浙江大学本科课程教学大纲格式.docx
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有机化学大纲 一、教学目的和教学要求 有机化学是综合性大学化学系基础课之一,也是生物化学、药物化学、材料化学,化学工程、高分子化学、农业化学等学科的基础。
通过有机化学这门课程的学习,要使学生达到如下要求:
掌握各官能团结构、性质、制备及其相互转换和有机化学基本原理组成。
涉及的官能团有:
烷、烯、炔、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、胺、硝基化合物、杂环、氨基酸、碳水化合物等;涉及的基本原理有:
立体化学、结构解析、自基取代、亲电加成、亲电取代、亲核加成和亲核取代等机理初步。
通过基础知识部分的学习,要求学生对有机化学学科有一个系统的认识,并了解其在化学、化工、环境、材料、能源、生命、医药、农业等学科中的根基地位及其相互的关系。
二、教学内容
(一)、结构与性质 1.了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系;2.有机分子的结构:
共价键、碳原子的特性; 3.有机化合物分子的表示法:
实验式、结构式、投影式;4.有机化合物中的共价键:
碳原子的杂化轨道、σ键和π键;5.共价键的属性;键长、键角、键能、极性和极化度; 6.有机化合物结构和物理性质的关系,分子间作用力对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。
(二)、饱和脂肪烃 1.烷烃的结构:
SP3杂化;同系列;烷基的概念;同分异构现象;伯、仲、叔、季碳原子的概念;烷烃分子的构象:
Newmann投影式,重叠式与交叉式构象及能垒。
2.烷烃的命名:
普通命名法及系统命名法;3.烷烃的物理性质; 4.烷烃的化学性质:
自基取代反应游离基取代反应历程(均裂反应、链锁反应的概念及能量曲线、过渡态及活化能)5.氧化反应及热化学方程式;6.烷烃的来源和用途; 7.环烷烃的分类和命名(单环烷烃、螺环和桥环化合物);8.环烷烃的结构,张力学说; 9.环烷烃的化学性质:
开环反应、取代反应 10.环烷烃的构象:
环己烷的椅式和船式构象;直立键、平伏键;优势构象;纽曼投影式; 11.构象分析:
顺-十氢萘、反-十氢萘;顺、反-取代环己烷的稳定性。
(三)、不饱和脂肪烃 1.烯烃的结构:
SP2杂化、异构现象(结构异构和位置异构); 2.烯烃的命名:
顺反异构体的命名;Z、E标记法;次序规则;3.烯烃的物理性质 4.烯烃的化学性质:
加成反应(加卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化、催化氢化等),氧化反应,聚合反应,自基加成反应,不对称烯烃与极性试剂的加成反应和加成产物的定位;5.亲电加成反应历程,碳正离子的稳定性;6.诱导效应:
产生、特点,马氏加成和反马氏加成;7.炔烃的结构和命名、炔烃的物理性质; 8.炔烃的化学性质:
加成反应(亲电和亲核加成);氧化反应,聚合反应,金属炔化物的生成; 9.共轭效应:
π-π共扼效应,p-π共扼效应,超共轭效应;10.共轭二烯烃:
1,2-加成和1,4-加成;Diels-Alder反应;11.炔烃的制法。
(四)、芳香烃 1.芳香烃的分类和命名; 2.单环芳烃:
苯的结构、苯的稳定性;3.单环芳烃的物理性质; 4.单环芳烃的化学性质:
苯环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化);芳烃环的氧化反应;芳烃侧链的反应(氧化和α-氢的卤代);5.芳环亲电取代反应历程; 6.芳环上亲电取代反应的定位规律及其解释; 7.稠环芳烃:
萘、蒽、菲的结构;稠环芳烃的化学性质:
亲电取代、氧化、还原; 8.芳香性与Huckel规则;环多烯。
(五)、对映异构 1.偏振光和旋光性;旋光度和比旋光度 2.手性和手性碳原子,对称因素和对称操作,分子的手性与对称性;对映异构体,外消旋体; 3.旋光异构体构型表示法,Fischer投影式和透视式,顺序规则,对映体的命名:
绝对构型和R、S表示法; 4.含两个和两个以上手性碳原子的开链化合物,非对映异构体,内消旋体; 5.外消旋体的拆分。
(六)、核磁共振、质谱和红外光谱 1.核磁共振氢谱:
屏蔽效应和化学位移,自旋偶合和偶合常数,积分比例; 2.质子去耦碳谱:
碳化学位移; 3.质谱:
分子离子峰,同位素丰度,主要碎片峰;4.红外光谱:
振动的类型,各官能团的特征吸收频率;5.紫外光谱:
跃迁类型,共轭体系和最大吸收波长的关系。
(七)、卤代烃 1.卤代烷的分类和命名,异构现象,伯、仲、叔卤代烷;2.卤代烷的物理性质; 3.卤代烷的化学反应:
亲核取代反应(被亲核试剂如OH、OR、NHR、CN等取代),消除反应(脱卤化氢),与金属的反应(与金属镁反应生成格氏试剂、还原反应,卤离子交换反应; 4.亲核取代反应的机理,SN1、SN2;反应坐标,过渡态和中间体;试剂的亲核性强弱;亲核取代反应的立体化学; 5.消除反应的历程,E1,E2;消除方向的查依采夫规则;消除反应的立体化学; 6.消除反应与取代反应的竞争;7.卤代烃制备方法; 8.卤代芳烃及反应:
芳环上亲核取代反应及机理,苯炔。
(八)、醇、酚 1.醇的分类、命名和结构; 2.醇的物理性质;氢键对醇物理性质的影响; 3.醇的化学性质:
醇羟基的酸碱性;醇与金属的反应;醇羟基被卤离子取代的反应(与HX氢卤酸的反应,与卤化磷PX3、PX5的反应,与二氯亚砜的反应);醇的脱水反应(分子内、分子间);醇的酯化反应;醇的氧化反应; 4.一元醇的制备; 5.酚的分类、命名和结构;酚的物理性质 6.酚的化学性质:
酚的酸性;取代基对酚的酸性的影响;苯环上的亲电取代反应;酚的氧化反应;7.酚的制备。
(九)、醚 1.醚的分类、命名、结构和物理性质; 2.醚的化学性质:
醚的碱性和盐的生成;醚键的断裂;环醚的分类和结构; 3.环氧化物的开环反应;环氧化合物的制备方法;4.冠醚:
命名和应用。
(十)、醛、酮 1.羰基的结构和特点; 2.醛酮的分类和命名;醛酮的物理性质; 3.醛酮的化学性质:
羰基的亲核加成反应(加水、加醇、缩醛缩酮、加亚硫酸氢钠);与氮亲核试剂的加成(肟、腙、缩氨脲和Schiff碱的生成);与碳亲核试剂的加成(与有机金属试剂、氰负离子的加成);α-氢的反应(羟醛缩合,卤代,卤仿反应);氧化反应,还原反应,歧化反应;安息香缩合;4.亲核加成反应历程;
5.酮-烯醇式互变异构及平衡; 6.α,β-不饱和醛酮:
1,2-加成和1,4-加成;Michael加成反应;选择性还原; 7.一元醛酮制备方法; (十一)、羧酸 1.羧酸的分类、命名、结构和物理性质; 2.羧酸的酸性;取代基对羧酸酸性的影响,诱导效应; 3.羧酸的化学反应:
羧酸衍生物的生成,脱羧反应,还原反应,α-氢的卤代反应;4.一元羧酸的制法;5.二元羧酸的性质; (十二)、羧酸衍生物和取代羧酸 1.分类、结构、命名和物理性质; 2.羧酸衍生物的化学性质:
水解、醇解、氨解、酸解反应,反应活性比较; 3.α,β-不饱和羧酸:
反应和制备; 4.羟基酸:
制备及反应;个别醇酸(乳酸,酒石酸,柠檬酸);5.酚酸:
制备方法,水杨酸,对羟基苯甲酸; 6.羰基酸:
丙酮酸的性质;β-酮酸的性质;γ-酮酸的性质; 7.β-酮酸酯:
β-酮酸酯的α-氢的酸性;酮式-烯醇式互变异构平衡;β-酮 酸酯的烃化和酰化;成酮水解和成酸水解;β-酮酸酯Claisen缩合和Dieckmann缩合; (十三)、胺 1.胺的结构、分类和命名,胺的物理性质;2.胺的酸碱性及强度比较; 3.胺的化学性质:
烃基化反应,酰基化反应,与亚硝酸的反应,芳胺的保护和芳环上的反应; 4.胺的制备:
直接氨化,Gabriel合成法,还原法,醛酮的还原氨化,Hofmann重排; 5.季铵盐和氢氧化四烃基铵:
相转移催化,Hofmann消去;6.胺的氧化物:
Cope消去。
(十四)、其他含氮合物 1.芳香族硝基化合物:
还原、芳环上的亲核取代反应;2.脂肪族硝基化合物:
性质和反应; 3.芳基重氮盐:
结构和性质;重氮盐的取代反应;重氮盐的偶联反应;还原; 4.偶氮化合物:
制法和反应; (十五)、杂环化合物 1.杂环化合物分类、命名; 2.杂环化合物结构与芳香性; 3.含一个杂原子的五元杂环:
结构、物理性质、化学反应; 4.含两个以上杂原子的五元杂环:
结构和基本性质; 5.六元杂环:
结构、物理性质、化学反应; (十六)、碳水化合物 1.单糖的结构:
单糖的链状结构、变旋现象和环状结构;Fischer投影式、Haworth式和构象式; 2.单糖的化学性质:
异构化反应、氧化反应、还原反应、成脎反应、成苷反应; 3.重要单糖和糖苷:
D-核糖、D-2-脱氧核糖、D-葡萄糖、D-果糖、D-半乳糖; 4.低聚糖:
常见还原性低聚糖:
麦芽糖、纤维二糖、乳糖;常见非还原性低聚糖:
蔗糖。
(十七)、氨基酸、蛋白质和核酸 1.氨基酸的分类、结构和命名;氨基酸的物理性质; 2.α-氨基酸的化学性质:
两性性质和等电点;α-氨基酸的化学反应;3.多肽的结构和性质:
多肽和蛋白质的结构测定;4.蛋白质的一级结构; 5.蛋白质的性质:
两性性质和等电点; 6.核酸:
核酸的组成和结构;核苷、核苷酸;核糖核酸和脱氧核糖核酸。
(十八)、类脂、萜类化合物、甾族化合物 1.类脂类:
脂肪酸、油脂、蜡、磷脂;2.萜类化合物结构和命名;3.甾族化合物结构和命名。
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