高考化学一轮复习第十二章第1讲认识有机化合物教案新人教版.docx
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高考化学一轮复习第十二章第1讲认识有机化合物教案新人教版
第1讲 认识有机化合物
【2020·备考】
最新考纲:
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能正确命名简单的有机化合物。
核心素养:
1.宏观辨识与微观探析:
能从不同层次认识有机物的多样性,能按不同的标准对有机物进分类,并认识有机物的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。
能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2.证据推理与模型认知:
可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系,建立模型。
能运用模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律。
考点一 有机化合物的分类及官能团的识别
(频数:
★★☆ 难度:
★☆☆)
名师课堂导语本考点主要考查官能团的识别,可能考查官能团名称,也可能考查书写官能团的结构简式。
1.根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和烃的衍生物。
2.根据分子中碳骨架的形状分类
(1)
(2)
3.按官能团分类
(1)相关概念
烃的衍生物:
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机化合物。
官能团:
决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。
①含醛基的物质不一定为醛类,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
②不能认为属于醇,应为羧酸。
③(酯基)与(羧基)的区别。
④虽然含有醛基,但不属于醛,应属于酯。
[速查速测]
1.(易混点排查)正确的打“√”,错误的打“×”
(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×)
(2)官能团相同的物质一定是同一类物质(×)
(3)含有羟基的物质只有醇或酚(×)
(4)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)
(5)醛基的结构简式为“—COH”(×)
2.(教材改编题)(RJ选修5·P63改编)请写出官能团的名称,并按官能团的不同对下列有机物进行分类。
(1)CH3CH))CH2________;________
(2)CH≡C—CH2CH3________;________
(3)________;________
(4)________;________
(5)________;________
(6)CCl4________;________
答案
(1)碳碳双键 烯烃
(2)碳碳三键 炔烃 (3)羟基 酚 (4)醛基 醛 (5)酯基 酯 (6)氯原子 卤代烃
3.(思维探究题)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。
写出该物质中含有的官能团_________________________________________。
答案 羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键
[A组 基础知识巩固]
1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
A.①②③④⑤ B.②③④
C.②④⑤D.仅②④
解析 ①属于醇类,③属于酯类。
答案 C
2.陌生有机物中官能团的识别
(1)中含氧官能团名称是________。
(2)中含氧官能团的名称是_____________________________________________________________________。
(3)HCCl3的类别是________,中的官能团是________。
(4)中显酸性的官能团是________(填名称)。
(5)中含有的官能团名称是_____________________________________________________________________。
(6)中含有的官能团名称是________。
答案
(1)(醇)羟基
(2)(酚)羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基 (4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、羰基 (6)碳碳双键、羟基、羰基、羧基
3.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。
答案
(1)醇
(2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃
(7)羧酸 (8)醛
【易错警示】
1.官能团相同的物质不一定是同一类物质,如第3题中,
(1)和
(2)中官能团均为—OH,
(1)中—OH与链烃基直接相连,则该物质属于醇类,
(2)中—OH与苯环直接相连,故该物质属于酚类;酚与醇具有相同的官能团,根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。
2.含有醛基的有机物不一定属于醛类,第3题的(4)是甲酸某酯,虽然含有—CHO,但醛基不与烃基相连,不属于醛类。
[B组 考试能力过关]
4.按要求完成以下试题
(1)(2018·课标全国Ⅰ)
W(如图)中含氧官能团的名称是________。
答案 羟基、醚键
(2)(2018·课标全国Ⅱ)A中含有的官能团的名称为________。
答案 羟基
(3)(2018·课标全国Ⅲ)Y中含氧官能团的名称为________。
答案 羟基、酯基
(4)(2016·课标全国Ⅰ)中官能团名称为________、________。
答案 酯基 碳碳双键
(5)(2016·江苏卷)中含氧官能团名称为________和________。
答案 酯基 醚键
(6)(2016·北京卷)功能高分子P的合成路线如下:
E的分子式是C6H10O2。
E中含有的官能团名称为________。
答案 碳碳双键、酯基
考点二 有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体
(频数:
★★★ 难度:
★★★)
名师课堂导语本考点为选修有机必考点,主要考查同分异构体数目或书写有限定要求的同分异构体的结构简式。
1.有机化合物中碳原子的成键特点
2.有机物结构的三种常用表示方法
结构式
结构简式
键线式
CH3CH2OH或C2H5OH
3.有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性质差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳链异构
碳链骨架不同
如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同
如:
CH2===CH—CH2—CH3
和CH3CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同
如:
CH3CH2OH和CH3—O—CH3
4.常见的官能团类别异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
CnH2n-2
环烯烃(
)
CnH2n+2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇
环醚、环醇
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)
羟基酮()
CnH2n-6O
5.同系物
结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。
如CH3CH3和CH3CH2CH3;CH2===CH2和CH2===CHCH3。
6.同分异构体的书写与数目判断
(1)书写步骤
①书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。
②就每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。
③碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。
④检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
(2)书写规律
①烷烃:
烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:
成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。
②具有官能团的有机物,一般书写的顺序:
碳链异构→位置异构→官能团异构。
③芳香化合物:
取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
为了快速确定同分异构体的数目可把常见的几种烃基的同分异构体数目记住:
丙基(—C3H7)有两种同分异构体;丁基(—C4H9)有四种同分异构体;戊基(—C5H11)有八种同分异构体。
[速查速测]
1.(易混点排查)正确的打“√”,错误的打“×”
(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式(×)
(2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体(×)
(3)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质(√)
(4)丙烷的二卤代物是4种,则其六卤代物是2种(×)
(5)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物(×)
(6)对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢(×)
2.(思维探究题)对于分子式为C4H8O2的有机物:
(1)属于酯类的有________种;
(2)属于羧酸类的有________种;
(3)既含有羟基又含有醛基的有________种。
答案
(1)4
(2)2 (3)5
[A组 基础知识巩固]
1.下列说法正确的是( )
A.分子式为C4H10O的醇,能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种
B.2氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体
C.3甲基3乙基戊烷的一氯代物有5种
D.分子式为C7H8O的有机物,能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3种
解析 A项,C3H7—CH2OH能被氧化成醛,故只有2种,错误;B项,2氯丁烷消去时可生成1丁烯或2丁烯,二者互为同分异构体,错误;C项,3甲基3乙基戊烷的碳骨架为,其中有3种不同的H原子,一氯代物有3种,错误;D项,C7H8O属于酚类的同分异构体共有3种,正确。
答案 D
2.分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有( )
A.8种B.7种
C.6种D.5种
解析 能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,说明该有机物含有碳碳双键和羧基,如果没有支链,根据双键位置的不同,有3种结构,如果有一个甲基为支链,甲基的位置有2种,每一种碳碳双键位置有2种,同分异构体有4种,如果有一个乙基为支链,同分异构体的结构有1种,所以同分异构体的结构共有8种。
答案 A
3.根据要求完成以下反应
(1)写出符合下列条件的的所有同分异构体的结构简式________。
a.苯环上只有两个取代基且互为邻位
b.既能发生银镜反应又能发生水解反应
解析 同分异构体中,苯环上只含2个取代基且互为邻位,能发生银镜反应和水解反应的是
答案
(1)
(2)芳香化合物F是C()的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式_____________________________________________________________________。
解析 芳香化合物F是C()的同分异构体,F需满足条件:
ⅰ.与C具有相同的分子构成,含有1个苯环和2个Cl原子;ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢,且数目比为3∶1,说明分子结构存在对称性,分子中含有2个—CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条件的F的结构简式有
等。
答案
(任选三种)
【归纳总结】
限定条件下的同分异构体的书写及注意问题
1.思维流程
(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
(2)结合所给有机物有序思维:
碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
(3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
2.注意事项
限定范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
(1)芳香族化合物同分异构体
①烷基的类别与个数,即碳链异构。
②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。
(2)具有官能团的有机物
一般的书写顺序:
碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。
如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯:
[B组 考试能力过关]
4.
(1)(2018·课标全国Ⅰ)E()写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)_________________________________________________________________
____________________________________________________________________。
解析 根据题意知,满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构,则满足条件的同分异构体为、。
答案
(2)(2018·课标全国Ⅱ)F是B的同分异构体。
7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。
解析 结合图示可知B的分子式为C6H10O4,即F的分子式也为C6H10O4,其摩尔质量为146g·mol-1,7.30gF的物质的量为
=0.05mol,结合0.05molF与饱和NaHCO3溶液反应生成2.24L(0.1mol)CO2可知1molF中含2mol—COOH,则F的结构中,主链上含有4个碳原子时有6种情况,即(数字表示另一个—COOH的位置,下同)和;主链含3个碳原子时有3种情况,即,则符合条件的F有9种可能结构。
其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为。
答案 9
(3)(2017·全国卷Ⅱ)L是D()的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有________种。
解析 L是的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基,当2个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种,当2个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种,当2个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,只满足条件的L共有6种。
答案 6
(4)(2016·全国卷Ⅰ)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有________种(不含立体异构)。
解析 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,说明W分子中含有2个—COOH,则其可能的支链情况有四种,它们分别是:
—COOH、—CH2CH2COOH;—COOH、—CH(CH3)COOH;2个—CH2COOH;—CH3、—CH(COOH)2四种情况,它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位,故W可能的同分异构体种类共有4×3=12种(不含立体异构)。
答案 12
考点三 有机物的命名
(频数:
★★☆ 难度:
★★☆)
名师课堂导语本考点主要考查有机框图中给定结构简式的有机物命名,或在推断基础上完成未给定结构简式的有机物命名。
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法
如:
CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3
甲烷 丙烷 十二烷
CH3(CH2)3CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)4
正戊烷 异戊烷 新戊烷
(2)系统命名法
另外,常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数,用一、二、三、四……表示相同取代基的数目,用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
如命名为:
2,2二甲基丙烷
命名为:
2,5二甲基3乙基己烷
烷烃系统命名中,不能出现“1甲基”、“2乙基”的名称,若出现,则是选取主链错误。
2.烯烃和炔烃的命名
如命名为4甲基1戊炔。
有机物的系统命名中,“1、2、3”“一、二、三”及“,”“-”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误,书写名称时要特别注意规范使用。
3.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,其名称分别为:
对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯,间二甲苯叫做1,3二甲苯,对二甲苯叫做1,4二甲苯。
其它烃的衍生物命名主链必须含有官能团,要指出官能团位置,含有官能团的碳默认为1号碳。
[速查速测]
1.(易混点排查)正确的打“√”,错误的打“×”,并将错误的命名改正。
(1) 1,3,5三己烯________
答案
(1)× 应为1,3,5己三烯
(2)× 应为3甲基2丁醇;(3)× 应为1,2二溴乙烷 (4)× 应为3甲基1戊烯 (5)× 应为2甲基2戊烯
2.(思维探究题)写出下列各种有机物的结构简式:
(1)2,3二甲基4乙基己烷:
_____________________________________________。
(2)支链只有一个乙基且式量最小的烷烃:
________________________________。
答案
[A组 基础知识巩固]
1.下列有机物的命名中,不正确的是( )
A.2,3二甲基丁烷B.3,3二甲基丁烷
C.2甲基2戊醇D.3,3二甲基1丁烯
解析 烷烃命名时,应从距支链最近的一端开始编号,3,3二甲基丁烷应该叫2,2二甲基丁烷。
答案 B
2.用系统命名法给有机物命名
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则其化学名称为_____________________________________________________________________。
(8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为____________________________________________________________________。
答案
(1)3,3,4三甲基己烷
(2)2甲基2戊烯 (3)乙苯 苯乙烯 (4)3氯1丙烯 (5)4甲基2戊醇 (6)2乙基1,3丁二烯 (7)2甲基2氯丙烷 (8)聚丙烯酸钠
【易错警示】
1.有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);
(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号未遵守“最低系列原则”);
(3)支链主次不分(不是先简后繁);
(4)“”、“,”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置;
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
[B组 考试能力过关]
3.(海南高考)下列有机物的命名错误的是( )
A.①②B.②③
C.①④D.③④
解析 根据有机物的命名原则判断②的名称应为3甲基1戊烯,③的名称应为2丁醇。
答案 B
4.写出下列指定有机物的化学名称
(1)(2018·课标全国Ⅰ)A(ClCH2COOH)的化学名称为________。
答案 氯乙酸
(2)(2018·课标全国Ⅲ)A(CH3—C≡CH)的化学名称是________。
答案 丙炔
(3)(2017·天津卷)B()的名称为________。
答案 2硝基甲苯(邻硝基甲苯)
(4)(2017·全国卷Ⅲ)C()的名称为________。
答案 三氟甲苯
(5)(2016·课标全国Ⅰ)的化学名称________。
答案 己二酸
考点四 研究有机化合物的一般步骤和方法
(频数:
★★★ 难度:
★★☆)
名师课堂导语有机物结构式的确定是必考点,有机合成题一般都设计某些未知物的推断过程,推断时注意前后的关联性及官能团的确认过程。
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离提纯有机物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂:
苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液液萃取:
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固液萃取:
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4.有机物分子结构的鉴定
(1)化学方法:
利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法:
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
5.常见官能团的检验
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的四氯化碳溶液
橙色褪去
酸性高锰酸钾溶液
紫色褪去
卤素原子
氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸
有沉淀产生
酚羟基
三氯化铁溶液
显紫色
溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜产生
新制氢氧化铜悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
碳酸钠溶液
有二氧化碳
气体产生
碳酸氢钠溶液
石蕊试液
溶液变红色
[速查速测]
1.(易混点排查)正确的打“√”,错误的打“×”
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×)
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同(×)
(3)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×)
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)
(5)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1(×)
(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团(√)
2.(教材改编题)(RJ选修5·P233)某有机物由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰,且烃基与羟基上氢原子个数之比为2∶1,它的相对分子质量为62,试写出该有机物的结构简式。
_______________________________________________________________。
答案 HOCH2CH2OH
[A组 基础知识巩固]
1.下列说法中正确的是( )
A.在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B.红外光谱图只能确定有机
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