醇酚.ppt

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第一节醇酚第一课时第一课时醇醇1.醇与酚区别羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。

羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。

醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚下列物质中属于醇,属于酚.1234567891、2、3、4、6、8、95、7、9有机化学课件按-OH数目分类：

一元醇：

CH2CHCH2OHOHOH多元醇：

CH2CH2OHOH二元醇：

伯醇：

RCH2-OH叔醇：

R3C-OH仲醇：

R2CH-OH-OH按烃基结构分类：

脂环醇：

脂肪醇：

芳香醇：

饱和醇：

RCH2-OH不饱和醇：

CH2=CHCH2OH-CH2-OH伯醇（第一醇）（1醇）仲醇（第二）醇（2醇）叔醇（第三醇）（3醇）2醇的分类乙二醇丙三醇3/16/183.饱和一元醇通式：

CnH2n+1OH或CnH2n+2O官能团：

羟基（OH）（又称醇羟基）。

4.醇的命名1.选主链,含羟基。

选含OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。

2.定编号,含羟基。

从离羟基最近的一端开始编号。

3.标位次，写名称。

在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出OH的位次，且主链称为某醇。

羟基的个数用“二”、“三”等表示。

CH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3二甲基3戊醇CH2OH名称相对分子质量沸点/甲醇3264.7乙烷3088.6乙醇4678.5丙烷4442.1丙醇6097.2丁烷580.55.5.醇的重要物理性质醇的重要物理性质名称羟基数目沸点/乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259表表11相对分子质量相近相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较的醇与烷烃的沸点比较表表22含相同碳原子数、不含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较同羟基数的醇的沸点比较结论:

相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。

远高于烷烃。

碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。

碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。

（1）熔沸点RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图醇分子间形成氢键的示意图氢键氢键分子间氢键分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。

沸点升高。

羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。

增强，所以沸点越高。

分子间存在氢键分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大增大，溶质在溶剂中的溶解度增大。

甲醇、乙醇、丙醇甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。

也可以形成氢键。

5.醇的物理性质

（1）溶解性：

低级醇（甲乙丙醇）能与水以任意比例互溶且溶解度C而C相同，羟基溶解度

（2）密度:

随C而（3）沸点:

大于相对分子质量相近的烃C沸点C相同，羟基沸点（4）状态:

无气体，C小于等于11为液体，大于12为固体。

（1）碳链异构

（2）位置异构（3）官能团异构：

醇与醚，酚互为同分异构体5.醇的同分异构体颜色：

气味：

状态：

沸点：

密度：

溶解性：

无色透明特殊香味液体0.78g/ml比水小78，易挥发跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂让我想一想？

一、乙醇的物理性质检验C2H5OH（H2O）。

除杂C2H5OH（H2O）。

无水CuSO4先加CaO后蒸馏二、乙醇的结构C2H6OHCCOHHHHHCH3CH2OH或C2H5OHOH（羟基）分子式结构式结构简式官能团OHCO键的极性较大，易断键视频钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na2H2O2NaOHH2？

实验：

乙醇和钠的反应三、乙醇的化学性质1.取代反应（11）与金属）与金属NaNa的取代的取代2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2拓展练习：

-OH与H2量的关系1.甲醇乙二醇丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气（相同条件下）,则上述三种醇的物质的量之比是（）A.236B.321C.431D.632D2.2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体336ml,则该醇是（）A.甲醇B.异丙醇C.2-甲基-2-丙醇C结论：

2-OHH2可用于快速确定醇中羟基数目

（2）

（2）和和HXHX的反应的反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O（3）（3）和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O140浓H2SO4（4）分子间脱水-取代反应乙醚2.消去反应1700C浓H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH注意：

注意：

浓硫酸作用是催化剂和脱水剂浓硫酸作用是催化剂和脱水剂温度要迅速升至温度要迅速升至170实验室制备乙烯原理：

发生：

净化：

收集：

液液加热氢氧化钠除去CO2、SO2排水法制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低？

酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？

用排水集气法收集浓硫酸的作用是什么？

温度计的位置？

混合液颜色如何变化？

为什么？

有何杂质气体？

如何除去？

醇的消去反应及条件3.写出下列化学反应方程式CH3-CH2-CH-CH3OH浓硫酸浓硫酸CH2-CH2-CH2-CH2OHOH结论：

碳原子数2，要有-H3.氧化反应（11）燃烧氧化）燃烧氧化2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！

这是何原理？

3.氧化反应（22）催化氧化）催化氧化2Cu+O22CuO红色红色变为黑色变为黑色CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O乙乙醛醛乙乙醇醇黑色变为黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体红色，产生有刺激性气味的液体2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应乙醛2CH3CHO+O22CH3CH2H2OCu/AgHHHHO乙醇在加热和有Cu或Ag做催化剂存在的条件下，能够被空气氧化生成乙醛。

醇催化氧化醇催化氧化过程过程:

去H氧化规律：

去掉OH上的H和aH醇的催化氧化产物书写和条件催化氧化条件：

必须有HRCHOHRCRO-2HCu、R结论：

C上有2个H原子的醇被氧化成醛C上有1个H原子的醇被氧化成酮C上没有H原子的醇不能被氧化RCH2OHRCHO-2HCu、R，R为烃基或氢原子4.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（）A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3OHD.（CH3）2COHCH2CH3B（33）被强氧化剂）被强氧化剂KMnOKMnO44或或KK22CrCr22OO77氧化氧化反应原理：

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH乙醇乙醛乙酸实验现象：

紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色【资料卡片】有机反应中加氧去氢的叫氧化反应；加氢去氧的成为还原反应oooC上有2个H原子的醇被氧化成酸C上有1个H原子的醇被氧化成酮C上没有H原子的醇不能被氧化驾驶员正在接受酒精检查K2Cr2O7（橙红色）Cr2（SO4）3（绿色）乙醇反应断键位置分子间脱水与HX反应与金属反应消去反应催化氧化小结第一节醇酚第二课时酚生活中的酚毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？

医药医药生活中的酚医药医药【药品名称】苯酚软膏【性状】黄色软膏，有苯酚特臭味特臭味【药理作用】消毒防腐消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。

【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。

2.用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是后。

3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净酒精洗净。

【不良反应】偶见皮肤刺激性。

【药物相互作用】1.。

2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。

【贮藏】苯酚软膏使用说明书色泽变红不能与碱性药物并用密闭,在30以下保存特臭味特臭味色泽变红酒精洗净酒精洗净不能与碱性药物并用消毒防腐剂消毒防腐剂一、苯酚的结构比例模型比例模型球棍模型球棍模型化学式化学式：

结构简式结构简式C6H6O或或C6H5OHOH？

所有原子均一定共面吗活动：

探究苯酚的物理性质实验一取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入2ml蒸馏水,振荡实验二取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却实验三取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡溶液浑浊得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊常温下在水中溶解度不大，65以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

无色晶体，有特殊的气味；熔点是43露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。

有毒，有腐蚀作用二、物理性质如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。

活动：

探究苯酚是否具有酸性实验向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液向苯酚浊液中加入NaOH向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸现象方程式结论溶液变澄清溶液出现浑浊苯酚酸性比盐酸弱苯酚具有酸性溶液不变红苯酚的酸性很弱+HCl+NaClOHONaOH+NaOHONa+H2O活动：

探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较+Na2CO3OHONa+NaHCO3Na2CO3溶液苯酚浊溶液盐酸石灰石苯酚钠溶液ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+

（1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：

碳酸苯酚碳酸氢钠石炭酸NaHCO3NaHCO3三、化学性质试比较乙醇和苯酚，并完成下表：

类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+【学与问1】OH活动：

探究羟基对苯环的影响实验澄清的苯酚溶液+浓溴水现象结论方程式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体产生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-活化

（2）取代反应+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-注意：

常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：

成功关键是浓溴水且过量注意：

取代位置是羟基邻位和对位白色沉淀思考能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？

OHOH-CH=CHOH6mol;7mol试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：

类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因-OH液溴浓溴水需催化剂不需催化剂BrOH-BrBr-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼一元取代三元取代【学与问2】（3）显色反应苯酚稀溶液苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.O2（4）氧化反应无色晶体对苯醌（粉红色晶体）=OO=OHa、在空气中被氧化成粉红色c、可以燃烧思考：

将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象？

b、苯酚能被酸性KMnO4氧化，使酸性KMnO4溶液褪色（5）加成反应苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂练一练1、现有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常温下能与NaOH溶液反应的是（）b.能与溴水反应的有（）c.能与金属钠反应放出氢气的有（）ECEDE2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：

苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？

物质苯酚乙醇Na