高考实验有机物制备题训练.docx
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高考实验有机物制备题训练
高考实验有机物制备题训练
1.“结晶玫瑰”具有强烈的玫瑰香气,是一种很好的定香剂。
其化学名称为“乙酸三氯甲基苯甲酯”通常用三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐为原料制备:
已知:
三氯甲基苯基甲醇
式量:
224.5。
无色液体。
不溶于水,溶于乙醇。
醋酸酐
无色液体。
溶于水形成乙酸,溶于乙醇。
结晶玫瑰
式量:
267.5。
白色至微黄色晶体。
熔点:
88℃。
不溶于水,溶于乙醇,70℃时在乙醇中溶解度为ag。
醋酸
无色的吸湿性液体,易溶于水、乙醇。
请根据以上信息,回答下列问题:
(1)加料时,应先加入三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐,然后慢慢加入浓硫酸并。
待混合均匀后,最适宜的加热方式为(填“水浴加热”或“油浴加热”)。
(2)粗产品的成分是结晶玫瑰与少量____________________的混合物,设计了如下方案进行提纯和检验,实验结果表明推测正确。
请在答题卡上完成表中内容。
序号
实验方案
实验现象
结论
①
将粗产品溶解在中,按粗产品、溶剂的质量比为1:
混合,用水浴加热到70℃回流溶剂使粗产品充分溶解
得到无色溶液
②
将步骤1所得溶液___________
③
干燥步骤2所得白色晶体,
__________________
白色晶体是结晶玫瑰
(3)某同学欲在重结晶时获得较大的晶体,查阅资料得到如下信息:
•不稳定区出现大量微小晶核,产生较多颗粒的小晶体;
•亚稳过饱和区,加入晶种,晶体生长;
•稳定区晶体不可能生长
由信息可知,从高温浓溶液中获得较大晶体的操作为。
(4)22.45g三氯甲基苯基甲醇与足量乙酸酐充分反应得到结晶玫瑰22.74g,则产率是____。
(保留两位有效数字)
2.苯甲酸广泛应用于制药和化工行业,某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸,反应原理:
实验方法:
一定量的甲苯和适量的KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应,按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。
已知:
苯甲酸相对分子质量122,熔点122.4℃,在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g;纯净固体有机物一般都有固定熔点。
(1)操作Ⅰ为,需要用到的主要玻璃仪器为;操作Ⅱ为。
(2)无色液体A是,定性检验A的试剂是,现象是。
(3)测定白色固体B的熔点,发现其在115℃开始熔化,达到130℃时仍有少量不熔,该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物,设计了如下方案进行提纯和检验,实验结果表明推测正确.请在答题卡上完成表中内容。
序号
实验方案
实验现象
结论
①
将白色固体B加入水中,
加热溶解,
得到白色晶体和无色溶液
②
取少量滤液于试管中,
生成白色沉淀
滤液含Cl-
③
干燥白色晶体,
白色晶体是苯甲酸
(4)纯度测定:
称取1.220g产品溶解在甲醇中配成100ml溶液,移取25.00ml溶液,滴定,消耗KOH的物质的量为2.40×10-3mol,产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为,计算结果为。
(保留两位有效数字)。
3.正丁醚常用作有机反应的溶剂。
实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如下:
2CH3CH2CH2CH2OH(CH3CH2CH2CH2)2O+H2O,反应物和产物的相关数据如下表:
相对分子质量
沸点/℃
密度/(g/cm3)
水中的溶解性
正丁醇
74
117.2
0.8109
微溶
正丁醚
130
142.0
0.7704
几乎不溶
①将6mL浓硫酸和37g正丁醇,按一定顺序添加到A中,并加
几粒沸石。
②加热A中反应液,迅速升温至135℃,维持反应一段时间。
③分离提纯:
待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70mL水的
温度分液漏斗中,振摇后静置,分液得粗产物。
④粗产物依次用40mL水、20mLNaOH溶液和40mL水洗涤,
分液后加入约3g无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯
化钙。
⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏,收集馏分,得纯净正丁醚11g。
请回答:
(1)步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为:
应先加。
(2)加热A前,需先从(填“a”或“b”)口向B中通入水。
(3)步骤③的目的是初步洗去,振摇后静置,粗产物应(填“上”或“下”)口倒出。
(4)步骤④中最后一次水洗的目的为。
(5)步骤⑤中,加热蒸馏时应收集(填选项字母)左右的馏分。
A.100℃B.117℃C.135℃D.142℃
(6)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质,且分为上下两层,随着反应的进行,分水器中液体逐渐增多至充满时,上层液体会从左侧支管自动流回A。
分水器中上层液体的主要成分为,下层液体的主要成分为
(7)本实验中,正丁醚的产率为(精确到1%)。
4.(16分)某小组利用如图装置,用苯与溴在FeBr3催化作
用下制备溴苯:
反应剧烈进行,烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中
导管口有白雾出现,蒸馏水逐渐变成黄色。
反应停止后按
如下流程分离产品:
已知:
溴苯难溶于水,与有机溶剂互溶;溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。
(1)操作Ⅰ为_________,操作Ⅱ为_________。
(2)“水洗”、“NaOH溶液洗”需要用到的玻璃仪器是_________、烧杯。
(3)向“水洗”后所得水相中滴加KSCN溶液,溶液变红色。
推测水洗的主要目的是除去________。
(4)锥形瓶中蒸馏水变黄的原因是_________。
(5)已知苯与溴发生的是取代反应,推测反应后锥形瓶中液体含有的两种大量离子,并设计实验方案验证你的推测。
(限选试剂:
镁条、四氯化碳、氯水、溴水、蒸馏水)
序号
实验步骤
预期现象
结论
1
2
锥形瓶中液体含大量______
3
锥形瓶中液体含大量______
5.实验室制备溴乙烷(C2H5Br)的装置和步骤如右图:
(已知溴乙烷的沸点38.4℃)
①检查装置的气密性,向装置图所示的大烧杯中加入冰水;
②在圆底烧瓶中加入10mL95%乙醇、28mL78%浓硫酸,然后加入研细的13g溴化钠和几粒碎瓷片;③小心加热,使其充分反应。
回答下列问题:
(1)该实验制取溴乙烷的化学方程式为(产物中有硫酸氢钠生成),_______________________________________________________________。
(2)反应时若温度较高时,可看到有红棕色气体产生。
实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口,其原因是:
_____________________________________________________________________________。
(3)为了更好的控制反应温度,除用图示的小火加热,更好的加热方式是__________。
(4)反应结束后,U形管中粗制的C2H5Br呈棕黄色。
为了除去粗产品中的杂质,最好选择下列试剂中的_________________(填序号)
A.NaOH溶液B.H2OC.Na2SO3溶液D.CCl4
所需的主要玻璃仪器是______________。
使用前须__________,要进一步制得纯净的C2H5Br,可用水洗,然后加入无水CaCl2干燥后,再进行_______________(填操作名称)
(5)下列几项实验步骤,可用于检验溴乙烷中溴元素,其正确的操作顺序是:
取少量溴乙烷,然后__________________(填代号)。
①加热;②加入AgNO3溶液;③加入稀HNO3酸化;④加入NaOH溶液;⑤冷却
6.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。
某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下:
已知:
①氯化钙可与乙醇形成CaCl2·6C2H5OH②有关有机物的沸点:
试剂
乙醚
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
沸点/℃
34.7
78.5
118
77.1
③2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O
I.制备过程
装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸,D中放有饱和碳酸钠溶液。
(1)写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。
(2)实验过程中滴加大约3mL浓硫酸,B的容积最合适的是 (填字母)
A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL
(3)球形干燥管的主要作用是。
(4)如预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞试液,目的是
II.提纯方法
①将D中混合液转入分液漏斗进行分液。
②有机层用5mL饱和食盐水洗涤,再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤,最后用水洗涤。
有机层倒入一干燥的烧瓶中,用无水硫酸镁干燥,得粗产物。
③将粗产物蒸馏,收集77.1℃的馏分,得到纯净干燥的乙酸乙酯。
(5)第①步分液时,选用的两种玻璃仪器的名称分别是、。
(6)第②步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤,分别主要洗去粗产品中的,,。
7.某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯。
有关物质的沸点和相对分子质量如右表:
物质
甲醇
苯甲酸
苯甲酸甲酯
沸点/℃
64.7
249
199.6
相对分子质量
32
122
136
Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品
在烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇(密度约0.79g/mL),再小心加入3mL浓硫酸,混匀后,投入几粒碎瓷片,小心加热使反应完全,得苯甲酸甲酯粗产品。
(1)该反应中浓硫酸的作用是,甲醇过量的原因。
(2)若反应产物水分子中有同位素18O,写出表示反应前后18O位置的化学方程式:
,
(3)甲、乙、丙三位同学分别设计了如图三套实验室制取苯甲酸甲酯的装置(夹持仪器和加热仪器均已略去)。
根据有机物的特点,最好采用装置(填“甲”、“乙”、“丙”)。
.粗产品的精制
(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲硫酸、苯甲酸和水等,现拟用下列流程图进行精制,请根据流程图填入恰当操作方法的名称:
操作I为,操作II为。
(5)以上流程图中加入Na2CO3溶液后,放入分液漏斗中振荡、静置,要得到有机层,其具体操作是。
(6)苯甲酸甲酯的产率为。
8.苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。
某化学小组用甲苯作主要原料制备苯甲酸,反应过程如下:
甲苯、苯甲酸钾、苯甲酸的部分物理性质见下表:
物质
熔点/℃
沸点/℃
密度/g·cm-3
在水中溶解性
甲苯
-95
110.6
0.8669
难溶
苯甲酸钾
121.5~123.5
易溶
苯甲酸
122.4
248
1.2659
微溶
(1)将步骤①得到混合物(有未反应完的甲苯)加少量水,分离有机相和水相。
有机相在(填“上”或“下”)层;实验操作的名称是。
(2)步骤②用浓盐酸酸化的目的是。
(3)已知温度越低苯甲酸的溶解度越小,但为了得到更多的苯甲酸晶体,重结晶时并非温度越低越好,理由是 。
(4)重结晶时需要趁热过滤,目的是。
(5)纯度测定:
称取1.220g产品,配成100mL甲醇溶液,移取25.00mL溶液,滴定,消耗KOH的物质的量为2.40×10-3mol。
产品中甲苯酸质量分数的计算表达式为_________________,计算结果为_____________(保留两位有效数字)。
9.(18分)三苯甲醇是一种重要的化工原料和医药中间体,实验室合成三苯甲醇[(C6H5)3COH]的合成流程如图1所示。
|
已知:
i)格氏试剂容易水解,
ii)相关物质的物理性质如下:
iii)三苯甲醉的相对分子质量是260,纯净固体有机物一般都有固定熔点。
请回答以下问题:
(1)实验室合成三苯甲醇的装置图2,写出玻璃仪器A的名称_______,装有无水CaCl2的仪器A的作用是______________。
(2)制取格氏试剂时要保持微沸,可以采用水浴加热,优点是_______,微沸回流时冷凝管中水流的方向是_____________(填“X→Y”或“Y→X”)。
(3)制得的三苯甲醉粗产品中,含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有机物和碱式溴化镁、氯化铵等杂质,可以设计如下提纯方案,请填写空白:
其中,操作①为:
_______;洗涤液最好选用:
______________。
A、水B、乙醚C、乙醇D、苯
检验产品已经洗涤干净的操作为______________。
(4)纯度测定:
称取2.60g产品,配成乙醚溶液,加入足量金属钠(乙醚与钠不会反应),充分反应后,测得生成气体体积为100.80mL(标准状况)。
产品中三苯甲醇质量分数为_______(保留两位有效数字)。
若配成乙醇溶液,来测三苯甲醇质量分数,结果会
(填偏高、不变或偏低)。
10.[2012·浙江卷]实验室制备苯乙酮的化学方程式为:
制备过程中还有CH3COOH+AlCl3―→CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应。
主要实验装置和步骤如下:
(Ⅰ)合成:
在三颈瓶中加入20g无水AlCl3和30mL无水苯。
为避免反应液升温过快,边搅拌边慢慢滴加6mL乙酸酐和10mL无水苯的混合液,控制滴加速率,使反应液缓缓回流。
滴加完毕后加热回流1小时。
(Ⅱ)分离与提纯:
①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液,分离得到有机层。
②水层用苯萃取,分液。
③将①②所得有机层合并,洗涤、干燥、蒸去苯,得到苯乙酮粗产品。
④蒸馏粗产品得到苯乙酮。
回答下列问题:
(1)仪器a的名称:
________;装置b的作用:
____________________________________________。
(2)合成过程中要求无水操作,理由是___________________________________________。
(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶,可能导致________。
A.反应太剧烈B.液体太多搅不动C.反应变缓慢D.副产物增多
(4)分离与提纯操作②的目的是____________________________________。
该操作中是否可改用乙醇萃取?
________(填“是”或“否”),原因是__________________________。
(5)分液漏斗使用前须____________并洗净备用。
萃取时,先后加入待萃取液和萃取剂,经振摇并_______后,将分液漏斗置于铁架台的铁圈上静置片刻,分层。
分离上下层液体时,应先_____________,
然后打开活塞放出下层液体,上层液体从上口倒出。
(6)粗产品蒸馏提纯时,下列装置中温度计位置正确的是________,可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是________。
11. [2012·广东卷]苯甲酸广泛应用于制药和化工行业,某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。
反应原理:
C6H5-CH3+2KMnO4
C6H5-COOK+KOH+2MnO2↓+H2O
C6H5-COOK+HCl―→C6H5-COOH+KCl
实验方法:
一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应,按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。
已知:
苯甲酸相对分子质量122,熔点122.4℃,在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g;纯净固体有机物一般都有固定熔点。
(1)操作Ⅰ为________,操作Ⅱ为________。
(2)无色液体A是_____,定性检验A的试剂是________,现象是_______________________________。
(3)测定白色固体B的熔点,发现其在115℃开始熔化,达到130℃时仍有少量不熔。
该同学推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物,设计了如下方案进行提纯和检验,实验结果表明推测正确,请完成表中内容。
序号
实验方案
实验现象
结论
①
将白色固体B加入水中,加热溶解,________
得到白色晶体和无色溶液
②
取少量滤液于试管中,________
生成白色沉淀
滤液含Cl-
③
干燥白色晶体,________
________________________________________________________________________
白色晶体是苯甲酸
(4)纯度测定:
称取1.220g产品,配成100mL甲醇溶液,移取25.00mL溶液,滴定,消耗KOH的物质的量为2.40×10-3mol。
产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为________________,计算结果为________(保留二位有效数字)。
12. [2012·课标全国卷]溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
苯
溴
溴苯
密度/g·cm-3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
80
59
156
水中溶解度
微溶
微溶
微溶
按下列合成步骤回答问题:
(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。
在b中小心加入4.0mL液态溴。
向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了________气体。
继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是______________________;
(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:
①向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。
NaOH溶液洗涤的作用是________________________________________________________________________;
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。
加入氯化钙的目的是__________________;
(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为________,要进一步提纯,下列操作中必须的是________(填入正确选项前的字母);
A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取
(4)在该实验中,a的容积最适合的是________(填入正确选项前的字母)。
A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL
答案与解析
1.
(1)搅拌;油浴加热
(2)三氯甲基苯基甲醇
序号
实验方案
实验现象
结论
无水乙醇;100/a
②
冷却结晶,抽滤。
③
加热使其融化,测其熔点;
白色晶体在88℃左右、完全熔化
(3)加入晶种,缓慢降温(4)85%
【解析】
试题分析:
(1)加料时,应先加入三氯甲基苯基甲醇和醋酸酐,然后慢慢加入浓硫酸并不断用玻璃棒搅拌,使物质充分接触。
待混合均匀后,由于反应温度在110℃,所以要采用110℃油浴加热的方式进行加热。
(2)待反应完全后,反应液倒入冰水中降温,由于结晶玫瑰熔点为88℃,不溶于水;醋酸酐溶于水形成乙酸,而三氯甲基苯基甲醇不能在水中溶解,所以粗产品的成分是结晶玫瑰与少量三氯甲基苯基甲醇。
①结晶玫瑰与三氯甲基苯基甲醇都能在乙醇中溶解,所以将粗产品溶解在乙醇中,结晶玫瑰在70℃时在乙醇中溶解度为ag。
所以按粗产品、溶剂的质量比为1:
100/a混合,用水浴加热到70℃回流溶剂使粗产品充分溶解。
②将步骤1所得溶液进行冷却结晶,然后抽滤即可得到较纯净的结晶玫瑰。
③干燥步骤2所得白色晶体,加热测其熔点,看到白色晶体在白色晶体在88℃左右、完全熔化。
就证明了该白色晶体是结晶玫瑰。
(3)由信息可知,从高温浓溶液中获得较大晶体的操作为加入晶种,缓慢降温。
(4)三氯甲基苯基甲醇的物质的量为22.45g÷225.5g/mol=0.0996mol,所以理论上得到的结晶玫瑰质量为0.0996mol×267.5g/mol=26.63g.而实际得到的质量为22.74g,所以产率为(22.74g÷26.63g)×100%=85%。
2.
(1)分液(1分),分液漏斗、烧杯等(1分);蒸馏(1分)
(2)甲苯(1分);酸性KMnO4溶液(1分),溶液褪色(1分)(3)
序号
实验方案
实验现象
结论
①
将白色固体B加入水中加热,溶解,冷却结晶、过滤(2分)
得到白色晶体和无色溶液
②
取少量滤液于试管中,滴入2-3滴硝酸酸化的AgNO3溶液(2分)
生成白色沉淀
滤液含有Cl-
③
干燥白色晶体,加热使其融化,测其熔点(2分)
熔点为122.4℃(2分)
白色晶体是苯甲酸
(4)(2.40×10-3×122×4)/1.22(2分);96%(2分)
【解析】
试题分析:
(1)一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应,按流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯;所以操作Ⅰ是分离出有机相甲苯,用分液方法得到,分液操作的主要玻璃仪器是分液漏斗、烧杯等;操作Ⅱ是蒸馏的方法控制甲苯沸点得到纯净的甲苯液体;
(2)依据流程和推断可知,无色液体A为甲苯,检验试剂可以用酸性高锰酸钾溶液,甲苯被氧化为苯甲酸,高锰酸钾溶液紫色褪去;
(3)通过测定白色固体B的熔点,发现其在115℃开始熔化,达到130℃时仍有少量不熔,推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物,氯化钾可以用硝酸酸化的硝酸银溶液检验氯离子的存在;利用苯甲酸的溶解度特征在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g;利用不同温度下的溶解度,分离混合物,得到晶体后通过测定熔点判断是否为苯甲酸;
(4)称取1.220g产品,配成100ml甲醇溶液,移取25.00ml溶液,滴定,消耗KOH的物质的量为2.40×10-3mol,苯甲酸是一元弱酸和氢氧化钾1:
1反应,所以物质的量相同,则样品中苯甲酸质量分数=
×100%=96%。
3.
(1)正丁醇
(2)b(3)浓硫酸上(4)洗去有机层中残留的NaOH及中和反应生成的盐
(5)D (6)正丁醇 水 (7)34%
4.(16分)
(1)过滤(2分)蒸馏(2分)
(2)分液漏斗(2分)(3)FeBr3(2分)
(4)溶解了从烧瓶中挥发出的溴(2分)
(5)(6分)
方案一:
序号
实验步骤
预期现象
结论
1
将锥形瓶中液体转入分液漏斗,加入适量四氯化碳,振荡后分液。
分别取少量上层无色溶液于试管A、B中
2
向试管A中加入少量氯水
溶液由无色变黄色
Br—
3
向试管B中加入镁条
有大量气泡生成
H+
方案二:
序号
实验步骤
预期现象
结论
1
用烧杯取适量溴水,加入蒸馏水使其与锥形瓶中液体的颜色一致
2
取等体积的锥形瓶中液体和步骤1所得溴水,分别加入试管A、B中,再分别滴加等体积的氯水
试管A中溶液颜色比试管B深
Br—
3
取等体积的锥形瓶中液体和步骤1所得溴水,分别加入试管C、D中,再分别加入等量的镁条
试管C中有大量气泡生成,试管D中气泡不明显
H+
5.(
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