汪小兰有机化学课件(第四版)2.ppt
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第二章饱和烃AA烷烃烷烃11、烷烃的通式、结构和命名、烷烃的通式、结构和命名22、乙烷和丁烷的构象、乙烷和丁烷的构象33、烷烃的物理性质、烷烃的物理性质44、化学性质及自由基取代反应历程、化学性质及自由基取代反应历程BB自然界的烷烃自然界的烷烃烃烃(hydrocarbons):
只含有只含有C、H两种元素的化合物两种元素的化合物碳氢化合物碳氢化合物含有碳碳重键的烃类化合物。
含有碳碳重键的烃类化合物。
烯烃、炔烃等。
烯烃、炔烃等。
分子中分子中C原子原子的结合方式的结合方式环丙烷环丙烷环己烷环己烷碳原子之间均以碳原子之间均以CC单键相连,单键相连,其余的价键均为其余的价键均为H原子所饱和。
原子所饱和。
烷烃烷烃(alkanes):
甲烷、乙烷等;甲烷、乙烷等;环烷烃环烷烃(cycloalkanes):
烃烃饱和烃:
饱和烃:
不不饱和烃饱和烃:
(unsaturatedhydrocarbons)(saturatedhydrocarbons)烃烃脂肪烃脂肪烃脂环烃脂环烃碳骨架碳骨架的的类型类型开开链烃:
链烃:
环烃:
环烃:
乙烷、丁烷乙烷、丁烷2-12-1烷烃的同系列、通式和同分异构现象烷烃的同系列、通式和同分异构现象一、烷烃的同系列、通式一、烷烃的同系列、通式烷烃的通式烷烃的通式:
CCnnHH22nn+2+2甲烷甲烷methanemethane丙烷丙烷propanepropane丁烷丁烷butanebutane乙烷乙烷ethaneethane同系列:
同系列:
通式相同,结构、性质相似,组成上相差一个或多个通式相同,结构、性质相似,组成上相差一个或多个CHCH22的一系列化合物。
同系列中的化合物互为同系物。
的一系列化合物。
同系列中的化合物互为同系物。
系列差:
系列差:
CHCH22二、同分异构现象二、同分异构现象CH4:
CH4C2H6:
CH3CH3C3H8:
CH3CH2CH3C4H10:
CH3CH2CH2CH3C5H12:
碳骨架碳骨架异构异构直链烷烃直链烷烃支链烷烃支链烷烃同分异构体同分异构体(isomers)(isomers):
分子式相同,原子的连接次序不同的化合物分子式相同,原子的连接次序不同的化合物构造异构体构造异构体(constitutionalisomers)(constitutionalisomers):
分子式相同,分子构造不同的化合物分子式相同,分子构造不同的化合物请写出请写出C6H14的同分异构体?
的同分异构体?
key:
三、烷烃中碳原子和氢原子的类型三、烷烃中碳原子和氢原子的类型伯伯碳原子,第一碳原子:
碳原子,第一碳原子:
1。
伯氢原子,第一氢原子伯氢原子,第一氢原子仲碳原子,第二碳原子:
仲碳原子,第二碳原子:
2。
仲氢原子,第二氢原子仲氢原子,第二氢原子叔碳原子,第三碳原子:
叔碳原子,第三碳原子:
3。
叔氢原子,第三氢原子叔氢原子,第三氢原子季碳原子,第四碳原子:
季碳原子,第四碳原子:
4。
CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3CH3CH31。
1。
1。
2。
3。
4。
1。
四、烷基四、烷基(alkylgroups):
概念:
概念:
从烷烃和环烷烃中去掉一个从烷烃和环烷烃中去掉一个HH原子原子,剩余剩余的结构部的结构部分分。
表表2.12.1一些烷基的名称与表示一些烷基的名称与表示异丙基异丙基(iso-propyl)i-Pr名称名称缩写缩写2-22-2烷烃的命名烷烃的命名
(1)
(1)普通命名法普通命名法分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数在表示碳原子数在1010个以下的碳的数目;个以下的碳的数目;CC原子数目原子数目大大1010的用十一、十二等数字表示。
的用十一、十二等数字表示。
用用“正正”、“异异”、“新新”分别表示分别表示直链直链、一端具有、一端具有异丙基异丙基或或叔丁基叔丁基的构造异构体。
的构造异构体。
正正戊烷戊烷(pentane)(pentane)异戊烷异戊烷(isopentaneisopentane)新戊烷新戊烷(neopentaneneopentane)直链烷烃的命名与普通命名法相同。
直链烷烃的命名与普通命名法相同。
(2)
(2)系统命名法系统命名法母体母体取代基取代基的的位次与名称位次与名称化合物化合物的的名称名称碳原子的个数碳原子的个数系统命名是由三部分构成:
系统命名是由三部分构成:
InternationalUnionofPureandAppliedChemistry,缩写作缩写作IUPAC选取最长的碳链作为主链。
选取最长的碳链作为主链。
(a)(a)选择主链,确定母体选择主链,确定母体支链烷烃的命名,按以下步骤进行:
支链烷烃的命名,按以下步骤进行:
2,5,7三甲基壬烷三甲基壬烷l对于相等长的碳链,选取含支链最多的碳链。
对于相等长的碳链,选取含支链最多的碳链。
l根据主链的碳原子数,称根据主链的碳原子数,称“某某”烷。
烷。
庚烷庚烷(b)(b)为主链上的碳原子编号为主链上的碳原子编号从从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数字编号。
靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数字编号。
当编号有几种可能时,要使支链的位次当编号有几种可能时,要使支链的位次号较小号较小(符合符合“最低系列最低系列”规则规则)。
(I)(II)(c)(c)确定化合物的名称确定化合物的名称将将取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基名取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基名称的前面,加上它的位次号,并用半字线称的前面,加上它的位次号,并用半字线“”将两将两者连接。
者连接。
当含有几个不同的取代基时,按照当含有几个不同的取代基时,按照“次序规则次序规则”,将将“优先优先”的基团列在后面,各取代基之间用半字线的基团列在后面,各取代基之间用半字线“”连接。
连接。
当含有几个相同的取代基时,用当含有几个相同的取代基时,用“一、二、三、四一、二、三、四”表示其个数,逐个标明其位次号表示其个数,逐个标明其位次号,并用逗号分开。
,并用逗号分开。
5丙基丙基4异丙基壬烷异丙基壬烷1234567893,7二甲基二甲基4乙基壬烷乙基壬烷1234“优先优先”基团顺序:
基团顺序:
a.a.把与主链碳直接相连的原子按原子序数大小排列,把与主链碳直接相连的原子按原子序数大小排列,原子序数大的优先。
原子序数大的优先。
b.b.如果直接相连的原子相同,则比较第二个原子,如果直接相连的原子相同,则比较第二个原子,依次类推。
依次类推。
次序规则:
次序规则:
“优先优先”基团在后基团在后例:
例:
-I-Br-Cl-CH3-H例:
例:
-CH(CH3)2-CH2CH2CH3-CH2CH3-CH3-CH=CH2:
-C(CH3)3:
-CH(CH3)2:
优先基团顺序:
优先基团顺序:
-C(CH3)3-CH=CH2-CH(CH3)2c.c.含有双键和三键基团可以认为连有两个或三个含有双键和三键基团可以认为连有两个或三个相同的原子。
相同的原子。
例:
比较大小例:
比较大小:
-C(CH-C(CH3333)33、-CH=CH-CH=CH22、-CH(CH-CH(CH33)22思考:
下列各基团的优先顺序为?
思考:
下列各基团的优先顺序为?
Key:
5432122,22,4-4-三甲基戊烷三甲基戊烷2,4,7-2,4,7-三甲基辛烷三甲基辛烷思考:
请命名下列各化合物思考:
请命名下列各化合物2,3,5-三甲基三甲基-4-4-丙基庚烷丙基庚烷3-甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷2-3烷烃的结构烷烃的结构一、一、键的形成及其特性键的形成及其特性C:
1s22s22px12py12pz0碳原子在基态时的电子构型:
碳原子在基态时的电子构型:
spsp33杂化轨道杂化轨道(hybrid(hybridorbitalsorbitals):
1ssp3基态基态2p2s1s电子电子跃迁跃迁激发态激发态2p2s1sspsp33杂化态杂化态杂化杂化图图2.1sp3杂化轨道形成过程示意图杂化轨道形成过程示意图s轨道成分:
轨道成分:
1/4;p轨道成分:
轨道成分:
3/4。
图图2.2sp3杂化轨道杂化轨道图图2.3sp3杂化的碳原子杂化的碳原子几何构型:
四面体几何构型:
四面体二、甲烷的构型、二、甲烷的构型、sp3杂化、杂化、键键CHHHH甲烷的正四面体结构甲烷的正四面体结构甲烷:
甲烷:
CH4正四面体结构正四面体结构C-H键长:
键长:
109pmH-C-H键角:
键角:
109.5sp31s键键4个个CH键键图图2.4甲烷的结构甲烷的结构图图2.5甲烷的球棍模型甲烷的球棍模型图图2.6甲烷的比例模型甲烷的比例模型键的特性:
键的特性:
键沿键轴呈圆柱形对称,键能较大,可极化性小,键沿键轴呈圆柱形对称,键能较大,可极化性小,较牢固,稳定,可沿键轴自由旋转。
较牢固,稳定,可沿键轴自由旋转。
CCCC键是由两个碳原子各以一个键是由两个碳原子各以一个spsp33杂化轨道杂化轨道沿对称轴方向交盖而成的。
沿对称轴方向交盖而成的。
如:
乙烷分子的结构如:
乙烷分子的结构乙烷的结构乙烷的结构由两个和两个以上碳原子组成的烷烃,除了具由两个和两个以上碳原子组成的烷烃,除了具有有CCHH键外,还有键外,还有CCCC键。
键。
由于由于键是沿成键轨道方向交盖而成,键是沿成键轨道方向交盖而成,在碳链中,在碳链中,CCC的键角保持接近的键角保持接近109.5。
对于直链烷烃,其三。
对于直链烷烃,其三维形状是曲折形,而不是直线形。
维形状是曲折形,而不是直线形。
1个个C键键6个个CH键键sp3sp3键键sp31s键键图图2.7乙烷的球棒模型乙烷的球棒模型图图2.8乙烷的比例模型乙烷的比例模型图图2.9乙烷的棍棒模型乙烷的棍棒模型图图2.10正丁烷的球棒模型正丁烷的球棒模型图图2.11正丁烷的比例模型正丁烷的比例模型正十五烷正十五烷曲折形曲折形几个概念:
几个概念:
构型是固定的,而构象一般是瞬间的。
构型的变化须破构型是固定的,而构象一般是瞬间的。
构型的变化须破坏化学键,而构象的变化则不会发生键的断裂。
坏化学键,而构象的变化则不会发生键的断裂。
3)构象()构象(conformation):
):
一定构型的分子中,由于单键的一定构型的分子中,由于单键的旋转而导致原子和基团在空间的不同排列方式。
旋转而导致原子和基团在空间的不同排列方式。
2)构型()构型(configuration):
):
一定构造的分子中,原子和基团一定构造的分子中,原子和基团在空间的排布;在空间的排布;1)构造()构造(constitution):
):
分子中原子间的连接次序和方式;分子中原子间的连接次序和方式;由于由于键呈圆柱状对称,键呈圆柱状对称,CC单键能够发生旋单键能够发生旋转,由此而导致的分子中的其它原子或基团在空间的转,由此而导致的分子中的其它原子或基团在空间的排布方式不同,分子的这种立体形象排布方式不同,分子的这种立体形象构象构象。
三、烷烃的构象三、烷烃的构象11、乙烷的构象、乙烷的构象由此产生的异构体由此产生的异构体构象异构体构象异构体(conformers)(conformers)重叠式重叠式乙烷的构象乙烷的构象纽纽曼曼投投影影式式透透视视式式交叉式交叉式纽曼纽曼(Newman)投影式:
投影式:
能量能量/(kJmol-1)060120旋转角度旋转角度/()12.6交叉式与交叉式与重叠式是重叠式是乙烷分子乙烷分子的极限构象的极限构象120120重叠式、交叉式重叠式、交叉式构象构象比较:
比较:
交交叉叉式式构构象象因因两两个个碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子距距离离最最大大,其其排排斥斥力力较较小小,分分子子内内能能最最低低,因因而而较较稳稳定定,为优势构象。
为优势构象。
乙烷分子的能量曲线乙烷分子的能量曲线交叉式最稳定交叉式最稳定为优势构象为优势构象对位交叉对位交叉部分重叠部分重叠邻位交叉邻位交叉全重叠全重叠由由CC2
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- 关 键 词:
- 汪小兰 有机化学 课件 第四