有机化学课程教学大纲.docx
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有机化学课程教学大纲
《有机化学》课程教学大纲
(适用于化学专业)
课程编码:
15071205X
学时:
96学分:
6
开课学期:
第四、五学期
课程类型:
专业基础课
先修课程:
无机化学、无机化学实验
教学手段:
板演
一、教学目的与任务:
《有机化学》是高等院校化学专业学生必修的一门重要基础理论课。
是在学习无机化学的基础上,系统地学习各类有机化合物的结构、性质,相互转变关系及其内在联系。
通过本课程的学习,使学生比较系统地掌握有机化学的基础理论和基本技能,掌握重要类型有机化合物的命名、结构、性质、合成方法、相互转变规律及其在工业生产中的应用,了解本学科最新成果和发展趋势,发展学生智力。
培养学生分析问题和解决问题的能力及创新能力;为胜任中学化学教学打下坚实基础。
二、课程的基本内容:
第一章绪论(3课时)
教学目的与要求
1、学习有机化合物与有机化学的定义,了解有机化合物的特点
2、掌握有机化合物的结构特点,熟悉共价键的性质及意义,根据共价键理论进一步理解有机化合物的特点
3、掌握共价键的断裂方式与有机反应类型,熟悉有机反应中间体。
4、学习理解有机化学中的酸碱概念
重点和难点
熟悉经典结构理论。
主要内容
一、有机化学的研究对象
二、共价键的一些基本概念
1、共键理论
2、共价键的参数
3、共价键断裂方式和有机反应类型
三、研究有机化合物的一般步骤
四、有机化合物的分类和官能团
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
第二章烷烃(6课时)
教学目的与要求
1、掌握烷烃的同分异构体及命名。
2、掌握碳的四面体结构、sp3杂化及σ键。
3、掌握构象式(纽曼式和透视式)的写法;
4、掌握烷烃的物理性质(沸点,熔点,溶解度,比重等)存在规律性变化;
5、掌握烷烃的氧化,裂化,取代反应;
6、掌握烷烃的卤代反应-----自由基反应的条件、历程及自由基的稳定性。
重点和难点
烷烃构象的透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间能量关系;烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。
主要内容
一、烷烃的同系列和同分异构现象
二、烷烃的命名普通命名法系统命名法及IUPAC命名法
三、烷烃的结构
1.碳原子的正四面体概念sp3杂化轨道σ键
2.烷烃的构象乙烷、正丁烷的构象,构象表示式(透视式、纽曼式)
四、烷烃的性质
1.物理性质
2.化学性质稳定性氧化热裂取代(卤代)
五、卤代反应机理链反应,碳自由基结构及其稳定性
六、烷烃的来源和制备
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
第三章单烯烃(7学时)
教学目的与要求
1、掌握烯烃的同分异构体及命名。
2、掌握烯烃的分子结构、sp2杂化、π键。
3、掌握烯烃的化学性质。
4、掌握烯烃的亲电加成反应历程,马氏规则和过氧化物效应。
5、了解烯烃的来源及重要代表物-乙烯、丙烯。
重点和难点
重点:
烯烃结构,π键特征,烯烃的化学性质及应用,亲电加成反应的马氏
规则的应用。
难点:
烯烃的结构,π键的特征,亲电加成反应的历程,烯烃的结构对亲电
加成反应速率和取向的影响。
主要内容
一、烯烃的结构:
sp2杂化
二、烯烃的同分异构和命名:
位置异构、顺反异构,系统命名法。
三、烯烃的性质
1、物理性质
2、化学性质
⑴加成反应:
催化加氢、加X2、加HX(马氏规则)、加H2SO4、
加H2O、加HOCl、硼氢化
⑵聚合反应⑶氧化反应⑷α-氢原子的卤代反应
四、亲电加成反应历程:
溴翁离子、亲电试剂、碳正离子及其稳定性、马氏规则、诱导效应、自由基加成反应历程、过氧化物效应的解释
五、烯烃的来源和制备
六、重要重要的烯烃
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
第四章炔烃和二烯烃(6学时)
教学目的与要求
1、掌握炔烃的分子结构、sp杂化。
2、掌握炔烃的化学性质。
3、了解炔烃的重要代表物-乙炔。
4、掌握共轭二烯的结构、特征及化学性质。
5、掌握共轭效应及对有机化合物结构、性质的影响。
重点和难点
重点:
炔烃的结构、性质、制法及应用,共轭二烯烃的结构、性质及制法及
应用,共轭效应及其相对强弱。
难点:
炔烃的结构与性质、共轭二烯烃的结构和性质、共轭效应及相对强弱。
主要内容
一、炔烃的结构:
sp杂化
二、炔烃的命名
三、炔烃的化学性质
1、.加成反应:
加X2、加HX、加H2O、加HCN、加HOAc、加ROH
2、聚合反应,3、氧化反应,
4、叁键碳上的氢原子的性质和鉴定,5、还原。
四、二烯烃的分类和命名
五、共轭二烯烃的化学特性:
加成反应(1,2加成和1,4—加成)、Diels—Alder反应、聚合反应。
六、共轭效应
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
第五章脂环烃(4学时)
教学目的与要求
1、掌握脂环烃的命名、化学性质、顺反异构现象。
2、了解环的大小与化学性质之间的关系。
3、掌握脂环烃的命名方法和基本结构。
4、掌握环烷烃和环烯烃的化学性质。
5、掌握环烷烃的顺、反异构现象和环己烷的构象。
重点和难点
环烷烃的结构和稳定性,环己烷及取代环己烷的结构。
主要内容
一、脂环烃的分类和命名
二、脂环烃的性质
1、取代反应,2、加成反应,3、氧化反应。
三、环烷烃的立体异构
1、顺反异构
2、环己烷的构象:
船式、椅式、a键、e键
3、取代环己烷和十氢化萘的构象
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
第六章对映异构(6学时)
教学目的与要求
1、掌握立体异构、光学异构、对称因素、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。
2、掌握书写费歇尔投影式的方法。
3、掌握构型R、S标记法。
重点和难点
手性概念,非对映体,外消旋体,内消旋体
主要内容
一、物质的旋光性
二、对映异构和分子结构的关系
三、含有一个手性碳原子化合物的对映异构
1、对映体,2、外消旋体,3、费歇尔投影。
四、含两个手性碳原子化合物的对映异构
1、含两个不相同手性碳原子的化合物
2、含两个相同手性碳原子的化合物
五、构型的R,S命名规则
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
第七章芳香烃(7学时)
教学目的与要求
1、掌握芳香烃的结构特点及芳香性。
2、了解苯环上亲电取代反应的历程。
3、掌握苯环上取代基的定位规律,并会实际运用。
4、掌握多取代苯合成的技巧。
5、了解休克尔规则和非苯芳香性的判断
重点和难点
亲电取代反应、亲电取代的定位效应和应用
主要内容
一、苯的结构
二、单环芳烃的异构和命名
三、单环芳烃的化学性质
1、取代反应:
卤化、硝化、磺化、Friedel—Crafts反应
2、氧化反应:
苯环氧化、侧链氧化
3、加成反应:
加氢、加卤素
四、苯环上亲电取代反应的定位效应
1、三类定位基
2、定位基解释
3、定位规律的应用
五、稠环芳烃
六、休克尔规则和非苯芳烃
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
第九章卤代烃(7学时)
教学目的与要求
1、掌握卤代烃的分类、同分异构及命名。
2、掌握卤代烃的化学性质及不同卤代烃活性的差异。
3、掌握亲核取代反应历程及影响亲核取代反应的因素。
4、掌握卤代烃的制法。
5、解重要卤代烃。
重点和难点
卤代烃的重要反应和应用,亲核取代取代历程。
主要内容
一、卤代烃的分类、同分异构和命名
二、卤代烷的亲核取代反应
三、消除反应:
Saytzeff规则
四、与金属反应(Mg,Li),金属有机化合物的概念
五、卤代烷的亲核取代反应历程
1、反应历程:
SN1、SN2
2、SN1、SN2的立体化学
3、影响亲核取代反应的因素
六、一卤代烃和一卤代芳烃
七、卤代烃的制法
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
第十章醇酚醚(8学时)
教学目的与要求
1、了解醇、酚、醚的结构和分类方法;熟练掌握醇、酚、醚的命名方法。
2、熟练掌握醇、酚、醚的化学性质及其应用;了解它们的物理性质,能够解释其熔沸点、水溶性大小的差异。
3、了解醇的酸催化亲核取代反应和消去反应的历程及规律,能够与卤代烷烃的相应性质进行比较找出它们反应规律的异同点。
4、熟练掌握醇、酚、醚的典型鉴别反应。
重点和难点
重点:
醇、酚、醚的重要反应及其应用;E1和E2历程。
难点:
是对结构与性质的关系、消除反应机理等。
主要内容
一、醇的分类、结构和命名
二、醇的物理性质
三、醇的化学反应
1、与活泼金属作用
2、与氢卤酸反应
3、与硫酸、硝酸、磷酸等反应
4、脱水反应
5、氧化和脱氢
6、多元醇的反应
四、酚的结构和命名
五、酚的化学性质
1、酚羟基的性质:
弱酸性,酚醚的生成,显色反应
2、苯环上亲电取代反应
3、氧化反应
六、醚的结构和命名
七、醚的化学反应
1、氧盐的生成
2、醚链的断裂
3、过氧化物的生成
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
第十一章醛、酮(8课时)
教学目的与要求
1、了解醛、酮的结构、命名,掌握醛酮的亲核加成反应;
2、掌握醛和酮的酮一烯醇平衡、卤化、羟醛缩合;
3、掌握醛酮的还原和氧化;
4、掌握α,β—不饱和醛酮的反应。
重点和难点
亲核加成反应,羟醛缩合反应及机理,α,β不饱和醛酮的特性。
主要内容
一、醛、酮的结构、分类及命名
二、醛酮化学性质
1、亲核加成反应:
加氢氰酸、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物、醇、格氏试剂、
磷叶立德。
2、还原反应。
3、氧化反应。
4、歧化反应
5、α—H的活性:
卤代反应、羟醛缩合反应。
三、亲核加成反应历程
四、醛、酮的制法
五、不饱和羰基化合物
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
第十二章羧酸(4学时)
教学目的与要求
1、掌握羧酸的分类、命名及结构。
2、掌握羧酸的化学性质及一元羧酸的制法。
3、了解羧酸的来源和制法。
4、掌握一元羧酸和二元酸。
重点和难点
电子效应对羧酸酸性的影响
主要内容
一、羧酸的分类和命名
二、饱和一元羧酸的性质
1、酸性
2、羧基中羟基取代反应
3、脱羧反应
4、α—H的反应
三、羧酸的来源和制备
四、二元羧酸
五、取代酸
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
第十三章羧酸衍生物(6学时)
教学目的与要求
1、掌握羧酸衍生物的分类、命名及结构。
2、掌握羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺)的性质。
3、了解酯化反应和酯的水解反应历程。
4、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及在合成上的应用。
5、了解油脂的结构和性质、肥皂和合成洗涤剂及去污原理。
重点和难点
电子效应的观点解释各类羧酸衍生物发生上述反应的反应活性次序以及羧酸衍生物的亲核取代反应历程;酯在酸或碱催化下的水解反应历程及其异同点。
主要内容
—、羧酸衍生物的分类和命名
二、羧酸衍生物的化学性质
1、水解反应、醇解反应、氨解反应
2、与Grignard试剂的反应
3、还原反应
4、酯的Claisen缩合反应
5、酰胺的脱水和Hofmann降解反应
三、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用
1、乙酰乙酸乙酯:
制备、互变异构
2、丙二酸二乙酯
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
第十四章含氮有机化合物(8学时)
教学目的与要求
1、熟悉芳香族硝基化合物的制法及性质。
2、掌握胺的分类、命名、性质及制法。
3、掌握季铵盐和季铵碱的性质和用途。
4、掌握重氮盐的性质及在有机合成上的应用。
5、熟悉偶氮化合物和偶氮染料。
6、掌握几种重要的分子重排反应机理
重点和难点
重氮盐的性质及在有机合成上的应用,重要的分子重排反应机理
主要内容
一、硝基化合物
1、分类结构命名
2、性质:
硝基的还原反应、硝基对α-H氢原子的影响、硝基对苯环上取代基的影响
3、重要的硝基化合物:
硝基苯、苦味酸、TNT
二、胺
1、分类、结构和命名
2、化学性质:
碱性、氨或胺的烃基化、酰基化(乙酰化、兴斯堡反应)、与亚硝酸的反应、芳胺的特殊反应(易氧化、苯环上的取代反应)
3、氨的制法和苯炔
三、重氮和偶氮化合物
1、重氮盐的制法
2、重氮盐的性质⑴.去氮反应(被-H、-OH、-X、-CN取代),⑵.留氮反应
3、重要的重氮和偶氮化合物
四、分子重排
1、亲核重排
2、亲电重排
3、自由基重排
4、芳香族重排
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
第十五章含硫和含磷化合物(4学时)
教学目的与要求
1、熟悉硫磷元素原子的电子层构型和成键特征。
2、掌握重要的含硫和含磷有机物的命名和性质。
重点和难点
含硫和含磷有机物的命名和性质
主要内容
一、硫磷元素原子的电子构型和成键特征
二、含硫化合物及有机硫试剂在有机合成上的应用
三、含磷化合物
1、分类:
三价磷和五价磷化合物
2、命名
3、重要的反应:
生成季磷盐-维狄希反应
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
第十八章杂环化合物(4学时)
教学目的与要求
1、掌握杂环化合物的分类及命名。
2、掌握重要的五元、六元、及稠杂环化合物的结构和性质。
3、了解生物碱的一般概念
重点和难点
杂环化合物芳香性与亲电取代活性
主要内容
一、杂环化合物的分类和命名
二、五元杂环化合物
1、呋喃、吡咯、噻吩的结构和性质、鉴定
2、糠醛及衍生物
3、呋喃、噻吩、吡咯的制法
三、六元杂环化合物吡啶的结构和性质
四、生物碱
1、存在和一般性质
2、提取方法
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
第十九章碳水化合物(4学时)
教学目的与要求
1、了解糖的来源及分类
2、掌握单糖的构型及环状结构
3、掌握单糖的化学性质
4、掌握常见双糖的结构及其还原性
5、了解常见的多糖的结构
重点和难点
单糖的构型及环状结构,单糖的化学性质
主要内容
一、单糖
1、单糖的结构:
构造式的确定、立体构型、环状结构(哈武斯式、构象式)
2、单糖的性质:
差向异构化、氧化还原、成脎反应、成苷反应、显色反应
3、重要的单糖:
葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖
二、双糖
1、还原性双糖:
麦芽糖、纤维二糖、乳糖
2、非还原性双糖:
蔗糖
三、多糖
1、淀粉:
分类、结构和性质
2、纤维素:
结构、性质和应用
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
第二十章蛋白质和核酸(4学时)
教学目的与要求
1、掌握α-氨基酸的结构、性质及制法。
2、掌握蛋白质的性质,了解蛋白质的结构。
重点和难点
α-氨基酸的性质及制法
主要内容
一、氨基酸
1、结构分类和命名
2、制备
3、性质:
两性和等电点、氨基的反应、脱羧反应、茚三酮反应
二、蛋白质
1、分类和重要性
2、性质:
两性和等电点、胶体性质、沉淀、变性、水解、显色反应
主要教学环节的组织
课堂教学、习题、讨论、答疑。
思考题
选作教材课后习题。
三、课程的教学要求:
《有机化学》是高等院校化学专业学生必修的一门重要基础理论课。
它是在学习无机化学的基础上,再来系统地学习各类有机化合物的结构、性质、反应、机理、用途以及立体化学和测定结构的物理方法等方面的知识。
要求学生掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本技能,了解学科领域的新成果和发展动态,培养学生灵活动用、综合分析和解决问题的能力,为今后从事化学化工方面的工作打下坚实的有机化学基础。
本课程的任务主要是讲授有机化学的基本理论和基础知识,包括各类有机化合物的结构、命名、制备方法、物理性质、反应、机理、用途、立体化学、测定结构的物理方法、天然产物等。
《有机化学》课程在二、三学期级开设,它集科学性、严密性与连贯性于一体,系统性与逻辑性强,是连接无机化学与有机化学的桥梁,也是区分无机化学与有机化学的标志。
本课程采用课堂讲授、实验相结合的方法,各教学环节之间是相辅相成的。
四、课程学时分配:
四年制化学《有机化学》的教学总时数为96学时,具体学时分配见下表:
章节
内容
讲授时数
1
第一章绪论
3
2
第二章烷烃
6
3
第三章单烯烃
7
4
第四章炔烃和二烯烃
6
5
第五章脂环烃
4
6
第六章对映异构
6
7
第七章芳香烃
7
9
第九章卤代烃
7
10
第十章醇、酚、醚
8
11
第十一章醛、酮
8
12
第十二章羧酸
4
13
第十三章羧酸衍生物
6
14
第十四章含氮有机化合物
8
15
第十五章含硫和含磷有机化合物
4
18
第十八章杂环化合物
4
19
第十九章糖类化合物
5
20
第二十章蛋白质和核酸
3
合计(学时数)
96
五、课程习题要求:
依据教课书和参考书布置习题,要求学生完成后上交,教师批阅并给出分数,最后记入平时成绩。
六、课程主要参考书:
1、教材
《有机化学》,曾昭琼主编,第四版,高等教育出版社,2004
2、主要参考书
(1)《有机化学》高鸿宾主编,第四版,高等教育出版社,2005
(2)《有机化学学习指导》李景宁主编,高等教育出版社,2004
(3)《有机化学》徐寿昌主编,第二版,高等教育出版社,1993
(4)《有机化学》汪小兰主编,第四版,高等教育出版社,2005
(5)《基础有机化学》邢其毅等,第三版,高等教育出版社,2005
(6)《有机化学》胡宏纹编,第三版,高等教育出版社,2006
(7)《有机化学》袁履冰编,高等教育出版社,1999
(8)《有机化学》恽魁宏编,第二版,高等教育出版社,1990
执笔人:
王秀玲审核人:
梁慧锋
- 配套讲稿:
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