高届高级高三化学一轮复习专项训练学案五十六醇酚醛.docx
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高届高级高三化学一轮复习专项训练学案五十六醇酚醛
专项训练(五十六)醇、酚、醛
一、选择题(本题共8小题,每小题只有一个选项符合题意)
1.下列物质中,能使FeCl3溶液呈紫色的是( )
【试题解析】:
选D 苯酚含有酚羟基,和FeCl3溶液反应显紫色,D正确。
2.
(2020·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )
A.分子式为C10H16O
B.含有两种官能团
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生取代反应、加成反应
【试题解析】:
选A 分子式应为C10H18O,A错误;含有碳碳双键和羟基,B正确;含有碳碳双键和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D正确。
3.已知柠檬醛的结构简式为
根据已有知识判断下列说法不正确的是( )
A.它可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.它可与银氨溶液反应生成银镜
C.它可使溴水褪色
D.它被催化加氢的最后产物的结构简式是C10H20O
【试题解析】:
选D A项,含有碳碳双键和醛基,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确;B项,含有醛基,它可与银氨溶液反应生成银镜,正确;C项,含有碳碳双键和醛基,可使溴水褪色,正确;D项,碳碳双键与醛基与氢气均发生加成反应,被催化加氢的最后产物的结构简式是(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2OH,错误。
4.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为
,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水
D.先加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热至沸,酸化后再加溴水
【试题解析】:
选D A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,A、B错误;C中若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定A中是否含有碳碳双键。
5.
(2019·晋中调研)芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。
芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示,下列有关叙述正确的是( )
A.橙花叔醇的分子式为C15H28O
B.芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体
C.芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物
D.二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应,但不能发生氧化反应
【试题解析】:
选C A项,橙花叔醇分子中碳原子数为15,不饱和度为3,分子式应为C15H26O,错误;B项,芳樟醇的分子式为C10H18O,两者分子式不同,故芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体,错误;C项,芳樟醇和橙花叔醇与氢气完全加成后所得产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O,两者都属于醇,且含有1个羟基,碳的连接方式相同,不饱和度均为0,互为同系物,正确;D项,两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基,均能发生取代反应、加成反应、还原反应,碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,二者也都能燃烧,因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应,错误。
6.苯酚和丙酮都是重要的化工原料,工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮,其反应和工艺流程示意图如下,下列有关说法正确的是( )
A.a、b均属于芳香烃
B.a、d中所有碳原子均处于同一平面上
C.a、c均能与溴水反应
D.c、d均能发生氧化反应
【试题解析】:
选D A项,a中含有苯环且由碳、氢元素组成,属于芳香烃,b中还含有氧元素,故不是芳香烃,错误;B项,a中异丙基和苯环相连,所有碳原子不能在同一平面上,d中所有碳原子均处于同一平面,错误;C项,a分子中含有苯环,且苯环上的取代基为异丙基,不能和溴水反应,只能和液溴发生取代反应,c分子中含有酚羟基,能与溴水反应,错误;D项,c、d均能燃烧,即可以发生氧化反应,正确。
7.萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A.a和b都属于芳香化合物
B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
【试题解析】:
选C A项,a中不含苯环,不属于芳香化合物,错误;B项,a、c中含有多个饱和碳原子,则a和c分子中所有碳原子不可能处于同一平面上,错误;C项,a含碳碳双键、b中苯环上连有甲基、c含—CHO,均能使酸性KMnO4溶液褪色,正确;D项,含有—CHO才能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,则只有c能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,错误。
8.两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成一种羟基醛:
若两种不同的醛,例如乙醛(CH3CHO)与丙醛(CH3CH2CHO)在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
【试题解析】:
选D 根据已知信息可判断乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成有2种,也可以发生不同种醛的加成也有2种,共4种。
二、选择题(本题共4小题,每小题有一个或两个选项符合题意)
9.BHT是一种常用的食品抗氧化剂,从
出发合成BHT的方法有如下两种。
下列说法不正确的是( )
A.推测BHT微溶或难溶于水
B.BHT与
都能与溴水反应产生白色沉淀
C.方法一和方法二的反应类型分别是加成反应和取代反应
D.BHT与
具有的官能团的种类和个数均相等
【试题解析】:
选B BHT与苯酚相比较,具有较多的斥水基团,故溶解度小于苯酚,A正确;苯酚邻、对位上的氢比较活泼,易发生取代,BHT中羟基对、邻位上氢已经被—CH3、—C(CH3)3所代替,不能和溴发生取代反应,不能产生白色沉淀,错误;方法一反应属于加成反应,方法二的反应为取代反应,C正确;BHT与H3COH的官能团均为酚羟基,数目均为1个,D正确。
10.NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如图,关于NM3和D58的叙述,错误的是( )
A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同
B.都能与溴水反应,原因完全相同
C.都不能发生消去反应,原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同
【试题解析】:
选BC 由两分子的结构简式可知,NM3分子中存在醚键、羧基、酚羟基、碳碳双键和酯基;而D58分子中不存在羧基、碳碳双键和酯基,存在醚键、酚羟基、醇羟基和羰基,但D58不可以发生醇羟基的消去反应,因为与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子,故两种物质都不能发生消去反应,但原因不完全相同;前者与溴水发生加成反应和取代反应,后者与溴水只发生取代反应,原因不完全相同。
11.0.1mol某有机物的蒸气跟足量O2混合后点燃,反应后生成13.2gCO2和5.4gH2O,该有机物能跟Na反应放出H2,又能跟新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀,则该化合物的结构简式可能是( )
【试题解析】:
选D 0.1mol某有机物的蒸气跟足量O2混合后点燃,反应后生成13.2gCO2和5.4gH2O,则该有机物中n(C)=n(CO2)=
=0.3mol,n(H)=2n(H2O)=
×2=0.6mol,可知分子中有3个C和6个H。
该有机物能跟Na反应放出H2,则其可能有羟基或羧基;又能跟新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀,则其含有醛基。
分析4个选项中有机物的组成和结构,该化合物的结构简式可能是
D正确。
12.醌类化合物广泛存在于植物中,有抑菌、杀菌作用,可由酚类物质制备:
下列说法不正确的是( )
A.反应Ⅰ、Ⅱ均为氧化反应
B.对苯醌、萘醌均属于芳香化合物
C.苯酚与萘酚含有相同官能团,互为同系物
【试题解析】:
选BC A项,比较苯酚与对苯醌的结构简式可知,反应Ⅰ为“加氧脱氢”的过程,属于氧化反应,同理,反应Ⅱ也为氧化反应,正确;B项,对苯醌不含苯环,不属于芳香化合物,错误;C项,苯酚中含有1个苯环和1个酚羟基,萘酚中含有2个苯环和1个酚羟基,二者官能团相同,但结构不相似,不属于同系物,错误;D项,
含有酚羟基,属于酚类,
具有醌式结构(不饱和环二酮结构),属于醌类,正确。
三、非选择题(本题共3小题)
13.仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化,完成下题:
已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成一种羟基醛:
肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如下路线合成的:
已知:
反应⑤为羟醛缩合反应。
请回答:
(1)肉桂醛F的结构简式为_________________________________________。
E中含氧官能团的名称为__________________。
(2)反应①~⑥中符合原子经济性的是____________________________________。
(3)写出下列转化的化学方程式:
②________________________________________________________________________,
③________________________________________________________________________。
写出有关反应的类型:
②_____________,⑥____________。
(4)符合下列要求的E物质的同分异构体有________种(苯环上有两个取代基,其中有一个甲基在对位且属于酯类)。
【试题解析】:
由反应①可知,A为乙醇,②乙醇氧化为B(乙醛),③可知C为苯甲醇,D为苯甲醛。
由已知可得,B、D两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成一种羟基醛,其中的官能团为羟基、醛基。
肉桂醛F的分子式为C9H8O,故可得F为
14.佳味醇是一种重要的有机合成中间产物,也可直接作农药使用。
下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程:
已知:
①R1Br
R1MgBr
R1—R2(THF为一种有机溶剂)
②C6H5—O—R
C6H5—OH
回答下列问题:
(1)B的分子式为C3H5Br,B的结构简式为_________________________________。
(2)A与B反应的反应类型为________。
(3)由C→佳味醇的化学方程式为______________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)D是化合物B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有2种不同的化学环境的氢,且峰面积比为4∶1,D的结构简式为________。
(5)写出符合下列要求的佳味醇的所有同分异构体的结构简式:
________________。
①遇FeCl3溶液呈紫色;
②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种。
(6)化合物B经过下列转化,可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。
……―→丙烯酸
ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线。
ⅱ.设置反应②的目的是____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)D是化合物B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢,且峰面积比为4∶1,说明化合物D中这2种不同化学环境的氢原子的个数比为4∶1,符合条件的D的结构简式为
。
(5)遇FeCl3溶液呈紫色,说明苯环上含有酚羟基,苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上另一个取代基和羟基处于苯环的对位上,烃基
的同分异构体有
和
,由此可得符合条件的同分异构体。
(6)B的结构简式是
,B发生水解反应生成的E为
,E和HBr发生加成反应生成F,F的结构简式是CH3CH(Br)CH2OH,F发生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO,产物继续被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH,最后通过消去反应生成CH2===CHCOOH;因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化,所以为了保护碳碳双键才设置反应②。
ⅱ.保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)
15.绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂,在食品行业有着广泛的用途,在某些食品中或取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。
(1)在反应①中,绿原酸与水按1∶1发生反应,则绿原酸的分子式为________,反应①反应类型为________。
(2)1mol化合物Ⅰ与足量金属钠反应生成标准状况下氢气体积为________。
(3)写出化合物Ⅱ与浓溴水反应的化学反应方程式:
________________________
________________________________________________________________________。
(4)1mol化合物Ⅱ与足量的试剂X反应得到化合物Ⅲ(
),则试剂X是________。
(5)化合物Ⅳ有如下特点:
①与化合物Ⅱ互为同分异构体;②遇FeCl3溶液显色;③1mol化合物Ⅳ与足量银氨溶液反应生成4molAg;④苯环上的一卤代物只有一种。
写出化合物Ⅳ的一种可能的结构简式________。
解析:
(1)根据绿原酸与水按1∶1发生反应生成化合物Ⅰ和Ⅱ,化合物Ⅰ和Ⅱ的分子式分别为C7H12O6、C9H8O4,将化合物Ⅰ和Ⅱ的分子式相加再减去1个水分子,即得绿原酸的分子式为C16H18O9;根据反应条件和过程可判断发生的是取代反应。
(2)1mol化合物Ⅰ含有4mol—OH和1mol—COOH与足量金属钠反应,故1mol化合物Ⅰ能与5mol金属钠反应,生成2.5molH2,即标况下56L。
(3)化合物Ⅱ中含有碳碳双键和酚羟基官能团,而酚羟基的邻、对位能与溴水发生取代反应,故1mol化合物Ⅱ能与4mol溴水反应,故方程式为
(4)试剂X能与—COOH反应而不能与—OH反应,则试剂X为NaHCO3溶液。
(5)Ⅳ遇FeCl3溶液显色则含有苯环和酚羟基,1mol化合物Ⅳ与足量银氨溶液反应生成4molAg,说明分子中含有2个—CHO,苯环上的一卤代物只有一种,化合物
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- 高级 化学 一轮 复习 专项 训练 五十六 酚醛
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