医学有机化学复习重点总结各种知识点鉴别命名.docx

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医学有机化学复习重点总结各种知识点鉴别命名

有机化学复习总结

一．有机化合物的命名

1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：

包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：

－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH（醇）＞－OH（酚）＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞（－R＞－X＞－NO2），并能够判断出Z/E构型和R/S构型。

2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。

立体结构的表示方法：

1）伞形式：

　　　　　2）锯架式：

3）纽曼投影式：

　4）菲舍尔投影式：

5）构象（conformation）

（1）乙烷构象：

最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

（2）正丁烷构象：

最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

（3）环己烷构象：

最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。

多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。

立体结构的标记方法

1.Z/E标记法：

在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。

2、顺/反标记法：

在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

3、R/S标记法：

在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个基团按次序规则排序。

然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。

注：

将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：

先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。

二.有机化学反应及特点

1.反应类型

还原反应（包括催化加氢）：

烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃

氧化反应：

烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）

2.有关规律

1）马氏规律：

亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。

2）过氧化效应：

自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。

3）空间效应：

体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。

4）定位规律：

芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。

5）查依切夫规律：

卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。

6）休克尔规则：

判断芳香性的规则。

存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，π电子数符合4n+2规则。

7）霍夫曼规则：

季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。

当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。

8）基团的“顺序规则”

3.反应中的立体化学

烷烃：

烷烃的自由基取代：

外消旋化

烯烃：

烯烃的亲电加成：

溴，氯，HOBr（HOCl），羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成

其它亲电试剂：

顺式+反式加成

烯烃的环氧化，及单线态卡宾的反应：

保持构型

烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化：

顺式邻二醇

烯烃的硼氢化-氧化：

顺式加成

烯烃的加氢：

顺式加氢

环己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）

炔烃：

选择性加氢：

Lindlar催化剂-----顺式烯烃

Na/NH3（L）-----反式加氢

亲核取代：

SN1：

外消旋化的同时构型翻转

SN2：

构型翻转（Walden翻转）

消除反应：

E2，E1cb:

反式共平面消除。

环氧乙烷的开环反应：

反式产物

四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性

（一）.概念

1.同分异构体

2.试剂

亲电试剂：

简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilicreagent）。

亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，　如：

H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。

亲核试剂：

对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilicreagent）。

亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：

OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、

X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。

自由基试剂：

Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。

少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。

3.酸碱的概念

布朗斯特酸碱：

质子的给体为酸，质子的受体为碱。

Lewis酸碱：

电子的接受体为酸，电子的给及体为碱。

4.共价键的属性

键长、键角、键能、键矩、偶极矩。

5.杂化轨道理论

sp3、sp2、sp杂化。

6.旋光性

平面偏振光：

手性：

手性碳：

旋光性：

旋光性物质（光学活性物质），左旋体，右旋体：

内消旋体、外消旋体，两者的区别：

对映异构体，产生条件：

非对映异构体：

苏式，赤式：

差向异构体：

Walden翻转:

7.电子效应

1）诱导效应

2）共轭效应（π-π共轭，p-π共轭，σ-p超2共轭，σ-π超共轭。

3）空间效应

8.其它

内型（endo）,外型（exo）：

顺反异构体，产生条件：

烯醇式：

（二）.物理性质

1.沸点高低的判断？

不同类型化合物之间沸点的比较；

同种类型化合物之间沸点的比较。

2.熔点，溶解度的大小判断？

3.形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件：

（三）.稳定性判断

1.烯烃稳定性判

R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR（E-构型）>RCH=CHR（Z-构型）>RHC=CH2>CH2=CH2

2.环烷烃稳定性判断

3.开链烃构象稳定性

4.环己烷构象稳定性

5.反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负离子，自由基）

碳正离子的稳性顺序：

自由基稳定性顺序：

碳负离子稳定性顺序：

6.共振极限结构式的稳定性判断（在共振杂化体中贡献程度）：

（四）酸碱性的判断

1.不同类型化合物算碱性判断

2.液相中醇的酸性大小

3.酸性大小的影像因素（吸电子基及推电子基对酸性的影响）：

（五）反应活性大小判断

1.烷烃的自由基取代反应

X2的活性：

F2>Cl2>Br2>I2

选择性：

F2

2.烯烃的亲电加成反应活性

R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHX

3.烯烃环氧化反应活性

R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH2>CH2=CH2

4.烯烃的催化加氢反应活性：

CH2=CH2>RCH=CH2>RCH=CHR'>R2C=CHR>R2C=CR2

5.Diles-Alder反应

双烯体上连有推电子基团（349页），亲双烯体上连有吸电子基团，有利于反应进行。

例如：

下列化合物

A.;B.;C.;D.

及异戊二烯进行Diels-Alder反应的活性强弱顺序为：

>>>。

6.卤代烃的亲核取代反应

SN1反应：

SN2反应：

成环的SN2反应速率是：

v五元环>v六元环>v中环，大环>v三元环>v四元环

7.消除反应

卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除

RI>RBr>RCl

醇脱水-----主要E1

8.芳烃的亲电取代反应

芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）-------反应活性提高

芳环上连有钝化苯环的间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基-------反应活性下降。

例如：

下列芳香族化合物：

A.B.C.D.

硝化反应的相对活性次序为>>>。

例如：

萘环的

A.α—位；B.β—位；C.氯苯；D.苯

在亲电取代反应中相对活性次序为为>>>。

例如：

下列各化合物中，最容易及浓硫酸发生磺化反应的是（）。

A.;B.;C.;D.

（六）其它

1.亲核性的大小判断：

2.试剂的碱性大小：

3.芳香性的判断：

4.定位基定位效应强弱顺序：

邻、对位定位基：

－O－＞－N（CH3）2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br＞－I

间位定位基：

－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－COOH＞－SO3H＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2

五、活性中间体及反应类型、反应机理

反应机理：

1.自由基取代反应机理

中间体：

自由基

反应类型：

烷烃的卤代，烯烃、芳烃的α－H卤代。

2.自由基加成反应机理

中间体：

自由基：

反应类型：

烯烃、炔烃的过氧化效应。

3.亲电加成反应机理

中间体：

环鎓离子（溴鎓离子，氯鎓离子）

反应类型：

烯烃及溴，氯，次卤酸的加成

中间体：

碳正离子，易发生重排。

反应类型：

烯烃的其它亲电加成（HX，H2O，H2SO4，B2H6，羟汞化-去汞还原反应）、炔烃的亲电加成，小环烷烃的开环加成，共轭二烯烃的亲电加成。

或环鎓离子）：

4.亲电取代反应机理：

中间体：

σ-络合物（氯代和溴代先生成π络合物）

反应类型：

芳烃亲电取代反应（卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化）。

5.亲核加成反应机理：

中间体：

碳负离子

反应类型：

炔烃的亲核加成

6.亲核取代反应机理：

SN1反应

中间体：

碳正离子，易发生重排。

反应类型：

卤代烃和醇的亲核取代（主要是3°），醚键断裂反应（3°烃基生成的醚）。

SN2反应

中间体：

无（经过过渡态直接生成产物）

反应类型：

卤代烃和醇的亲核取代（主要是1°），分子内的亲核取代，醚键断裂反应（1°烃基生成的醚，酚醚），环氧乙烷的开环反应。

7.消除反应反应机理

E1机理：

中间体：

碳正离子，易发生重排。

反应类型：

醇脱水，3°RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反应。

E2机理：

中间体：

无（直接经过过渡态生成烯烃）

反应类型：

RX的消除反应

E1cb机理：

中间体：

碳负离子

反应类型：

邻二卤代烷脱卤素。

重排反应机理：

（rearrangement）

重排反应规律：

由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。

1、碳正离子重排

（1）负氢1,2－迁移：

（2）烷基1,2－迁移：

（3）苯基1,2－迁移：

频哪醇重排：

在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：

Ar＞R＞H

（4）变环重排：

（5）烯丙位重排：

碱性水解

2、其它重排

（1）质子1,3－迁移（互变异构现象）

六、鉴别及分离方法

七、推导结构

1.化学性质：

烯烃的高锰酸钾氧化；烯烃的臭氧化反应；芳烃的氧化；邻二醇的高碘酸氧化

2.光波谱性质：

红外光谱：

3650~2500cm－1O—H，N—H伸缩振动

3300~3000cm－1—C≡C—H（3300），C=C—H（3100），Ar—H（3030）伸缩振动

3000~2700cm－1—CH3，—CH2，次甲基，—CHO（2720，2820）伸缩振动

1870~1650cm－1C=O（酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐）伸缩振动

1690~1450cm－1C=C，苯环骨架伸缩振动

1475~1300cm－1—CH3，—CH2，次甲基面内弯曲振动

1000~670cm－1C=C—H，Ar—H，—CH2的面外弯曲振动

核磁共振谱：

偶合裂分的规律：

n+1规律

一组化学等价的质子有n个相邻的全同氢核存在时，其共振吸收峰将被裂分为n+1个，这就是n+1规律。

按照n+1规律裂分的谱图叫做一级谱图。

在一级谱图中

具体的推到方法：

1）.不饱和度的计算

W（不饱和度）=1/2（2+2n4+n3-n1）

n41、n3、n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。

如果W=1，表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；

W=2，表明该化合物含两个C=C双键，或含一个C≡C三键等；

W≥4，表明该化合物有可能含有苯环。

2）.红外光谱观察官能团区域

（1）.先观察是否存在C=O（1820~1660cm-1,s）

（2）.如果有C=O,确定下列状况.

羧酸:

是否存在O-H（3400~2400cm-1,宽峰,往往及C-H重叠）

酰胺:

是否存在N-H（3400cm-1附近有中等强度吸收;有时是同

等强度的两个吸收峰

酯:

是否存在C-O（1300~1000cm-1有强吸收）

酸酐:

1810和1760cm-1附近有两个强的C=O吸收

醛:

是否存在O=C-H（2850和2750附近有两个弱的吸收）

酮:

没有前面所提的吸收峰

（3）.如果没有C=O,确定下列状况.

醇、酚:

是否存在O-H（3400~3300cm-1,宽峰;1300~1000cm-1附近的C-O吸收）

胺:

是否存在N-H（3400cm-1附近有中等强度吸收;有时是同

等强度的两个吸收

醚:

是否存在C-O（1300~1000cm-1有强吸收,并确认

3400~3300cm-1附近是否有O-H吸收峰）

（4）.观察是否有C=C或芳环

C=C:

1650cm-1附近有弱的吸收

芳环:

1600~1450cm-1范围内有几个中等或强吸收

结合3100~3000cm-1的C-H伸缩振动,确定C=C或芳环。

3）分析核磁共振谱图

（1）根据化学位移（δ）、偶合常数（J）及结构的关系，识别一些强单峰和特征峰。

如：

下列孤立的甲基和亚甲基质子信号，极低磁场（δ10~16）出现的羧基，醛基和形成分子内氢键的羟基信号。

（2）.采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢。

如果加重水后相应的信号消失，则可以确定此类活泼氢的存在。

（3）如果δ在6.5~8.5ppm范围内有强的单峰或多重峰信号，往往是苯环的质子信号，再根据这一区域的质子数目和峰型，可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。

（4）.解析比较简单的多重峰（一级谱），根据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进行推断，并根据n+1规律估计其相邻的基团。

（5）.根据化学位移和偶合常数的分析，推出若干个可能的结构单元，最后组合可能的结构式。

综合各种分析，推断分子的结构并对结论进行核对。

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有机化学鉴别方法的总结

1烷烃及烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）

2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行

3另外，醇的话，显中性

4酚：

常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色

5可利用溴水区分醛糖及酮糖

6醚在避光的情况下及氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。

醚在光助催化下及空气中的氧作用，生成过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：

（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：

三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：

硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：

（1）及金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2）苯酚及溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1）鉴别所有的醛酮：

2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

（2）区别醛及酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3）区别芳香醛及脂肪醛或酮及脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：

用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

9．胺：

区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：

伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：

伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖：

（1）单糖都能及托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2）葡萄糖及果糖：

用溴水可区别葡萄糖及果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麦芽糖及蔗糖：

用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

二．例题解析

例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：

上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。

因此，上面一组化合物的鉴别方法为：

例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：

上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能及硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。

上面一组化合物的鉴别方法为：

例3．用化学方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析：

上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮及醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛及酮，用斐林试剂区别芳香醛及脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚及醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。

鉴别方法可按下列步骤进行：

（1）将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇及酚。

（2）将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。

（3）将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。

（4）将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。

（5）将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

（6）将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。

1．化学分析

（1）烃类

①烷烃、环烷烃不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很稳定且不和常用试剂反应，故常留待最后鉴别。

不及KMnO4反应，而及烯烃区别。

③烯烃使Br2／CCl4（红棕色）褪色；使KMnO4/OH-（紫色）变成MnO2棕色沉淀；在酸中变成无色Mn2+。

④共轭双烯及顺丁烯二酸酐反应，生成结晶固体。

⑤炔烃（－C≡C－）使Br2／CCl4（红棕色）褪色；使KMnO4／OH-（紫色）产生MnO2↓棕色沉淀，及烯烃相似。

⑥芳烃及CHCl3+无水AlCl3作用起付氏反应，烷基苯呈橙色至红色，萘呈蓝色，菲呈紫色，蒽呈绿色，及烷烃环烷烃区别；用冷的发烟硫酸磺化，溶于发烟硫酸中，及烷烃相区别；不能迅速溶于冷的浓硫酸中，及醇和别的含氧化合物区别；不能使Br2／CCl4褪色，及烯烃相区别。

（2）卤代烃R—X（—Cl、—Br、—I）

在铜丝火焰中呈绿色，叫Beilstein试验，及AgNO3醇溶液生成AgCl↓（白色）、AgBr↓（淡黄色）、AgI↓（黄色）。

叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应，仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应，乙烯型卤代烃不起反应。

（3）含氧化合物

①醇（R—OH）加Na产生H2↑（气泡），含活性H化合物也起反应。

用RCOCl／H2SO4或酸酐可酯化产生香味，但限于低级羧酸和低级醇。

使K2Cr2O7＋H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+（不透明），可用来检定伯醇和仲醇。

用Lucas试剂（浓HCl+ZnCl2）生成氯代烷出现浑浊，并区别伯、仲、叔醇。

叔醇立即和Lucas试剂反应，仲醇5分钟内反应，伯醇在室温下不反应。

加硝酸铵溶液呈黄至红色，而酚呈

NaOH）生成CHI3↓（黄色）。

②酚（Ar—OH）加入1％FeCl3溶液呈蓝紫色[Fe（ArO）6]3-或其它颜色，酚、烯醇类化合物起此反应；用NaOH水溶液及NaHCO3水溶液，酚溶于NaOH水溶液，不溶于NaHCO3，及RCOOH区别；用Br2水生成（白色，注意及苯胺区别）。

③醚（R—O—R）加入浓H2SO4生成盐、混溶，用水稀释可分层，及烷烃、卤代烃相区别（含氧有机物不能用此法区别）。

④酮加入2，4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；用碘仿反应（I2＋NaOH）生成CHI3↓（黄色），鉴定甲基酮；用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲，测熔点。

⑤醛用Tollens试剂Ag（NH3）2OH产生银镜Ag↓；用Fehling试剂2Cu2+＋4OH-或Benedict试剂生成Cu2O↓（红棕色）；用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色。

⑥羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体；也可利用活性H的反应鉴别。

酸上的醛基被氧化。

⑦羧酸衍生物水解后检验产物。

（4）含氮化合物

利用其碱性，溶于稀盐酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。

①脂肪胺采用Hinsberg试验

②芳香胺

芳香伯胺还可用异腈试验：

③苯胺在Br2+H2O中生成（白色）。

苯酚有类