高中化学有机推断总结.docx
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高中化学有机推断总结
有机推断
一、有机基础
1.烃及烃的衍生物的化学性质
烃:
3333
烃的衍生物:
33
2有机网络
3、官能团的引入,消除,保护
(1)官能团的引入
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子(-X)
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代)
碳碳双、三键C=C
某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)
羧基-COOH
醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)
酯基-COO-
酯化反应
其中苯环上引入基团的方法:
(2)官能团的消除
a.加成反应消除不饱和键
b.经取代,消去,氧化、酯化等反应消去—OH
c.加成或氧化消除—CHO
d.水解消除酯基、卤原子
(3)官能团的保护
例如在烯醛中把-CHO氧化成-COOH时先要将C=C保护起来
二、有机推断
(一)解题思路
全面审题---收集信息(包括潜在信息)--寻找突破---顺逆推导---验证结论--规范作答
(二)解题关键--找到突破口
1.反应条件
①.在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水成醚或醇消去成不饱化合物或酯化。
苯的硝化
④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或二糖、淀粉的水解反应。
⑤当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇(Cu/Ag)氧化为醛或醛氧化为酸
⑥当反应条件为催化剂并有氢气时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成(或还原反应)。
⑦条件为氢氧化铜的悬浊液,银铵溶液的必为含有---CHO的物质
能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应或酚的取代反应
当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。
2.特征现象
①能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、羟基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇
水变蓝,可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有
即醛基。
则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出
,可推知该物质分子结构中含有
。
加入
溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有
。
加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。
3.特征产物-----推知碳架结构
①若由醇氧化得醛,可推知-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在
;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在
;若醇不能在催化剂作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置
③由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。
如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。
有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或
的位置。
⑤根据有机物发生反应生成酯环或高聚酯,可确定该有机物是含有-OH的酸,同时根据酯环的大小可判断-OH和—COOH的相对位置
4.特征数据
①某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。
缘由-OH转变为
。
酸与乙醇反应相对分子质量增加28,则有一个-COOH
RCH2OH
→CH3COOCH2R
M M+42
RCOOH
→RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)
M M+28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
②醇被氧化相对分子质量减小2,-CHO被氧化相对分子质量增加16;若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。
RCH2OH→RCHO→RCOOH
MM-2 M+14
③若有机物与
反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
④相对分子质量相同的有机物
醇和比它少一碳的羧酸;如C3H70H、CH3COOH均为60
烷和比少一个C的醛如:
C3H8、CH3CHO为44
⑤与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。
⑥与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5mol
,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。
⑦与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5mol
,则说明其分子中含有一个羧基。
与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1mol
,则说明其分子中含有一个羧基。
5.特征转化关系
③有机三角:
烯烃、卤代烃、醇
④有机物成环反应:
a.二元醇二元羧酸反应,
b.羟酸的分子内或分子间酯化
c.氨基酸脱水
6.
分子式
符合CnH2n+2为烷烃,
符合CnH2n为烯烃或者环烷烃,
符合CnH2n-2为炔烃,
符合CnH2n-6为苯的同系物,
符合CnH2n+2O为醇或醚,
符合CnH2nO为醛或酮,烯醇,环醚等
符合CnH2nO2为一元饱和羧酸或其与一元饱和醇生成的酯或羟基醛,羟基酮
7.分子结构
①具有4原子共线的可能含 。
②具有 原子共面的可能含醛基。
③具有6原子共面的可能含 。
④具有 原子共面的应含有苯环
8.根据新新信息突破
(三)重点反应
(1)以酯化反应(成环、成高分子---)和酯的水解为核心
(2)卤代烃的取代和消去
(3)醇的消去、连续氧化
(4)加聚、缩聚
有机二十强
1.乙烯实验室制法(醇的消去)CH3CH2OHH2O+CH2=CH2↑
2.丙烯的加聚
HC≡CH
3.乙炔的制取CaC2+2H2O
Ca(OH)2+↑
4.苯的卤代
5.卤代烃的水解CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
6.卤代烃的消去
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O
7.醇的催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
8.不对称醇的消去
9.苯酚钠溶液中通入二氧化碳
+CO2+H2O
+NaHCO3
10.浓溴水和苯酚的反应
11.醛的银镜反应
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
H2O+2Ag↓+3NH3+CH3COONH4
12.醛与新制氢氧化铜悬浊液
CH3CHO+2Cu(OH)2
Cu2O+2H2O+CH3COOH
13.甲醛和银氨溶液的反应
14.甲醛与新制氢氧化铜悬浊液
15.酯化反应
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O
16.二酸和二醇的成环
17.二酸和二醇缩聚
18.乳酸的缩聚反应
19.酯的水解/皂化反应
20.氨基酸缩聚成蛋白质
例题:
1.由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。
(1)聚合物F的结构简式是_____________________________________。
(2)D的结构简式是___________________________________________。
(3)B转化为C的化学方程式是__________________________________________________。
(4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物,该化合物的结构简式是_________________________________________。
(5)E有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1molH2,则该种同分异构体为_____________________________________。
D
式量148
B
式量208
C
式量194
E
能发生银镜反应
A
F
CH3COOH
浓硫酸△
CH3CH2OH
浓硫酸△
浓硫酸△
Cu,O2
△
溴水
2.某芳香族化合物A,苯环上只有一个取代基,完全燃烧只生成二氧化碳和水,一定条件下存在如下图所示的转化关系:
请回答下列问题:
⑴A的摩尔质量为______,在一定条件下B可能发生的化学反应的类型有_______(填序号)。
①水解反应。
②取代反应。
③加成反应。
④消去反应。
⑤加聚反应。
⑵C的结构简式为_______________,E的结构简式为_________________。
⑶写出下列转化的化学方程式:
①A→B:
______________________________________________________________。
②D→F:
______________________________________________________________。
⑷符合下列三个条件的A的同分异构体的数目有__________个
①含有二取代苯环结构。
②与A有相同的官能团。
③能与FeCl3溶液发生显色反应。
3.⑴166g/mol(不写单位不给分)
①②③(有错不给分)
⑵
⑶
⑷6
3、A为药用有机物,从A出发可发生下图所示的一系列反应。
已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应,A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上;D不能跟NaHCO3溶液反应,但能跟NaOH溶液反应。
请回答:
(1)A转化为B、C时,涉及到的反应类型有______________、_______________。
(2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应,R能与Na反应放出H2,而Q不能。
Q、R的结构简式为Q__________________、R______________________。
(3)D的结构简式为__________________。
(4)A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为
1
(1)取代反应(或水解反应)、中和反应4分
(2)HCOOCH3HOCH2CHO4分
(3)
2分
(4)
2分
+2H2O
4.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。
A可用作香料,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:
4:
1。
⑴.A的分子式为___________。
⑵.写出与A分子式相同的所有酯的结构简式:
_____________________________。
⑶.写出A→E、E→F的反应类型:
A→E___________、E→F___________。
⑷.写出A、C、F的结构简式:
A_____________、C____________、F___________。
⑸.写出B→D反应的化学方程式:
_________________________________________。
⑹.在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的一氯代物只有一种,写出G的结构简式:
________________。
A→G的反应类型为_________。
10、(08北京模拟)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。
已知:
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。
E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)B可以发生的反应有(选填序号)。
①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是、。
(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:
。
(4)E可用于生产氨苄青霉素等。
已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。
该反应的化学方程式是
。
(5)某学生检验C的官能团时,取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5mL40%的C,加热后无红色沉淀出现。
该同学实验失败的原因可能是。
(选填序号)
①加入的C过多②加入的C太少
③加入CuSO4溶液的量过多④加入CuSO4溶液的量不够
例1:
(14分)(08年西城)有机物A可发生如下转化,其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。
(1)化合物A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,则A的结构简式是
______________________________。
(2)反应①、②都属于取代反应。
取代反应包括多种类型,其中①属于___________反应,
②属于___________反应。
(3)反应
的化学方程式是___________________________________________________。
(4)与A具有相同官能团(—COOH和—COO—)的A的同分异构体很多,请写出其
中三种邻位二取代苯的结构简式___________________,___________________,___________________。
例1:
(14分)
(1)
(2分)
(2)水解(1分);酯化(1分)
(3)
+NaHCO3→
+H2O+CO2↑(4分)
(4)
(2分),
(2分),
(2分)
10、答案
(1)①②④(3分)
(2)羧基(2分)、碳碳双键(2分)
(2分)(2分)
(2分)
(5)③(2分)
例8、有机物A的结构简式为
,从A出发,可发生图示中的一系列反应。
其中M属于高分子化合物,J和K互为同分异构体,N的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
请写出:
(1)下列反应的化学方程式(注明反应条件并配平)
H→M________________________;D+I→K_____________________。
(2)写出下列物质的结构简式:
J____________;P__________________。
(3)与B互为同分异构体,属于酯类且含有苯环的化合物有_____种。
(4)C分子中处于同一平面的原子最多可有__________个。
答案:
(1)
(2)
;
。
(3)6种。
(4)18。
16.A、B两种有机物均是有机合成的中间体,其中A的分子式为C4H7O2Br,B分子中含2个氧原子,其燃烧产物n(CO2):
n(H2O)=2:
1,质谱图表明B的相对分子质量为188。
A和B存在如下转化关系:
已知:
①一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化:
②同一个碳原子上连有两个双键的结构不稳定。
请回答:
(1)C跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式是。
(2)A的结构简式是。
(3)B的分子式是。
(4)F具有如下特点:
①具有弱酸性;②核磁共振氢谱中显示五种吸收峰;③苯环上的一氯代物只有两种;④除苯环外,不含有其他环状结构。
写出符合上述条件且具有稳定结构的任意两种同分异构体的结构简式:
、
16.(9分)
(1)CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O+2H2O(2分)
(2)CH3COOCHBrCH3(2分);(3)C12H12O2(1分)
(4)
、
、
、
(任写两个,每个2分)
6(江苏省盐城市重点中学高中2009届第一协作片联考)(12分).有机物A在一定条件下有如下图的转换关系:
试回答下列问题:
(1)在A~G中属于酯类化合物的是______▲____________。
(2)写出A、D、F的结构简式:
A:
_____▲_____D:
____▲______F:
______▲______。
答案
(1)EFG
(2)HOCH2CH2CH2COONH4
HOOCCH2CH2COOH
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