高中化学 第一章 第二节 第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点学案 新人教版选修5.docx
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高中化学第一章第二节第1课时有机化合物中碳原子的成键特点学案新人教版选修5
第二节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点
[学习目标定位] 认识有机化合物的成键特点,学会有机物分子结构的表示方法,熟知几种典型分子的空间构型。
1.下列有机化合物中,属于脂肪烃的有①③⑧,属于脂环烃的有②④,属于芳香烃的有⑤⑦(填序号)。
2.甲烷的分子结构中碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个共价键。
因此甲烷的分子式为CH4,电子式为
,结构式为
,其空间构型为正四面体形。
探究点一 有机化合物中碳原子的成键特点
1.下列三种有机化合物①CH3—CH2—CH3 ②CH3—CH===CH2 ③CH3—C≡CH,它们共同的类别是链烃,分子结构(碳原子结合方式)上的相同点是碳原子间以共价键形成碳链,不同点是①中全部为碳碳单键,②中含有
,③中含有—C≡C—。
2.有下列三种有机物
(1)根据官能团的不同,判断它们的类别:
①醇,②卤代烃,③羧酸。
(2)它们共同的类别是环状有机物,其中属于芳香化合物的是②③。
(3)三种有机物在分子结构上的相同点是都含有碳环。
(4)上述三种有机物分子中除碳碳键外,碳原子还能形成的共价键共有4种。
[归纳总结]
碳原子的结合方式
(1)碳碳之间的结合方式有单键(
)、双键(
)、三键(—C≡C—)。
(2)多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状(且可带支链)。
(3)碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。
[活学活用]
1.目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物),下列有关其原因的叙述中不正确的是( )
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多种元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键
D.多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环,且链、环之间又可以相互结合
答案 B
解析 碳元素的原子最外层有4个电子,既不易失电子也不易得电子,故碳原子性质并不活泼,常温下比较稳定,B选项错误。
2.下列结构式从成键情况看不合理的是( )
答案 D
解析 碳原子和硅原子与其他原子都能形成4个共价键,而D项分子中的碳原子和硅原子都只形成了3个共价键。
探究点二 有机物分子结构的表示方法
1.下图分别为乙烯、乙酸分子的球棍模型
回答下列问题:
(1)根据球棍模型,分别写出乙烯、乙酸的分子式、电子式、结构式、结构简式。
(2)根据乙烯、乙酸的分子结构,推测它们分别能发生的主要反应。
答案
(1)
(2)①乙烯主要发生加成反应、氧化反应等;
②乙酸主要发生酯化反应、中和反应等。
2.常见典型分子的空间构型
(1)甲烷(
)的空间构型是正四面体结构,C原子位于正四面体的中心,分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内,其中任意3个原子在同一平面内。
(2)乙烯(
)的空间构型是平面形结构,分子中的6个原子处于同一平面内。
(3)苯(
)的空间构型是平面形结构,分子中的12个原子都处于同一平面内。
(4)乙炔(H—C≡C—H)的空间构型是直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上。
[归纳总结]
(1)在结构简式中,用短线表示共用电子对,用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来,有些官能团也存在结构简式,如“—COOH”、“—CHO”等。
(2)对于复杂有机结构,可以用键线式表示,其表示方法如下:
①进一步省去碳、氢的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团(官能团上的氢原子必须标出)。
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足。
例如:
CH3CH===CHCH3可表示为
;
可表示为
。
(3)许多有机物分子构型问题,实际上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子构型的组合。
组合原则是当某分子中的氢原子被其他原子代替时,该原子的空间位置不变。
[活学活用]
3.在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是( )
A.①②B.②③C.③④D.②④
答案 B
解析 本题主要考查有机物分子构型的判断方法。
在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中—CH3是一个空间立体结构(与甲烷类似),这四个原子不在同一平面上;②氯乙烯和乙烯相同,是六原子共面结构;③苯是十二个原子共面。
4.下列关于有机化合物的表示方法中不正确的是( )
A.乙烯:
CH2CH2
B.异戊烷:
C.乙酸乙酯:
CH3COOCH2CH3
D.甲烷:
答案 A
解析 A、C两项表示物质的结构简式,其中乙烯结构简式中的碳碳双键不可省略,应写成CH2===CH2;B项表示物质的键线式;D项表示物质的结构式。
1.大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是( )
A.形成四对共用电子对B.通过非极性键
C.通过两个共价键D.通过离子键和共价键
答案 A
2.下列五种物质:
①CO2 ②CHCl3 ③CH4 ④CCl4
⑤P4其结构具有正四面体构型的是( )
A.①②③B.③④⑤
C.②③④D.①④⑤
答案 B
解析 甲烷和CCl4都是以碳原子为中心的正四面体构型;P4也是正四面体;CO2为直线结构;CHCl3中由于四个原子分布不均匀,虽是四面体结构,但不是正四面体结构。
3.如图是立方烷的键线式结构,下列有关说法不正确的是( )
A.它和苯的最简式相同
B.它属于芳香烃
C.它只有两种化学键
D.它与苯乙烯(C6H5—CH===CH2)具有相同的分子式
答案 B
解析 立方烷的分子式与苯乙烯的分子式相同,都是C8H8,最简式为CH,与苯的最简式相同;立方烷分子中只含有C—H键和C—C键两种化学键。
4.有一类组成最简单的有机硅化合物,它的分子组成与烷烃相似,下列说法错误的是( )
A.甲硅烷的分子式为SiH4
B.甲硅烷燃烧生成SiO2和H2O
C.甲硅烷的密度比甲烷小
D.甲硅烷的热稳定性比甲烷弱
答案 C
解析 SiH4比CH4相对分子质量大,因此密度大,故C说法错误。
Si元素较C元素非金属性弱,因此SiH4的热稳定性比CH4弱,故D正确。
[基础过关]
一、有机物的成键特点
1.大多数有机物分子里的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合形成的化学键( )
A.只有极性共价键
B.只有非极性共价键
C.有极性共价键和非极性共价键
D.只有离子键
答案 C
解析 因碳原子有4个价电子,在有机物中,碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合形成的均是共价键,其中碳原子与碳原子之间以非极性共价键相结合,碳原子与其他原子之间以极性共价键相结合。
2.下列分子中,既具有极性键又具有非极性键的分子是( )
A.CH2Cl2B.HCHO
C.H2OD.CH2===CH—CH3
答案 D
解析 CH2===CH—CH3中存在C===C、C—C非极性键和C—H极性键。
3.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是( )
A.只含有1个双键的直链有机物
B.含2个双键的直链有机物
C.含1个双键的环状有机物
D.含一个三键的直链有机物
答案 A
解析 分子中有1个碳碳双键或1个碳环,就可以少2个氢,有1个碳碳三键,就可以少4个氢。
C5H7Cl与饱和状态相比少4个氢,所以不可能是只含有1个双键的直链有机物。
二、有机物结构表示方法
4.下列表示乙醇的结构中不正确的是( )
A.CH3CH2OHB.C2H5OH
C.
D.
答案 D
解析 D项中键线式表示的结构简式为CH3CH2CH2OH。
5.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,如表示CH3CH2CH2CH2CH3,
则表示的物质是( )
A.丁烷B.丙烷C.丁烯D.丙烯
答案 C
6.右图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是( )
A.分子中含有羟基
B.分子中含有羧基
C.分子中含有氨基
D.该物质的分子式为C3H6O3
答案 C
解析 该有机物的结构简式为HOCH2CH2COOH,没有氨基存在。
三、有机物分子空间构型
7.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是( )
A.分子式为C25H20
B.该化合物为芳香烃
C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D.分子中所有原子一定处于同一平面
答案 D
解析 本题实际上是考查甲烷的正四面体结构。
烃分子中氢原子被其他原子取代后,其空间位置不变,由于甲烷分子中的四个氢原子位于正四面体的四个顶点上,当四个氢原子全部被苯基取代后,苯基就排在正四面体的四个顶点上,故该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面。
8.下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是( )
A.CH2===CH—C≡NB.CH2===CH—CH===CH2
C.
D.
答案 D
解析 据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知A、B、C项中所有原子均可能在同一平面上,只有D项中含有—CH3,为四面体结构,所有原子不可能共面。
9.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构,下列事实能证明的是( )
A.CHCl3只有一种结构
B.CH2Cl2只有一种结构
C.CH4含有极性键
D.CH4的四个价键的键长和键能都相等
答案 B
解析 CH4无论是正四面体结构还是平面正方形结构时,都符合选项A、C、D的说法,故不能用选项A、C、D来确定CH4是何种结构;若CH4是平面正方形结构,则CH2Cl2有如下两种结构:
和
,而CH4为正四面体结构时,CH2Cl2就只有一种结构。
因此可由CH2Cl2只有一种结构推知CH4为正四面体结构。
[能力提升]
10.下列关于CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.有5个碳原子可能在一条直线上
C.6个碳原子一定都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
答案 C
解析 根据
(1)乙烯分子中的6个原子共平面,键角120°;
(2)乙炔分子中的4个原子共直线,键角180°,可推知题给有机物的碳链骨架结构如下:
由上面的碳链骨架结构很容易看出:
题给有机物分子中的6个碳原子不可能都在一条直线上,而是一定都在同一平面上;最多4个碳原子在一条直线上。
11.某烃的结构简式为
分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b,一定在同一直线上的碳原子数为c,则a、b、c依次为( )
A.4、5、3B.4、6、3
C.2、4、5D.4、4、6
答案 B
解析 只形成共价单键的碳原子位于四面体结构的中心;碳碳双键碳原子及与其相连碳原子在同一平面内;碳碳三键碳原子及与其相连碳原子在同一直线上。
12.下列是一个化工产品生产过程设计框图。
根据要求回答下列问题:
(1)只含有一种官能团的物质是________。
(2)含有羧基的是______________。
(3)写出G物质的分子式______________。
答案
(1)ADEF
(2)BCF (3)C16H10O5
解析
(1)A中含有卤素原子一种官能团;D中含有羟基一种官能团;E中含有醛基一种官能团;F中含有羧基一种官能团。
(2)B、C、F中含有羧基官能团。
(3)由G的结构简式知分子中C、H、O原子的个数分别为16、10、5。
13.某有机物的结构简式为
,分析其结构,并回答下列问题:
(1)写出其分子式:
____________________________________________。
(2)其中含有____个不饱和碳原子,分子中有____个双键。
(3)分子中的极性键有__________(写出2种即可)。
(4)分子中的饱和碳原子有______个,一定与苯环处于同一平面的碳原子有______个。
(5)分子中C—C===O键角约为__________,H—C≡C键角约为________。
答案
(1)C16H16O5
(2)12 3 (3)碳氧键、碳氢键、氢氧键(任写2种) (4)4 4
(5)120° 180°
[拓展探究]
14.有机物的表示方法多种多样,下面是常见有机物的表示方法:
①
②
③CH4
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
(1)上述表示方法中属于结构简式的为__________;
属于结构式的为________;
属于键线式的为________;
属于比例模型的为________;
属于球棍模型的为________。
(2)写出⑨的分子式:
________。
(3)写出⑩中官能团的电子式:
________、________。
(4)②的分子式为________,最简式为________。
答案
(1)①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧
(2)C11H18O2
(3)
(4)C6H12 CH2
解析 ①③④⑦是结构简式;②⑥⑨是键线式,所有拐点和端点都有一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补充;⑤是CH4的比例模型;⑧是正戊烷的球棍模型;⑩是葡萄糖的结构式,其官能团有—OH和
;②的分子式为C6H12,所以最简式为CH2。
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