熊果苷的研究.docx
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熊果苷的研究
熊果苷的制备研究
周烽
【摘要】:
熊果苷(Arbutin)化学名称为对羟基苯-B-D-吡喃葡萄糖苷(p-Hydroxyphenyl-β-D-glucopyranoside),最早发现于熊果叶中。
熊果苷最初应用于药物中,有抗菌消炎的作用。
自上世纪80年代,研究发现熊果苷作为酪氨酸酶的竞争抑制剂,能抑制黑素形成过程中关键酶酪氨酸酶的活性,因此有美白的效果。
日本资生堂公司首先将熊果苷应用于美白化妆品中,目前国内外也有多家厂商将熊果苷添加于美白类化妆品中。
熊果苷有很大的市场应用前景。
本文对熊果苷的合成及其检测作了研究,主要内容如下:
1)建立了熊果苷高效薄层色谱(TLC)定性分析方法。
薄层层析硅胶GF254为固定相,乙酸乙酯—甲醇—水(7-2-1,v/v/v)为展开剂,熊果苷和氢醌的R_f值分别为0.56和0.67。
2)建立了化妆品和酶反应体系中熊果苷含量的反相高效液相色谱(HPLC)定量分析方法。
建立了一套有效的萃取膏霜类化妆品中熊果苷的预处理方法,主要采用了氯仿—饱和氯化钠溶液(2:
1,v/v)超声振荡萃取。
高效液相色谱条件为固定相ApolloC18分析柱(250mm×4.6mm,5μm),流动相为甲醇—磷酸缓冲液(pH6.0)—冰醋酸(10:
90:
1,v/v/v),检测波长为254nm。
熊果苷的保留时间为5.2min,氢醌的保留时间为7.9min,达到基线分离。
熊果苷的线性方程为A=175543X+1763.1,r~2=0.9959,线性范围为0.01~1g/L,最小检测限为24ng,加样回收率为96.15%;氢醌的线性方程为A=16772X-3380.8,r~2=0.9957,线性范围为0.01~1g/L,最小检测限为21ng。
3)进行了以NaHCO_3为催化剂利用相转移催化反应合成熊果苷的中间体五乙酰熊果苷的研究。
通过相转移催化剂溴化四丁基铵(TBAB),合成了关键中间产物五乙酰熊果苷,避免使用了昂贵及对环境污染严重的金属盐催化剂。
整个反应的收率达到37.5%。
4)对合成得到的熊果苷样品进行了结构鉴定研究。
对样品的红外光谱、电喷雾质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱进行分析研究,对上述图谱的特征峰均作了较好的归属。
5)进行了糖苷水解逆反应生物催化剂的筛选研究,首次发现杏仁糖苷酶可
【关键词】:
熊果苷相转移催化糖苷酶合成
【学位授予单位】:
南京工业大学
【学位级别】:
硕士
【学位授予年份】:
2005
【分类号】:
O626.1
【DOI】:
CNKI:
CDMD:
2.2005.129304
【目录】:
∙摘要4-6
∙ABSTRACT6-11
∙第一章绪论11-25
∙1.1熊果苷概述11-13
∙1.1.1熊果苷及其资源分布11
∙1.1.2熊果苷的应用11-13
∙1.2熊果苷制备方法概述13-17
∙1.2.1天然产物提取法14
∙1.2.2植物组织培养法14-15
∙1.2.3化学合成法15-16
∙1.2.4酶转化法16-17
∙1.3非水相中糖苷酶催化的研究进展17-23
∙1.3.1非水介质中的酶催化17-21
∙1.3.2糖苷酶的研究进展21-23
∙1.4本课题的研究目的及意义23-24
∙1.5本课题的主要研究内容24-25
∙第二章熊果苷定性定量分析方法的研究25-33
∙2.1熊果苷薄层色谱定性分析方法的建立25-27
∙2.1.1实验部分25-27
∙2.1.2实验结果与讨论27
∙2.2化妆品中同时检测熊果苷和氢醌HPLC定量分析方法的建立27-32
∙2.2.1实验部分28-29
∙2.2.2实验结果与讨论29-32
∙2.3酶反应体系中熊果苷以及氢醌含量的HPLC分析方法32-33
∙2.3.1实验部分32
∙2.3.2实验结果与讨论32-33
∙第三章相转移催化法合成熊果苷33-45
∙3.1相转移催化33-34
∙3.1.1相转移催化简介33-34
∙3.1.2相转移催化反应在有机合成中的应用34
∙3.2相转移催化合成熊果苷的实验过程34-37
∙3.2.1仪器和药品34-35
∙3.2.2实验操作及结果35-37
∙3.3实验讨论37-39
∙3.4产物的谱图分析39-45
∙3.4.1熊果苷的红外图谱39-40
∙3.4.2熊果苷的氢谱40-42
∙3.4.3熊果苷的碳谱42-43
∙3.4.4熊果苷的质谱43-45
∙第四章酶法催化合成熊果苷的探索45-60
∙4.1酶源的获得45-48
∙4.1.1从微生物中提取粗酶液45-48
∙4.1.2从苦杏仁种子中提取粗酶粉48
∙4.2β-葡萄糖苷酶活性测定48-49
∙4.2.1实验过程48-49
∙4.2.2实验结果与讨论49
∙4.3β-葡萄糖苷酶的热稳定性49-51
∙4.3.1实验过程49-50
∙4.3.2实验结果与讨论50-51
∙4.4β-葡萄糖苷酶对有机溶剂的耐受性51-52
∙4.4.1实验过程51
∙4.4.2实验结果与讨论51-52
∙4.5酶法催化合成熊果苷52-58
∙4.5.1材料与方法52
∙4.5.2实验过程52-54
∙4.5.3结果与讨论54-58
∙4.6本章结论58-60
∙第五章总结与展望60-63
∙5.1本研究的主要结论60-61
∙5.2今后工作展望61-63
∙参考文献63-68
∙成果68-69
申请专利号
CN200510080364.6
专利申请日
2005.07.04
名称
游离细胞或固定化细胞催化合成α-熊果苷的方法
公开(公告)号
CN1727493
公开(公告)日
2006.02.01
类别
化学;冶金
颁证日
优先权
申请(专利权)
张鹏
地址
100029北京市北三环东路15号北京化工大学53号信箱
发明(设计)人
张鹏;张淑荣;刘春巧;杨育红
国际申请
国际公布
进入国家日期
专利代理机构
代理人
摘要
本发明涉及利用野油菜黄单胞菌(Xanthomonascampestris)CGMCCNO.1243游离细胞或固定化细胞催化合成α-熊果苷的制备方法,它包括菌体细胞的制备,反应体系的选择,固定化载体的选择,固定化细胞的制备,反应条件的优化和产物的提取等工艺步骤;本发明通过野油菜黄单胞菌游离细胞或固定化细胞催化合成α-熊果苷,具有菌体可以多次重复利用,生产周期短,产物提取工艺简单等优点,大大降低了生产成本低。
采用本发明生产α-熊果苷产量高,每升反应液中含有10-16gα-熊果苷,对苯二酚转化率可达92%,细胞寿命为5-9周期。
α-熊果苷具有显著的抑制酪氨酸酶活性,减少酪氨酸酶在皮肤中的沉积,对皮肤有漂白、防色变和祛斑的功效。
主权项
1、游离细胞或固定化细胞催化合成α-熊果苷的方法,其特征在于:
用野油菜黄单胞菌(Xanthomonascampestris)CGMCCNO.1243的游离细胞或固定化细胞在缓冲溶液系统中催化对苯二酚与蔗糖合成α-熊果苷,其中:
游离细胞催化合成α-熊果苷的方法,该方法由下列工艺步骤组成:
a.野油菜黄单胞菌(Xanthomonascampestris)CGMCCNO.1243细胞的制备,其中包括种子培养和发酵罐培养;b.游离细胞催化合成α-熊果苷;c.游离细胞的回收及多次重复使用;d.游离细胞催化合成的α-熊果苷的分离纯化;固定化细胞催化合成α-熊果苷的方法,该方法由下列工艺步骤组成:
A.野油菜黄单胞菌(Xanthomonascampestris)CGMCCNO.1243细胞的制备,其中包括种子培养和发酵罐培养;B.固定化野油菜黄单胞菌(Xanthomonascampestris)CGMCCNO.1243的制备;C.固定化细胞催化合成α-熊果苷;D.固定化细胞的回收及多次重复使用;E.固定化细胞催化合成的α-熊果苷的分离纯化。
合成熊果苷的色谱指纹图谱分析
摘要:
建立了合成熊果苷的高效液相色谱-紫外光谱-质谱指纹图谱,发现熊果苷产品中主要存在两种杂质:
原料对苯二酚和副产物,并对它们进行了定量分析。
根据样品指纹图谱的整体相似程度估算了熊果苷杂质组成和含量的整体波动程度,据此可以方便准确地控制产品质量的一致性和稳定性。
关键词:
熊果苷,对苯二酚,高效液相色谱,紫外光谱,液相色谱-质谱联用
中间体的生产是发展精细化工的基础,中间体在精细化学品市场占有超过60%的份额,而为高端精细化学品度身定制的中间体具有相当高的利润率。
中国正在成为世界上中间体的重要生产基地。
中间体参与国际市场竞争的最重要的砝码是质量,产品质量未能得到有效的控制,一个重要的原因就是产品分析测试水平低下,造成时好时坏,影响客户的下游生产。
为此,作者提出借鉴中药指纹图谱的经验,以杂质组学(Impuritomics)的研究方式,建立精细化工中间体的色谱指纹图谱(Chromatographicfingerprint),作为控制中间体质量的一个关键指标。
其定义为:
精细化工中间体色谱指纹图谱是一种综合的、可量化的色谱鉴别和测定手段。
借助中间体中的杂质组学,控制中间体中杂质的种类及其含量,保证原料、中间产物和最终产品质量的一致性和稳定性,并符合法规或协议。
其基本属性是“整体性”和“明确性”。
本文是精细化工中间体色谱指纹图谱构建策略的一个实例。
熊果苷(对羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖苷,p-hydroxyphenyl-β-D-glucopyranoside,arbutin)是从植物中分离得到的一种成分,具有镇咳、利尿、抗菌、消毒等生物活性。
近年来还发现熊果苷能有效抑制皮肤细胞中的酪氨酸酶,从而显著地减少皮肤中的色素沉积,可以祛除色斑和雀斑。
目前,以熊果苷作为化妆品添加剂是一个新的热点,但从植物中提取熊果苷工艺复杂、产率低、成本高。
以葡萄糖和对苯二酚为原料,用人工合成的方法制得的熊果苷克服了以上缺点。
熊果苷的应用非常广泛,定量测定熊果苷的方法有较多报道,但测定熊果苷中对苯二酚及其它杂质含量的方法未见报道,而杂质的分布和含量同样是决定产品质量的重要因素。
酚类物质对人体有很大的危害,由于渗透性强,可以通过皮肤、呼吸道粘膜、口腔等多种途径进入人体,并深入到内部组织,侵犯神经中枢,刺激骨髓,严重时可导致全身中毒和致癌,长期接触酚类物质还会出现皮肤疡痒、皮疹、贫血、记忆力减退等症状。
因此国际市场上对熊果苷中对苯二酚的残留量有着严格的限制。
用高效液相色谱-紫外检测(HPLC-UV)定量测定了熊果苷样品中对苯二酚的含量,同时,用液相色谱-质谱联用(LC-MS)的方法初步推断出熊果苷中一种主要未知杂质的可能结构式。
通过对10个不同批号熊果苷产品中杂质的测定,数据分析和统计,从而建立了熊果苷色谱,并利用相似度计算方法(欧氏距离)对产品进行质量评价,可用于指导合成和纯化,控制产品质量。
1实验部分
1.1 仪器与试剂
WatersAlliance2695型高效液相色谱仪,配备真空脱气机,四元梯度泵,自动进样器,996型二极管阵列(PDA)检测器。
色谱分离系统的控制和记录由WatersMillinium32色谱工作站完成。
Agilent1100LC-MSD系统,配备电喷雾离子源(ESI)在线真空脱气机,二元高压梯度泵,恒温自动进样器,二极管阵列检测器。
系统的控制和记录由Agilent化学工作站完成。
熊果苷对照品和样品(江苏鑫源生化科技发展有限公司);对苯二酚为分析纯;甲醇为色谱纯;冰乙酸为分析纯;高氯酸为优级纯;水为娃哈哈纯净水。
1.2 操作条件
HPLC-色谱柱:
Waters公司的SymmetryC18(5μm,4.6×250mm);流动相:
甲醇/水/乙酸水溶液(体积浓度为1%)=5∶45∶50;流速:
0.8mL/min:
柱温:
30℃;检测波长:
287nm;进样量:
10μL。
LC-MS-正离子模式ESI(+);扫描范围(m/z):
50~600;传输电压:
70V;干燥气(N2)流速:
10L/min;喷雾气(N2)压力:
68.78kPa;温度:
350℃:
毛细管电压:
400V。
2结果与讨论
2.1 样品的色谱图和质谱图
在样品的色谱图(图1)中,通过标准品对照可知峰2为熊果苷,峰3为对苯二酚。
用液—质联用确定峰2为熊果苷(图2),峰1为未知杂质,对苯二酚的质谱峰没有出现,是因为酚类物质在正离子ESI模式下响应很小的缘故。
2.2 样品中对苯二酚含量的测定
准确称取对苯二酚标准品10mg于10mL容量瓶中,用水溶解并稀释至刻度,摇匀,得标准储备液(浓度为1.0mg/mL)。
分别精密移取储备液适量用水配成标准溶液系列(浓度为0.00004~0.01mg/mL),各取10μL进样。
以峰面积为纵坐标对浓度作图,得线性良好的标准曲线,相关系数为0.99992,回归方程为A(area)=-638.4307+1.49498E7C。
当信噪比S/N=3时,测得对苯二酚的最低检测限为0.00002mg/mL。
准确称取5份熊果苷样品约10mg,分别置于10mL容量瓶中,用水定容至刻度,摇匀,制成5份样品溶液。
每份溶液分别取10μL各进样5次,单份溶液分析结果见表1。
5份熊果苷样品中对苯二酚的平均含量为0.0127%,相对标准偏差(RSD)为4.6%。
2.3 样品中未知杂质的鉴定
按质谱图(图2),对应于色谱图1中峰2的分子离子峰[M+NH4]+,[M+Na]+,[M+K]+分别为290.1,295.1,311.0,说明该物质的相对分子质量为272,即熊果苷:
对应于色谱图1中峰1的分子离子峰[M+NH4]+,[M+Na]+,[M+K]+分别为452.1,457.1,474.0(图3),可知该未知杂质的相对分子质量为434,根据熊果苷的合成路线推断它的分子式为C18H26O12(可能的结构式有多种,比如图4中的a,b,c,d),其中a,b,c是葡萄糖分子在反应前先二聚或转型后二聚得到二糖,再与对苯二酚反应得到的产物,这些产物在文献中均已有报道,它们在化妆品中的功效与熊果苷类似,甚至更强;d是由两个葡萄糖分子分别与对苯二酚分子中的两个羟基反应生成的产物,在文献中尚未见有报道。
限于熊果苷样品中该未知杂质的量极低,我们尚不能判断其准确结构,但这对指纹图谱的建立没有影响。
2.4 熊果苷的指纹图谱
2.4.1 不同批号熊果苷样品的指纹图谱的比较不同批号的10个熊果苷样品的色谱指纹图谱如图5所示,从图中可以看出,熊果苷样品的图谱较为相似。
我们从中选出3个共有峰作为其特征峰(见图1),其中峰1可依据质谱鉴别,相对分子质量为434(图3),峰3对苯二酚则借助紫外光谱(图6-b)定性。
这些峰在所有的样品都有,但也存在差异,见图5。
2.4.2 相似度计算
图1中的主峰(峰2)是熊果苷,我们主要考虑杂质峰的差异,对10个批号熊果苷样品的两个杂质峰进行积分,得到峰面积。
对苯二酚的百分含量通过对照品由外标法得到,而峰2代表的杂质(C18H26O12)由于没有标准物质,用其峰面积与主峰面积之比(%)表示,然后据此计算欧氏距离相似度,结果见表2。
在满意相似度的基础上,再进行其它指标的测定,可以确保产品质量的稳定性和一致性。
2.5 高效液相色谱条件选择
2.5.1 流动相的选择
考虑到熊果苷和对苯二酚在结构上都有酚羟基,在水溶液中容易离解导致峰型畸变,无法分离,用1%的乙酸溶液或0.2%的高氯酸溶液抑制其离解,效果均比较好,峰形比较尖锐,但由于高氯酸难挥发,不适合做液相色谱—质谱联用,而乙酸做液-质联用不存在这个问题,因此本实验在流动相中选用乙酸而不用高氯酸。
经过试验,当V甲醇∶V水∶V1%水溶液=5∶45∶50时,各成分能在适宜时间内得到清晰的分离。
2.5.2 检测波长的确定
对照熊果苷和对苯二酚的紫外吸收图,考虑到待测对苯二酚的含量较低,选择对苯二酚吸收较强的波长287nm作为检测波长。
3结 论
本文建立了用高效液相色谱测定合成熊果苷中对苯二酚含量的方法,还通过LC-MS联用技术得到了熊果苷中未知杂质的分子式,并初步推断了它的可能结构式。
本方法操作简单,结果准确可靠,适合同时测定熊果苷及其中对苯二酚和其他杂质的含量,进而建立了熊果苷的指纹图谱。
精细化工中间体指纹图谱可以被视为产品质量的一个特征性指标,如果一个样品指纹图谱出现了严重偏离,显示产品质量出现了问题,其它的质量指标就可以不用再去测试,指纹图谱在精细化工中间体质量控制方面具有不可替代的地位。
嗜麦芽黄单胞菌固定化细胞催化合成α-熊果苷
王秀捧
【摘要】:
α-熊果苷,是一种新兴的无刺激、无过敏、配伍性强的天然美白活性物质。
它比β-熊果苷美白效果更好,更安全。
本论文探讨利用嗜麦芽黄单胞菌BT—112(XanthomonasmaltophiliaBT—112),采用发酵法、游离细胞法、固定化细胞方法三种不同体系生物合成α-熊果苷,并对三种方法的反应转化率及产物α-熊果苷的浓度进行了比较。
利用嗜麦芽黄单胞菌BT—112催化合成α-熊果苷的方法具有原料简单,反应条件容易控制,反应周期短,产物纯度高,生产过程中不使用有毒有害的有机溶剂等优点,因此具有重要的工业化意义。
本论文系统地对上述三种反应体系反应条件进行了优化,得出结论(以1L反应体系为基准):
通过对发酵法产α-熊果苷反应条件的研究,确定了发酵法产α-熊果苷最佳反应条件为:
反应温度为35℃,对苯二酚浓度为48mmol·L~(-1),蔗糖与对苯二酚的摩尔比为2:
1,反应时间为48h,反应转速为180r·min~(-1),最高反应转化率为91.2%;研究游离细胞催化法生产熊果苷的反应条件,确定了最佳反应条件为:
温度25℃,对苯二酚浓度30mmol·L~(-1),蔗糖和对苯二酚摩尔比为20,反应时间为40h,转速为160r·min~(-1),细胞浓度为85g·L~(-1),缓冲溶液浓度为pH8.0、25mmol·L~(-1)的磷酸缓冲溶液,最高反应转化率为86.7%;探讨固定化细胞生产α-熊果苷的固定化条件和固定化细胞转化对苯二酚为α-熊果苷的反应条件,得出最佳固定化条件为:
海藻酸钠浓度为50g·L~(-1),细胞浓度为120g·L~(-1),钙离子浓度为20g·L~(-1)。
最佳反应条件:
温度为22℃,缓冲液pH为7.0,反应时间为36h,固液比为15:
35,增效剂为曲拉通—100,浓度为0.85g·L~(-1);对苯二酚浓度为40mmol·L~(-1),最高反应转化率为89.8%。
熊果苷研究及应用进展
[关键词]:
熊果苷,止咳平喘,抗炎,抗氧化
健康网讯:
熊果苷(atbutin)是从多种种属植物分离得到的天然活性物质,化学名为4-羟苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷(简称熊果苷)。
其具有止咳平喘及皮肤增白作用,在临床应用广泛。
近年来由于其良好的美白效果,受到了国际医疗美容行业的普遍关注。
现就其研究及应用情况作一综述。
1熊果苷的来源及制备方法
1.1植物提取从植物中提取的一般为β-熊果苷。
早在1930年就有报道,厚叶岩白菜叶中含有熊果苷,以后相继在乌饭树、熊果和梨树的叶中发现熊果苷。
近几年,国内外研究者陆续从以下植物不同部位中分离得到熊果苷:
如蔷薇科植物Pyrusbaugaeana的气生部分;药用植物鸡树条的果实、树皮、叶和根;菊科兔耳风属植物杏香兔耳风;蔷薇科腺肋花楸属植物黑果腺肋花揪;大戟科黑面种属植物喙果黑面神;木樨科植物女贞的叶;蕨类卷柏的全草;菊科大丁草属植物毛大丁草;虎耳草科岩白菜属植物秦岭岩白菜的根状茎;茜草科植物鸡矢藤的全草;玄参科腹水草属植物爬岩红;杜鹃花科植物越桔的叶;百合科菝挈属植物黑叶菝挈。
1.2 生物转化法 生物转化法是利用生物体中的酶体系将原料进行转化,生成特定的产物。
细胞或组织培养都可用于熊果苷的转化。
采用长春花细胞悬浮培养体系转化氢醌生成熊果苷,具有较高的转化率,每升细胞悬浮液可得到9g纯的熊果苷。
采用高密度的萝芙木碱细胞悬浮液,熊果苷积累量可达18g/L。
DVSkOVa在五味子培养液中加入引导物熊果苷及对苯二酚,利用植物体进行生物转化生成更多的熊果苷。
国内有人采用人参毛状根培养体系将外源氢醌转化为熊果苷,能获得熊果苷占干物质量的13%的人参毛状根,转化率89%。
也可应用悬浮培养转基因西洋参冠瘿组织生物合成熊果苷,其摩尔转化率最高为88.4%,产物量达到63.69mg/瓶。
1.3 酶合成法 糖基转移酶和糖苷酶可以用于合成熊果苷。
研究表明:
蔗糖磷酸化酶可以将蔗糖中的葡萄糖基转移至氢醌上,立体专一性的生成α-熊果苷。
Iqbal采用新的酶促反应介质,每克反应混合物可得到0.488的熊果苷,产率可达65%。
酶法合成符合环保要求,对于合成α-熊果苷独具优势,因此吸引了许多研究者的兴趣,相信今后会有更多新的成果应用于实际。
1.4 有机合成法 熊果苷化学合成的一般程序是由葡萄糖和氢醌在适当的保护后,进行糖苷化反应,然后脱保护而得。
根据反应中糖基给体的不同,可以分为两类合成方法:
①以糖基溴苷为给体的合成方法(Koenigs-Know法);②以酰基为给体的合成方法(Helferich法)。
早期熊果苷合成法的缺点是要使用大量的银盐。
彭师奇等在碱性条件下以丙酮和水做溶剂,可不使用昂贵的银盐。
姚斌以五乙酰葡萄糖、对苯二酚为起始原料进行合成,降低了成本,产率达到40.8%。
wang以四-O-苯基-α-D-葡萄吡喃糖三氯亚氨逐乙酸酯为糖基供体,与对苯二酚在三甲硅烷基三氟甲基磺酰化物的催化下高度立体选择性地生成4-羟苯基-2,3,4,6-四-0-苯基-α-D-葡萄吡喃糖苷,脱保护后即成α-熊果苷。
2 熊果普的生理活性及作用机理
2.1 抗炎、抑菌作用 熊果叶具有抗炎、抑菌作用,传统上用于治疗尿路感染,其中熊果苷是其主要药效成分。
2.2 镇咳、祛痰、平喘作用 熊果苷灌胃可增加动物气管分泌、延长氨水引咳潜伏期、咳嗽次数减少、气管酚红排泌量明显增多。
200mg/kg剂量能延长哮喘潜伏期;20mg/ml剂量能极显著地对抗豚鼠离体气管条的收缩。
在抗炎、祛痰、镇咳三种作用中,熊果苷的镇咳效果尤其好。
但到目前为止,其抗炎、止咳、祛痰的机理尚未见报道。
2.3 美白作用 国内外绝大多数学者均报道熊果苷具有美白活性,其美白机理为熊果苷对酪氨酸酶产生竞争性及可逆性抑制,从而阻断多巴及多巴酿的合成,进而抑制黑色素的生成,达到美白效果。
但熊果苷不影响酪氨酸酶的表达和合成。
熊果苷细胞毒性很低,其不影响人黑色素瘤细胞生长的最高浓度为100mg/ml。
在此浓度下,5d后20%黑色素合成受到抑制,且抑制作用呈剂量依赖性。
也有其他学者经研究后得出与上述不同的结论。
这种差异可能与熊果苷使用浓度及试验条件有关,并有待于进一步证实。
如Nakajima研究表明,熊果苷在浓度0.5~8mM范围内能够使培养的人黑色素瘤中的色素增加,但这种黑色素的增加不
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