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有机化学第三版陈宏博答案
有机化学第三版陈宏博答案
【篇一:
有机化学答案】
xt>——陈宏博主编.大连理工大学出版社.2005.1第二版
1-4指出下列化合物的偶极矩大小次序。
ch3ch2cl,ch3ch2br,ch3ch2ch3,ch3c≡n,ch3ch≡ch2答:
ch3c?
nch3ch2clch3ch2brch3ch=ch2ch3ch2ch3
+
+
+
+
1-6下列各物种,哪个是路易斯酸?
哪个是路易斯碱?
答:
路易斯酸:
bf3,no2,ch3ch2,alcl3,h3o,nh4,so3,br+
....
路易斯碱:
:
nh3,(c2h5)2o,ch3ch2,h2o..,..,ch3ch2oh
1-7指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
..
第二章
2-3用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。
h
(1)
cl
clh3
3
ch3
h
(3)
hch3
图表1
h
(2)
3
h
答:
(1)
图表2
3
h
3
h
3
ch3
(2)(3)
2-4给出自由基稳定性次序。
(1)a.ch3chch2ch2b.ch3chchch3c.ch32ch3
ch3
ch3
ch3
...
图表3
(2)a.
.chh
3
2
b.
ch3
ch3
答:
(1)cba
(2)bca
2-5下面的反应中,预计哪个产物较多?
ch3ch2ch2ch2ch3+br2
hv
(ch3ch2)2chbr+ch3(ch2)3ch2br+ch3ch2ch2chbrch3
答:
(ch3ch2)2chbr比较多,因为氢的活泼性:
3oh2oh1oh
2-6乙烷和2,2-二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应,得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1:
2.3。
问:
在乙烷和2,2-二甲基丙烷中,哪个伯氢反应活性较高?
答:
氢原子的反应活性比为:
乙烷:
2,2-二甲基丙烷=6:
12=20:
23
图表4
12.3
所以2,2-二甲基丙烷的伯氢反应活性高。
2-7写出环己烷与br2
在光照下生成一溴环己烷的反应机理。
答:
自由基引发阶段:
br-br
?
光照?
?
2br
h
+
.
br链增长阶段:
图表5
+
hbr
+
br+br
链终止阶段:
br
+
br
br
brbr
br
+
.
+
2-8用化学方法区别1,2-二甲基环丙烷和环戊烷。
答:
用溴的四氯化碳溶液,能使溴水褪色的为1,2-二甲基环丙烷《可开环反应》,不能使溴水褪色的为环
戊烷。
2-9命名下列化合物:
ch3
(2)
ch3
(3)
3
hc2h5
(1)?
h
答:
(1)2,7,7-三甲基双环[2,2,1]庚烷
(2)2,5-二甲基螺[3,5]壬烷(螺环化合物,从连在螺原子上的一个碳原子开始,先边最小的环然后经过罗原子在编第二个环)
(3)反―1―甲基-4-乙基环己烷(1.编号是取代基最小2,把一二位留给双键和三键)
2-10完成下列化学反应:
ch3
hv
(1)
+br2
?
ch3br
hbr
图表6
(2)
+o
2
?
+?
oh
o
(3)h3c
+hi
?
ch3chch2ch3|
i
ch2ch3
(4)
+h
2
?
+?
这里只有环丙烷最容易开环,
环丙烷开环时,断开连接最多和最少的两个碳原子之间的健)
2-11写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。
ch2ch2cl
cl
答:
ch3h
,
图表7
cl
h3
c2h5
(r)h
c2h5hcl,
cl
c2h5
c2h5cl
h
cl
2h5
h
h
c2h5
clh图表8
h
cl
c2h5h
h
chcl25
hc2h5
hh
c2h5
h
h
h
cl
hcl
2h5
图表9
c2h5
cl
h
c2h5
2-15比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序。
ch3h
h
,
3
ch3
h
答:
图表10
h
第三章
3-1写出下列化合物立体异构体数目,用fischer投影式或立体透视式表示它们的立体结构,指出立体异构体的关系,并用r、s表示手性碳原子的构型。
(1)ch32h
(2)ho2c
co2h
(3)
2h
co2h
图表11
答:
(1)n=22=4
coohcoohhs
brbrr
hh
r
br
br
s
h
ch3
ch3
coohcoohbrrhhbrh
r
br
br
h
ch3
ch3
①②①与②,③与④为对映体
(2)n=3
coohcoohbrrhhbrh
r
br
br
s
h
coohcooh
图表12
hs
brbrr
hh
br
br
s
h
cooh
cooh
①②①与②为对映体,③与④是同一化合物。
(3)n=3
r
s
s
s
图表13
③③④
④
【篇二:
有机化学合成】
..……………….…………
摘要:
有机化学是高等学校化学、化工类各专业的一门重要基础课程。
近年来有机化学发展非常迅速,教材的内容也变得异常丰富。
新编的教材大都围绕反应机理及根据光谱性能测定结构等为讲授的核心内容。
而对于有机合成提及不多,所以面对有机合成问题,我们往往不知如何入手,为了弥补这一不足,本文简要介绍了一些有机合成的技巧,希望对自己的学习起到一定的作用。
关键词:
有机合成
有机合成是指用化学方法将原料变成新的有机物的过程。
做好有机合成的设计,必须熟悉有机物的各类官能团的性质,及其在反应中结构变化的规律,并要掌握单元合成反应。
另外,由于有机合成涉及的知识面广,关系错综复杂,有时原料与产物之间跨度大,因此要善于找出两者的联系,并找出问题的突破口。
经过上个学期的平时学习和考试总结,我个人认为有机化学的合成是最难的一部分,常常会出现不知所措,中途合成思路中断,合成偏离一系列问题,针对这些问题,我参考了许多资料以及部分习题还有老师上课讲授的方法作了对于有机化学合成问题方法和技巧总结,下面就合成所遵循的一般原则,合成路线的设计以及合成的技巧等进行简要阐述。
一、合成所遵循的一般原则
(1)合成步骤越少越好。
(2)进行合成的每一步反应的产率要高,且产物易分离、提纯。
(3)原料廉价易得。
(4)反应条件温和,操作简单。
(5)尽可能避免有毒有污染的副产物出现。
二、有机合成线路的设计
有机合成设计的主要思维方式有顺向、逆向、多向等。
1、顺向思维方式
在有机合成中,顺向思维是以条件为探索方向的。
如果目标产物比较简单,我们可直接从原料开始,经过一系列步骤合成目标产物。
2、逆向思维方式
有机合成路线的设计思维,是从事物所呈现的现象和结果开始,着力追根究源地去探索产生这些现象的根源和条件,认识问题的逻辑顺序往往是倒溯的,整
个思考形式是顺向思维、逆向推导。
在设计合成路线的推导上,常常采取逆向,又称“逆合成法”。
比较复杂的目标分子常用逆推法,这种方法,是从所要合成的产物开始,追问以下问题:
①它是何种类型的化合物。
②有什么方法可合成出这种类型的化合物。
③是否需要增加碳原子。
④若需要增加碳原子,应从何处断裂,以推导原料(a)。
⑤若(a)不是允许的原料,应如何合成,这时就需要另一原料(b)。
⑥若(b)仍不是允许使用的原料,则需继续推下去,一直推到可允许使用的原料为止。
经过这样反向推导,得到该化合物的全部合成路最后将思维顺化,即串成一条完整合成路线。
运用逆合成法,以产物作为出发点往往比用原料更好,对产物的性质了解得越深,对合成产物的方式和方法就越多。
实际中合成设计路线不止一条,所以选择设计路线时应该注意遵循合成反应的一般原则。
3、多向思维方式
合成路线实际上并不是那么单一。
有时产物和原料之间的跨度很大,单纯利用顺推或逆推法难以实现。
为了探索解决问题的途径,常常要改变探索的形式,使之易于进行。
多向思维实际上就是不断转化的过程。
这种转化包括从生疏转为熟悉,从隐晦转为明显,从复杂转为简单,最后从未知转向已知。
可以说,转化是寻求问题解决途径的最重要、最活跃的一个环节。
多向思维是综合性的高级思维,要训练好多向思维,应当走好三步:
首先,对反应类型与有机物种类进行比较;熟悉各反应的条件、类别,并利用图示法或列表法,归纳出各反应物之间的相互关系;然后,对合成问题分类,在学生已掌握各类单元合成反应的基础上。
根据合成过程中,针对分子结构的骨架和官能团这两部分的变或不变,归纳出四种类型
(1)骨架与官能团不变而官能团的位置变化(如双键的转移);
(2)骨架不变而官能团变(此类多为芳香烃的化合物,如:
用甲苯合成间溴苯胺);(3)骨架变而官能团不变(烃及烃的衍生物相互间变化,增长碳链或缩短碳链的变化);(4)骨架与官能团都变。
最后,将反应类型对应各个官能团,将有机化学反应纵横串联起来。
三、设计有机合成路线的例行程序
(1)分析
要对目标分子进行分析,无论是简单还是复杂化合物的合成,首先要分析目标物的分子结构。
有机分子种类繁多合成者首先就是分析分子的碳架特点,并与给定原料进行对比,初步确定该目标分子在合成时,是否需要增碳、减碳、开环或关环以及立体化学的控制,然后再考虑通过可行的反应把它合成出来。
这里需要注意的是,要牢记一些建立碳骨架的反应:
①常见碳链增长的反应(双烯合成、羟醛缩合、成酯、成酰胺、格列亚反应、亲核取代);②常见碳链缩短的反应(与酸性或碱性高锰酸钾反应、臭氧化、脱羧基、霍夫曼重排、二醇的氧化);③常
见的成环反应;④常见的开环反应。
要认出目标分子中的官能团,碳骨架建立以后,往往需通过一些可行的反应,在适当的部位引入目标分子所需的官能团。
这时应思考如下的问题:
①官能团如何引入;②官能团如何转换;③官能团的除去;④官能团的保护。
有机合成过程中,原料和中间产物的分子中,常含有一个以上的官能团,而我们常希望一个官能团转换,其它的保留,这时就必须进行官能团的保护。
要注意立体选择性,应熟练记住一些常见的立体选择性反应:
①顺式加成反应;②反式加成反应;③顺式消除反应;④反式消除反应;⑤烯烃的氧化。
所用氧化剂不同,产物的构型可能不同。
要注意导向基的引入有机合成中,常常在反应物上引入导向基,以便反应按我们希望的方向进行,反应完毕再将导向基除去。
用已知和可靠的反应进行切断,必要时重复切断以得到易得的原料。
还要注意分子的拆分在有机合成时,我们常将复杂分子拆开成一些小的碎片,然后再通过合适的反应将他们组合起来。
常见的拆开方法是:
①围绕官能团处拆;②碳一杂原子处拆;③分枝处拆。
(2)合成
根据分析写出合成计划,添加试剂和条件,最后根据实验结果和现象,修改计划。
下面举例说明以上方法的运用(注:
由于我不知道如何在元素上下端添加双键,-c(=o)-的意思是在c的上或者下端连有一个双键氧):
tm:
(ch3)2c=ch-c(=o)ch2c(-oh)hch=chch3
该题属于碳链增长的合成题,我们采用逆向思维法来合成。
首先拆开目标分子,围绕官能团处拆分。
(ch3)2c=chc(=o)ch2c(-oh)hch=chch3
(ch
3)
2c=chc(=o)ch
3
+3
(ch3)2c(-oh)ch2c(=o)ch3c(=o)hch2c(-oh)hch3
ch3-c(=o)-ch3ch3cho
合成:
参考文献:
1、m.p.舍伟著、余孟杰译,《有机合成路线推导》,第一版,人民教育出版社。
2、邢其毅等,《基础有机化学》,第三版,高等教育出版社。
3、姜文凤、陈宏博,《有机化学学习指导及考研试题精解》,大连理工大学出版社。
4、刘兴旺,《有机合成路线设计的技巧》,内蒙古科技大学出版社。
【篇三:
有机化学b课程大纲-2012-6-22[1]】
txt>课程编号:
150403x1
课程名称:
有机化学b
英文名称:
organicchemistryb
学时与学分:
56/3.5
先修课程要求:
基础化学或无机化学
适应专业:
生物医学类五年制各专业、临床医学专业(七、八年制)参考教材:
1.医用有机化学(第2版)唐玉海主编高等教育出版社2007
2.有机化学(供医学长学制本科生各专业使用)唐玉海主编化学工业出版社2011
3.有机化学第七版吕以仙主编人民卫生出版社2008
4.organicchemistry(secondedition)forstudentsofmedicineandbiologyxiashuzhen,luoyiming,fengwenfanghuazhonguniversityofscienceandtechnologypress2011
课程简介:
有机化学是医学类各专业学生的一门重要的基础课,其任务是通过本科程的学习,使学生掌握有机化学基本知识和基本理论,以便为学好后续的有关课程,以及进行科学研究奠定足够的有机化学基础。
具体要求为:
掌握有机化合物分类、命名和立体异构现象,重要的有机化学反应和反应机理,有机化合物结构与性质的关系;熟悉杂环、糖类、脂类及氨基酸的结构、名称和主要性质;了解蛋白质一级结构及核酸的组成和结构单元。
课程教学大纲:
一、课程在培养方案中的地位、目的和任务
有机化学是临床医学学生的一门重要的基础课,其任务是通过本科程的学习,使学生掌握本专业所必须的有机化学基本理论、基本知识和基本技能,以便为学好后续的有关课程,以及在毕业后进一步深造或进行科学研究奠定足够的有机化学的基础。
二、课程基本要求
1.掌握各类有机化合物的命名和结构特点,有机化合物的立体异构现象;化合物英文命名的一般规律。
重要基团和常见化合物的的英文名称。
2.掌握重要的有机化学反应:
取代、加成、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应。
3.能运用电子效应(诱导与共轭)理论,初步理解结构与性质的关系。
4.掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成及亲核加成反应机理。
5.熟悉杂环、糖类、脂类及氨基酸的结构、名称和主要性质。
6.了解多肽、蛋白质一般性质。
核酸的组成和结构特征。
7.了解有机波谱的基本原理、参数和在有机化合物结构鉴定中的作用,能解析简单的红外光谱图和核磁共振氢谱图。
三、课程的基本内容及重点与难点
说明:
以下章节编排按“参考教材1”。
要求掌握与熟悉的内容为重点,其中用黑体表示的为难点。
第一章绪论
掌握:
有机物与有机化学概念,碳的sp3、sp2、sp杂化轨道。
共价键的极性与分子的极性。
共价键的断裂方式与有机反应类型。
熟悉:
lewis酸碱理论,八隅体结构。
键长、键能和键角的涵义。
有机化合物的分类。
了解:
研究有机化合物的一般步骤和方法;有机化学与医学的关系。
第二章链烃
烷烃、烯烃和炔烃的命名(包括六个碳以下的英文命名)。
烯烃顺反异构产生条件和构型标记。
自由基卤代反应及其反应机理,伯、仲、叔氢的反应活性,伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性。
诱导效应,共轭体系和共轭效应。
共轭二烯烃的结构和亲电加成反应规律(1,2-加成和1,4-加成),双烯合成反应。
炔烃的加成反应,炔氢的酸性和炔化物的生成。
熟悉:
1-4碳的各种烷基的结构,乙烯基,烯丙基的结构。
了解:
链烃的物理性质的一般规律。
共振轮简介。
富勒烯简介。
第三章环烃
掌握:
脂环烃的命名(单环、螺环与桥环),三元、四元环的开环加成、环己烷的椅式构象,以及取代环己烷的优势构象规律。
苯的结构特征。
亲电取代反应(卤代、硝化、磺化和傅克烷基化和酰基化反应)、反应机理及取代基的定位效应。
苯环侧链的取代及氧化。
熟悉:
取代苯的命名,两类定位基。
萘、蒽、菲的结构及编号规律。
萘的亲电取代反应,非苯芳香烃和休克尔规则。
苯、苯基和苄基的结构和中、英文名称。
了解:
致癌稠环芳烃。
第四章对映异构
掌握:
手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面的各自含义及相互关系。
对映体、非对映体、外消旋体的概念及它们之间的区别。
fischer投影式的书写要点,链状化合物的d/l和r/s构型标记法。
熟悉:
左旋、右旋、比旋光度的含义及表达符号。
二取代脂环烃的对映异构的判别(仅要求从平面式环考虑)。
了解:
无手性碳化合物(丙二烯与联苯型化合物)的对映异构现象,立体专一性和立体选择性反应,对映异构与生物医学的关系。
外消旋体的拆分。
第五章卤代烃
掌握:
伯、仲、叔卤代烷的结构,卤代烷、烯的命名,卤原子作为取代基的英文名称。
卤代烷的亲核取代反应(被-oh,-cn,-nh2,-or等取代),亲核取代
反应机制(sn1、sn2的特点)及影响因素(烷基、亲核试剂和离去基团)。
消除
反应及saytzeff规则。
卤代烷亲核取代反应中的立体化学。
熟悉:
乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性及鉴别方法。
格氏试剂的生成及其与co2的加成。
了解:
消除反应机制,消除与取代的竞争(烷基结构、试剂和温度影响的一般规律)。
医学上常用的卤代烃。
卤代烷与环境保护。
第六章醇酚
掌握:
伯、仲、叔醇的结构,醇和酚的命名。
醇的化学性质:
与na反应,与氢卤酸反应(碳正离子的重排)。
与无机含氧酸成酯,脱水成烯,醇的氧化。
邻二醇类的特性(与氢氧化铜和过碘酸反应)。
取代酚的结构与取代酚的命名,酚的化学性质(酸性、氧化、亲电取代)。
熟悉:
酚类化合物的鉴别:
与fecl3显色。
苄醇、苦味酸的结构、lysol的
组成。
了解:
醇、酚的物理性质。
醇和酚在医药上的应用。
第七章醚和环氧化合物
掌握:
醚的结构和命名。
醚的化学性质:
质子化成盐,醚键断裂。
熟悉:
环氧化合物的结构和命名,三员环氧化物的开环(酸催化和碱催化)。
乙醚的特性与过氧化,简单醚的英文名称。
了解:
环氧化物的开环反应机制。
冠醚的结构与功能,环氧化合物的生物活性,醚在医药上的应用。
第八章醛酮醌
熟悉:
醛的氧化反应:
被tollens试剂、fehling试剂氧化,cannizzaro反应。
羰基的还原反应:
催化氢化,被lialh4、nabh4还原和clemmensen还原。
苯醌的化学性质,
了解:
甲醛的性质,羰基加成的立体化学。
醛酮醌在医药上的应用。
第九章羧酸及其衍生物
熟悉:
二元羧酸的受热反应;酰胺的特性:
酸碱性和与亚硝酸反应;尿素的性质:
弱碱性、水解、与亚硝酸反应、缩二脲的生成与缩二脲反应。
巴比妥类药物的基本结构。
第十章羟基酸和酮酸
第11章胺
掌握:
胺的分类、命名和结构。
胺的化学性质:
碱性与成盐,酰化与磺酰化,与亚硝酸反应。
重氮盐的性质:
取代(放氮)与偶联(保留氮)反应,与芳胺或酚偶联的条件和部位,重氮盐在有机合成上的应用。
熟悉:
芳香胺的特殊反应。
了解:
胺的物理性质,生源胺类和苯丙胺类化合物。
第12章含硫、磷和砷有机化合物
掌握:
硫醇、硫醚的结构和命名。
硫醇的酸性、与重金属作用、硫醇的氧化和酯化,辅酶a和乙酰辅酶a的结构特征。
含磷有机化合物的结构、分类和命名,磷、膦、鏻所代表的化合物的结构特征。
熟悉:
硫醚的氧化,磺胺类药物的基本结构,生物体内的磷酸酯。
了解:
有机磷农药,含砷有机化合物。
有机硫、磷和砷化学毒剂及预防。
第十三章杂环化合物
掌握:
杂环化合物的分类和命名。
五元杂环的电子结构和性质:
吡咯的酸碱性、亲电取代反应。
吡啶的电子结构和性质:
水溶性,碱性,亲电取代,亲核取代,吡啶的侧链氧化。
熟悉:
呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、吡啶、嘧啶、嘌呤的结构。
了解:
血红素的基本骨架及功能,咪唑及其衍生物,嘧啶及其衍生物,苯稠杂环化合物和嘌呤系化合物。
第十四章油脂和磷脂
掌握:
油脂的组成、命名和结构特点。
油脂的物理性质,油脂的化学性质:
水解和皂化、加成、酸败。
皂化值、碘值和酸值的含义。
甘油磷脂的结构通式。
了解:
鞘磷脂,磷脂与生物膜。
第十五章糖类
掌握:
d-葡萄糖的开链结构、环状结构(harworth式)和变旋光现象。
单糖的化学性质:
碱性条件下的转化(差向异构化),被tollens、benedict等弱
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