届一轮复习人教版 烃 卤代烃 学案.docx

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届一轮复习人教版烃卤代烃学案

第二节烃卤代烃

　教材复习——打牢基础，基稳才能楼高

脂肪烃

1．脂肪烃的组成与结构特点

（1）结构特点与通式

（2）典型代表物的组成与结构

名称

分子式

结构式

结构简式

分子构型

甲烷

CH4

CH4

正四面体形

乙烯

C2H4

CH2===CH2

平面形

乙炔

C2H2

H—C≡C—H

CH≡CH

直线形

2．脂肪烃的物理性质

3．脂肪烃的化学性质

（1）氧化反应

①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式：

CxHy＋

O2

xCO2＋

H2O。

②被强氧化剂氧化：

三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。

（2）烷烃的取代反应

①取代反应：

有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

②烷烃的卤代反应：

③甲烷与氯气发生取代反应的化学方程式：

CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl；

CH3Cl＋Cl2

CH2Cl2＋HCl；

CH2Cl2＋Cl2

CHCl3＋HCl；

CHCl3＋Cl2

CCl4＋HCl。

（3）烯烃、炔烃的加成反应

①加成反应：

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

②烯烃、炔烃的加成反应（写出有关反应方程式）。

（4）烯烃的加聚反应

①乙烯的加聚反应方程式为nCH2===CH2

CH2—CH2。

②丙烯的加聚反应方程式为nCH2===CHCH3

4．乙烯、乙炔的实验室制法

乙烯

乙炔

原理

CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O

CaC2＋2H2O―→

Ca（OH）2＋HC≡CH↑

反应

装置

收集

方法

排水集气法

排水集气法或向下排空气法

实验

注意

事项

①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3；

②先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却边搅拌；

③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；

④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸；

⑤应使温度迅速升至170℃；

⑥浓H2SO4的作用：

催化剂和脱水剂

①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其简易装置；

②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；

③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率

净化

因乙醇会被炭化，且碳与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去

因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用CuSO4溶液将其除去

特别提示：

制乙烯迅速升温至170℃的原因是：

140℃时发生副反应：

2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O。

5．脂肪烃的来源

来源

条件

产品

石油

常压分馏

石油气、汽油、煤油、柴油等

减压分馏

润滑油、石蜡等

催化裂化、裂解

轻质油、气态烯烃

催化重整

芳香烃

天然气

－

甲烷

煤

煤焦油的分馏

芳香烃

直接或间接液化

燃料油、多种化工原料

[对点练习]

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）反应CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl与反应CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应（×）

（2）甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同（√）

（3）乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应（×）

（4）乙烯中的SO2气体可以用NaOH溶液除去（√）

（5）将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯（×）

（6）溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯（×）

（7）乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别（√）

（8）乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键（×）

（9）石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色（√）

（10）石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃（√）

（11）煤的干馏和石油的分馏均属化学变化（×）

2．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是（　　）

A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n

D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃

解析：

选D　烯烃除含不饱和键外，还含有C—H饱和键，A错；烯烃除发生加成反应外，还可发生取代反应，B错；烷烃通式一定为CnH2n＋2，单烯烃通式为CnH2n，而二烯烃通式为CnH2n－2，C错；D正确。

3．按要求书写化学方程式

（1）烷烃（CnH2n＋2）燃烧的通式：

CnH2n＋2＋

O2

nCO2＋（n＋1）H2O。

（2）单烯（CnH2n）烃燃烧的通式：

CnH2n＋

O2

nCO2＋nH2O。

（3）丙烯使溴的CCl4溶液褪色

（4）乙烯与H2O的加成反应

。

（5）丙烯的加聚反应

（6）炔烃（CnH2n－2）燃烧的通式

CnH2n－2＋

O2

nCO2＋（n－1）H2O。

（7）乙炔和H2生成乙烷

CH≡CH＋2H2

CH3CH3。

（8）乙炔和HCl生成氯乙烯

CH≡CH＋HCl

CH2===CHCl。

（9）氯乙烯的加聚反应

（10）CHCH2CHCH2与Br21∶1加成可能的反应：

芳香烃

1．苯及苯的同系物

（1）苯及其同系物的组成与结构

苯

苯的同系物

化学式

C6H6

CnH2n－6（通式，n>6）

结构特点

①苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键

②分子中所有原子一定（填“一定”或“不一定”，右同）在同一平面内

①分子中含有一个苯环；与苯环相连的是烷烃基

②与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原子不一定在同一平面内

（2）苯及其同系物的化学性质

取代反应

加成反应

燃烧

可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色

可燃烧，易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，

[注意]　①判断同系物时，一定要紧扣同系物的概念，如苯的同系物应该符合只有一个苯环，其余全部是烷烃基的有机物，在分子组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。

②苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生反应，该反应不需要加热，且液溴不能换为溴水。

2．芳香烃

（1）芳香烃：

分子里含有一个或多个苯环的烃。

（2）芳香烃在生产、生活中的作用与影响

①苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。

②油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。

3．芳香烃同分异构体数目的判断

（1）等效氢法

“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。

例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种（邻、间、对）：

（2）定一（或定二）移一法

在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：

共有（2＋3＋1＝6）六种

[对点练习]

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）苯分子是环状结构，只有6个碳原子在同一平面上（×）

（2）苯环是平面正六边形结构，说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构（√）

（3）苯的邻二取代物不存在同分异构体（√）

（4）苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和（×）

（5）苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应（×）

（6）C2H2和

的最简式相同（×）

（7）甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯（×）

2．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是（　　）

B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟

C．煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃

D．向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色

解析：

选B　苯环中的碳碳键只有一种，所以邻二甲苯也只有一种，A项错误；苯是无色有芳香气味的液态物质，C项错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，由于苯的密度比水小，且又与水互不相溶，所以苯在上层，酸性高锰酸钾溶液在下层，上层应该是无色的，D项错误。

3．有下列物质：

①丙烷　②苯　③环己烷　④丙炔　⑤聚苯乙烯　⑥环己烯　⑦对二甲苯。

（1）既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是________（填序号）。

（2）写出对二甲苯与足量的氢气发生反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

答案：

（1）④⑥

（2）

卤代烃

1．卤代烃的概念

烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。

官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。

2．卤代烃的性质

（1）物理性质

（2）化学性质

①卤代烃水解反应和消去反应比较

反应类型

水解反应（取代反应）

消去反应

反应条件

强碱的水溶液、加热

强碱的醇溶液、加热

断键方式

反应本质和通式　

卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇：

R—CH2—X＋NaOH

R—CH2OH＋NaX

特征

引入—OH，生成含—OH的化合物

消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物

②CH3CH2Br发生水解反应和消去反应的化学方程式

a．水解反应：

CH3CH2Br＋NaOH

CH3CH2OH＋NaBr。

b．消去反应：

CH3CH2Br＋NaOH

CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

3．卤代烃的获取方法

（1）取代反应（写出化学方程式）

如乙烷与Cl2：

CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl；

苯与Br2：

C2H5OH与HBr：

CH3CH2OH＋HBr

C2H5Br＋H2O。

（2）不饱和烃的加成反应

如丙烯与Br2的加成反应：

4．卤代烃对环境的影响

氟氯烃会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

[对点练习]

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH（×）

（2）CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高（√）

（3）所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应（×）

（4）在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀（×）

（5）取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀（×）

（6）氟利昂（卤代烃）可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞（√）

2．有以下物质：

①CH3Cl　②CH2Cl—CH2Cl　

（1）能发生水解反应的有________，其中能生成二元醇的有________。

（2）能发生消去反应的有________。

（3）发生消去反应能生成炔烃的有________。

答案：

（1）①②③④⑤⑥　②　

（2）②③　（3）②

[基础过关练]

1．下列变化中，属于加成反应的是（　　）

A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的反应

B．甲烷与氯气在光照条件下的反应

C．乙烯使溴水褪色的反应

D．乙烯的燃烧反应

解析：

选C　乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应，A错误；甲烷与氯气光照下反应属于取代反应，B错误；乙烯使溴水褪色属于加成反应，C正确；乙烯燃烧属于氧化反应，D错误。

2．下列反应中，属于取代反应的是（　　）

①CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br

②CH3CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O

③CH3COOH＋CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3＋H2O

④C6H6＋HNO3

C6H5NO2＋H2O

A．①②　　　　　　　　　B．③④

C．①③D．②④

解析：

选B　反应①属于加成反应；反应②属于消去反应；反应③是酯化反应，属于取代反应；反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子，也属于取代反应。

3．下列关于常见有机物的说法中正确的是（　　）

A．等质量的乙烯和苯完全燃烧时，苯消耗的氧气多

B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应

C．用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗下端放出

D．乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液和溴水鉴别

解析：

选D　分子中氢的含量越高，等质量的烃完全燃烧消耗的氧气越多，根据最简式，C6H6→CH、C2H4→CH2，知乙烯耗氧多，A项错；苯可以燃烧，是氧化反应，B项错；苯的密度比水小，浮在水面上，故有机层应从上口倒出，C项错；D项中乙烯可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，而甲烷与二者不反应，D正确。

4．A、B、C、D、E有如下转化关系：

其中A、B是化学式均为C3H7Cl的两种同分异构体。

根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：

（1）A、B、D的结构简式：

A____________、B____________、D____________。

（2）完成下列反应的化学方程式：

①A―→E________________________________________________________________________；

②B―→D________________________________________________________________________。

5．对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。

以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）由B生成C的化学反应方程式为_______________________________，该反应的类型为______________。

（3）D的结构简式为____________。

（4）F的分子式为______________。

（5）G的结构简式为____________。

解析：

A是甲苯，根据最终的合成产物的名称是对羟基苯甲酸丁酯以及F的核磁共振氢谱中有两种不同化学环境的氢，知甲苯在铁作催化剂时与氯气反应取代苯环对位上的氢原子，B为

；B光照时与氯气反应取代侧链上的氢原子，C为

，B到C反应的化学方程式为

＋2Cl2

＋2HCl，反应类型为取代反应；C到D先发生了水解反应，然后连在同一个碳原子上的两个羟基脱水，D为

；F的结构简式为

，分子式为C7H4O3Na2；G的结构简式为

答案：

（1）甲苯

　高考研究——把握考情，方向不对努力白费

考纲要求

高频考点

1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。

2．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

3．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。

4．掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他烃类衍生物之间的相互转化及合成。

5．了解烃类的重要应用。

1.有机物分子的空间结构

5年3考

2.卤代烃在有机合成中的应用

5年5考

考点一　有机物分子的空间结构

[高考这样考]

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）（2016·全国卷Ⅲ）异丙苯（

）中碳原子可能都处于同一平面（　　）

（2）（2016·江苏高考）

分子中两个苯环一定处于同一平面（　　）

（3）（2014·天津高考）

分子中共平面的碳原子数相同（　　）

解析：

（1）与苯环相连的碳原子一定与苯环共平面，而这个碳原子与相连的两个甲基的碳原子形成四面体结构，故两甲基碳原子最多只有一个与苯环共平面，错误；

（2）两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键，在空间为四面体结构，所以两个苯环不一定处于同一平面，错误；（3）前面含苯环的有机物分子中至少有8个碳原子共面，而后者不含苯环，至多有6个碳原子共面，错误。

答案：

（1）×　

（2）×　（3）×

2．

（1）（2015·全国卷Ⅰ节选）异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为________。

（2）（2016·天津高考节选）CH2===CHOC2H5分子中的共面原子数目最多为________。

（3）（2014·海南高考节选）多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。

工业上分离这些多氯代甲烷的方法是________。

答案：

（1）11　

（2）9

（3）四氯化碳　分馏

[师说高考]

知

考

情

有机物分子的空间构型在高考中常考查五类分子（甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛）的衍生物的构型特点，考查形式有：

①根据构型的共线共面特点写出有机物分子的结构简式。

②根据有机物分子的结构简式判断原子的共线共面问题

明

学

法

复习时熟记五类分子（甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛）的空间构型、结构特点，学会以五类分子母体迁移运用到复杂有机物中判断原子共线共面问题

[备考这样办]

1．三种基本结构

（1）正四面体结构

甲烷；含有饱和碳（

）的有机物分子所有原子不可能共平面，单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。

（2）平面结构

（3）直线结构

与

直接相连的原子共线。

直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。

2．判断方法

（1）展开立体构型法

其他有机物可看作以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。

如CH2===CHCl，可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六个原子都在同一平面上。

（2）单键旋转法

碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。

例如：

因①键可以旋转，故

的平面可能和

确定的平面重合，也可能不重合。

因而

分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。

（3）注意题中的“关键词”

如最多、最少、至少、可能、一定、所有原子、所有碳原子等限制条件。

[过关这样练]

1．下列有机物分子中，所有原子一定处于同一平面的是（　　）

解析：

选D　A、B、C项三种物质中均含甲基，故所有原子不可能处于同一平面；苯的12个原子在同一平面，碳碳三键及与碳碳三键相连的原子在同一直线上，苯环的平面与碳碳三键的直线结构决定了

中所有原子一定处于同一平面，D项正确。

2．某烃的结构简式为

若分子中共线的碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是（　　）

A．3、4、5　　　　　　　　B．4、10、4

C．3、10、4D．3、14、4

解析：

选D　根据键角画出结构为

。

根据C的四价键原理，容易判断出饱和碳原子有5、6、9、10共四个原子；共线碳原子为1、2、3共三个原子；由CH2===CH2的平面结构可首先判断2、3、4、5、10、11这6个碳原子共面，因①、②、③号单键均能旋转，故6、9号碳原子可能与苯环上的碳原子共面。

这样所有的14个碳原子都可能共面。

3．有关

分子结构的下列叙述中，正确的是（　　）

A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上

B．所有的原子都在同一平面上

C．12个碳原子不可能都在同一平面上

D．12个碳原子有可能都在同一平面上

解析：

选D　空间结构可简单表示为下图所示：

由图形可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。

要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°。

但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的其余碳原子不可能都在一条直线上。

考点二　卤代烃在有机合成中的应用

[高考这样考]

1．（2015·全国卷Ⅱ节选）

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；

②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8。

由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：

由烃A的信息可知，A为

。

由“A（

）

B及化合物B为单氯代烃”可知，B为

，B在“NaOH/乙醇、△”条件下发生消去反应生成C，则C为

。

结合原子守恒写出B→C的化学方程式。

答案：

＋NaOH

＋NaCl＋H2O

2．（2015·上海高考节选）

（1）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体BrCHBrCH3。

写出该两步反应所需的试剂及条件________________、________________。

（2）丙烯催化二聚得到2,3二甲基1丁烯，B与2,3二甲基1丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。

写出B的结构简式：

________。

设计一条由2,3二甲基1丁烯制备B的合成路线。

解析：

（2）由

和（CH3）2C===C（CH3）2的结构可知碳碳双键的位置发生了转变，所以采取先加成后消去的方法。

答案：

（1）Br2/Fe，加热　Br2/光照，加热

[师说高考]

知

考

情

卤代烃在有机合成中起着桥梁的作用，是每年高考有机部分的必考内容，常考查反应类型的判断、方程式的书写、同分异构体的书写、命名、合成等，尤其是卤代烃的水解反应和消去反应是考查的重点内容

明学法

复习时，只要能熟练掌握卤代烃在有机合成中的4大应用，就能在处理有机合成类题目时，势如破竹、水到渠成

[备考这样办]

1．卤代烃水解反应和消去反应的规律

（1）水解反应

①卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。

②多元卤代烃水解可生成多元醇，如

BrCH2CH2Br＋2NaOH

HOCH2CH2OH＋2NaBr。

（2）消去反应

①两类不能发生消去反应的卤代烃。

a．与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。

b．与卤素原子相连的碳