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工艺复习题
《化学制药技术》练习题
一、填空题:
1、将小型试验放大50~100倍进行的中间实验称为()。
2、药物工艺研究的目的是把药物推向生产,所遵循的原则是()、()和()。
3、药物的三要素是指()()()。
4、汇聚型合成路线比直线型的合成路线的优越性在于(),()。
5、催化剂能()化学反应速度,而在反应前后本身的()性质并无变化。
6、由已具备基本结构的天然产物为原料经化学反应制备药物的方法称为()法,目前氯霉素多采用()法制备。
7、SOP是指。
8、在催化剂的制备中加入载体的主要目的是()和()。
9.维生素C分子中的连二烯醇结构具有()性,半合成青霉素的基本原料是( )。
10生产上氨苄西林的制备采用()法;维生素C的合成原料是();氯霉素采用()方法制备,起始原料是()。
11、药物工艺路线的设计方法有()、()、()、()和()。
12、能()化学反应速度,而在反应前后本身的()化学性质并无变化的物质称为催化剂。
13、从合成的第一步开始,到最后一步反应得成品为止,即生产一个批号产品所需要的时间总和称为()。
14、化学合药物分为药物和药物。
15药物合成路线设计的方法有:
()、()、()、()、()。
16、半合成头孢菌素在中国又称 ,它的基本原料是 。
17、一条好的工艺路线应具备 、 、成本低、 、 、污染物易处理等优点
18、反应物的配料比也称为物料的 、是指参加反应的各物质的 、表示投料中各组分之间的比例关系。
19、在生产上化学合成药物的工艺路线选择依据两方面:
和 。
20、对于放热反应,温度 、平衡常数K值 ,不利于产物的生成。
21、承压容器所常用的安全阀有、。
22、影响催化剂活性的因素有、、、。
23、在催化剂的制备中加入助催化剂的主要目的是提高催化剂的、、
和。
24、催化剂是由、、等多种组分按一定的配方制得。
25、药厂“三废”是指 、 、 。
26、管式反应器适用的反应有 、 。
27、SOP是指 。
28、当今世界制药工业的发展动向可以概括为:
、、、高集中,其中主要特征是。
29、化学制药工艺学是研究:
,,及实现生产最优化的一门学科。
30、根据有机化合物合成反应条件,反应可分为、 类反应.
31、对终点控制的方法一般要求有、 、 、。
32、头孢菌素C可由、 缩合而成的。
二、判断题:
1、具有生产值的合成路线称为工艺路线。
()
2、对于一般的化学反应,温度升高,反应速度加快,如催化氢化。
()
3、在催化剂的制备或催化反应中,加入助催化剂的主要目的是提高催化剂的选择性。
()
4、在催化剂的制备中,加入抑制剂的主要目的是为了提高催化剂的选择性。
()
5、原料成本是指生产1千克成品所消耗各种原材料价值的总和。
()
6、可燃性物质的闪点越低越安全。
()
7、生产工艺规程是制订岗位技术安全操作法的主要依据。
()
8、生产工艺规程是企业组织与指导生产的主要依据的技术管理的基础。
()
9、酰化剂中醋酸酐的酰化活性和选择性都比醋酸强。
()
10、生产上采用“一勺烩”工艺可使操作简便,产品收率高,质量好。
()
11、对于同一个化学反应而言,收率和转化率是相同的。
()
12、生产上采用“一勺烩”工艺可使操作简便,产品收率高。
()
13、7-ACA是合成头孢菌素的基本原料。
()
14、具有生产值的合成路线称为工艺路线,又叫技术路线。
()
15、原料单耗是指生产1千克成品所消耗的各种原料的千克数。
()
16、可燃性物质的爆炸极限越宽越安全。
()
17、在基元反应中反应速度与反应物浓度的幂次方乘积成正比。
()
19、增加溶剂的用量和将反应物滴加都是减少反应物浓度的方法。
()
20、推进式搅拌器适用于黏度大的搅拌。
()
21、在主催化剂中加入助催化剂是为了提高催化剂的活性、选择性和稳定性。
()
22、四氢呋喃是质子性溶剂。
()
23、苯是非质子性溶剂。
( )
24、对于平行反应,增加反应物浓度有利于级数低的反应。
( )
三、选择题
1、下列反应中哪种情况下要求反应物的配料比小于理论量。
()。
A、酯化反应中的醇B、巴比妥环合中的尿素
C、反应物兼作溶剂D、乙基化反应中的苯
2、由对氨基苯酚乙酰化制备对乙酰氨基酚,最经济的酰化剂是()。
A、乙酸B、乙酸乙酯C、乙酰氯D、乙酸酐
3、下列方法中()不能提高反应的收率。
A、控制反应在最佳状态B、套用母液C、边合成边精制D、增加溶剂用量
4、在药物合成路线设计时,下列情况下哪种单元反应尽量往后安排。
()
A、收率低的B、原料毒性大的
C、用价格贵的反应物的D、选择性差的
5、由水杨酸合成阿司匹林,最适宜的反应温度是()。
A、64℃B、74℃C、84℃D、94℃
6、下列溶剂中()是质子性溶剂。
A、丙酮B、氯仿C、乙醇D、乙醚
7、下列()方法只适用于物理过程的放大。
A、经验放大法B、数学模拟放大法C、相似放大法D、小型试验装置法
8、下列()是增加浓度的方法。
A、增加溶剂的用量B、稀释C、液体减压D、气体加压
9、下列反应中不是复杂反应的是()
A、烯烃与溴的加成B、可逆反应C、平行反应D、串连反应
10、巴比妥中间体二乙基丙二酸乙酯的制备中。
正确的加料顺序是(),否则会生成大量的乙醚(副产物)。
A、③-①-②B、③-②-①C、②-①-③D、同时加入
①②③
11、下列方法中()不是废渣处理的主要方法。
A、焚烧法B、固化法C、填筑法D、转移法
12、下列方法中()不能提高反应的收率。
A、控制反应在最佳状态B、套用母液C、边合成边精制D、增加溶剂的用量
13、在碱性条件下,用H2O2氧化黄体酮时,用氮气保护的主要目的是()。
A、防止爆炸B、防止分解C、提高反应选择性D、提高活性
14、下列溶剂中()不是质子溶剂。
A、丙酮B、丙醇C、丙胺D、丙酸
15、下列()不是增加浓度的方法。
A、减少溶剂的用量B、浓缩C、反应中被滴加的物料D、气体加压
16、下列反应中不是复杂反应的是()
A、烯烃与溴的加成B、可逆反应C、平行反应D、串连反应
17、选择反应温度时最不需重点考虑的是()。
A、温度对反应速度的影响B、温度对主副反的影响
C、生产现实能否达到工艺要求D、传热介质
18、下列哪个是简单反应()。
A、一级反应 B、可逆反应C、平行反应D、连串反应
19、酶解法制备6-APA时,适宜的反应温度为()
A、20-43℃B、28-50℃C、38-53℃D、38-43℃
20、下列哪个半间歇操作适合于不需要来格控制反应物A的浓度()
A、
B、
C、
D、
21、大肠杆菌酰胺酶分解青霉素G时,适宜的温度是( )。
A、20-43℃B、28-50℃C、38-53℃D、38-43℃
22、化学裂解法制备6-APA时,正确的工艺过程是( )。
A、缩合、氯化、醚化、水解、中和 B、氯化、缩合、醚化、水解、中和
C、缩合、醚化、氯化、水解、中和 D、氯化、醚化、缩合、水解、中和
23、催化氢化制备对氨基苯酚时,通入氮气进行置换的目的是()
A、脱水B、防止氢气氧气混合爆炸 C、降低压力D、升高温度
四、计算题:
1、由三甲氧基苯甲酰肼经氧化、缩合、环合、精制得TMP,各步操作的收率是:
氧化90.0%,缩合83.5,环合80.6%,精制95.5%,试计算由三甲氧基苯甲酰肼制备TMP的总收率。
2.、三氯叔丁醇的制备原理及反应物的配料如下:
摩尔质量58.08119.38177.46
名称
规格
含量
密度(g/ml)
用量
备注
氯仿
CP
99.0%
1.471
11.5ml
丙酮
CP
99.5%
0.7899
40ml
过量
(1)计算反应物的理论产量?
(6分)
(2)反应中得到纯品的三氯叔丁醇8.9g,试计算反应的收率。
(6分)
3、对氨基苯酚(95%):
醋酸(98.5%)=1:
1.2(重量比),试求出它们的摩尔比。
4、20kg纯环已醇和硫酸一起加热,脱水得12kg纯已烯,试计算理论得量和实际收率
5、对硝基氯苯经磺化、盐析制造1-氯-4-硝基苯磺酸钠,磺化时物料总量为每天5m3,生产周期为12h;盐析时物料总量为每天20m3,生产周期为20h。
若每个磺化器容积为2m3,φ=0.75。
求
(1)磺化器的个数与后备系数;(2)盐析器的个数、容积(φ=0.8)及后备系数。
6、2--萘酚车间的磺化工段有四道工序:
磺化、水解、吹萘、及中和。
现有铸铁磺化釜的规格2m3、2.5m3及3m3三种。
试设计各工序的设备容积与数量。
已知各工序的VD、φ、τ如下表。
工序
VD/m3
τ/h
φ
磺化
20.0
4.0
0.8
水解
21.25
1.5
0.85
吹萘
30.0
3.0
0.6
中和
113.5
5.0
0.6
7、西维因农药中试车间用200L搪瓷釜做试验,每批操作可得西维因成品12.5Kg,操作周期为17小时,今需设计年产1000t的西维因车间,求需用搪瓷釜的数量与容积。
年开工天数为300天。
五、综合题:
1、选择工艺路线时应考虑哪些基本问题?
2、选择溶剂时应考虑哪些基本问题?
3、压强对化学反应影响的规律是什么?
4、药物合成路线设计的方法主要有哪些?
5、在可逆反应中如何提高主反应的收率?
6、间歇操作釜式反应器在制药工业中应用广泛,为什么?
7、溶剂对化学反应有什么影响?
8、平顶型反应?
9、化学制药工艺学?
10、催化剂催化作用的基本特征是什么?
11、影响化学反应的因素有哪些?
12、半合成青霉素的合成方法有哪几种?
并写出其中一种的合成路线。
13、化学制药工业的特点?
14、理想的药物生产工艺路线应该具备哪些特点?
15、什么是分子对称法合成路线设计?
试举例
17、盐酸洛美沙星的合成路线有哪两条途径?
常用的是哪条途径
18、写出盐酸洛美沙星的化学名称及结构式。
19、对氨基苯酚的合成路线有哪几条?
20、对乙酰氨基酚的合成路线有哪几条?
21、画出由苯酚制备对亚硝基苯酚的工艺流程图?
22、理想的药物生产工艺路线应该具备哪些特点?
23、画出以对亚硝基苯酚为原料制备对氨基苯酚精品的工艺流程图
24、用倒推法写出对乙酰氨基酚合成设计的变换式,并根据变换式写出对乙酰氨基酚的合成路线。
25、画出你所实习岗位某工段的工艺流程框图?
一、填空题:
本题共20个空,每空1分,共20分。
1.中试放大
2、生产现实性、经济合理性、技术先进性
3、有效、安全、质量可控
4、总收率较高、合成路线不易完全中断
5、亲电、亲核
6、改变、化学
7、半合成、全合成
8、标准操作程序
9、增加催化剂活性、延长催化剂寿命
10.还原性、6-APA]
11、半合成法D-葡萄糖全合成法乙苯
12、追溯求源法分子对称法类型反应法模拟类推法文献归纳法
13、改变化学性质
14、生产周期
15、全合成、半合成
15、追溯求源法分子对称法类型反应法逐步综合法文献归纳法
16、先锋霉素、7-ACA
17、步骤少、收率高、操作简便安全、污染少
18、摩尔比、质量之比
19、技术先进性、经济合理性。
20、升高、降低,
21、杠杆式、弹簧式
22、温度、助催化剂、载体、催化毒物
23、活性、选择性、稳定性
24、主催化剂、助催化剂、载体
25、废水、废气、废渣
26、气相、液相
27、岗位标准操作规程
28、高技术、高质量、高要求、高技术
29、药物合成路线、合成原理、工艺生产过程
30、平顶型、尖顶型
31、简便、准确、迅速、经济
32、D-a氨基已二酸、7-氨基头孢霉烷酸(7-ACA)
二、判断题:
判断对错,正确的打(√),错误打(×)。
本题共10个题,每题1分,共10分。
1、√2、×3、√4、√5、√6、×7、√8、√9、×10、×√11、×;12×;13、√;14、√15、√16、×;17、√;;19、√;20、×;21、√;22、×;23、√;24、×
三、选择题:
本题共10题,每题1分,共10分。
1、D2、A3、D4、C5、B6、C7、C8、D9、A10、A11、D12、D13、C14、C15、C16、A17、D18、A19、D20、D 21、D 22、A 23、B
四、计算题:
本题共2小题,第1小题6分,第2小题12分。
共18分。
1、写出计算式(3分)计算正确(3分)
解:
总收率等于各分步收率之积,即y总=y1·y2·y3·y4
所以:
总收率=90.0%×83.5%×80.6%×95.5%
=57.8%
答:
总收率为57.8%
2、解:
已知丙醇过量,应以氯仿为计算基准。
(1)理论产量=(W氯仿)*M醇
=(V·d·含量氯仿/M氯仿)*M醇
=(11.5*1.471*99.0/119.38)*177.46
=24.9(g)
(2)百分收率:
(实际产量/理论产量)*100%
=(8.9/24.9)*100%
=35.7%
答:
(1)三氯叔丁醇的理论产量是24.9g
(2)三氯叔丁醇的百分收率是35.7%
3、
4、
6、解:
(1)先作磺化工序的计算
取三种不同容积的磺化釜分别计算:
时
每天操作的批次
每台设备每天操作批次
所需设备数量
圆整取3
设备后备系数
再取
与3.0m3作同样计算,结果列于下表。
V/m3
φ
a
β
n′
n
δ
2.0
0.8
12.5
6
2.08
3
1.44
2.5
0.8
10.0
6
1.67
2
1.20
3.0
0.8
8.34
6
1.38
2
1.44
比较三种方案,选用2个2.5m3磺化釜较为符合设计任务
(2)水解及其他工序的计算
取水解工序
取
水解釜容积
7、解:
每台釜每天操作的批数:
每天生产西维因的数量:
需要设备总容积:
取V为10m3的最大搪瓷釜为4台
五、综合题:
、综合题:
本题共6小题,每题7分,共42分。
1、选择工艺路线时应考虑哪些基本问题?
答:
①原辅材料的来源②合成路线与操作方法③单元反应的次秩安排④反应条件与设备要⑤安全生产与三废防治
2、选择溶剂时应考虑哪些基本问题?
答:
(1)溶剂对化学反应本身的影响
(2)溶剂的沸点:
(3)溶剂的挥发性:
大,易回收
(4)溶剂的安全性:
燃点高、闪点高、爆炸极限宽
(5)溶剂的价格
3、压强对化学反应影响的规律是什么?
答:
①压强对只有液体或固体参与的反应影响不大②当反应物为气体,反应过程中体积缩小,加压有利于反应③当反应物之一为气体,该气体必须溶于溶剂或吸附在催化剂表面上进行,加压有利于反应④当反应温度超过了溶剂的沸点,加点可提高反应速度,从而有利于反应。
4、药物合成路线设计的方法主要有哪些?
答:
(1)追溯求源法,
(2)分子对称法(3)类型反应法(4)模拟类推法
(5)文献归纳法
5、在可逆反应中如何提高主反应的收率?
答:
(1)提高温度或加催化剂提高反应速度;
(2)反应物之一过量
(3)及时移走生成物之一
6、间歇操作釜式反应器在制药工业中应用广泛,为什么?
答:
因为这类反应器的结构简单,加工方便,传质效率高,温度分布均匀,便于控制和改变工艺条件,操作灵活性大,便于更换品种,小批量生产。
7.溶剂对化学反应有什么影响?
答:
直接影响:
溶剂可影响化学反应的速度、反应的方向、反应的深度、产品构型;
间接影响:
有利于反应的传质和传热,有利于主反应,同时还能防止因局部温度过高或浓度过大而引起的副反应。
8、平顶型反应:
指反应易于控制,反应条件易于实现,副反应少,工人劳动强度低,工艺操作条件较宽的反应。
9、化学制药工艺学:
研究化学合成药物的合成路线,工艺原理,工业生产过程,实现生产过程最优化的一门科学。
10、催化剂催化作用的基本特征是:
(1)催化剂能够改变化学反应速率,但它本身并不进入化学反应的计量。
(2)催化剂对反应具有特殊的选择性。
(3)催化剂只能加速热力学上可能进行的化学反应,而不能加速热力学上无法进行的反应。
(4)催化剂只能改变化学反应的速率,而不能改变化学平衡。
11、影响化学反应的因素有哪些?
答:
反应物的配料比和浓度;加料次序;反应时间与终点控制;反应温度和压强;溶剂;催化剂;PH值;搅拌。
12、半合成青霉素的合成方法有哪几种?
目前工业上主要应用的是哪种方法?
答:
化学法;酶催化法;酰基交换法。
目前工业上主要应用的是化学法。
酰氯法或酸酐法
酰氯法:
酸酐法:
13、化学制药工业的特点?
答:
产品质量和规格要求严格;生产过程要求要,生产工艺复杂;供应的时间性强,需要的原辅材料多;产量小,一般采用间歇生产方式;品种多,更新快。
14、理想的药物生产工艺路线应该具备哪些特点?
答:
(1)化学合成路线短;(2)原辅材料品种少、易得;(3)中间体纯化、分离容易、质量易达标;(4)操作条件易于控制、安全、无毒;(5)设备要求不苛刻;(6)“三废”少并易于治理;(7)操作简便,易于分离、纯化;(8)收率佳、成本低、效益好。
15、什么是分子对称法合成路线设计?
试举例
答:
具有对称结构的药物分子从对称部分剖开,再利用分子间相同的部分缩合起来的设计方法
例:
已烷雌酚
16、用倒推法求扑炎痛的合成路线
答;
17、盐酸洛美沙星的合成路线有哪两条途径?
常用的是哪条途径?
答:
一条是先环合成喹诺酮酯(或酸),再引入乙基和2-甲基哌嗪;常用
另一条是先引入乙基,其次环合成喹诺酮酯,再引入2-甲基哌嗪。
18、写出盐酸洛美沙星的化学名称及结构式。
答:
化学名为1-乙基-6,8-二氟-1,4-二氢-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-4-氧-3-喹啉羧酸盐酸盐
19、对氨基苯酚的合成路线有哪几种?
答:
以对亚硝基苯酚为原料的路线
以硝基苯为原料的合成路线—催化加氢法
以对硝基苯酚钠为原料的合成路线
20、对乙酰氨基酚的合成路线有哪几条?
答:
以苯酚为原料的合成路线
以对硝基苯酚钠为原料的合成路线
以硝基苯为原料的合成路线
21、画出由苯酚制备对亚硝基苯酚的工艺流程图?
22、加氢反应时,在安全上应注意什么?
答:
加氢前一定要试压防漏,然后用氮气赶尽空气,用氢气赶氮气三遍,再加氢至压力反应。
反应结束后同样要用氮气赶氢气,这样做目的是防止氢气与氧气混合爆炸。
23、画出以对亚硝基苯酚为原料制备对氨基苯酚精品的工艺流程图
24、用倒推法写出对乙酰氨基酚合成设计的变换式,并根据变换式写出对乙酰氨基酚的合成路线。
名词解释:
1、全合成药物:
一般是由化学结构比较简单的化工原料经一系列化学合成和物理处理过程制得药物。
2、半合成药物:
已知具有一定基本结构的天然产物经过化学结构改造和物理处理过程制得的药物。
3、变换:
分子结构以反合成方向进行的变化。
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