高中化学乙醛.ppt

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在第二节我们学习了乙醇和醇类的性在第二节我们学习了乙醇和醇类的性质，醇类发生催化氧化的条件是什么质，醇类发生催化氧化的条件是什么？

条件条件外部条件外部条件:

催化剂催化剂Cu或或Ag内部条件：

内部条件：

C上有上有H请大家根据醇类催化氧化反应的原请大家根据醇类催化氧化反应的原理，写出以下反应的化学方程式：

理，写出以下反应的化学方程式：

实现下列转化需加何种试剂？

实现下列转化需加何种试剂？

指出反应条件和反应类型。

指出反应条件和反应类型。

CH2=CH2C2H5BrC2H5OHCH3CHOHBr加成加成NaOH/H2O取代取代Cu/Ag氧化氧化思考：

如何由乙烯制备乙醛？

思考：

如何由乙烯制备乙醛？

第四节第四节乙醛乙醛醛类醛类醛基醛基官能团，带有此官能团官能团，带有此官能团的烃的衍生物，称之为的烃的衍生物，称之为醛醛。

醛基CH|O乙醛的球棍模型一、乙醛一、乙醛1、分子结构、分子结构

（1）分子式分子式:

C2H4O

（2）结构式：

结构式：

C|H|HHCH|O（甲基甲基+醛基醛基）（3）结构简式：

结构简式：

CH3CHO或或OHCCH3（4）官能团官能团CH|O或或CHO思考思考:

能否将乙醛写成能否将乙醛写成CH3COH或或CHOCH3形式，为什么？

形式，为什么？

二、乙醛的性质二、乙醛的性质物理性质物理性质1、乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，易挥发，密度比水小，易挥发，密度比水小，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。

能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。

不同烃的衍生物的物性不同烃的衍生物的物性状态状态溶解性溶解性（H2O）密度密度（H2O）C2H5BrC2H5OHCH3CHOOHHCHO液液液液液液液液固固气气不不互互互互不不t65互互互互大大小小小小小小大大思考：

根据醛基的结构，判断醛基有思考：

根据醛基的结构，判断醛基有哪些性质？

哪些性质？

OHC中有中有C=O键不饱和键不饱和,与与C=C有有相似性相似性加成加成CH键键,极性键极性键易断裂易断裂

（1）加成反应加成反应（氧化性氧化性）CH3CHO+H2NiC2H5OH说明：

说明：

CH3C=O+H2|Ha.反应原理反应原理:

NiHCH3CO+HH|HCH3COH|HCH3CH2OH2、化学性质化学性质b.断键：

断键：

C=O中的一个中的一个c.还原反应还原反应:

有机物分子中加入氢原子或有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应失去氧原子的反应（加氢、失氧加氢、失氧）d.氧化反应氧化反应（加氧、失氢加氧、失氢）例如：

例如：

乙醇乙醇乙醛乙醛氧化氧化（失失H）还原还原（加加H）思考思考:

乙醛的加成一定都是还原反应吗？

乙醛的加成一定都是还原反应吗？

不是，加不是，加HCNe.醛基与醛基与H2的加成是在分子中引入的加成是在分子中引入OH的一种方法的一种方法,但工业但工业不用不用此法合成乙醇。

此法合成乙醇。

（2）氧化反应氧化反应（较强还原性较强还原性）完全燃烧完全燃烧与与O2的催化氧化的催化氧化催化剂催化剂2CH3COOHCH3COH|O2CH3CH+O2|O说明：

说明：

a.断断CH键加氧原子键加氧原子b.工业用此反应制乙酸。

工业用此反应制乙酸。

c.乙醛乙醛氧化氧化（加加O）乙酸乙酸银镜反应银镜反应实验实验：

取一洁净试管，加入：

取一洁净试管，加入2ml2%的的AgNO3溶液溶液，再，再逐滴滴入逐滴滴入2%的稀氨的稀氨水，至生成的水，至生成的沉淀恰好溶解沉淀恰好溶解。

：

在配好的上述银：

在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。

在热水浴中静置。

Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag（NH3）2+OH-+2H2O1、配制银氨溶液配制银氨溶液2、水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜银镜反应银镜反应还原剂还原剂氧化剂氧化剂被被弱氧化剂氧化弱氧化剂氧化CH3COONH4（银氨溶液）银氨溶液）CH3CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag3NH3H2Oa.产物记为产物记为:

一水、二银、三氨一水、二银、三氨,外加醋酸铵外加醋酸铵b.此反应此反应检验检验CHOc.工业制镜及保温瓶胆镀银工业制镜及保温瓶胆镀银注意事项注意事项

（1）试管内壁必须洁净；）试管内壁必须洁净；

（2）滴加氨水时，氨水不能过量，否则银离子）滴加氨水时，氨水不能过量，否则银离子浓度浓度太小太小（3）必须水浴；加热时不可振荡和摇动试管；）必须水浴；加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液；）须用新配制的银氨溶液；（5）乙醛用量不可太多；）乙醛用量不可太多；（6）实验后，银镜用）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗浸泡，再用水洗1、配制新制的配制新制的Cu（OH）2悬浊液悬浊液：

在在2ml10%NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液48滴，振荡。

滴，振荡。

Cu2+2OH-=Cu（OH）22、乙醛的氧化乙醛的氧化：

在上述蓝色浊液中加入在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，乙醛溶液，碱必须过量碱必须过量加热至沸腾。

加热至沸腾。

实验实验与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应乙醛和新制的乙醛和新制的氢氧氢氧化铜化铜反应反应氧化剂氧化剂还原剂还原剂CH3CHO+2Cu（OH）2Cu2O砖红色砖红色2H2O+CH3COOH说明：

说明：

a.此反应也可此反应也可检验检验CHOb.医院利用这一反应原理检查尿糖医院利用这一反应原理检查尿糖是否正常是否正常（检验葡萄糖中的醛基检验葡萄糖中的醛基）思考：

思考：

1、乙醛能与若氧化剂反应，能否与、乙醛能与若氧化剂反应，能否与溴水、溴水、KMnO4反应，使之褪色？

反应，使之褪色？

2、乙醇和苯酚能否使、乙醇和苯酚能否使KMnO4褪色？

褪色？

4、用途、用途1、CH3CHO能与能与H2加成加成氧化性氧化性2、CH3CHO能与能与KMnO4、溴水溴水Cu（OH）2反应反应还原性还原性3、反应规律：

、反应规律：

乙醇乙醇乙醛乙醛氧化氧化（失失H）还原还原（加加H）乙酸乙酸氧化氧化（加加O）CHO的的还原是引入还原是引入OH的方法之一的方法之一.思考：

思考：

1、怎样检验醛基的存在？

怎样检验醛基的存在？

醛、醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖新制的新制的Cu（OH）2银镜银镜反应反应3、具有醛基的物质一定是醛吗？

、具有醛基的物质一定是醛吗？

醛类全部具有醛基吗？

醛类全部具有醛基吗？

2、*哪些有机物中含有哪些有机物中含有CHO？

饱和一元醛的通式饱和一元醛的通式CnH2nO二、醛类二、醛类1、通式：

、通式：

RCH|O或或RCHOCnH2n+1CHO或或2、同分异构体：

、同分异构体：

分子式相同的醛与酮互为同分异构体分子式相同的醛与酮互为同分异构体3、化学性质、化学性质

（1）醛醛还原还原加加H醇醇

（2）氧化氧化a.醛醛氧化氧化加加O羧酸羧酸b.银镜反应银镜反应c.与新制与新制Cu（OH）2反应反应三：

甲醛三：

甲醛1、分子结构、分子结构

（1）分子式：

分子式：

CH2O

（2）结构式：

结构式：

HCH|O（3）结构简式：

结构简式：

HCHO或或HCH|O（4）结构特征：

结构特征：

HCH|O可可看成有两个醛基看成有两个醛基2、物理性质、物理性质：

常温下常温下甲醛甲醛为无色有刺激性气味的为无色有刺激性气味的气体气体易溶于水易溶于水35%40%的甲醛水溶液叫福尔马林的甲醛水溶液叫福尔马林（具有防腐、杀菌能力具有防腐、杀菌能力）3、化学性质、化学性质

（1）加成加成HCHO+H2CH3OH催化剂催化剂

（2）氧化氧化a.完全燃烧完全燃烧HCHO+O2点燃点燃CO2+H2Ob.催化氧化催化氧化HCH|O+O2催化剂催化剂HOCOH|OH2CO3CO2、H2Oc.银镜反应银镜反应HCHO+4Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+6NH3+4Ag+2H2Od.与新制与新制Cu（OH）2反应反应e.缩聚反应：

缩聚反应：

n|OH+nHCHO催化剂催化剂|OHCH2n+nH2O电电木木4、应用：

、应用：

（1）甲醛的水溶液叫福尔马林甲醛的水溶液叫福尔马林，具，具有防腐和杀菌能力。

长常用于浸制有防腐和杀菌能力。

长常用于浸制生物标本。

生物标本。

（2）能合成酚醛树脂）能合成酚醛树脂四、丙酮四、丙酮1、分子式、分子式：

C3H6O2、结构简式：

、结构简式：

CH3CCH3|O或或CH3COCH34、通式：

、通式：

3、酮、酮:

由羰基由羰基C|O与两烃基相连而与两烃基相连而形成的化合物。

形成的化合物。

C|ORC|ORR、R可以相同，可以相同，也可以不同。

也可以不同。

5、化性、化性醛醛氧化氧化羧酸羧酸还原还原H2伯醇伯醇酮酮不能被氧化不能被氧化（无（无CH键）键）还原还原H2仲醇仲醇*五、乙醛的工业制法五、乙醛的工业制法1、乙炔水化法、乙炔水化法2、乙烯氧化法、乙烯氧化法CHCHH2OCH3CH汞盐汞盐O2CH2CH2O22CH3CH钯盐钯盐O加压、加热加压、加热六、知识运用六、知识运用1、判断下列哪些能使酸性、判断下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？

溶液褪色？

乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油聚异戊二烯、裂化汽油2、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体甲酸四种无色液体新制的新制的Cu（OH）23、已知柠檬醛的结构简式为、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要检验出其中的碳碳双键，其若要检验出其中的碳碳双键，其方法是方法是先加先加足量的银氨溶液足量的银氨溶液（或新制的（或新制的Cu（OH）2）使使醛基氧化醛基氧化。

然后再用酸性。

然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性酸性KMnO4溶液溶液（或溴水）褪色（或溴水）褪色4、迁移应用、迁移应用RC=O+H-CH2CHOHOHR-CH-CH2-CHO根据上述信息，用乙炔合成根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。

丁醇。

CHCHCH3CHOCH3CHCH2CHOOHCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH现有一化合物现有一化合物A，是由是由B、C两两物质通物质通过上述物质的反应生成的。

试根据过上述物质的反应生成的。

试根据A的结构式写出的结构式写出B、C的结构式的结构式CH3HA：

CH3-C-CH2-C=OOHB：

C：

CH3CHOOCH3-C-CH3醛可醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成写同分异构体时应把醛写成R-CHO再再判断烃基判断烃基-R有几种同分异构体有几种同分异构体C5H10OC4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有有四种四种同分异构体同分异构体想一想：

如何写出想一想：

如何写出C5H10O表表示醛的同分异构体示醛的同分异构体