届一轮复习人教版 新信息型有机合成与推断 学案.docx
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届一轮复习人教版新信息型有机合成与推断学案
全国卷热考微专题(23)
新信息型有机合成与推断
1.苯环侧链引羧基
如
(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成
,此反应可缩短碳链。
2.卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸
如CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH;卤代烃与氰化物发生取代反应后,再水解得到羧酸,这是增加一个碳原子的常用方法。
3.烯烃通过臭氧氧化,再经过锌与水处理得到醛或酮
KMnO4溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸,通过该反应可推断碳碳双键的位置。
4.双烯合成
如1,3丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯,
,这是著名的双烯合成,也是合成六元环的首选方法。
5.羟醛缩合
有αH的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用,生成β羟基醛,称为羟醛缩合反应。
6.硝基苯的还原反应
7.芳烃的烷基化反应
芳香化合物与烯烃在AlCl3的催化作用下发生烷基化反应,从而往苯环上引入烷烃基。
8.芳香烃的羰基化反应
芳香烃在一定条件下与CO、HCl发生反应,在苯环上引入羰基。
化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:
①RCHO+CH3CHO
RCH===CHCHO+H2O;②
。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、________。
(3)E的结构简式为_____________________________________。
(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为
_____________________________________________________。
(5)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物
的合成路线(其他试剂任选)。
解析:
已知各物质转变关系分析如下:
G是甲苯同分异构体,结合已知②的反应物连接方式,则产物H
左侧圈内结构来源于G,G为
,F为
,E与乙醇酯化反应生成F,E为
,根据反应条件,D→E为消去反应,结合D的分子式及D的生成反应,则D为
,所以C为
,B为
,再结合已知反应①,A为
。
(1)根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。
(2)C→D为C===C与Br2的加成反应,E→F是酯化反应;
(3)E的结构简式为
。
(4)F生成H的化学方程式为
+
。
(5)根据已知②,环己烷需要先转变成环己烯,再与2-丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链,再用Br2与碳链上双键加成即可,即路线图为
答案:
(1)苯甲醛
(2)加成反应 取代反应
(3)
(4)
(5)见解析
1.化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8,A的一系列反应如下(部分反应条件略去):
已知:
。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________________________,化学名称是________________________。
(2)B的分子式为________。
(3)②反应的化学方程式为_______________________________
_____________________________________________________。
(4)①和③的反应类型分别是____________、____________。
(5)C为单溴代物,分子中有两个亚甲基,④的化学方程式是
______________________________________________________。
答案:
(1)
2甲基1,3丁二烯(或异戊二烯)
(2)C5H8O2
2.有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。
已知:
③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y;
④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。
请回答下列问题:
(1)X的含氧官能团的名称是________,X与HCN反应生成A的反应类型是________反应。
(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是________
_____________________________________________________。
(3)X发生银镜反应的化学方程式是________________________
_____________________________________________________。
(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_________
_____________________________________________________。
(5)
的同分异构体中:
①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③能与氯化铁溶液发生显色反应,满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢谱图中有五组吸收峰的同分异构体的结构简式:
____________
________________________________________________。
(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸(
)的路线(其他试剂任选,合成路线常用的表示方式为A
B……
目标产物)。
解析:
由扁桃酸的结构简式及信息①知,X是苯甲醛,含氧官能团为醛基,X与HCN反应生成A的反应类型是加成反应。
进一步可推知C是苯甲酸、D是
,由高分子产物结构简式及信息④可推出F是HCHO,E是对甲基苯酚;G为
。
(2)由B的分子式及信息③可推出Y是苯甲醇,则B的结构简式为
。
(5)由①、②知分子中含HCOO-,由③知分子中含有酚羟基,当取代基有2种时,2种取代基(-OH、HCOOCH2-)在苯环上有3种位置关系,当取代基有3种时,3种取代基(HCOO-、-CH3、-OH)在苯环上有10种不同的位置关系,故共13种同分异构体。
当有五组吸收峰时,表明分子中存在一定的对称关系,故结构简式为
。
(6)乳酸分子比乙醇分子多一个碳原子,制备中需要通过醛基与HCN加成的方法向分子中引入-CN,然后水解,因此需要先将乙醇氧化为乙醛。
答案:
(1)醛基加成(或还原)
3.邻苯二甲酸二丁酯DBP是一种常见的塑化剂,可以乙烯和邻二甲苯为原料合成,合成过程如图所示:
请回答下列问题:
(1)DBP的分子式为__________,C的顺式结构为________。
(2)B的结构简式为________,含有的官能团名称为________________。
(3)反应①属于________反应,反应③属于________反应。
(4)E的一种同分异构体F,能与NaOH溶液反应,且1molF完全反应消耗3molNaOH,写出F的结构简式:
_________________
______________________________________________________。
(5)检验C中碳碳双键的方法______________________________
_____________________________________________________。
解析:
乙烯经氧化转化为A,故A为CH3CHO,A(CH3CHO)在碱性条件下发生反应Ⅰ,故B为
,B经脱水生成C,且C有顺反异构,故C为CH3CH===CHCHO,C→D为加成反应(还原反应),故D为CH3CH2CH2CH2OH。
由已知反应Ⅱ知,E为
。
(1)D与E发生酯化反应生成DBP,故DBP为
,分子式为C16H22O4。
C的顺式结构中两个H原子在碳碳双键的同侧,结构简式为
中含有的官能团为羟基、醛基。
(3)反应①为乙烯的氧化反应,反应③为
的消去反应。
(4)根据题意,F分子中苯环上连有1个-COOH和1个
,二者可以有邻、间、对三种位置关系。
(5)用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键时,醛基也能被溴水或酸性高锰酸钾溶液氧化,对碳碳双键的检验产生干扰,因此要先加足量银氨溶液[或新制的Cu(OH)2悬浊液]将醛基氧化,然后再加溴水或酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键。
答案:
(1)C16H22O4
(2)
羟基、醛基
(3)氧化消去
(5)先加足量银氨溶液[或新制的Cu(OH)2悬浊液]将醛基氧化,然后再用酸性高锰酸钾溶液(或溴水)检验碳碳双键,碳碳双键使酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色
4.相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。
其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)X的分子中最多有________个原子共面。
(2)H的结构简式为_____________________________________。
(3)反应③、④的类型分别为________反应、________反应。
(4)反应⑤的化学方程式是_______________________________
_____________________________________________________。
(5)
有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基,且核磁共振氢谱显示为6组峰的芳香族化合物共有________种。
解析:
由已知信息可知
=7……8,所以X的分子式为C7H8,结构简式为
;由转化关系可知F为
,由于N
,
答案:
(1)13
(2)
(3)氧化 缩聚
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