高中化学《有机化学知识点整理》文字素材1鲁科版选修5.docx

高中化学《有机化学知识点整理》文字素材1鲁科版选修5.docx

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高中化学《有机化学知识点整理》文字素材1鲁科版选修5

鲁科版《有机化学基础》知识点整理

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：

各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：

低级的[一般指N（C）≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。

（它们都能与水形成氢键）。

（3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。

例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。

②苯酚：

室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。

苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。

③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。

④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。

蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。

但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。

⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。

⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。

2．有机物的密度

（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：

各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）

（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：

多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯

3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]

（1）气态：

①烃类：

一般N（C）≤4的各类烃注意：

新戊烷[C（CH3）4]（沸点9.5℃亦为气态）

②衍生物类：

一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）

氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）

氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）

四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）

甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）

（2）液态：

一般N（C）在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。

如，

己烷CH3（CH2）4CH3环己烷

甲醇CH3OH甲酸HCOOH

溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO

溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2

★特殊：

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态

（3）固态：

一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。

如，

石蜡C12以上的烃

饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态

★特殊：

苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态

4．有机物的颜色

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：

☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；

☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；

☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；

☆苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色[H3Fe（OC6H5）6]溶液；

☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；

☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；

☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。

5．有机物的气味

许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：

☆甲烷无味

☆乙烯稍有甜味（植物生长的调节剂）

☆液态烯烃汽油的气味

☆乙炔无味

☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。

☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。

☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。

☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体

☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体

☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体

☆乙醇特殊香味

☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）

☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）

☆苯酚特殊气味

☆乙醛刺激性气味

☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）

☆低级酯芳香气味

☆丙酮令人愉快的气味

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物

①通过加成反应使之褪色：

含有

、—C≡C—的不饱和化合物

②通过取代反应使之褪色：

酚类

注意：

苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③通过氧化反应使之褪色：

含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：

纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④通过萃取使之褪色：

液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物

①通过与碱发生歧化反应

3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O

②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

（1）有机物：

含有

、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：

与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3．与Na反应的有机物：

含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：

常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应

加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：

含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：

含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑

（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2OAl2O3+2OH-==2AlO2-+H2O

（3）Al（OH）3+3H+==Al3++3H2OAl（OH）3+OH-==AlO2-+2H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O

NaHS+HCl==NaCl+H2S↑NaHS+NaOH==Na2S+H2O

（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、（NH4）2S等等

2CH3COONH4+H2SO4==（NH4）2SO4+2CH3COOH

CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O

（NH4）2S+H2SO4==（NH4）2SO4+H2S↑

（NH4）2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

（7）蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：

碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。

（4）实验现象：

①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：

AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3·H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O

银镜反应的一般通式：

RCHO+2Ag（NH3）2OH

2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O

【记忆诀窍】：

1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：

HCHO+4Ag（NH3）2OH

4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O

乙二醛：

OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH

4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O

甲酸：

HCOOH+2Ag（NH3）2OH

2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O

葡萄糖：

（过量）

CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH

2Ag↓+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O

（6）定量关系：

—CHO～2Ag（NH）2OH～2AgHCHO～4Ag（NH）2OH～4Ag

6．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：

羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：

向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：

碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：

①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：

2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2↓+Na2SO4

RCHO+2Cu（OH）2

RCOOH+Cu2O↓+2H2O

HCHO+4Cu（OH）2

CO2+2Cu2O↓+5H2O

OHC-CHO+4Cu（OH）2

HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O

HCOOH+2Cu（OH）2

CO2+Cu2O↓+3H2O

CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2

CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O

（6）定量关系：

—COOH～½Cu（OH）2～½Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2Cu（OH）2～Cu2OHCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：

卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX+NaOH==NaX+H2O

（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+H2O

RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：

酚类化合物。

9．能跟I2发生显色反应的是：

淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：

含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类别

烷烃

烯烃

炔烃

苯及同系物

通式

CnH2n+2（n≥1）

CnH2n（n≥2）

CnH2n-2（n≥2）

CnH2n-6（n≥6）

代表物结构式

H—C≡C—H

相对分子质量Mr

16

28

26

78

碳碳键长（×10-10m）

1.54

1.33

1.20

1.40

键角

109°28′

约120°

180°

120°

分子形状

正四面体

6个原子

共平面型

4个原子

同一直线型

12个原子共平面（正六边形）

主要化学性质

光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚

跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料

跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别

通式

官能团

代表物

分子结构结点

主要化学性质

卤代烃

一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代烃：

CnH2n+2-mXm

卤原子

—X

C2H5Br

（Mr：

109）

卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与KOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

醇

一元醇：

R—OH

饱和多元醇：

CnH2n+2Om

醇羟基

—OH

CH3OH

（Mr：

32）

C2H5OH

（Mr：

46）

羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:

乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

醚

R—O—R′

醚键

C2H5OC2H5

（Mr：

74）

C—O键有极性

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚

酚羟基

—OH

（Mr：

94）

—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

醛

醛基

HCHO

（Mr：

30）

（Mr：

44）

HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加成。

1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸

酮

羰基

（Mr：

58）

有极性、能加成

与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸

羧基

（Mr：

60）

受羰基影响，O—H能电离出H+，

受羟基影响不能被加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）

酯

酯基

HCOOCH3

（Mr：

60）

（Mr：

88）

酯基中的碳氧单键易断裂

1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

硝酸酯

RONO2

硝酸酯基

—ONO2

不稳定

易爆炸

硝基化合物

R—NO2

硝基—NO2

一硝基化合物较稳定

一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

氨基酸

RCH（NH2）COOH

氨基—NH2

羧基—COOH

H2NCH2COOH

（Mr：

75）

—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+

两性化合物

能形成肽键

蛋白质

结构复杂

不可用通式表示

肽键

氨基—NH2

羧基—COOH

酶

多肽链间有四级结构

1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

（生物催化剂）

5.灼烧分解

糖

多数可用下列通式表示：

Cn（H2O）m

羟基—OH

醛基—CHO

羰基

葡萄糖

CH2OH（CHOH）4CHO

淀粉（C6H10O5）n

纤维素

[C6H7O2（OH）3]n

多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

1.氧化反应

（还原性糖）

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

酯基

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能加成

1.水解反应

（皂化反应）

2.硬化反应

五、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂

名称

酸性高锰

酸钾溶液

溴水

银氨

溶液

新制

Cu（OH）2

FeCl3

溶液

碘水

酸碱

指示剂

NaHCO3

少量

过量

饱和

被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。

但醇、醛有干扰。

含碳碳双键、三键的物质。

但醛有干扰。

苯酚

溶液

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖

苯酚

溶液

淀粉

羧酸

（酚不能使酸碱指示剂变色）

羧酸

现象

酸性高锰酸钾紫红色褪色

溴水褪色且分层

出现白色沉淀

出现银镜

出现红

色沉淀

呈现

紫色

呈现蓝色

使石蕊或甲基橙变红

放出无色无味气体

2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：

—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

（括号内为杂质）

除杂试剂

分离

方法

化学方程式或离子方程式

乙烷（乙烯）

溴水、NaOH溶液

（除去挥发出的Br2蒸气）

洗气

CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br

Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

乙烯（SO2、CO2）

NaOH溶液

洗气

SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O

CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O

乙炔（H2S、PH3）

饱和CuSO4溶液

洗气

H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4

11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4

提取白酒中的酒精

——————

蒸馏

——————————————

从95%的酒精中提取无水酒精

新制的生石灰

蒸馏

CaO+H2O＝Ca（OH）2

从无水酒精中提取绝对酒精

镁粉

蒸馏

Mg+2C2H5OH→（C2H5O）2Mg+H2↑

（C2H5O）2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg（OH）2↓

提取碘水中的碘

汽油或苯或

四氯化碳

萃取

分液蒸馏

——————————————

溴化钠溶液

（碘化钠）

溴的四氯化碳

溶液

洗涤萃取分液

Br2+2I-==I2+2Br-

苯

（苯酚）

NaOH溶液或

饱和Na2CO3溶液

洗涤

分液

C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O

C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3

乙醇

（乙酸）

NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可

洗涤

蒸馏

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O

CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O

乙酸

（乙醇）

NaOH溶液

稀H2SO4

蒸发

蒸馏

CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O

2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH

溴乙烷（溴）

NaHSO3溶液

洗涤

分液

Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4

溴苯

（FeBr3、Br2、苯）

蒸馏水

NaOH溶液

洗涤

分液

蒸馏

FeBr3溶于水

Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O

硝基苯

（苯、酸）

蒸馏水

NaOH溶液

洗涤

分液

蒸馏

先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH-=H2O

提纯苯甲酸

蒸馏水

重结晶

常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

提纯蛋白质

蒸馏水

渗析

——————————————

浓轻金属盐溶液

盐析

——————————————

高级脂肪酸钠溶液

（