第六章单环芳烃课后答案课案.docx
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第六章单环芳烃课后答案课案
第六章单环芳烃
CH3
2—甲基乙苯
CH3
CH3
CH3
4—甲基乙苯
连三甲苯
偏二甲苯
0
no2
I
NO2
间碘苯酚
Br
对溴硝基苯
OH
写出下列化合物的结构式
NO2
CH3
异丙苯
正丙苯
2,4,6—三硝基甲苯
1.写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
NO
Cl
C2H5
3—甲基乙苯
CH3
CH3
间三甲苯
C2H5
COOH
5
C2H5
CH2CI
NO2
NO2
Cl
对氯苄氯
CH2OH
CH3
OH
对羟基苯甲酸
SO3H
CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3
CH2CH3
命名下列化合物。
C(CH3)3
CH3
才、CH3
no2
间二硝基苯
CH3
NO2NO2
2.
3
叔」基苯
对氯甲苯
对硝基乙苯
苄醇
SO2CI
COOH
C12H25
CH3
rA
1
^^N02
1
1
M
1
V
苯磺酰氯
no2
SOsNa
ch=chch3
2,4—二硝基苯甲酸
对十二烷基苯磺酸钠
1—(4—甲苯基丙烯)
(1)
4•用化学方法区别各组化合物。
5•以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物(一种或几种)。
Br
Br
NHCOCH3
NHCOCH3C2卜
彳5
C2H5
A
1
厂NO2
A
1
A
1
厂NO2
1
A
NO2
V
V
V
NO2
NO2
NO2
(1)CeHsBr
(3)C6H5C2H5
(4)C6H5COOH
(6)P-CH3C6H4COOH
(2)C6H5NHCOOCH3
(5)o-QH5(OH)COOCH3
COOH
NO2
COOH
OH
COOH
NO2
NO2
COOH
厂OH
CH3
NO2
COOH
OCH3
OH
Br
OCH3
邻甲苯酚
(10)
OH
OH
OH
NO2
NO2
间甲苯酚
(12)
OH
OH
NO2
CH3
CH3
6
CH3
CH3
⑴
2HSO3CI
SO2CI
COOH
CH(CH3)2
⑵
KMnO4,H2SO4
(11)对甲苯酚
CH3
OCH3
och3
no2
no2
+CH3CIA|C!
OH
NO2亠
+CH3CH2CH2C1AICL3
完成下列反应式。
解:
OH
NO2-&1X
CH3NO2
NO2NO2
CH3
—NO2
Br
CH3
NO2-,
⑶
C2H5
I
⑷
7•指出下列反应中的错误
解:
(1)正确反应:
卅'ch3ch2ch2ci,aici3
►
CH3
^\^CH(CH3)2TCl2,hv
CCl
1
CH3
(2)正确反应:
NO2
COOH
(3)正确反应
COCH3
"、CH3CH2Cl,AlCl3
A
COCH3
^Ax^CH2CH3Cl2,Fe
COCH3COCH3
CH2CH3+CH2CH3
Cl^^^Cl
8•试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列
9•试扼要写出下列合成步骤,所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
解:
(1)甲苯4-硝基一2—溴苯甲酸;3—硝基一4—溴苯甲酸
Br2Fe
Br
CH3
Br
+hno3
COOH
CH3
Br
HNO3,H2SO4
Br
(2)邻硝基甲苯
>2-硝基一4—溴苯甲酸
CH3
^\^NO2
Br2,Fe
CH3
Br
[。
]产
COOH
Br
(3)间二甲苯k5-硝基一1,3—苯二甲酸
COOH
CH3
[O]
(4)苯甲醚
»HNO3H2SO4r\
>-
^AcoohNOlZgOOH
COOHNO2
->4-硝基一2,6—二溴苯甲醚
OCH
3
OCH3
2Br2,FeBrBr
no2
COOH
[O]
CH3
COOH
间氯苯甲酸
COOH
COOH
CH3
Cb,Fe
[O]
Cl
Cl
CH3
(2)
H
(3)
CH2CI
aCH3
CH3
CH3
CH3
CHCH3Cl
Zn-Hg,HCI
CH3CI,AICI3
C2H5CI,AICI3
CH3
CH3CH2COCI,AICI3
hno3,h2so4
aici3
ch2
C—CH3
HCI
+HCHO——
COCH2CH3
CH3
NO2
(6)苯
Cl2,hv
ClCICH2
CI2,Fe,CH
*■CH3
AICI3
CH3
CH2CH3
Cl2,hv
以苯,甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
解:
(1)
10
NO2
ch2ch2ch3
O
COAICI3
、
O
CO
11•根据氧化得到的产物,试推测原料芳烃的结构
12.三种三溴苯经硝化,分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物,是推测
原来三溴苯的结构,并写出它们的硝化产物
解:
三种三溴苯分别是:
Br
(1)
Br
Br
Br
(2)
Br
Br
H2SO4
HNO3
Br
Br
Br
(3)
13.解:
A:
B:
C:
D:
Br
Br
NO2
Br
NO2
Br
Br
Br
HNO3
►
H2SO4
Br
2
CH3
COOH
COOH
厂C°
CO
CH
CH
CuCl
C三CCu
CH
^rx^C2H5
1CH3
/、^一C2H5
H2,Ca「「
7^CH3
+^X^COOH
KMnO4,H+
COOH
COOH
CO
CO
CH3
E
CH3
CH3
硝化反应是芳烃的亲
物是邻和对硝基苯甲醚。
OCH3
+
OCH3
+
+
+
OCH3
OCH3
效应,是供电基团,其邻、对位上电子云密度比间位
OCH3
H2
+
OCH3
解:
甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应,共轭效应大于诱导
14.指出下列几对结构中,那些是共振结构?
15.苯甲醚进行硝化反应时,为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚?
试从理论上
电取代反应,电子云密度大的地方易于进行,所以苯甲醚进行硝化反应时主要产
从硝化反应的中间体的稳定性看,在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取
O2NH
OCH3
OCH3
儿H
NO2
O2NH
O2NH
O2NH
O2NH
+
OCH3/Qh
T--NO2
OCH3
丄“H
解释之。
代稳定。
解:
(1)和(4)不
(2)和(3)是共振结构。
C=CH
+ch2=chch=ch2
CH3
-NO2
[NO2
"NO2
Y——A
OCH3
H
OCH3
!
H
0CH3
N02
OCH3
A
OCH3
+
02
+
在邻,对位取代有上式结构,每个原子都是八隅体,稳定
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