人教版高中化学选修五高二有机化学易错考点及例题剖析教学内容.docx
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人教版高中化学选修五高二有机化学易错考点及例题剖析教学内容
人教版高中化学选修五高二有机化学易错考点及例题剖析
高中化学学习材料
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考点1:
有机物化合物的分类和命名
例题1、下列各化合物的命名中正确的是
[错误解答]:
选A.
[错误原因]“丁二烯”与“二丁烯”概念不清楚
[正确答案]D
考点2:
同系物与同分异构体
例题2、下列物质中,与苯酚互为同系物的是()
[错题分析]对同系物的概念理解错误。
在化学上,我们把结构相似、组成上相差1个或者若干个某种原子团的化合物统称为同系物,可见对同系物的考查一抓结构、二抓组成。
[解题指导]同系物必须首先要结构相似,苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连,满足此
条件的只有C选项的。
同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2原子团,
比苯酚多一个CH2,所以为苯酚的同系物。
[答案]C
例题3、下列各组物质不属于同分异构体的是()
A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯
C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
[错题分析]学生不能正确判断各物质的结构。
解题时一定将各物质名称还原为结构,再
进一步的确定分子式是否相同,结构是否不同。
[解题指导]根据物质的名称判断是否属于同分异构体,首先将物质的名称还原成结构
简式,然后写出各物质分子式,如果两物质的分子式相同,则属于同分异构体。
选项A中两种物质的分子式均为C5H12O;选项B中两种物质的分子式均为C7H7Cl;选项C中两种物质的分子式均为C5H12;选项D中的两种物质的分子式分别为:
C4H6O2和C4H8O2。
[答案]D。
例题4、有机化合物环丙叉环丙烷,由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意,如图是它的结构示意图。
下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是
A、环丙叉环丙烷的二氯取代物有四种
B、环丙叉环丙烷不可能是环丙烷的同系物
C、环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体
D、环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面上
[错误解答]A;[正确解答]D
例题5、写出分子式为
属于酯类且分子中含有苯环.则其可能的同分异构体有_种
[错误解答]2,3,4,5都有
[错误原因]未掌握书写酯类同分异构体的技巧,思考问题不全面。
[正确答案]6种
考点3:
有机物的空间结构
例题6、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图所示的烃,下列说法中正确的是()
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
[错题分析]学生的空间想象能力差。
解决此类型试题一要抓住苯环、乙烯的平面结构。
二要注意单键的可旋转性
[解题指导]要判断A、B、C三个选项的正确与否,必须弄清题给分子的空间结构。
题目所给分子看起来比较复杂,若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。
分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑,若将题给分子表示为如图所示,就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到这题给分子中。
以分子中的左边的苯环为中心分析,这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子,共有11个碳原子必定在同一平面。
[答案]C
例7、在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是
[错误解答]C
[错误原因]看到六元环就下意识认为是苯环,当苯环在应用
[正确解答]D
例8、化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。
关于A的下列说法中正确的是
A.符合题中A分子结构特征的有机物有多种
B.A在一定条件下可与4molH2发生加成反应
C.A分子属于酯类化合物,在一定条件下能发生水解反应
D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
[错误解答]A
[错误原因]对红外光谱图不理解,又不会把两张图信息综合应用
[正确解答]C
考点4:
考点:
官能团及性质
例题9、有甲基、苯基、羟基、羧基两两结合的物质中,具有酸性的物质种类有()
A、3种B、4种C、5种D、6种
[错误解答]选A。
根据有机物官能团性质,羧基和酚羟基具有酸性。
因此本题具有酸性的物质可以是CH3-COOH、C6H5-COOH、C6H5-OH。
[错解原因]不熟悉H2CO3的结构而被忽视。
[正确解答]总体思路同“错误解答”,但必须注意,当羟基和羧基结合时,得到这样的一种物质:
HO-COOH,化学式为H2CO3,即碳酸,也具有酸性。
因此具有酸性的物质共有4中,正确选项选B。
例题10、最近,媒体报道不法商贩销售“致癌大米”,已验证这种大米中含有黄曲霉毒素(AFTB),其分子结构式为如右图所示,人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变,有转变为肝癌的可能。
一般条件下跟1molAFTB起反应的H2或NaOH的最大量分别是
[错误解答]D
[错解原因]RCOOR!
中的羰基双键不可与氢气等加成
[正确解答]C、6mol;2mol
例题11、针对齐齐哈尔第二制药有限公司(以下简称齐二药)生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭一事,药品安全问题引起人们的关注。
“亮菌甲素”结构简式如右图,是黄色或橙黄色结晶粉末,几乎不溶于水,辅料丙二醇(C3H8O2)溶成针剂用于临床。
该药为利胆解痉药,适用于急性胆囊炎、慢性胆囊炎急性发作及慢性浅表性胃炎等。
(1)1mol亮菌甲素最多能和molH2发生反应.
(2)写出“亮菌甲素”和足量NaOH溶液完全反应的化学反应方程式:
[错误解答]
(1)4mol
(2)反应物中NaOH的系数为3,生成物中H2O的3数
[错误原因]
(1)未考虑或不清楚羰基也能与氢气加成
(2)未仔细分析实质,想当然。
[正确答案]
(1)5
(2)
+3NaOH
+2H2O
例题12、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中.下列关于这两种有机化合物的说法正确的是()
A.两种酸都能与溴水反应
B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同
[错题分析]学生不能抓住物质的结构来解题。
在高考试题中,考查有机物性质时,所给有机物的分子结构往往是陌生的,因此在解答试题时.要紧紧抓住官能团的性质进行分析解答.
[解题指导]莽草酸分子中含有碳碳双键.而鞣酸中含有酚羟基,二者都能与溴水反应,A项正确;莽草酸分子中不含苯环。
不能与FeCl3发生显色反应。
B项错;鞣酸分子中不合有
单个的碳碳双键,C项错;两物质中与Na反应的官能团为羧基(一COOH)和羟基(一OH).因其与Na反应的一OH和一COOH的物质的量相等,所以与足量钠反应产生氢气的量相同,D项正确.
[答案[AD
例题13、有机物A的分子结构为,写出A实现下列转变所需的药品
(1)A转变为
,
(2)A转变为
,
(3)A转变为
,
[错题分析]学生未能把握好酚羟基、醇羟基、羧基的性质。
学生可以采用比较的方式对三者进行归纳总结。
[解题指导]A中所含羟基有三类①酚羟基②醇羟基③羧基中羟基。
三者的酸碱性是不同的,羧基酸性比碳酸强,比无机强酸的酸性弱,酚羟基酸性比碳酸弱,但比碳酸氢根离子酸性强,醇羟基不电离,呈中性。
三者与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应情况如下表:
Na
NaHCO3
Na2CO3
NaOH
醇羟基
反应
不反应
不反应
不反应
酚羟基
反应
不反应
反应
反应
羧基
反应
反应
反应
反应
据此可分析实现不同转化时所需的药品。
[答案]
(1)NaHCO3
(2)NaOH或Na2CO3(3)Na
考点5:
有机化学反应类型
例题14、下列说法正确的是()
A.酯化反应的实质是酸与醇反应生成水,与中和反应相似
B.醇与所有酸的反应都是酯化反应
C.有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应
D.两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应
【错题分析】没有把握好酯化反应的原理、反应的条件。
注意酯化反应时酸去羟基醇去氢。
【解题指导】酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的反应,该反应是分子之间的反应,与中和反应(离子间的反应)有明显的差异性,选项A不正确。
无机含氧酸与醇也能发生酯化反应,但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水,并非酯和水,所以选项B错,C正确。
乙醇分子间脱水生成乙醚,也非酯化反应,可见D也错误。
【答案】C
考点6:
有机合成及推断
例题15、以丙酮、甲醇为原料,以氢氰酸。
硫酸为主要试剂合成a—甲基丙烯酸甲酯。
[错题分析]学生对合成的路线设计不严密,对物质的性质把握不准,解决问题的关键是理清思路,要借用逆推,正推或两者相结合的方式来解决。
[解题指导]目标分子的结构简式为,它是由a—甲基丙烯酸
()和甲醇(CH3OH)经酯化反应而得,因此,要得到目标分子,主要
是考虑将原料分子丙酮()转化为a—甲基丙烯酸,比较丙酮与a—甲基丙烯酸的结构可以看出:
丙酮比a—甲基丙烯酸少一个碳原子,且碳氧双键转化为碳碳双键,能满足这个要求的反应是丙酮与氢氰酸加成反应,
产物经水解得到,然后在浓硫酸作用下,脱去一分子
水,从而得到目标产物。
[答案]用化学方程式表示如下:
例题16、有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按下列流程生产的,图中的M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应,N和M的分子中碳原子数相等,A的烃基上
一氯取代位置有三种。
试写出:
(1)物质的结构简式:
A,M;物质A的同类别的同分异构体为。
(2)N+BD的化学方程式。
(3)反应类型:
x,y:
。
[错题分析]学生未能抓住解决问题的关键。
不能有效的利用题目的信息。
因此、学生在解决问题时不可求快。
力求准确。
要整个路线通畅,前后推导合理,才能确保答题的准确率。
[解题指导]解本题的关键是M的结构简式的确定。
题给条件中M的信息较为丰富:
M能发生银镜反应,表明其分子中含有—CHO;又M的化学式为C3H4O,除去—CHO外,其烃基为C2H3—,只可能为CH2=CH—;再加上M是丙烯催化氧化的产物,且还可以继续氧化为N。
因此M一定是CH2=CH—CHO,它氧化后的产物N为CH2=CHCOOH。
根据D的化学式及生成它的反应条件,B与N生成D的反应只能属于酯化反应;即
,由质量守恒定律可推得B的分子式应为:
C4H10O,即B为丁醇,故A为丁醛。
根据A的烃基上一氯取代物有三种,则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO,它的同类物质的同分异构体为:
。
D的结构简式为:
CH2=
。
[答案]
(1)CH3CH2CH2CHO,CH2=CHCHO,
(2)
(3)加成反应,加聚反应。
考点7:
有机物检验
例题17、检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是()
①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却
A.②④⑤③①B.①②④C.②④①D.②④⑤①
[错题分析]学生忽略卤代烃水解的条件是碱性环境。
因此,学生解题时要认真思考,
明确反应的过程,不可忽略细节。
[解题指导]在溴乙烷分子中存在的是溴原子,直接加AgNO3无法鉴别,而卤代烃的取
代反应产物中有卤素离子,取代反应的条件是强碱的水溶液、加热。
反应之后检验溴离子时首先要加入HNO3作用有二:
中和反应中可能过剩的碱,排除其它离子的干扰
[答案]A.
例18、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:
①蒸馏②过滤③静置分液④加入足量的金属钠⑤通入过量的二氧化碳⑥加入足量的NaOH溶液⑦加入足量的FeCl3溶液⑧加入乙酸与浓硫酸混合液加热。
合理的步骤顺序是()
A.④⑤③B.⑥①⑤③C.⑧①D.⑧②⑤③
答案:
B
思路分析:
有机物形成的互溶液要想分离,一般采用蒸馏的方法。
但是针对本题,苯酚的乙醇溶液,常规方法蒸馏,苯酚易被氧化,无法回收。
所以只好采用转变晶型,先进行步骤⑥,使苯酚变为苯酚钠(离子晶体),沸点高,易溶于水。
然后进行①蒸馏,乙醇馏出。
留下苯酚钠的水溶液。
接着向其中通入过量的CO2(⑤),苯酚钠又变回苯酚,不易溶于水,两者静置会分层,分液即可分离,回收了苯酚。
选B项。
C、D项中均有步骤⑧,加入了新的杂质,在后续步骤中无法分离,故排除。
很多学生选择了A项。
若先向溶液中加Na,苯酚反应生成:
苯酚钠,乙醇反应生成乙醇钠,再进行步骤⑤。
学生是想:
变回
,再分液。
但忽略了苯酚的乙醇溶液,溶剂为乙醇,体系中无水,自然也就不能进行上述反应。
故排除A项。
考点8:
有机物燃烧
例题19、下列各组混合物中,无论以何种比例混合,取nmol使之充分燃烧,耗氧量为定值的是()
A.C2H2、C2H4OB.C2H4、C3H6C.C2H4、C2H6OD.C6H12O6、C2H4O2
[错题分析]学生不能利用有机物燃烧的通式进行解题。
解题时可设有机物化学式为CxHyOz。
则每摩尔燃烧时耗氧量为x+y/4—z/2。
由此可知:
CnH2n和CnH2n+2O、CnH2n-2和CnH2nO两物质不论以何种比例混和时,只要总物质的量一定,完全燃烧时耗氧量为定值
[解题指导]C2H2和C2H4O分别完全燃烧时,其每mol耗O22.5mol,而C2H4和C2H6O分别完全燃烧时,其每mol耗O23mol,故选A、C。
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