有机分子里原子的共线共面问题以及几种图谱.ppt
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甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔球棍模型球棍模型比例模型比例模型空间构型空间构型键角键角空间各原子空间各原子的位置的位置2C2C和和2H2H在在同一直线上同一直线上10910928284H4H位于正四面体位于正四面体的四个顶点,的四个顶点,CC在在正四面体的中心正四面体的中心1201202C2C和和4H4H在同一在同一平面上平面上正四面体形正四面体形平面形平面形直线形直线形180180苯的特殊结构苯的特殊结构CCCCCCHHHHHH一、简单小分子的空间构型一、简单小分子的空间构型CH4分子为正四面体结构,其分子分子为正四面体结构,其分子最多有最多有3个原子共处同一平面。
个原子共处同一平面。
乙烯分子中所有原子共平面。
乙烯分子中所有原子共平面。
乙炔分子中所有原子共直线。
乙炔分子中所有原子共直线。
苯分子中所有原子共平面。
苯分子中所有原子共平面。
HCHO分子中所有原子共平面分子中所有原子共平面。
1、CH4型:
四面体结构型:
四面体结构二、类比迁移规律二、类比迁移规律凡是凡是C原子与其他四个原子形成原子与其他四个原子形成共价单键时,空间结构为四面体结构共价单键时,空间结构为四面体结构小结小结11:
结构中每出现一个饱和碳原子,则:
结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。
整个分子不再共面。
22、乙烯型:
平面结构乙烯型:
平面结构当乙烯分子中某氢原子被其他原子当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
子一定在乙烯的平面内。
小结小结22:
结构中每出现一个碳碳双键,至少:
结构中每出现一个碳碳双键,至少有有66个原子共面。
个原子共面。
33、乙炔型:
直线结构乙炔型:
直线结构当当乙乙炔炔分分子子中中的的一一个个氢氢原原子子被被其其他他原原子子或或原原子子团团取取代代时时,代代替替该该氢氢原原子子的的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
小结小结33:
结构中每出现一个碳碳三键,至少:
结构中每出现一个碳碳三键,至少有有44个原子共线;个原子共线;44、苯型:
平面结构苯型:
平面结构当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
子所在平面内。
小结小结44:
结构中每出现一个苯环,至少有:
结构中每出现一个苯环,至少有1212个原子共面个原子共面1.结构中每出现一个碳碳双键,至少有结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子个原子共面;共面;2.结构中每出现一个碳碳三键,至少有结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子个原子共线;共线;3.结构中每出现一个苯环,至少有结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面个原子共面4.结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。
再共面。
分子构型的判断分子构型的判断解决该类问题时还应注意:
解决该类问题时还应注意:
1.认真审题认真审题:
比如分子中:
比如分子中最多最多有多少有多少个原子共面?
个原子共面?
可能可能共面的原子有多少共面的原子有多少个?
个?
一定一定共面的原子有多少个?
共面的原子有多少个?
再如:
最多有多少个再如:
最多有多少个碳原子碳原子共面?
共面?
2.2.单键可以旋转,而双、三键不能旋单键可以旋转,而双、三键不能旋转。
转。
11、下列物质分子中,属于正四面体结、下列物质分子中,属于正四面体结构的是(构的是()AA、CHCH33ClBClB、CHClCHCl33CC、CClCCl44DD、PP4422、下列分子各个原子不在同一平面内、下列分子各个原子不在同一平面内的是的是()AA、二氧化碳、二氧化碳BB、乙烯、乙烯CC、苯、苯DD、环已烷、环已烷CDD3、烃的结构简式为:
、烃的结构简式为:
分子中含有四面体结构的碳原子数为分子中含有四面体结构的碳原子数为a,在同一直线上的碳原子数为,在同一直线上的碳原子数为b,一,一定在同一平面上的碳原子数为定在同一平面上的碳原子数为c,则,则a、b、c分别为分别为()A.2、3、5B.2、3、4C.4、6、4D.4、3、5A44、下列有机分子中,所有的原子不可能、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是(处于同一平面的是()D55、下列关于、下列关于CHCH33CHCHCHCHCCCCCFCF33分子的分子的结构叙述正确的是结构叙述正确的是()AA、66个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上BB、66个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上CC、66个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上DD、66个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BCBCCCCCCCCCCCCCFFFFHHFFHHHHHHHH112233445566CHCH33CHCHCHCHCCCCCFCF33有有机机物物(纯净)(纯净)确定确定分子式分子式?
首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素一个分子中各元素的原子各有几一个分子中各元素的原子各有几个?
个?
一般来说,有机物一般来说,有机物完全燃烧完全燃烧后,各元素对应的后,各元素对应的产物为产物为CCO2,HH2O,ClHCl。
如:
某有机物完全燃烧后,若产物只有如:
某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和和H2O,其元,其元素素组成为组成为。
肯定有肯定有CC、H,H,可能有可能有OO燃烧法燃烧法二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定定性分析方法定性分析方法1.1.元素分析:
元素分析:
元素定量分析的原理:
元素定量分析的原理:
将将一定量一定量的有机物燃烧,的有机物燃烧,分解分解为简单的无机为简单的无机物,并作物,并作定量测定定量测定,通过无机物的质量,通过无机物的质量推算推算出组出组成该有机物元素原子的成该有机物元素原子的质量分数质量分数,然后计算出该,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确确定其实验式定其实验式(又称为最简式)(又称为最简式)(11)李比希元素分析法)李比希元素分析法(22)元素分析仪)元素分析仪得出元素质量分得出元素质量分数,推出最简式数,推出最简式有有机机物物燃烧燃烧COCO22HH22OO碱液吸收碱液吸收无水无水CaClCaCl22吸收吸收吸吸收收剂剂质质量量变变化化计算计算碳碳、氢氢原原子的含量子的含量剩剩余余的的是是氧氧原原子子的的含量含量李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法例例11:
5.8g5.8g某有机物完全燃烧,生成某有机物完全燃烧,生成COCO2213.2g,13.2g,HH22O5.4gO5.4g。
则该有机物含有哪些元素。
则该有机物含有哪些元素?
含碳含碳含碳含碳3.63.63.63.6g(0.3mol)g(0.3mol)含氢含氢含氢含氢0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)含氧含氧含氧含氧1.61.61.61.6g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接确定含有氧能否直接确定含有氧?
如何确定如何确定?
若要确定它的分子式,还需要什么条件?
若要确定它的分子式,还需要什么条件?
CCCC3333HHHH6666OOOO试求该未知物试求该未知物AA的实验式。
的实验式。
相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量116116,5858n=116n=2n=116n=2分子式分子式CC66HH1212OO22相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量确定相对分子质量的方法有确定相对分子质量的方法有
(1)M=m/n
(2)M=22.4(33)M1=DM2M1=DM2(4)相对分子质量的确定)相对分子质量的确定质谱法质谱法测测定定相相对对分分子子质质量量的的方方法法很很多多,质质谱谱法法是是最精确、最快捷的方法。
最精确、最快捷的方法。
2、相对分子质量的测定、相对分子质量的测定质谱法质谱法原理:
用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变原理:
用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的下,由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。
时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。
乙醇的质谱图乙醇的质谱图相对丰度相对丰度(RA)以图中最强的离子峰以图中最强的离子峰(基峰基峰)高为高为100,其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。
其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。
29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020质荷比最大的质荷比最大的数据表示未知物数据表示未知物A的相对分子质量的相对分子质量46练习练习12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。
其方法是明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。
其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。
如大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。
如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4,然后然后测定其质荷比。
某有机物样品的质荷比如右图所示测定其质荷比。
某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是的多少有关),则该有机物可能是A甲醇甲醇B甲烷甲烷C丙烷丙烷D乙烯乙烯BB练习练习练习练习某有机物的结构确定:
某有机物的结构确定:
某有机物的结构确定:
某有机物的结构确定:
测定实验式:
某含测定实验式:
某含测定实验式:
某含测定实验式:
某含CC、HH、OO三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是量分数是量分数是量分数是64.86%64.86%,氢的质量分数是,氢的质量分数是,氢的质量分数是,氢的质量分数是13.51%,13.51%,则其实验式是(则其实验式是(则其实验式是(则其实验式是()。
)。
)。
)。
确定分子式:
下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为(确定分子式:
下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为(确定分子式:
下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为(确定分子式:
下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为(),),),),分子式为(分子式为(分子式为(分子式为()。
)。
)。
)。
C4H10O74C4H10O(5)特殊方法)特殊方法部分有机物的实验式中部分有机物的实验式中H已达饱和,则该有已达饱和,则该有机物的实验式就是分子式。
(如:
机物的实验式就是分子式。
(如:
CH4、CH3Cl、C2H6O等)等)部分特殊组成的实验式如:
部分特殊组成的实验式如:
CH3当当n=2时即时即达饱和,在不知相对分子质量时达饱和,在不知相对分子质量时也可求得也可求得C2H6三、三、分子结构的测定分子结构的测定有机物的性质有机物的性质结构式结构式(确定有机物的官能团)(确定有机物的官能团)分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异构体同分异构体利用官能团的特征性质,利用官能团的特征性质,通过化学实验确定。
通过化学实验确定。
当化合物结构比较复杂时,若用化学方当化合物结构比较复杂时,若用化
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- 有机 分子 原子 共线 问题 以及 图谱
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