《有机化学基础》课时作业11311碳骨架的构建和官能团的引入.docx
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《有机化学基础》课时作业11311碳骨架的构建和官能团的引入
第1节 有机化合物的合成
第1课时 碳骨架的构建和官能团的引入
[对点训练]
题组1 碳骨架的构建
1.一定条件下,炔烃可以进行自身化合反应。
如乙炔的自身化合反应为
2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2。
下列关于该反应的说法不正确的是( )
A.该反应使碳链增长了2个碳原子
B.该反应引入了新官能团
C.该反应是加成反应
D.该反应属于取代反应
答案 D
解析 由化学方程式可以看出,该反应是两分子乙炔间发生的加成反应,加成后碳链增加2个碳原子,引入了碳碳双键,所以D错误。
【考点】 有机合成中碳骨架的构建
【题点】 有机合成中碳链的增长
2.(2017·深圳高中高二期中)根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )
A.A→B的反应属于加成反应
B.B→C的反应属于酯化反应
C.C→D的反应属于消去反应
D.D→E的反应属于加成反应
答案 A
解析 A中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应生成B,A项正确;有机物B是环醚,与氯化氢发生加成反应生成C,B项错误;C中含有羟基,与氯化氢发生取代反应生成D,C项错误;D中的氯原子被—CN取代,发生取代反应,D项错误。
【考点】 有机合成中的碳链变化和官能团衍变
【题点】 有机合成中碳链变化和官能团衍变的综合
3.在有机合成中,有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化,某同学设计的下列反应中,可成功实现碳链减短的是( )
A.乙烯的聚合反应
B.烯烃与酸性KMnO4溶液的反应
C.酯化反应
D.卤代烃与NaCN的取代反应
答案 B
解析 A、D均会引起碳链的增长,C项酯化反应引入“
”,不属于碳链增长,只有B项可使碳链变短,如:
CH3—CH===CH—CH3
2CH3COOH。
【考点】 有机合成中碳骨架的构建
【题点】 有机合成中碳链的增长和减短
4.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单表示为2R—X+2Na―→R—R+2NaX,现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是( )
A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3D.(CH3CH2)2CHCH3
答案 D
解析 2个CH3CH2Br与Na一起反应得到A;C3H7Br有两种同分异构体:
1-溴丙烷与2-溴丙烷,2个2-溴丙烷与Na反应得到B;1个CH3CH2Br和1个1-溴丙烷与Na反应得到C;无法通过反应得到D。
【考点】 有机合成中碳骨架的构建
【题点】 有机合成中碳链的增长
题组2 官能团的引入和转化
5.(2017·辽宁葫芦岛高中高二期中)如图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑩的说法正确的是( )
A.反应①是加成反应,产物的结构简式为CH3CHBr2
B.反应②④⑥是氧化反应,其中④是去氢氧化
C.反应⑦⑧⑨⑩是取代反应,其中⑧是酯化反应
D.反应③是消去反应,反应的副产物中有SO2气体
答案 D
解析 反应①是乙烯与单质溴发生加成反应,产物的结构简式为CH2BrCH2Br,故A错误;反应②是乙烯与水的加成反应,故B错误;反应⑦是乙酸的还原反应,故C错误;反应③是乙醇的消去反应,反应条件是浓硫酸、加热,浓硫酸具有强氧化性,加热时能够与乙醇发生氧化还原反应,生成SO2气体,故D正确。
【考点】 有机合成中官能团的引入或转化
【题点】 有机合成中官能团引入或转化的综合
6.(2017·秦皇岛一中高二月考)已知:
乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是( )
A.水解、加成、氧化
B.加成、水解、氧化
C.水解、氧化、加成
D.加成、氧化、水解
答案 A
解析
先发生水解,使溴原子被—OH取代,得到
,然后和氯化氢加成,保护双键,最后用强氧化剂将醇氧化为羧酸即可,发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故A正确。
【考点】 有机合成中官能团的引入或转化
【题点】 有机合成中官能团引入或转化的综合
7.常见的有机反应类型有:
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中能在有机物中引入羟基的反应类型有( )
A.①②③④ B.①②⑧
C.⑤⑥⑦⑧D.③④⑤⑥
答案 B
解析 卤代烃、酯的水解反应,烯烃等与H2O的加成反应,醛、酮与H2的还原反应均能在有机物中引入羟基。
【考点】 有机合成中官能团的引入或转化
【题点】 常见官能团引入或转化的方法
8.官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。
下面是某同学设计的引入羧基的几种方案,请判断其中无法实现的是( )
A.卤代烃的水解
B.腈(RCN)在酸性条件下水解
C.醛的氧化
D.烯烃的氧化
答案 A
【考点】 有机合成中官能团的引入或转化
【题点】 常见官能团引入或转化的方法
9.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有( )
A.氧化——氧化——取代——水解
B.加成——水解——氧化——氧化
C.氧化——取代——氧化——水解
D.水解——氧化——氧化——取代
答案 A
解析 由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH的步骤:
2CH2===CH2+O2
2CH3CHO,2CH3CHO+O2
2CH3COOH,CH3COOH+Cl2
Cl—CH2COOH+HCl,Cl—CH2COOH+H2O
HOCH2COOH+HCl,故反应类型:
氧化—氧化—取代—水解。
【考点】 有机合成中官能团的引入或转化
【题点】 有机合成中官能团的引入或转化的综合
10.(2017·厦门一中月考)某有机物甲经氧化后得乙(C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙。
1mol丙和2mol乙反应生成酯(C6H8O4Cl2)。
由此推断甲的结构简式为( )
A.ClCH2CH2OHB.
C.ClCH2CHOD.HO—CH2—CH2—OH
答案 A
解析 由乙(C2H3O2Cl)是氧化反应的产物,且能够生成酯,可知乙应该为Cl—CH2COOH,所以甲只能为A项和C项,由1mol丙能和2mol乙反应生成酯,可知丙为二元醇,又丙为甲的水解产物,所以甲只能为ClCH2CH2OH。
【考点】 有机合成中官能团的引入或转化
【题点】 常见官能团引入和转化的方法
11.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:
所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。
现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷
答案 D
解析 由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成
需要丙酮和一氯甲烷。
【考点】 有机合成中碳链变化和官能团衍变
【题点】 有机合成中碳链变化和官能团衍变的综合
12.分析下列合成路线,可推知B物质应为下列物质中的( )
CH2===CH—CH===CH2
A―→B―→C―→
A.
B.
C.
D.
答案 D
解析 结合产物特点分析可知A为1,4-加成产物
,经过三步反应生成
。
—COOH由—CH2OH氧化得到,为防止碳碳双键被氧化,应先加成再氧化,因此B为HO—CH2—CH===CH—CH2—OH,C为
最后催化氧化得到
【考点】 有机合成中官能团的引入或转化
【题点】 有机合成中官能团引入或转化的综合
[综合强化]
13.根据图示内容填空:
(1)化合物A含有的官能团为______________________________________________。
(2)1molA与2molH2反应生成1molE,其化学方程式为________________________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_________________________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是___________。
(5)F的结构简式是_____________________。
由E→F的反应类型是______________。
答案
(1)碳碳双键、醛基、羧基
(2)OHC—CH===CH—COOH+2H2
HO—CH2—CH2—CH2—COOH
(3)
(4)
(5)
酯化反应(或取代反应)
解析 题中给出的已知条件中包含着以下四类信息:
①反应(条件、性质)信息:
A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基,A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。
②结构信息:
从D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。
③数据信息:
从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。
④隐含信息:
从第
(2)问中提示“1molA与2molH2反应生成1molE”,可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。
【考点】 有机合成中的碳链变化和官能团衍变
【题点】 有机合成中碳链变化和官能团衍变的综合
14.环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:
丁二烯 乙烯 环己烯
(也可表示为
)
实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:
。
现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:
丁二烯
请按要求填空:
(1)A的结构简式为________;B的结构简式为_________________________________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④______________________________________________________________________,
反应类型________;
反应⑤______________________________________________________________________,
反应类型________。
答案
(1)
(2)
+H2O 消去反应
+H2
加成反应
解析 分析题意可知①发生加成反应生成
,②发生氧化反应生成
,③发生加成反应生成
,④发生消去反应生成
,⑤发生加成反应生成甲基环己烷。
【考点】 有机合成中的碳链变化和官能团衍变
【题点】 有机合成中的碳链变化和官能团衍变的综合
15.(2017·宁夏石嘴山三中高二期中)下图是某有机物合成反应的流程图:
已知甲溶液遇石蕊溶液变红。
请回答下列问题:
(1)有机物丙中官能团的名称为________。
(2)写出下列反应的化学方程式及反应类型。
反应①:
______________________________________________________________,
__________。
反应②:
_______________________________________________________________,
__________。
(3)
―→丙实际需要两步才能完成,写出第一步反应的化学方程式:
________________________________________________________________________,
第二步所用试剂及目的是________________________________________________。
(4)丙有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体共有________种,写出其中苯环上一氯代物有两种的有机物的结构简式:
______________________________________。
a.遇FeCl3溶液显色
b.能发生银镜反应及水解反应
c.苯环上只有2个取代基
答案
(1)羧基和羟基
(2)
+O2
氧化反应
+2NaOH
+NaCl+2H2O 消去反应
(3)
+2NaOH
+NaBr+H2O
稀盐酸或稀硫酸酸化,将—COONa转化为—COOH
(4)6
解析 根据
和
,且甲溶液遇石蕊溶液变红,可推知
先发生氧化反应生成
(甲),甲再发生消去反应生成
(乙),乙再与溴化氢加成生成
。
根据
和
可推知
发生碱性水解,再酸化生成丙,丙分子内酯化生成
,所以丙为
(1)有机物丙为
,所含官能团的名称为羧基和羟基。
(4)
有多种同分异构体,其中遇FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;能发生银镜反应及水解反应,说明含有可水解的酯基且是甲酸酯基HCOO—;苯环上只有2个取代基,其中一个是酚羟基,另一个是HCOOCH2CH2—或HCOOCH(CH3)—,2个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故共有6种同分异构体。
其中苯环上一氯代物有2种有机物,说明2个取代基处于对位,结构简式为
和
【考点】 有机合成中的碳链变化和官能团衍变
【题点】 有机合成中碳链变化和官能团衍变的综合
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- 有机化学基础 有机化学 基础 课时 作业 11311 骨架 构建 官能团 引入