有机化学第2章烷烃和环烷烃.ppt
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第二章第二章烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃主要内容主要内容主要内容主要内容uu烷烃的结构,同分异构体烷烃的结构,同分异构体烷烃的结构,同分异构体烷烃的结构,同分异构体uu烷烃的命名(普通命名法,烷烃的命名(普通命名法,烷烃的命名(普通命名法,烷烃的命名(普通命名法,IUPACIUPAC命名法)命名法)命名法)命名法)uu烷烃的物理性质烷烃的物理性质烷烃的物理性质烷烃的物理性质uu烷烃的化学性质烷烃的化学性质烷烃的化学性质烷烃的化学性质uu烷烃的卤代反应历程烷烃的卤代反应历程烷烃的卤代反应历程烷烃的卤代反应历程主要内容主要内容主要内容主要内容uu环烷烃的分类与命名环烷烃的分类与命名环烷烃的分类与命名环烷烃的分类与命名uu环烷烃的性质环烷烃的性质环烷烃的性质环烷烃的性质uu环烷烃的结构与稳定性环烷烃的结构与稳定性环烷烃的结构与稳定性环烷烃的结构与稳定性uu烷烃和环烷烃的构象异构烷烃和环烷烃的构象异构烷烃和环烷烃的构象异构烷烃和环烷烃的构象异构教学步骤:
教学步骤:
概念:
概念:
烃烃分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。
分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。
同系列:
同系列:
同系列:
同系列:
有相同通式、结构上相差一定的有相同通式、结构上相差一定的有相同通式、结构上相差一定的有相同通式、结构上相差一定的“原子团原子团原子团原子团”的一系列化合的一系列化合的一系列化合的一系列化合物。
物。
物。
物。
同系物:
同系物:
同系物:
同系物:
同系列中的化合物为同系物。
同系列中的化合物为同系物。
同系列中的化合物为同系物。
同系列中的化合物为同系物。
系差:
系差:
CHCH22ll烷烃的通式烷烃的通式烷烃的通式烷烃的通式:
CCnnHH2n+22n+2(例:
(例:
(例:
(例:
CHCH44,C,C22HH66,C,C33HH88,C,C44HH1010,)同系列同系列同系列同系列(同系物(同系物(同系物(同系物,Homologs,Homologs)2.12.1烷烃的同系列及同分异构现象烷烃的同系列及同分异构现象2.1.12.1.1烷烃的同系列烷烃的同系列2.2.22.2.2烷烃的同分异构现象烷烃的同分异构现象同分异构现象同分异构现象:
化合物的分子式相同,分子的结构和性质:
化合物的分子式相同,分子的结构和性质不同的现象称为同分异构现象。
不同的现象称为同分异构现象。
同分异构体:
同分异构体:
具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。
具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。
分子的构造分子的构造:
分子中原子间相互连接的顺序称为分子的构:
分子中原子间相互连接的顺序称为分子的构造,表示分子构造的化学式称为构造式造,表示分子构造的化学式称为构造式构造异构现象构造异构现象:
分子式相同,分子中原子相互连接顺序不:
分子式相同,分子中原子相互连接顺序不同现象称为构造异构现象。
同现象称为构造异构现象。
2.3.3伯、仲、叔、季碳原子伯、仲、叔、季碳原子在烃分之中,按照碳原子与所连碳原子的不同,可分为四类:
在烃分之中,按照碳原子与所连碳原子的不同,可分为四类:
仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子(或一级碳原子,用仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子(或一级碳原子,用11表示)表示)与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子(或二级碳原子,用与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子(或二级碳原子,用22表示)表示)与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子(或三级碳原子,用与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子(或三级碳原子,用33表示)表示)与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子(或四级碳原子,用与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子(或四级碳原子,用44表示)表示)与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子,分别称为伯、仲、叔氢原子,不同类型与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子,分别称为伯、仲、叔氢原子,不同类型的氢原子的反应性能有一定的差别。
的氢原子的反应性能有一定的差别。
ll碳原子的四种类型碳原子的四种类型碳原子的四种类型碳原子的四种类型2.2烷烃的命名烷烃的命名普通命名法普通命名法普通命名法普通命名法用于简单化合物的命名用于简单化合物的命名用于简单化合物的命名用于简单化合物的命名IUPACIUPAC命名法(系统命名法)命名法(系统命名法)命名法(系统命名法)命名法(系统命名法)(IUPACIUPAC:
国际纯粹与应用化学联合会,国际纯粹与应用化学联合会,国际纯粹与应用化学联合会,国际纯粹与应用化学联合会,IInternationalnternationalUUnionnionofofPPureureandandAAppliedppliedCChemistryhemistry)基础:
基础:
基础:
基础:
普通命名法普通命名法普通命名法普通命名法2.2.12.2.1普通命名法普通命名法普通命名法普通命名法中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名甲甲甲甲烷烷烷烷乙乙乙乙烷烷烷烷丙丙丙丙烷烷烷烷methmethaneaneethethaneaneproppropaneane碳原子碳原子碳原子碳原子数目数目数目数目+烷烷烷烷英文命名用词尾英文命名用词尾英文命名用词尾英文命名用词尾-aneane表示烷烃表示烷烃表示烷烃表示烷烃碳原子数为碳原子数为碳原子数为碳原子数为110110用用用用天干天干天干天干(甲、乙、丙、(甲、乙、丙、(甲、乙、丙、(甲、乙、丙、壬、壬、壬、壬、癸)癸)癸)癸)表示表示表示表示C1C2C3异构词头用词头异构词头用词头异构词头用词头异构词头用词头“正正正正”、“异异异异”和和和和“新新新新”等区分等区分等区分等区分相应的英文词头为相应的英文词头为相应的英文词头为相应的英文词头为nn-(normal)(normal)、isoiso和和和和neoneo(注意不加(注意不加(注意不加(注意不加“-”)中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名正正正正丁烷丁烷丁烷丁烷异异异异丁烷丁烷丁烷丁烷正正正正戊烷戊烷戊烷戊烷异异异异戊烷戊烷戊烷戊烷新新新新戊烷戊烷戊烷戊烷nn-butbutaneaneisoisobutbutaneanenn-pentpentaneaneisoisopentpentaneaneneoneopentpentaneaneC4C5C6正正正正己烷己烷己烷己烷异异异异己烷己烷己烷己烷新新新新己烷己烷己烷己烷nn-hex-hexaneaneisoisohexhexaneaneneoneohexhexaneane中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名如何命名?
如何命名?
如何命名?
如何命名?
正庚烷正庚烷正庚烷正庚烷正辛烷正辛烷正辛烷正辛烷正壬烷正壬烷正壬烷正壬烷正癸烷正癸烷正癸烷正癸烷正正正正十一十一十一十一烷烷烷烷正正正正十二十二十二十二烷烷烷烷正正正正十三十三十三十三烷烷烷烷正正正正二十二十二十二十烷烷烷烷n-heptn-heptaneanen-octn-octaneanen-nonn-nonaneanen-decn-decaneanen-undecn-undecaneanen-dodecn-dodecaneanen-tridecn-tridecaneanen-eicosn-eicosaneane碳原子数为碳原子数为碳原子数为碳原子数为1010以上时用以上时用以上时用以上时用大写数字大写数字大写数字大写数字表示表示表示表示C7C8C9C10C11C12C13C20中文名中文名中文名中文名英文名英文名英文名英文名2.2.2烷基烷基ll取代基(烷基)取代基(烷基)取代基(烷基)取代基(烷基):
烷烃:
烷烃:
烷烃:
烷烃去掉一个氢原子去掉一个氢原子去掉一个氢原子去掉一个氢原子后留下的后留下的后留下的后留下的原子团原子团原子团原子团烷烃烷烃烷烃烷烃烷基烷基烷基烷基1.1.选择主链:
选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,称为某烷。
选择主链:
选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,称为某烷。
支链作为取代基,若有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一支链作为取代基,若有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。
条为主链。
2.2.3系统命名法(系统命名法(IUPAC命名法命名法)2.碳原子的编号:
碳原子的编号:
从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3编号编号从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。
的一端开始编号。
若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则:
碳链从不同方向置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则:
碳链从不同方向编号时,得到两种不同编号系列,则顺次逐项比较两系列的不同编号时,得到两种不同编号系列,则顺次逐项比较两系列的不同位次,最先遇到的位数最小者,定为位次,最先遇到的位数最小者,定为“最低系列最低系列”。
)。
)取代基位号:
取代基位号:
2,4,7(正确)(正确)2,5,7将支链(取代基)写在主链名称的前面将支链(取代基)写在主链名称的前面取代基按取代基按“次序规则次序规则”,次序优先的基团优先放在最后写出。
,次序优先的基团优先放在最后写出。
相同基团合并写出,位置用相同基团合并写出,位置用2,3标出标出,取代基数目用二取代基数目用二,三三标出。
标出。
表示位置的数字间要用表示位置的数字间要用“,”隔开,位次和取代基名称之间要隔开,位次和取代基名称之间要用用“”隔开。
隔开。
3.3.烷烃的名称烷烃的名称2.2.4次序规则次序规则次序规则的要点:
次序规则的要点:
1.单原子取代基单原子取代基,按原子序数大小排列。
原子序数大按原子序数大小排列。
原子序数大,顺序大顺序大;原子原子次序小次序小,顺序小;同位素中质量高的顺序小;同位素中质量高的,顺序大。
顺序大。
例如:
例如:
IBrClSPFONCDH;-Br-OH-NH2-CH3H2.多原子基团第一个原子相同多原子基团第一个原子相同,则要依次比较第二、第三顺序原则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数,来决定基团的大小顺序。
子的原子序数,来决定基团的大小顺序。
例如:
例如:
CH3CH2-CH3-(因第一顺序原子均为(因第一顺序原子均为C,故必须比较,故必须比较与碳相连基团的大小)与碳相连基团的大小)CH3-中与碳相连的是中与碳相连的是C(H、H、H);CH3CH2-中与碳相连的是中与碳相连的是C(C、H、H),所以,所以CH3CH2-优先。
优先。
同理:
同理:
(CH3)3C-CH3CH(CH3)CH-(CH3)2CHCH2-CH3CH2CH2CH2-3.当取代基为不饱和基团时,则把双键、三键原子看成是它与当取代基为不饱和基团时,则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。
多个某原子相连。
课堂作业:
比较以下基团的优先顺序课堂作业:
比较以下基团的优先顺序用系统命名法命名下列化合物用系统命名法命名下列化合物2.3.1碳原子的四面体构型碳原子的四面体构型2.3烷烃的结构烷烃的结构构型构型是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况,烷烃是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况,烷烃分子中碳原子为正四面体构型,甲烷的正四面体构型如下图所分子中碳原子为正四面体构型,甲烷的正四面体构型如下图所示。
示。
乙烷的结构和模型:
乙烷的结构和模型:
2.3.2碳原子的碳原子的SP3杂化杂化杂化杂化:
就是几个轨道放到一起,进行充分混合,再平均分配,:
就是几个轨道放到一起,进行充分混合,再平均分配,不但进行能量均分,而且轨道成份也平均分配,形成数目相不但进行能量均分,而且轨道成份也平均分配,形成数目相等的几个能量和轨道成份都相同的新轨道等的几个能量和轨道成份都相同的新轨道即杂化轨道。
即杂化轨道。
2.3.3烷烃分子的形成烷烃分子的形成键有如下几个的特点:
键有如下几个的特点:
1.键有方向性,两个成键原子必须沿着对称轴方向接近,才能达
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- 有机化学 烷烃 环烷烃