学年高二化学选修五教学案第一章 第四节.docx
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学年高二化学选修五教学案第一章第四节
1.初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。
2.了解确定分子式的一般方法与过程。
3.掌握根据特征结构以及现代物理技术确定物质结构的方法。
4.初步学会分离提纯有机物的常规方法。
细读教材记主干
一、分离、提纯
1.蒸馏
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
适用于该有机物热稳定性较强,与杂质沸点相差较大(一般约大于30℃)。
2.重结晶
重结晶是分离、提纯固态有机物的常用方法。
该方法对于溶剂的要求:
(1)杂质在溶剂中溶解度很小或很大;
(2)被提纯的有机物在溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。
在热溶液中溶解度较大,在冷溶液中溶解度较小,冷却后易于结晶析出。
3.萃取
包括液液萃取和固液萃取。
(1)液液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
常用的玻璃仪器是分液漏斗,常用的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
(2)固液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
二、元素分析与相对分子质量的测定
1.元素分析
(1)定性分析:
用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。
如燃烧后,C生成CO2、H生成H2O。
(2)定量分析:
将一定量的有机物燃烧转化为简单无机物,并定量测定各产物的质量,从而推算出各组成元素的质量分数,然后推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式。
2.相对分子质量的测定——质谱法
在质谱图中,质荷比最大的离子的相对分子质量即是此有机物相对分子的质量。
三、分子结构的鉴定
测定分子结构常用的方法有红外光谱、核磁共振氢谱。
知识点1有机物的分离与提纯
[新知探究]
一、研究有机物的基本步骤
二、蒸馏
1.蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。
2.适用条件
有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)
3.装置和主要仪器
4.
三、重结晶
1.利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大,采用冷却或蒸发将有机物分离出来,是提纯固态有机物的常用方法。
2.选择溶剂的要求
(1)杂质在此溶剂中溶解度很小或很大,易于除去。
(2)被提纯的有机物在该溶剂中的溶解度,受温度影响较大。
(3)冷却后易于结晶析出。
3.实验装置与操作步骤
四、萃取
2.主要仪器
[名师点拨]
常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质)
[对点演练]
1.实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理:
已知苯甲醛易被空气氧化,苯甲醇的沸点为205.3℃,苯甲酸的熔点为121.7℃,沸点为249℃,溶解度为0.34g;乙醚的沸点为34.8℃,难溶于水。
制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示:
苯甲醛
乙醚溶液
乙醚产品甲水溶液
产品乙水溶液
试根据上述信息回答下列问题:
(1)操作Ⅰ的名称是 ,乙醚溶液中所溶解的主要成分是 。
(2)操作Ⅱ的名称是 ,产品甲是 。
(3)操作Ⅲ的名称是 ,产品乙是 。
(4)如图所示,操作Ⅱ中温度计水银球在蒸馏烧瓶中放置的位置应是 (填“a”、“b”、“c”或“d”),该操作中,除需蒸馏烧瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器是 ,收集产品甲的适宜温度为 。
解析:
(1)由题意可知,白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾,加入水和乙醚后,根据相似相溶原理,乙醚中溶有苯甲醇,水中溶有苯甲酸钾,两种液体可用萃取分液法分离。
(2)溶解在乙醚中的苯甲醇沸点高于乙醚,可蒸馏分离。
(3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体,可过滤分离。
答案:
(1)萃取分液 苯甲醇
(2)蒸馏 苯甲醇 (3)过滤 苯甲酸 (4)b 冷凝管、酒精灯、锥形瓶、尾接管 34.8℃
知识点2元素分析与相对分子质量的测定
[新知探究]
1.元素分析
(1)定性分析——确定有机物的元素组成。
用化学方法鉴定有机物的元素组成。
如燃烧后,一般C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。
(2)定量分析——确定有机物的实验式。
将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量,从而推算出各组成元素的质量分数,然后计算有机物分子中所含元素原子最简整数比,确定实验式。
2.相对分子质量的测定——质谱法
(1)原理:
用高能电子流轰击样品分子,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。
分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量,它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量不同而先后有别,其结果被记录为质谱图。
(2)质荷比:
分子、离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值,在有机化合物的质谱图中,质荷比的最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
[名师点拨]
有机物分子式的确定
1.直接法
直接求算出1mol气体中各元素原子的物质的量,即可推出分子式。
如给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比,求算分子式的途径为:
密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中各元素原子分别为多少摩尔→分子式。
2.实验式法
根据分子式为实验式的整数倍,利用相对分子质量和实验式可确定分子式。
如烃的实验式的求法为:
N(C)∶N(H)=
∶
=a∶b(最简整数比)。
实验式为CaHb,则分子式为(CaHb)n,n=
(M为烃的相对分子质量,12a+b为实验式的式量)。
3.商余法
(1)用烃(CxHy)的相对分子质量除以14,看商数和余数:
=
=A…
其中商数A为烃中的碳原子数,此法运用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯及其同系物等)。
(2)若烃(CxHy)的类别不确定,则可用其相对分子质量Mr除以12,看商数和余数,即
=x……y,则分子式为CxHy。
(3)由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断,其规律如下:
4.化学方程式法
利用燃烧反应的化学方程式,由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y:
CxHy+
O2
xCO2+
H2O、
CxHyOz+
O2
xCO2+
H2O。
[对点演练]
2.某有机物的蒸气对氢气的相对密度为39。
该烃中各元素的质量分数为C:
92.3%,H:
7.7%,则该有机物的分子式为( )
A.C2H2 B.C2H4
C.C6H6D.C3H6
解析:
选C M(有机物)=39×2g/mol=78g/mol,有机物分子中N(C)∶N(H)=
∶
=1∶1,最简式为CH,分子式C6H6。
知识点3分子结构的鉴定
[新知探究]
1.红外光谱法
(1)原理:
不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。
(2)作用:
初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
如图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图,则该有机物的结构简式为CH3COOCH2CH3。
2.核磁共振氢谱
(1)作用:
测定有机物分子中氢原子的种类和数目。
(2)原理:
处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
(3)分析:
吸收峰数目=氢原子种类。
吸收峰面积比=氢原子数目比。
[名师点拨]
确定有机物分子结构的一般步骤
[对点演练]
3.已知某种有机物A的质谱图和红外光谱图如下:
回答下列问题:
(1)结合以上谱图推断:
有机物A的相对分子质量为 ,分子式为 ,所含官能团的名称________________________________________________________________________;
有机物A的核磁共振氢谱图中有 种吸收峰,峰面积之比为 。
(2)链烃B的相对分子质量比A小4,含3个甲基,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,符合题意的B有 种。
(3)链烃C是B的同系物,且其对乙烯的相对密度为3,C的核磁共振氢谱图显示:
C中只含有一种氢原子。
则C在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:
(1)由质谱图可确定相对分子质量为74,由红外光谱图可知含有—CH3、C===O、C—O—C等基团。
可推知该物质为乙酸甲酯,分子式为C3H6O2,所以所含官能团的名称为酯基;有机物A的核磁共振氢谱图中有2种吸收峰,峰面积之比为1∶1。
(2)链烃B的相对分子质量为70,且含3个甲基,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,则一定是3甲基2丁烯。
(3)链烃C是B的同系物,说明也是烯烃;其对乙烯的相对密度为3,说明C的相对分子质量为84;C的核磁共振氢谱图显示只含有一种氢原子,则它只能是
。
答案:
(1)74 C3H6O2 酯基 2 1∶1
(2)1
(3)
1.如图实验装置一般不用于分离物质的是( )
解析:
选D A项用于分离沸点不同的液体混合物;B项用于不混溶的液体混合物的分离;C项为液固混合物的分离——过滤;D项用于一定物质的量浓度溶液的配制。
2.分离下列物质时可用重结晶法的是( )
A.蔗糖中含有泥沙
B.汽油中含有水
C.氯化钠和硝酸钾混合物
D.硫粉和铁粉
解析:
选C A用过滤的方法分离;B可用分液的方法分离;C应用重结晶法分离;D用物理方法分离。
3.天然色素的提取往往用到萃取操作,现在有用大量水提取的天然色素,下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是( )
A.石油醚 B.丙酮 C.乙醇 D.乙醚
解析:
选C 萃取剂必须与原溶剂互不相溶,且溶质在萃取剂中的溶解度要比在原溶剂中的溶解度大得多;题给四种物质中乙醇与水互溶,故不能用作萃取剂。
4.设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是( )
A.甲醇(CH3OH) B.甲烷
C.丙烷D.乙烯
解析:
选B 从题图中可看出其右边最高峰质荷比为16,是H+质荷比的16倍,即其相对分子质量为16,为甲烷。
5.选择下列实验方法分离提纯物质,将分离提纯方法的序号填在横线上。
A.萃取分液 B.升华 C.重结晶 D.分液 E.蒸馏 F.过滤 G.洗气
(1) 从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(2) 分离水和汽油的混合物。
(3) 分离CCl4(沸点为76.75℃)和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物。
(4) 除去混在乙烷中的乙烯。
(5) 提取碘水中的碘。
解析:
硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大,采用重结晶和过滤可将其分离;水和汽油互不相溶,分层,可用分液法进行分离;CCl4和甲苯两种互溶的液体,沸点差大于30℃,可用蒸馏法分离;乙烯可被溴水吸收,可用洗气的方法除去;碘在有机溶剂中溶解度大,可用萃取分液方法提纯。
答案:
(1)CF
(2)D (3)E (4)G (5)A
6.根据以下有关某有机物的组成:
(1)测定实验式:
某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%,氢的质量分数为13.51%,则其实验式是 。
(2)确定分子式:
如图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为 ,分子式为 。
解析:
(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比为:
n(C)∶n(H)∶n(O)=
∶
∶
=4∶10∶1,因此该有机物的实验式为C4H10O。
(2)根据质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,该有机物的相对分子质量为74,因此该有机物的分子式为C4H10O。
答案:
(1)C4H10O
(2)74 C4H10O
一、选择题
1.下列各项操作,错误的是( )
A.用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗,而后静置分液
B.进行分液时,分液漏斗中的下层液体,从下口流出,上层则从上口倒出
C.萃取、分液前需对分液漏斗检漏
D.为保证分液漏斗内的液体顺利流出,需将上面的塞子拿下
解析:
选A 酒精易溶于水,与水不能分层,不能达到萃取的目的,A项错误;分液漏斗中的下层液体通过下口放出,上层液体要从上口倒出,如仍从下口放出会混有残留的下层液体,B项正确;由于分液漏斗有活塞,故使用前首先检查活塞处是否漏水,由于萃取操作时,还要将分液漏斗倒转振荡,故还应检验分液漏斗口部是否漏水,C项正确;放出下层液体时,将漏斗上面的塞子拿掉使漏斗内与大气相通,可便于液体顺利流出,D项正确。
2.现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液,已知它们的性质如表:
据此,将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是( )
A.萃取 B.升华
C.蒸馏D.蒸发
解析:
选C 根据表中乙二醇和丙三醇两物质性质的对比可知:
应根据它们沸点的差异,选择蒸馏的方法进行分离。
3.下列除去括号内杂质的有关操作方法正确的是( )
①CO2(SO2):
饱和NaHCO3溶液,洗气
②KCl(AlCl3):
氨水,过滤
③乙酸乙酯(乙酸):
乙醇和浓硫酸
④水(碘):
酒精,萃取分液
⑤苯(甲苯):
分馏
A.①②③B.①⑤
C.②④D.③④⑤
解析:
选B ①除去CO2中的SO2可用饱和NaHCO3溶液洗气,也可以通过KMnO4
(H+)洗气。
②NH3·H2O能够沉淀Al3+,但会引入新杂质NH
。
③乙醇和乙酸的反应可逆。
④酒精和水互溶。
⑤可利用苯和甲苯的沸点差异将混在苯中的甲苯分离除去。
4.下列是除去括号内杂质的有关操作,其中正确的是( )
A.分离苯和己烷——分液
B.NO(NO2)——通过水洗、干燥后,用向下排气法收集
C.乙烷(乙烯)——让气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
D.乙醇(乙酸)——加足量NaOH溶液,蒸馏
解析:
选D A项中苯和己烷都为有机物,能互溶,无法用分液法进行分离;B项中NO不能用排空气法收集;C项中乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,因此除去原杂质,添进新杂质,不正确;D项中将乙酸转化为难挥发的盐,从而可以采用蒸馏法将乙醇提纯。
5.下列分离方法不合理的是( )
A.从石油中得到汽油,可用蒸馏的方法
B.提取溴水中的溴,可用加入乙醇萃取的方法
C.只含有泥沙的粗盐,可通过溶解、过滤、结晶的方法提纯
D.除FeCl2溶液中的少量FeCl3,可用加入足量铁屑过滤的方法
解析:
选B 乙醇与水互溶,不能作溴水中溴的萃取剂,可以选择CCl4,故正确答案为B。
6.某有机物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2,下列说法正确的是( )
A.分子中C、H、O个数之比为1∶2∶3
B.分子中C、H个数之比为1∶4
C.分子中一定含有氧原子
D.此有机物的最简式为CH4
解析:
选B 根据CO2和H2O的物质的量之比为1∶2,只能确定该有机物中C、H个数之比为1∶4,不能确定是否含有氧原子。
7.某气态有机物X含C、H、O三种元素,已知下列条件,现欲确定X的分子式,所需的最少条件是( )
①X中含碳质量分数 ②X中含氢质量分数 ③X在标准状况下的体积 ④质谱确定X的相对分子质量 ⑤X的质量
A.①②B.①②④
C.①②⑤D.③④⑤
解析:
选B 由①②可得有机物的实验式,由①②④可知有机物的分子式。
8.某烃中碳和氢的质量比是24∶5,该烃在标准状况下的密度是2.59g/L,其分子式为( )
A.C2H6B.C4H10
C.C5H8D.C7H8
解析:
选B
=
∶
=2∶5,得其实验式为C2H5,Mr=ρVm=2.59g/L×22.4L/mol≈58g/mol,(24+5)n=58,n=2,故其分子式为C4H10。
9.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物为( )
A.CH3CH3CCH2B.OCH3OCH3
C.H3CCH3D.H3CCH3
解析:
选D 因为在核磁共振氢谱中出现两组峰,说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种,且根据题意这两种氢原子个数之比为3∶2,分析四个选项:
A项中处在不同化学环境中的氢原子有2种,其个数比为6∶2,不合题意;B项如图所示:
,氢原子有3种,其个数比为3∶1∶1,不合题意;C项如图所示:
,氢原子有3种,其个数比为6∶2∶8,不合题意;D项如图所示:
,氢原子有2种,其个数比为3∶2,符合题意。
10.将有机物完全燃烧,生成CO2和H2O。
将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓H2SO4,浓H2SO4增重14.4g,再通过碱石灰,碱石灰增重26.4g。
则该有机物的分子式为( )
A.C4H10B.C2H6O
C.C3H8OD.C2H4O2
解析:
选C n(H2O)=
=0.8mol,
n(CO2)=
=0.6mol。
有机物中氧元素的物质的量为:
=
0.2mol。
则n(C)∶n(H)∶n(O)=0.6∶(0.8×2)∶0.2=3∶8∶1。
故有机物的分子式为C3H8O。
二、非选择题
11.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环己醇制备环己烯。
已知:
密度(g/mol)
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是 ,导管B除了导气外还具有的作用是 。
②将试管C置于冰水浴中的目的是 。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。
加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在 层(填“上”或“下”),分液后用 (填入编号)洗涤。
a.KMnO4溶液 b.稀硫酸 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按如图所示装置蒸馏,冷却水从 (填“g”或“f”)口进入。
蒸馏时要加入生石灰,目的是 。
③收集产品时,控制的温度应在 左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是________________________________________________________________________。
a.蒸馏时从70℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是________________________________________________________________________。
a.用酸性高锰酸钾溶液
b.用金属钠
c.测定沸点
解析:
(1)粗品的制备既要防止反应物暴沸,又要防止生成物挥发。
(2)精品的制备关键在于除杂,此问涉及到分液和蒸馏。
环己烯密度比水小在上层,洗涤时选用酸性KMnO4溶液会氧化环己烯,又因粗品中混有少量酸性物质,洗涤时不能再用稀H2SO4,需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。
其中的水分可用生石灰除去。
由于环己醇的沸点较低,制备粗品时随产品一起蒸出,导致产量低于理论值。
(3)区分精品与粗品不能选用酸性KMnO4溶液,因为二者皆可被KMnO4氧化;由于粗品中含有环己醇等,可与钠作用产生气体,故可用Na加以区分;测定沸点则能很好的区分二者。
答案:
(1)①防止暴沸 冷凝 ②防止环己烯挥发
(2)①上 c ②g 除去水分 ③83℃ c (3)b、c
12.分子式为C2H4O2的有机物,其分子结构可能有
两种,用物理方法对其结构进行鉴定,可用红外光谱法或核磁共振氢谱法。
(1)若其结构为
,则红外光谱中应有 种振动吸收;核磁共振氢谱中应有 个峰。
(2)若其结构为
,则红外光谱中应有 种振动吸收;核磁共振氢谱中应有 个峰。
解析:
(1)中有
键、
键、
键、
键4种振动吸收;有—CH3、—OH两类氢原子,有2个峰。
同理,
(2)中有
键、
键、
键3种振动吸收;有2个峰。
答案:
(1)4 2
(2)3 2
13.分子式为C3H6O2的有机物,如果在核磁共振氢谱图上观察到氢的原子给出的峰有两种情况:
第一种情况峰的强度比为1∶1,请写出其对应化合物的结构简式 ;第二种情况峰的强度比为3∶2∶1,请写出该化合物可能的结构简式 。
解析:
第一种情况峰强度比为1∶1,说明有两种环境不同的氢原子,且两种氢原子数目相等,即有2个环境不同、连接方式不同的—CH3,则结构简式为
。
第二种情况峰强度比为3∶2∶1,说明结构中含有3种不同环境的氢原子,其个数分别为3、2、1,则结构简式可能为:
、
答案:
[能力提升]
14.为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:
(一)分子式的确定:
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:
生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则该物质中各元素的原子个数比是 。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图①所示质谱图,则其相对分子质量为 ,该物质的分子式是 。
(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式 。
(二)结构式的确定:
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。
例如:
甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子如图②。
经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③,则A的结构简式为 。
解析:
(1)据题意有:
n(H2O)=0.3mol,则有n(H)=0.6mol;n(CO2)=0.2mol,则有n(C)=0.2mol。
据氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+2×0.2mol-2×
=0.1mol,则该物质各元素原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1。
(2)据
(1)可知该有机物的实验式为C2H6O,假设该有机物的分子式为(C2H6O)m,由质谱图知其相对分子质量为46,则46m=46,即m=1,故其分子式为C2H6O。
(3)由A的分子式为C2H6O可知A为饱和化合物,可推测其结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。
(4)分析A的核磁共振氢谱图可知:
A有三种不同类型的H原子,CH3OCH3只有一种类型的H原子,故A的结构简式为CH3CH2OH。
答案:
(1)N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1
(2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH(或CH3—O—CH3)
(4)CH3CH2OH
15.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。
纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。
为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A9.0g,升温使其汽化,测得其密度是相同条件下H2的45倍
A的相对分子质量为__________________________________________________________________
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- 学年高二化学选修五教学案第一章 第四节 学年 化学 选修 教学 第一章 第四