全国版版高考化学一轮复习 有机化学基础 第4节 醇酚限时规范特训.docx

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全国版版高考化学一轮复习有机化学基础第4节醇酚限时规范特训

（全国版）2019版高考化学一轮复习有机化学基础第4节醇、酚限时规范特训

一、选择题（每题6分，共72分）

1．[2017·广西调研]2015年，我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而荣获诺贝尔奖。

青蒿素还可用于合成高效抗疟药双氢青蒿素、蒿甲醚等，其合成路线如下图：

下列说法正确的是（　　）

A．双氢青蒿素和蒿甲醚互为同系物

B．反应②有H2O生成

C．青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有5个六元环

D．1mol双氢青蒿素和Na反应，最多产生1molH2

答案　B

解析　双氢青蒿素与蒿甲醚所含官能团种类不完全一样，不属于同系物，A项错误；反应②为两个羟基生成醚键的反应，有H2O生成，B项正确；青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有3个六元环和2个七元环，C项错误；双氢青蒿素中只有羟基能与金属钠反应，故1mol双氢青蒿素与Na完全反应时最多产生0.5molH2，D项错误。

2．某有机物的结构简式为

，它可以发生的反应类型有（　　）

（a）取代　（b）加成　（c）消去　（d）酯化　（e）水解

（f）中和　（g）缩聚　（h）加聚

A．（a）（c）（d）（f）B．（b）（e）（f）（h）

C．（a）（b）（c）（d）D．除（e）（h）外

答案　D

解析　酚羟基的2个邻位碳上的氢可与浓溴水发生取代反应，醇羟基和羧基都可发生酯化反应，该反应也属于取代反应；苯环可与H2发生加成反应；醇羟基可与邻位碳上的氢发生消去反应生成碳碳双键；酚羟基和羧基可与碱中和；酚羟基邻位碳上有氢，可与醛发生缩聚反应；没有碳碳双键和三键，不能发生加聚反应；没有酯基等，不能发生水解反应。

3．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是（　　）

答案　B

解析　醇类发生消去反应的条件是与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，①②⑤不能发生消去反应，与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇（即含有—CH2OH）才能转化为醛，③⑥不能氧化为醛，故B项正确。

4．下列实验能获得成功的是（　　）

A．用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性

B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚

C．加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚

D．用稀溴水检验溶液中的苯酚

答案　C

解析　苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，故B错误；苯酚钠不溶于苯，易溶于水，可加入NaOH溶液，通过分液的方法除去苯中少量苯酚，故C正确；浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀，可用于苯酚检验，而不能用稀溴水检验溶液中的苯酚，故D错误。

5．[2017·南昌模拟]下列说法正确的是（　　）

A．乙二醇和丙三醇互为同系物

B．分子式为C7H8O且属于酚类物质的同分异构体有4种

C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲基使苯环变活泼

D．乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和Na2CO3溶液后经分液除去

答案　D

解析　A项，同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物之间的互称，乙二醇和丙三醇之间相差1个CH2O，错误；B项，甲基与羟基可以形成邻、间、对3种不同的位置关系，错误；C项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于KMnO4将苯环上的甲基氧化，即苯环对甲基产生影响，错误；D项，乙酸与Na2CO3反应，乙酸乙酯与Na2CO3溶液分层，故可以用分液法分离，正确。

6．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是

HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。

下列有关二甘醇的叙述正确的是（　　）

A．不能发生消去反应B．能氧化为酮

C．能与Na反应D．不能发生取代反应

答案　C

解析　与—OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，故A错误；二甘醇中含有—CH2—OH结构，被氧化生成醛，故B错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；含—OH，能发生取代反应，故D错误。

7．有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现出不同的性质。

下列现象不能说明上述观点的是（　　）

A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色

B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应

C．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯

D．苯酚（

）可以与NaOH反应，而乙醇（CH3CH2OH）不能与NaOH反应

答案　B

解析　A项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，故能说明上述观点；B项，乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，故符合题意；C项，甲基的影响使苯环上邻位和对位上氢变得活泼，容易被取代，故能够证明上述观点；D项，苯环使羟基上的氢原子变得活泼，容易电离出H＋，从而证明上述观点正确。

8.薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是（　　）

A．分子式为C10H16O

B．含有两种官能团

C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生取代反应、加成反应

答案　A

解析　分子式为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应（取代反应），D正确。

9．体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。

某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法中正确的是（　　）

A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物

B．滴入KMnO4（H＋）溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中存在碳碳双键

C．该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应

D．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol和7mol

答案　D

解析　该物质分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，根据同系物的概念，该物质与苯酚不属于同系物，故A错；碳碳双键与酚羟基都能使KMnO4（H＋）溶液褪色，故B错；该物质不能发生消去反应，故C错；碳碳双键可以与Br2发生加成反应，酚羟基邻、对位上的氢原子可被Br原子取代，1mol该物质可与4molBr2发生反应，可与7molH2发生加成反应，D项正确。

10．如图所示，下列关于该物质（EGG）的叙述正确的是（　　）

A．EGG的分子式为C15H12O7

B．EGG可在NaOH的醇溶液中发生消去反应

C．1molEGG最多消耗5molNaOH

D．1molEGG可与2molBr2发生取代反应

答案　C

解析　由有机物的结构简式知，该有机物的分子式为C15H14O7，故A错误；该有机物不含有氯、溴等卤素原子，不能在强碱的醇溶液中发生消去反应，故B错误；分子中含有5个酚羟基，则1molEGG最多消耗5molNaOH，故C正确；苯环上酚羟基邻、对位上的H原子能和溴发生取代反应，1molEGG可与4molBr2发生取代反应，故D错误。

11．[2017·日照检测]下列说法正确的是（　　）

A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀

B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物

答案　C

解析　苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；同系物必须符合两点：

结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与NaOH反应，D错。

12．[2017·四川成都期末]己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图，下列有关叙述中不正确的是（　　）

A．可以用有机溶剂萃取

B．1mol该有机物可以与5molBr2的水溶液发生反应

C．可与NaOH和NaHCO3发生反应

D．1mol该有机物可以与7molH2发生反应

答案　C

解析　绝大多数有机物易溶于有机溶剂，A项正确。

1mol该有机物与Br2的水溶液发生加成反应（碳碳双键）和取代反应（苯环上与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子），共需5molBr2，B项正确。

酚羟基具有酸性，但其酸性弱于碳酸，故该有机物可与NaOH反应，不与NaHCO3反应，C项错误。

1mol该有机物与H2发生加成反应（碳碳双键和苯环），共需7molH2，D项正确。

二、非选择题（共28分）

13．（13分）G（异戊酸薄荷醇酯）是一种治疗心脏病的药物。

其合成路线如下：

已知：

①A能与FeCl3溶液发生显色反应

（1）A的名称为________。

（2）G中含氧官能团名称为________。

（3）D的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。

（4）E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

（5）写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

a．分子中有6个碳原子在一条直线上；

b．分子中含有—OH。

（6）正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3（CH2）3CHO的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图示例如下：

H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

答案　

（1）3－甲基苯酚（或间甲基苯酚）

（2）酯基　（3）2

（4）

（5）

（6）

14.（15分）丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。

（1）丁子香酚的分子式为________________________________________________________________________。

（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是________（填序号）。

a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液

c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液

（3）符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有______种，写出其中任意一种的结构简式：

______________。

①能与NaHCO3溶液反应

②苯环上只有两个取代基

③苯环上的一氯取代物只有两种

（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。

A→B的反应类型为________。

1molA最多能与________molBr2反应。

答案　

（1）C10H12O2

（2）acd

（3）5　

（4）取代反应　2

解析　

（1）由结构简式可知其分子式为C10H12O2。

（2）丁子香酚含有碳碳双键、醚键和羟基，具有烯烃、醚和酚的性质，含有酚羟基，所以能与NaOH溶液发生中和反应，故a正确；不含羧基，所以不能与NaHCO3溶液反应，故b错误；含有酚羟基，所以能与FeCl3溶液发生显色反应，故c正确；含有碳碳双键和酚羟基，所以能与Br2发生加成反应、取代反应，故d正确。

（3）能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有—COOH，苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基位于对位，则符合要求的同分异构体有