醛最多能与3mol氢气发生加成反应
(3)写出化合物Ⅲ→香草醛的化学方程式。
(4)乙基香草醛(其结构见图l5)也是食品添加剂的增香原料,它的一种同分异构体A属于酯类。
A在酸性条件下水解,其中一种产物的结构见图l6。
A的结构简式是。
36.(10汕头一模)从甲苯出发,按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。
已知水杨酸的结构简式为 ,请回答:
(1)写出下列反应的条件:
① 、⑦ ;
(2)C、F的结构简式分别为:
C 、F ;
(3)写出反应⑥、⑨的化学方程式:
⑥ ⑨ ;
(4)③、④两步反应能否互换,为什么 。
(5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有 种。
①苯环上有3个取代基
②能发生银镜反应 ③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH
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