水杨醛缩2氨基4苯基噻唑席夫碱的合成及研究毕业论文.docx
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水杨醛缩2氨基4苯基噻唑席夫碱的合成及研究毕业论文
水醛缩2-氨基-4-苯基噻唑席夫碱的合成及研究毕业论文
摘要I
AbstractII
第一章文献综述1
1.1引言1
1.2噻唑类化合物的研究进展2
1.2.1噻唑类化合物及其衍生物简介2
1.2.2噻唑类化合物的应用2
1.2.3噻唑类化合物的合成方法3
1.2.3.1Hantzsch合成法3
1.2.3.2负载催化剂合成法3
1.2.3.3硫代酰胺分子成环法4
1.2.3.4噻唑啉合成法4
1.2.4噻唑类化合物的研究前景5
1.3席夫碱的研究进展5
1.3.1席夫碱的概述5
1.3.2席夫碱的反应机理5
1.3.3席夫碱的应用5
1.3.4席夫碱的制备6
1.3.5席夫碱化合物在不同领域的应用研究7
1.3.5.1在医药领域的应用研究7
1.3.5.2在材料领域的应用研究8
1.3.5.3在电化学领域的应用研究8
1.3.5.4环境领域的应用研究8
1.3.5.5在催化领域的应用研究9
1.4噻唑类席夫碱的研究9
1.4.1噻唑类席夫碱在医药方面的应用研究9
1.4.2噻唑类席夫碱在显色方面的应用10
第二章实验部分11
2.1实验合成路线设计11
2.2实验仪器与试剂11
2.3中间体2-氨基-4-苯基噻唑(II)的合成12
2.3.1中间体(II)的合成路线12
2.3.2中间体(II)的合成通法12
2.3.3中间体(II)的合成条件研究12
2.4目标产物水醛缩2-氨基-4-苯基噻唑席夫碱(III)的合成13
2.4.1目标产物(III)的合成路线13
2.4.2目标产物(III)的合成通法13
2.4.3目标产物(III)的合成条件研究14
2.5实验图谱分析15
2.5.1中间体(II)的红外光谱图15
2.5.2中间体(II)的1HNMR谱图15
2.5.3目标产物(III)的红外光谱谱图16
2.5.4目标产物(III)的1HNMR谱图17
2.6结果与讨论17
结论与展望18
参考文献(References)19
致谢22
第一章文献综述
1.1引言
Schiff.H于1864年首次发现了含有亚胺基(R-C=N)的化合物,并将这类化合物命名为席夫碱。
含N、O、S杂环的噻唑类席夫碱以其良好生物活性、较低的生理毒性等特点一直受到人们的重视,随着研究的深入,各类席夫碱的物理化学性质及制备方法也不断被报道。
席夫碱类化合物及配合物在药学、催化、分析化学及腐蚀领域的重要应用:
在药学领域,席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性;在催化领域,席夫碱的钻和镍配合物已经作为催化剂使用;在分析化学领域,席夫碱作为良好配体,可以用来鉴别、鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量;在腐蚀领域,某些芳香族的席夫碱经常作为铜的缓蚀剂[1]。
近年来席夫碱除了广泛应用于光致变色、医药等众多领域外,席夫碱类化合物在材料领域也具有广阔的应用前景:
如某些席夫碱常用作金属材料、半导体材料、光散材料;某些含特定集团的席夫碱自组装膜的研究,随着科学的发展与社会的进步,席夫碱的研究领域将更加宽广。
噻唑是一个具有较强药理活性的环核,许多抗病毒素如青霉素、磺胺噻唑的分子中都有噻唑,将噻唑环引进到席夫碱及配合物分子中,可能有加合作用,产生更强的活性。
另外,近年来发现含噻唑环的席夫碱及配合物能发出很强的荧光,且在生物模拟酶催化方面也有新的进展。
噻唑类化合物具有抗菌、抗病毒及抗癌等生物活性,因此合成含有噻唑环的小分子化合物库,从中筛选出具有生物活性的药物,是近年来药物化学的一大热点,临床医学所用的噻唑类药物具有抗癌、抗病毒、抗菌、抗炎及抗免疫功能下降等功能[2]。
噻唑类席夫碱[3]可用作除草、抗菌剂、抗炎、显色剂、鳌合剂等外,噻唑类席夫碱具有特殊的C=N结构,它的复杂配位也引起人们极大的兴趣,这些配合物在催化、荧光、动力学等方面均具有重要的意义。
噻唑类席夫碱配体易于制备,具有抑菌、抗癌和抗病毒的生物活性,抑菌、杀菌效果较好,与金属配位后效果更佳。
另外,利用其荧光熄灭,可用于水中的Ca2+和Mg2+离子微量分析。
由于超氧阴离子自由基(O2-1)[4]是生物体导致炎症、衰老的重要因素之一,某些癌变是体过多的O2-1引起的,因此,利用铜席夫碱2-羟基-1-萘醛缩-2-氨基噻唑配合物显著的过氧化物模拟酶性质,建立的测定超氧阴离子分光光度法,具有实际的临床应用价值。
1.2噻唑类化合物的研究进展
1.2.1噻唑类化合物及其衍生物简介
噻唑环是由Hantzsch在1887年命名的,噻唑(thiazole)是有一个硫和一个氮杂原子的五元杂环化合物,且硫和氮占1,3两位。
噻唑为淡黄色具有腐败臭味的液体,主要用于合成药物、杀菌剂和染料等[5],具有弱碱性,可与苦味酸和盐酸等形成盐,与许多金属氯化物形成络合物。
噻唑的环系具有一定的稳定性,也表现出一定的芳香性。
噻唑的2位H原子被氨基取代得到的化合物叫氨噻唑,噻唑类物质具有抗菌、抗病毒及抗癌等生物活性,因此合成含有噻唑环的小分子化合物库,从中筛选出具有生物活性的药物,是近年来药物化学的一大热点。
噻唑类化合物有刚性的平面结构,且具有离域的大∏键,它们在溶液中的激发光谱和发射光谱存在着很好的对应性,因此荧光量子产率较高,可用于制备荧光材料、非线性光学材料,如苯并噻唑基吡啉类化合物是一类新型的荧光化合物;可用作荧光增白剂、荧光染料、激光染料和荧光标识材料以及用于化学及生物分析、跟踪探测和太阳能捕集、药物示踪等领域。
溴代芳烃苯噻唑衍生物是一类优良的发光试剂[6],在碱性条件下,试剂与铁氰化钾反应产生强烈的化学发光现象。
噻唑及其衍生物可通过多种方法合成,常用a-卤代醛或酮与硫代酰胺反应制备,噻唑衍生物具有良好的是生理活性,是一类重要药物中间体:
青霉素分子中含有一个四氢噻唑的环系,维生素B1分子中的噻唑部分是一个四级铵盐的衍生物;现用的许多硫化加速剂,如2-乙酰基噻唑是噻唑衍生物;重要的抑菌剂磺胺噻唑是2-氨基噻唑与对乙酰胺基苯磺酰氯缩合后,再经水解反应得到的产物,许多噻唑衍生物是合成氨基酸、嘌呤等的试剂。
到目前为止,人们已经合成了许多噻唑类化合物以供筛选,不少化合物都具有良好的杀菌和植物生长调节作用。
1.2.2噻唑类化合物的应用
噻唑类化合物在分析化学中有广泛的应用,苯并噻唑偶氮苯类试剂是分析化学中常用的一类显色剂,由于苯环与噻唑环形成共轭体系,含苯并噻唑环的显色剂的选择性和灵敏度较高,因此苯并噻唑广泛用于合成高灵敏度显色剂。
Furukawa[7]合成了2-(2’-苯并噻唑偶氮)-5-二甲氨基苯甲酸并用于对镍、钴、铜的测定,取得了较高的灵敏度和很好的选择性。
噻唑类化合物还可用于橡胶工业、金属离子的分离富集及废水处理、金属的气相缓腐剂和作为液体石蜡的添加剂,能增强液体石蜡的抗磨损和抗氧化性能。
近年来,含氮杂环化合物在新型超高效农药[8]创制中占有很重要的地位,在寻找结构新颖具有生物活性的化合物已成为相当活跃的领域。
而噻唑类化合物因具有不同的生物活性,如杀虫,杀菌,除草,抗病毒等,从而引起人们对这类杂环类化合物的广泛兴趣并进行了深入研究。
1976年日本公司成功开发保松噻杀虫剂以来,国外的一些药物公司相继成功开发了噻唑类杀虫剂品种,如噻唑硫磷,噻唑睛,噻虫嗪,噻唑磷等。
噻唑环具有对人体低毒及良好的生物活性。
1.2.3噻唑类化合物的合成方法
Hantzsch于1887年首次合成了噻唑类化合物,此后人们对噻唑的合成方法进行了大量的研究。
青霉素的出现,推动大量的噻唑类化合物合成的研究,青霉素实际上有一个噻唑环,因为青霉素是一个很重要的药品,研究的围也由此推广到噻唑环上,下面简单地介绍几种在文献中报道的噻唑类化合物的合成方法。
1.2.3.1Hantzsch合成法
1887年Hantzsch报道了α-卤代酮与硫脲反应合成噻唑,是合成噻唑环最早的方法之一,Holzapfel和Bailey等[9]用此方法在不同溶剂中合成了噻唑衍生物。
此后Hantzsch合成法被许多化学工作者在不断发展,他们运用各类催化剂及微波等现代现代手段对此合成法进行研究。
2006年Kabalka等[10]报道了在微波条件下以α-溴代酮与硫脲为原料合成了2-氨基噻唑类化合物。
2007年Narender等[11]又报道β-酮酸酯和硫脲为原料在β-环糊精催化下合成2-氨基噻唑。
1.2.3.2负载催化剂合成法
2002年Kodomari等[12]以卤代酮为原料,在负载催化剂SiO2-NH4OAC/Al2O3作用下,合成了一系列的噻唑类化合物。
为了方便它与其它基团的连接,苯并噻唑衍生物分子中可以引入巯基,在一些文献中,已经报道了在苯并噻唑环中引入巯基的例子:
2007年Aoyama等[13]以3-苄基-3-溴-2,4-二酮为原料,在负载试剂SiO2-BnNH3OAC/Al2O3作用下用一锅法合成了2-氨基噻唑类化合物。
1.2.3.3硫代酰胺分子成环法
1963年Seto等[14]报道了在碱性溶液铁氰化钾作用下硫代酰胺分子成环,合成了2-取代的苯并噻唑衍生物;1965年Roe通过类似方法合成了噻唑类化合物。
1998年Ramakrishnan等以邻位有卤原子的硫代酰胺为原料,在紫外光照射下合成了一系列的苯并噻唑类化合物。
苯氨基硫脲在溴或二氯亚砜作用下也可以分子关环。
1.2.3.4噻唑啉合成法
在氨和醛的作用下硫基乙醛的二聚体合成2-烷基噻唑啉,该噻唑啉化合物脱氢转化成2-取代噻唑,如2-异丁基噻唑的合成。
β-硫基酰胺的直接环合即生成噻唑啉,进一步脱氢就形成了噻唑化合物。
1999年Buchanan[15]利用二羰基化合物和劳森试剂或硫脲进行合环。
1.2.4噻唑类化合物的研究前景
噻唑类杀菌剂的研究十几年的发展是一个热点,将噻唑集团引入到具有不同化合物的结构中,通过结构的修饰和优化,能够产生许多具有广谱生物活性的化合物;由于噻唑类化合物生物活性,环境相溶性和结构变化的多样性,使得他在新型超高杀菌剂的创制中受到越来越多的关注,并展示了良好的发展前景。
噻唑类农药经过三十多年的发展,至目前已开发出多种高效、安全的杀虫剂、除草剂和抗病毒剂。
在绿色农药的研究中,噻唑类化合物因其优良的生物活性、对哺乳动物的低毒性和结构变化的多样性而受到广泛的关注,故噻唑类农药得创制和开发全新结构具有广阔的发展前景。
噻唑化合物及具有结构简单和广谱生物活性等特点的类似物在药物和农药创制中占有非常重要的地位,早期的药物研究就发现在苯并噻唑类化合物的芳环或杂环中引入某些简单的取代基可以获得一些药理活性物质。
例如含有噻唑活性基团的氨噻肟酸的头孢类药物是当今抗生素的热门,随着合成化学、药物化学和农药化学的迅猛发展,必将出现更多具有生物活性功能的噻唑类化合物。
1.3席夫碱的研究进展
1.3.1席夫碱的概述
席夫碱[16]是氮原子与碳原子用双键连结形成的一类化合物,亚胺是由醛或酮与氨或胺缩合而成的,亚胺基是极活泼的基团,与丙二酸二乙酯反应生成β-氨基酸,还原反应生成胺,与格利雅试剂反应生成胺的衍生物,具有优良液晶特性,用作有机合成试剂和液晶材料。
1.3.2席夫碱的反应机理
HugoSchiff在1864年首次描述通过等物质的量的醛和胺的缩合反应形成席夫碱,距今近150年,其反应机理是:
由含羰基的醛、酮类化合物与一级胺类化合物进行亲核加成反应,亲核试剂为胺类化合物,其化合物结构中带有孤电子对的氮原子进攻羰基基团上带有正电荷的碳原子,完成亲核加成反应,形成中间物α-羟基胺类化合物,然后进一步脱水形成席夫碱。
1.3.3席夫碱的应用
由于席夫碱类化合物具有一定的药理学和生理学活性,近年来一直是热门的研究对象。
席夫碱化合物具有很好的抗菌、抗真菌作用,例如金黄色葡萄球菌,革兰氏阳、阴性菌,其杀菌率很高,并对新型隐球菌和白色念珠球菌也有很好的抑制作用。
同时,这些化合物均对超氧阳离子自由基有较好的抑制,席夫碱类化合物及其配合物具有抗结核、抗癌、抗菌等药理作用,且其生物活性和金属的配合有关,广泛应用于治疗、合成、生化反应等方向。
近年来研究席夫碱配合物,不仅讲究选择功能性原料,并对其形成机理、光谱性质等方面有进一步的研究,而且综合考虑形成配合物后的广谱性、功能性。
席夫碱基团通过碳氮双键上的氮原子与相邻的具有孤对电子的氧、硫、磷原子作为给体与金属原子配对,由于席夫碱配合物的广谱作用[17],故关于这类化合物的研究是半个世纪以来生物无机领域的研究热点。
1.3.4席夫碱的制备
席夫碱具有良好的配位能力,能与过渡金属形成复杂的配位化合物,以氮、氧原子进行配位,其结构接近于生物体系的真实情况,适宜于进行生命体系的模拟研究,其配体的结构和金属离子决定配合物的生物活性。
席夫碱的传统合成方法一般是在酸催化下,在有机溶剂中回流进行胺和醛的缩合反应,目前合成路线已经得到了进一步的拓展。
下面概述了近一年来席夫碱的最新合成工艺。
(1)新型席夫碱的合成
洪涌等[18]以取代苯甲醛与芳氨为原料,采用冰浴法按图1-1所示工艺路线合成了一系列具有荧光性能的席夫碱。
图1-1
超越等[19]以葡萄糖苷、水醛和对氨基苯酚为原料,合成了将糖苷、席夫碱等多个药效团集于同一分子中的水醛葡萄糖苷对氨基苯酚席夫碱,具有独特的抗菌、抗肿瘤等生物活性。
工艺路线如图1-2所示:
图1-2
洲亚等[20]在非水溶剂中合成了未见报道的1-苯基-3-甲基-4-萘乙酰基-吡唑啉酮5(PMNAP)及其3种席夫碱。
(2)新型双席夫碱类化合物的合成
卫兵等[21]以2,4,7-三氨基芴为原料,与苯甲醛、3,4-二氯苯甲醛、对氯苯甲醛反应,分别合成了3种具有抑菌活性的新的席夫碱类化合物,路线如图1-3。
图1-3
(3)三唑席夫碱的合成
因三唑及吡啶类杂环衍生物独特的抗菌、抗肿瘤活性,锐生等[22]根据药物设计的拼合及活性叠加原理,以4-氨基-5-(吡啶-3-基)-1,2,4-三唑硫醇为原料,与碘甲烷硫醚化得3-甲硫基-4-氨基-5-(吡啶-3-基)-1,2,4-三唑中间体,再与芳香醛缩合得目标化合物,以期获得具有抗肿瘤活性的先导化合物,合成路线如图1-4。
图1-4
1.3.5席夫碱化合物在不同领域的应用研究
近几十年来,人们在设计和合成席夫碱及其配合物方面付出了相当大的努力,因其很强的配位能力,良好的生物活性及各方面优越的性能,席夫碱及其配合物的应用引起了人们极大的兴趣。
1.3.5.1在医药领域的应用研究
席夫碱类化合物以其较强的配位能力、良好的生物药理活性以及其它方面的优越性能,使其成为很有潜力的治疗药物和功能材料。
马永超等[23]合成了几种含碱性侧链的单席夫碱和非对称双席夫碱,在进行癌细胞的体外活性实验中发现均三唑环连有双供电子取代基时的双席夫碱结构的抗癌活性最强,表现出潜在的活性,具有药物研究价值。
黎植昌等[24]研究发现椒醛甘氨酸钾席夫碱具有抑制大肠埃希氏杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌生长的活性。
席夫碱类化合物具有一定的药理学活性和生理学活性,其对肿瘤和病菌的抑制方面的潜力正在逐步被挖掘出来。
随着研究的深化,席夫碱将会更多的应用在医学领域。
1.3.5.2在材料领域的应用研究
目前,许多金属及其合金在工业、军事、民用等各个领域得到了广泛的应用,但是金属在不断变化的环境之中具有不稳定性,有效的缓蚀剂便成为科学家的新目标。
席夫碱能够有效的阻止金属的腐蚀,具有广阔的发展前景。
文清等[25]研究发现壳聚糖基功能材料进行吸湿后吸附效果更好。
卑凤利等采用对氨基苯甲酸分别与对苯二甲醛、间苯二甲醛反应,制备出两种带有端羧基的席夫碱型配体,以金属配合物纳米结构材料为基底,考察其对探针分子(2-巯基苯并噻唑)的表面拉曼增强(SERS)性能。
1.3.5.3在电化学领域的应用研究
熊国宣等[26]考查不同反应温度和时间对二茂铁基席夫碱产率的影响发现,利用金属盐对二茂铁基席夫碱进行掺杂,结果表明它们具有较好的半导体性能。
焕新等对合成的五种水醛缩芳胺席夫碱的结构、光致变色、热致变色以及LB膜状态的光谱性质进行了研究,研究结果表明,席夫碱在无水乙醇溶液中玻碳电极上能够被还原,并且此还原反应是扩散控制的不可逆过程。
王东红等[27]研究导电聚合物导电原理和席夫碱电导率研究情况,指出碘掺杂是已有研究中提高席夫碱电导率的主要方式,提出了冲击聚席夫碱电导率新高度可能的方法。
1.3.5.4环境领域的应用研究
水是生命之源,但是水环境受到影响因素越来越多,水污染越来严重,席夫碱及其配合物能够方便快捷的测算出水中汞的含量,除此之外还能够进行重金属离子的萃取,因此在环境方面具有很大的运用潜力。
惠成等[28]合成了新型对羟基苯甲醛缩邻氨基苯甲酸席夫碱荧光试剂,发现其具有很高的选择性,能够运用矿泉水、自来水、河水中汞的测量。
燕等[29]合成的新席夫碱2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑水亚胺,发现该化合物在300nm激发下,在410nm处有强荧光峰,与汞离子可形成稳定的配合物而使其荧光猝灭,因此能够运用到废水中汞的测定。
随着科学的发展和社会的进步,席夫碱的研究将会越来越深入,其应用领域也会越来越广泛。
1.3.5.5在催化领域的应用研究
金属席夫碱是一类重要的有机配合物,由于过渡金属配合物可以与小分子形成轴向配合物,从而有利于催化反应的进行。
金属席夫碱对O2分子的电化学还原具有催化作用。
何存星等[30]把杂环席夫碱2,6-二乙酰吡啶缩双苯胺席夫碱固定在聚钴膜上或将Nafion与DAPBA同时固定在聚钴膜上,发现形成的席夫碱膜修饰电极对NO在电极上的反应具有明显的催化作用。
贺海峰等制备的SiO2负载的壳聚糖席夫碱钯催化剂,利用X射线衍射、红外光谱和热重方法对催化剂进行了表征,并考察该催化剂催化羰基加氢为亚甲基的反应性能,以二苯甲酮为底物,系统地研究了反应时间、反应温度和催化剂用量等因素对反应性能的影响。
结果表明,该催化剂具有较高的催化芳香羰基加氢为亚甲基的活性和选择性,且反应可在较低的温度和常压的温和条件下进行。
1.4噻唑类席夫碱的研究
从农药发展史中可以发现几十年来杂环化合物在农药发展中起了十分重要的作用,杂环化合物的开发与应用赋予了农药化学新的生命,有利于解决农药和化学防治所面临的效力、效率、环境相互关系的难题,使农药进入了一个超高效、无公害的新纪元。
尤其是吡啶、吡唑、噻唑等含氮杂环化合物,是近年来较活跃的领域。
含O,S,N的席夫碱及金属配合物,以其良好的抑菌、抗病毒生物活性一直受到人们的重视,而且配合物活性大小与席夫碱的结构有关。
噻唑是一个具有较强药理活性的环核,将噻唑环引进到席夫碱及配合物分子中,可能有加合作用,产生更强的活性。
另外,近年来发现含噻唑环的席夫碱及配合物能发出很强的荧光,且在生物模拟酶催化方面也有新的进展。
吡唑啉酮类化合物及其金属配合物在金属离子萃取剂,生物抗菌材料和电致发光材料等方面已获得广泛地应用,酰基吡唑啉酮及其席夫碱化合物凭借其独特的互变异构特性在光致变色、光信息存储等方面的应用也引起了研究者的关注。
1.4.1噻唑类席夫碱在医药方面的应用研究
1987年Mishra等[31]研究发现了一类2-氨基噻唑席夫碱对霉菌、细菌及癌细胞等有很好的抑制活性,其部分金属配合物表现出更好的生物活性。
1997年梁芳珍等[32]研究了2-氨基噻唑水醛亚胺席夫碱及金属配合物,合成了对金色葡萄、枯草杆菌、大肠杆菌均有很好的抑制活性的化合物。
1999年Chohan[33]合成的2-氨基噻唑类缩醛席夫碱有良好的杀菌、抗癌活性。
2002年Palaska等[34]分别报道了一系列的噻唑类夫碱,发现其有较好的镇痛消炎作用;
2004年Amir[35]课题组合成了一类新型的噻唑类席夫碱,对此进行研究发现其具有一定的抗高血压活性。
2006年姜凤超等[36]人通过对PET-α结构的分析,保留了2-氨基噻唑基本的结构环,合成了一系列的2-氨基噻唑席夫碱,研究表明这类化合物对于PC12细胞具有很好的保护作用,且对由H2O2诱导的PC12细胞凋亡有很好的抑制活性。
2009年戴红等[37]合成了新型的噻唑类席夫碱,并对它们的抗菌活性及进行了测试,发现它们对小麦的五种菌体有一定的杀菌活性;植物生长调节活性测试表明,所有化合物对黄瓜子叶生根均具有一定的促进作用。
Cukurovali等[38]还对噻唑类席夫碱的配合物的结构及生物活性进行了进一步研究,发现它们在抑菌、抗病毒等方面也具有一定的活性。
近年来研究发现含氨基酸的噻唑类席夫碱及其配合物,具有杀菌抗癌、载氧等性能,毕思伟等研究了一系列配体及金属配合物的抑菌活性,并研究了它们抑菌、抗癌、抗衰老等活性。
1.4.2噻唑类席夫碱在显色方面的应用
含噻唑环的席夫碱及配合物能发出很强的荧光,且在生物模拟酶催化方面也有新的进展,有关报道引起了人们极大的兴趣。
1998年金传明等[39]报道了一种新型的噻唑类显色剂与汞的显色反应,可以在化学分析方面用来检测汞。
1999年梁芳珍等合成了未见报道的含噻唑环的席夫碱试剂,并在试剂的母核上引入不同的取代基,其结果显示出它们均有强荧光,可作为荧光分析试剂。
第二章实验部分
2.1实验合成路线设计
在无水乙醇和粉状碘单质条件下,苯乙酮和硫脲发生加成-缩合反应,得到中间体2-氨基-4-苯基噻唑(II)。
再将溶有水醛的无水乙醇缓慢滴加到2-氨基-4-苯基噻唑中,加入适量哌啶-冰醋酸,调节pH到4-5,水浴回流4h,冷却结晶并抽滤得初产物,再用乙醇-水混合溶剂(1:
1)重结晶,最后得到高纯度目标产物水醛缩2-氨基-4-苯基噻唑席夫碱(III)。
2.2实验仪器与试剂
表2-1实验主要仪器
序号
仪器型号
生产厂家
1
EYELAN-1000旋转蒸发仪
爱郎仪器
2
HHS21-6电热恒温水浴锅
医疗器械五厂
3
SHZ-IIIB循环水式真空泵
仪表(集团)供销公司
4
GS12-2电子恒速搅拌器
医疗专机厂
5
VC101-1鼓风电热恒温干燥箱
电热设备厂
6
FA-2104电子天平
精科电子仪器厂
7
nicolet380傅里叶变换红外光谱仪
美国尼高力公司
8
AvanceBruker400兆核磁共振波谱仪
瑞士BRUKER(布鲁克)公司
9
SGWX-4显微熔点测定仪
精密科学仪器
表2-2实验原料和主要试剂
序号
原料及试剂名称
生产厂家
备注
1
苯乙酮
国药集团化学试剂
分析纯
2
硫脲
AlfaAesar-AJohnsonMatthey
98%
3
无水乙醇
焱晨化工实业
分析纯
4
哌啶
试剂四厂
分析纯
5
甲醇
国药集团化学试剂有限公
化学纯
6
四氢呋喃
国药集团化学试剂
分析纯
7
二氯甲烷
焱晨化工实业
分析纯
8
碳酸钾
虹光化工厂
分析纯
9
碳酸氢钠
国药集团化学试剂有限公
化学纯
10
乙酸乙酯
焱晨化工实业
分析纯
11
N,N-二甲基甲酰胺
天津市大茂化学试剂厂
分析纯
2.3中间体2-氨基-4-苯基噻唑(II)的合成
2.3.1中间体(II)的合成路线
2.3.2中间体(II)的合成通法
在
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