IUPAC系统命名法.docx
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IUPAC系统命名法
IUPAC命名法系统命名法
1.烷烃命名法则:
a.选择取代基较多的最长的连续碳链为主链,命名时称为某基某烷。
b.编号:
遵循最低系列原则,由距离支链最近的主链一端开始编号(取代基位次最小)
C.写名称
(1)取代基名称写在母体(某烷)之前,按字母顺序排列
(2)用汉字“二、三、四”标明相同取代基有多少,用逗号分开不同位次,一个碳上有两个或以上相同基团,位次号应重复标出,阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开;
CH3CH2CH2CHCH2CH3
2-甲基-3–乙基己烷
CH(CH3)2
2.烯烃、炔烃命名
1)选择含不饱和键的最长碳链为主链
2)主链从最靠近不饱和键一端编号
3)命名时标明取代基和不饱和键的位次,如不饱和键在
1,2位,可不标明
如碳原子数大于
10,须用十一碳烯(炔),十二碳烯(炔)不能用十一烯
分子中同时有碳
-碳双键或碳-碳三键时
称为烯炔,命名时:
①选择同时含
C=C及C≡C的最长碳链作为主链
②离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号
1-丁烯-3-炔
如C=C及C≡C处于相同位次,则首先满足
C=C位次最小
C3H7-n
HC
C
C
3
CH2
CCH
6
5
4
2
1
C3H7-n
3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
3.环烃命名:
成环碳原子数,环某烷环上的支链作为取代基,数个取代基要编号(取小位次)较优基团后置(较大编号),较小基前置(较小编号)
C2H5
43
3212
1CH3
1-甲基-3-乙基环己烷1,1,4-三甲基环己烷
环烯烃则把1,2位次留给双键,最先遇到C=C及取代基
CH3
6
CH312
5431,6-二甲基环己烯
4.芳烃的命名
A.芳环上连有多个烷基时,以芳基为母体,并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。
B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时,则以芳环作取代基。
C.苯的一元衍生物:
1)-X,-NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体,称为“××苯”
2)苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基,称为“苯(基)××”。
如:
D.苯的多元衍生物:
多官能团化合物的命名
1)确定母体名称:
下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称,其余的官能团全部视做取代基;
官能团优先次序
2)编号:
使母体官能团编号最小,其他取代基按最低系列原则编号,二元衍生物使用o-、m-、p-
3)命名时其他事项参见系统命名法的规则
例:
HOCH2CH2NH2OHCCH2CH2CH2COOHHO3SCOOH
练习:
命名下列化合物:
对磺酸基苯甲酸2-氨基乙醇4-
O
甲酰基丁酸
Cl
CH3OCH2COOH
OH
2-甲氧基乙酸邻羟基苯甲酰氯
5.醚的命名
1、单醚—
(二)某(基)醚
2、混醚—某(基)某(基)醚(习惯将小基团放前面,
大基团放
后面;芳
基放在烷H2C
CHCH2Cl基的前
面)
O
3、环醚—
—“环氧
某烷”或从杂环化合物名称衍生
4、复杂的醚——视烃氧基为取代基
6.醛、酮命名
从靠近羰基一端开始编号
命名时,对于醛,羰基总是在第一位,不用标出;酮羰基要标明位置,若只有一种可能,则不用标出。
如:
羰基在环上,称为环酮;
羰基不在环上,将碳环作取代基
环己酮环己基乙酮
芳香醛酮:
将芳基作取代基
3-苯基丙醛苯乙酮
当主链中有C=C时,则称烯醛、烯酮
6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮3-庚烯-2,5-二酮
常采用α、β、γ来表示位置
β-氯代丁醛β-戊二酮
7.羧酸衍生物的命名
1)酰卤:
将相应的“酸”改为“酰卤”即可
2)酸酐:
a.两分子酸相同,将相应的“酸”改为“酸酐”
O
b.两分子酸不同
3)酰胺:
a.-NH2
O
C
上无取代基,将
CH3
相应的“酸”改
为“酰胺”
b.-NH2
上有取代基,则称“
N-某代某酰胺”
O
O
CH3C
C
O
O
CH3CC
O
O
乙酸酐苯甲酸酐顺甲基丁烯二酸酐
OO
CCH3C
NHCH
O3
CH3CH2C
O
O
O
H2C
C
N
HCN(CH3)2
OBr
H2C
C
O
CH3
CNH2
邻苯二甲酸酐乙(酸)丙(酸)酐乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰
胺N-溴代丁二酰亚胺(NBS)
苯甲酸乙酯
8.酯:
由来源命名,称为“某酸某酯”
O
O
CH2CHCOCH3
C-OC2H5
O
H3C
O
丙烯酸甲酯
C
C
C
O
O
C
C
C
若醇是多元醇,则将
O
羧酸名H
O
称放在
后面,称为“某醇某酸酯”
O
COOCH3
CH2OC
CH3
CH2OC
CH3
O
COOCH3
乙二醇二乙酸酯
9.杂环化合物命名
▲音译法要点:
按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字
1)母体
含一个杂原子
对苯二甲酸二甲酯
含一个
杂原
子:
2)环上有取代基的化合物杂环为母体,取代基按最低系列原则。
取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,(或α,β,γ)编号。
如杂环上不止一个杂原子时,则从O、S、N
顺序依次编号。
编号时杂原子的位次数字之和应最小。
CH3
H3C
CH3
N
O
3-甲基吡啶
2,5-二甲基呋喃
环上有官能团时,杂环作取代基
γ-吡啶甲酸α-呋喃甲醛
顺反异构:
烯烃和环烃
顺式异构体:
两个相同原子或基团在双键(或环)同一侧的为顺式异构体。
反式异构体:
两个相同原子或基团分别在双键(或环)两侧的为反式异构体。
CH3
CH3
C
C
顺-2-丁烯
H
H
烯烃的Z-E命名法
ac
>CC>
bd
a和c为较优基团,同侧为Z式
*按与双键碳直接相连原子的原子序数比较,原子序数较大的较优:
IBrClSPONCH。
*如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同,
则比较第二个原子,
依次外推直至
比较出较优基团
双
COOH
键视为
连
接两个
相
同的原
CHO
子,三键
视
O
为连接
三
N
个相同
原
子
CH3CH3
CC
HCl
(E)-2-氯-2-丁烯(顺式)
立体异构
1.Fischer投影式
费歇尔投影式书写的原则:
1.将碳链放于垂直线上。
主链中第一号碳原子在上方。
2.手性碳原子放于纸面上,将放在横线上的两个基团
指向前方;放在竖线上的另两个基团后方。
3.将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出。
以正交“十”字表示手性碳和其四个
价键;交点为手性碳。
a和c为较优基团,同侧为Z式
COOH
COOH
HOHHOH
CH3CH3
规则:
横前竖后,手性碳不写
2.楔型式转化为Fischer投影式
方法:
将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在Fischer投影式的竖线上,
上下关系不变;其余两个基团写在横线上,左右关系不变。
3.Newman式与Fischer式间的转化
步骤:
a.写出重叠式构象,竖线向下
b.竖线上的基团写在Fischer投影式的竖线上,后面C原子上的基团写在上方,
前面C原子上的基团写在下方。
C.从Newman投影式中,观察每个碳原子上另两个基团的左右位置,即为它们在
Fischer投影式中的左右位置。
对映异构
R/S标记法
由Fieser投影式直接标记R/S构型
OHOH
C2H5
CH3
H
H
CH3
C2H5
R
S
ad
A:
d在竖键上cb或bc
d(R)a
a→b→c如为顺时针为R,反时针为S
aa
B:
d在横键上bdcd
c(R)b(S)
a→b→c如为顺时针为S,反时针为R
旋光性化合物的完整系统命名
外消旋体:
一对对映体的等量混和物。
内消旋化合物:
具有多个手性碳原子的手性分子。
含有两个相同手性碳原子的化合物:
——共有三个立体异构体
环己烷构象
椅式构象的正确书写
①.三对平行线段,构成碳骨架;
②a键竖立书写即可,注意向上、向下伸展的关系对边
C(CH3)3
e键稳定
③e键书写时,与该顶点的对边平行;若a键向上,e键必然向下
正确书写椅式优势构象的原则:
◆一取代环己烷取代基处于e键稳定。
◆当有多个取代基时,书写时首先满足取代基的顺反
异构关系后,让尽可能多的取代基处于e键。
◆当有多个不同的取代基时,大的取代基处于
H
CH3H
H3C
H
H
C(CH3)3
H
CH3
C(CH3)3
H
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