第二单元《科学家怎样研究物质》课件(苏教版选修5).ppt
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科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机物第二单元第二单元认识有机化合物认识有机化合物人类对有机物的研究经历的三个阶段人类对有机物的研究经历的三个阶段:
1.1.从天然的动植物中提取分离出一些纯净物从天然的动植物中提取分离出一些纯净物;2.2.研究有机化合物的结成、结构、性质和应用;研究有机化合物的结成、结构、性质和应用;3.3.根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。
根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。
科学家如何研究有机化合物科学家如何研究有机化合物?
有机物的研究方法有机物的研究方法:
1.1.有机物有机物组成组成的研究的研究:
对象是其组成元素及对象是其组成元素及质量分数质量分数;2.2.有机物有机物结构结构的研究的研究:
对象是对象是“基团基团”;3.3.有机化学有机化学反应反应的研究的研究:
主要研究其反应条主要研究其反应条件、影响因素及反应机理。
件、影响因素及反应机理。
有机物有机物(不纯)(不纯)有有机机物物(纯净)(纯净)分离分离提纯提纯有机物的性质有机物的性质结构式结构式(有哪些官能团)(有哪些官能团)确定分子式确定分子式有机物组成有机物组成有机物组成有机物组成有机物结构有机物结构有机物结构有机物结构有机化学反应有机化学反应有机化学反应有机化学反应一一.有机化合物组成的研究:
有机化合物组成的研究:
即明确:
组即明确:
组成元素是什么?
各元素质量分数是多少成元素是什么?
各元素质量分数是多少?
从而确定最简式进而求得分子式?
从而确定最简式进而求得分子式。
(一)
(一)C、H、O元素的分析:
元素的分析:
燃烧法燃烧法(李比希法)(李比希法)一般来说,有机物完全燃烧后,各元一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为素对应的产物为CCOCCO22,HHHH22OO,ClHClClHCl。
某有机物完全燃烧后,若产物只有。
某有机物完全燃烧后,若产物只有COCO22和和HH22OO,其组成元素,其组成元素肯定有肯定有CC、HH可能有可能有OO有有机机物物(纯净)(纯净)确定确定分子式分子式?
首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中CC、HH、OO各元素的质量分数?
各元素的质量分数?
李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数18311831年李比希利用氧化铜在年李比希利用氧化铜在高温条件下氧化有机物生成高温条件下氧化有机物生成二氧化碳和水,然后分别用二氧化碳和水,然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉吸收水高氯酸镁和烧碱石棉吸收水和二氧化碳,测定出碳和氢和二氧化碳,测定出碳和氢的质量分数。
的质量分数。
碳、氢碳、氢元素的分析元素的分析法(氧化法法(氧化法或李比希法或李比希法)分子式的确定分子式的确定11)直接法)直接法:
已知有机物以及已知有机物以及CC,HH,OO的物质的量的物质的量22)最简式法:
)最简式法:
将将12g12g有机物完全燃烧,生成的有机物完全燃烧,生成的COCO22、HH22OO通过通过浓硫酸、碱石灰,浓硫酸增重浓硫酸、碱石灰,浓硫酸增重14.4g14.4g,碱石,碱石灰增重灰增重26.4g26.4g,该有机物的分子式为,该有机物的分子式为。
碳氢比不可能超过碳氢比不可能超过CnH2n+2C3H8O3.23.2克某有机物在纯氧中燃烧,生成克某有机物在纯氧中燃烧,生成4.44.4克克COCO22和和3.63.6克克HH22OO,该有机物的分子式,该有机物的分子式(二二)其它常见的元素测定方法其它常见的元素测定方法钠融法钠融法可定性确定有机物中是否可定性确定有机物中是否存在存在NN、ClCl、BrBr、SS等元素等元素铜丝燃烧法铜丝燃烧法可定性确定有机物中可定性确定有机物中是否存在卤素。
是否存在卤素。
元素分析仪元素分析仪可同时对可同时对CC、HH、OO、SS等多种元素进行分析等多种元素进行分析。
二、有机化合物结构的研究二、有机化合物结构的研究11、李比希李比希和维勒合作提出和维勒合作提出“基团论基团论”。
不同的基团有不同的结构和性质不同的基团有不同的结构和性质羟基羟基-OH-OH醛基醛基-CHO-CHO羧基羧基-COOH-COOH氨基氨基-NH-NH22烃基烃基-R-R例题:
例题:
有机化合物中不含有有机化合物中不含有的基团是的基团是()()A.A.醛基醛基B.B.羧基羧基C.C.羟基羟基D.D.烃基烃基DD22、现代化学测定有机物结构的方法、现代化学测定有机物结构的方法核磁共振核磁共振(NMR)(NMR)红外光谱红外光谱(IR)(IR)质谱法等质谱法等1)1)核磁共振氢谱核磁共振氢谱(11HH-NMR)NMR)的应用原理的应用原理用核磁共振仪可以记用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境录处于不同化学环境中的氢原子有关信号,中的氢原子有关信号,并在谱图上出现并在谱图上出现,我们我们称之为特征峰。
因此,称之为特征峰。
因此,由核磁共振氢谱图上由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该的特征峰可以推知该有机物分子有几种不有机物分子有几种不同类型的氢原子及它同类型的氢原子及它们的数目。
们的数目。
核磁共振仪核磁共振仪分子式为分子式为CC22HH66OO的两种有机物的的两种有机物的11HH核磁共振图谱核磁共振图谱HHCCOOCCHHHHCCCCOOHHHHHHHHHHHHHHHHHH问题探究:
下列有机物中有几种问题探究:
下列有机物中有几种HH原子以原子以及个数之比?
及个数之比?
种;:
种;:
种种种;:
种;:
种;:
种;:
CHCH33-CH-CH-CH-CH33CHCH33CHCH33-C-CH-C-CH33CHCH33CHCH33CHCH33-CH-CH22-CH-CH-CH-CH33CHCH33CHCH33-CH-CH22-OH-OH核磁共振仪核磁共振仪诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖与物质结构分析与物质结构分析(2002(2002年年)引入了核磁共振光谱学观察到了引入了核磁共振光谱学观察到了DNADNA、蛋白、蛋白质等大分子的真面目。
质等大分子的真面目。
美国美国芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士维特里希维特里希2)2)红外光谱红外光谱(IRIR)原理原理:
当用红外线照射有机物时,分子中当用红外线照射有机物时,分子中的化学健或官能团可发生振动吸收,不的化学健或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,所同的化学键或官能团吸收频率不同,所以,当用红外线照射有机物分子时,分以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。
因此,在红外光谱图中将处于不同位置。
因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。
机物的结构。
红外光谱仪红外光谱仪质谱法是用高能电子束轰击有机物分子,质谱法是用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的使之分离成带电的“碎片碎片,这些不同离,这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。
果被记录为质谱图。
3)3)质谱质谱测定相对分子质量的方法很多,测定相对分子质量的方法很多,质谱法质谱法是最精确、最快捷的方法。
是最精确、最快捷的方法。
质谱仪质谱仪手性分子手性分子在化学物质的在化学物质的“海洋海洋”中,存在分子组成中,存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子,由和原子连接方式完全相同的两种分子,由于分子中的原子在空间排列不同,而互为于分子中的原子在空间排列不同,而互为同分异构体。
它们犹如一个人的左右手,同分异构体。
它们犹如一个人的左右手,其中一只手只有在镜像中才能与另一只手其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠。
完全重叠。
当有机物分子中的一个碳原子所连四个当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时,此碳原子就原子或原子团均不相同时,此碳原子就是是“手性碳原子手性碳原子”手性分子丙氨酸的结构模型手性分子丙氨酸的结构模型丙氨酸分子丙氨酸分子CHCH33-CH-COOH-CH-COOHNHNH22手性碳原子具有手性碳原子的物质往往具有旋光具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体,下列化合物中存性,存在对映异构体,下列化合物中存在对映异构体的是在对映异构体的是()()ACH3CHCH2CH3BCH3CH3C甲烷甲烷DCH3COOHAA练习:
练习:
Cl11、化学方程式与反应机理、化学方程式与反应机理化学方程式是一个反应的总结果,研究反化学方程式是一个反应的总结果,研究反应方程式就要从微观角度着手,即探讨应方程式就要从微观角度着手,即探讨反应机理反应机理(又称反应历程又称反应历程),以甲烷的一,以甲烷的一氯取代为例:
氯取代为例:
三、有机化学反应的研究三、有机化学反应的研究Cl2光照光照2ClCHCH33+Cl+Cl22CHCH33Cl+Cl+ClClCHCH44+Cl+ClCHCH33+HCl+HCl酯化反应的反应机理酯化反应的反应机理酯的水解反应机理乙酸乙酯的水解酯的水解反应机理乙酸乙酯的水解22、反应机理的研究方法、反应机理的研究方法同位素示踪法同位素示踪法海维西海维西(GeorgeHevesy)(GeorgeHevesy),匈牙,匈牙利化学家。
利化学家。
19431943年,海维西研年,海维西研究的同位素示踪技术,推进了究的同位素示踪技术,推进了对生命过程的化学本质的理解对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。
而获得了诺贝尔化学奖。
小结:
研究有机化合物的一般步骤和方法小结:
研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定分子式确定分子式波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式步骤步骤方法方法蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱质谱法质谱法元素分析元素分析结结构构相相对对分分子子质质量量组组成成1.化合物化合物A、B的分子式都的分子式都C2H4Br2。
A的的结构简式为结构简式为CH2Br-CH2Br,则则A的的1HNMR谱上有几个峰谱上有几个峰?
B的的1HNMR谱上谱上有有2个峰,强度比为个峰,强度比为3:
1,则则B的结构简式的结构简式?
巩固练习:
巩固练习:
2.2.某一元醇某一元醇CC22HH66OO中氧为中氧为1818OO,它与乙酸反,它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为:
应生成的酯的相对分子质量为:
()A.86B.88C.90D.92A.86B.88C.90D.92CC3.3.分子式为分子式为CC33HH66OO22两种化合物,在核磁共振氢两种化合物,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰。
第一种化合物给谱上观察到氢原子给出的峰。
第一种化合物给出的强度为出的强度为1111的两个峰;第二种的两个峰;第二种化合物化合物给出给出的强度为的强度为332211三个峰。
由此推断这两种化合三个峰。
由此推断这两种化合物的组成分别是(写结构简式)物的组成分别是(写结构简式)。
CC33HH66OO22可能的结构为可能的结构为CHCH33CHCH22COOHCOOHCHCH33COOCHCOOCH33HCOOCHHCOOCH22CHCH33氢谱峰值类型氢谱峰值类型3:
2:
13:
2:
11:
11:
11:
2:
31:
2:
3,
(1)或(3)再见再见
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