人教版高中化学选修五 12有机化合物的结构特点 学案2.docx
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人教版高中化学选修五 12有机化合物的结构特点 学案2.docx
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人教版高中化学选修五12有机化合物的结构特点学案2
第二节有机化合物的结构特点
学习目标
1.知道常见有机化合物的结构。
2.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体。
3.正确运用结构式、结构简式、电子式、键线式等化学用语表示常见有机物的结构,认识球棍模型和比例模型。
4.能辨别同分异构体,并能书写有机物同分异构体的结构简式。
5.明确同分异构体的异构方式:
位置异构,碳链异构、官能团异构。
自主学习
知识点一有机化合物中碳原子的成键特点
1.碳原子的成键特点
(1)碳原子最外层有4个电子,易跟多种原子形成4个共价键。
(2)碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键。
(3)多个碳原子可以相互结合成碳链,也可以结合成碳环,可以带有支链。
2.甲烷的分子结构
分子式
结构式
电子式
空间构型
结构示意图
CH4
正四面体
思考
1.甲烷分子里,4个碳氢键的键长和键能均等同,能否说明甲烷分子不是平面结构?
知识点二有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
2.同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,其特点是分子式相同,结构式不同,物理性质不同。
3.常见同分异构现象
异构类别
形成方式
示例
碳链异构
碳链骨架不同而产生的异构
正丁烷与异丁烷
位置异构
官能团位置不同而产生的异构
CH2==CH—CH2CH3与CH3CH==CHCH3
官能团异构
官能团类别不同而产生的异构
CH3CH2OH与CH3—O—CH3
思考
2.相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗?
探究学习
探究一有机物分子结构的表示方法
【问题导思】
①表示有机物分子结构和组成的方法有哪些?
【提示】 分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。
②表示有机物分子空间构型的方法有哪些?
【提示】 比例模型和球棍模型。
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C3H6
最简式
(实验式)
表示物质组成的各元素原子的最简整数比
乙烯最简式为CH2,C6H12O6最简式为CH2O
电子式
用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
结构式
用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来
结构简式
①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数
②表示碳碳双键、碳碳三键的“==”、“≡”不能省略
③醛基、羧基可简化成—CHO、—COOH
CH3COOH,CH3CH2OH
键线式
①进一步省去碳氢元素的符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足
CH3CH==CHCH(CH3)CH3可表示为:
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键
比例模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小
温馨提醒
1.写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并;直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。
如
,也可以写成](CH3)3C(CH2)2CH3。
2.结构简式不能表示有机物的真实结构。
如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。
例1 有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:
①
②
③CH4
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
(1)上述表示方法中属于结构简式的为:
______;属于结构式的为:
__________;属于键线式的为________;属于比例模型的为:
________;属于球棍模型的为________。
(2)写出⑨的分子式:
________。
(3)写出⑩中官能团的电子式:
______________、________。
(4)②的分子式为________________,最简式为________。
规律方法
几种式子的转化关系
变式训练
1.下列化学用语正确的是( )
A.聚丙烯的结构简式:
B.丙烷分子的比例模型:
C.四氯化碳分子的电子式:
D.1丁烯分子的键线式:
探究二同分异构体的书写及数目判断
【问题导思】
①C6H14的同分异构体有几种?
【提示】 5种。
②哪类物质与醚类物质互为官能团类别异构?
【提示】 醇类。
③有机物的同分异构体,一般包括几种异构方式?
【提示】 碳链异构,官能团位置异构,官能团类别异构。
1.同分异构体的书写方法
(1)以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体。
(烷烃只有碳链异构)
四句话:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
③CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
④C(CH3)3CH2CH3
⑤(CH3)2CHCH(CH3)2
注意:
①选择最长的碳链为主链;②找出中心对称线;③保证去掉碳后的链仍为主链。
(2)烯烃、炔烃同分异构体书写
①写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。
②从相应烷烃的结构简式出发,变动不饱和键的位置。
烯烃、炔烃同分异构体包括:
位置异构(
或—C≡C—位置)、碳链异构、官能团异构。
(3)常见的官能团异构
烯烃与环烷烃,炔烃和二烯烃或环烯烃,醇和醚,醛和酮或烯醇,环醚和环醇,羧酸和酯,酚与芳香醇或芳香醚。
2.同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);CH4的一氯代物没有同分异构体,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也没有同分异构体。
(3)对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行:
①同一甲基上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③
处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
3.定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
温馨提醒
书写同分异构体时,要注意两点:
(1)有序性:
即从某一种形式开始排列、依次进行,防止遗漏。
(2)等效性,即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质,不要误认为是两种或三种。
例2下列五组物质,其中一定互为同分异构体的组是( )
①淀粉和纤维素 ②硝基乙烷C2H5NO2和甘氨酸NH2CH2COOH ③乙酸和乙二酸 ④二甲苯和苯乙烯 ⑤2戊烯和环戊烷
A.①②B.②③④
C.①③⑤D.②⑤
易错警钟
淀粉与纤维素的化学式均为(C6H10O5)n,由于n值不固定,故淀粉和纤维素均为混合物,则二者不互为同分异构体。
变式训练
2.
的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有两种的结构有( )
A.1种B.2种C.3种D.4种
随堂练习
1.大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是( )
A.形成4对共用电子对
B.通过非极性键
C.通过2个共价键
D.通过离子键和共价键
2.下图是一种有机物的结构示意图,该模型代表的有机物可能是( )
A.饱和一元醇
B.羟基酸
C.羧酸酯
D.饱和一元醛
3.下列五种物质:
①CO2 ②CHCl3 ③CH4 ④CCl4
⑤P4其结构具有正四面体构型的是( )
A.①②③ B.③④⑤
C.②③④D.①④⑤
4.如图表示4个碳原子相互结合的方式。
小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。
(1)图中属于烷烃的是________(填字母)。
(2)在上图的有机化合物中,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成________和________;不仅可以形成________,还可以形成碳环。
(3)上图中互为同分异构体的是:
A与_______________________________________________。
B与________;D与________(填字母)。
参考答案
自主学习
思考
1.【答案】 不能。
若甲烷分子为平面结构,4个碳氢键也可以等同。
2.【答案】 不一定。
相对分子质量相等的不同物质可能具有不同的分子式,如CH3COOH与CH3CH2CH2OH,H2SO4与H3PO4,CH2==CH2与CO、N2等。
探究学习
例1 【解析】①③④⑦是结构简式;②⑥⑨是键线式,所有拐点和端点都有一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补充;⑤是CH4的比例模型;⑧是正戊烷的球棍模型;⑩是葡萄糖的结构式,其官能团有—OH和
;②的分子式为C6H12,所以最简式为CH2。
【答案】
(1)①③④⑦ ⑩ ②⑥⑨ ⑤ ⑧
(2)C11H18O2
(4)C6H12 CH2
例2【解析】 ①淀粉和纤维素均为有机高分子,属于混合物,二者不是同分异构体;②CH3CH2NO2与NH2CH2COOH分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体;③CH3COOH与
分子式不同;④二甲苯(C8H10)与苯乙烯(C8H8)分子式不同;⑤2戊烯和环戊烷分子式均为C5H10。
【答案】 D
变式训练
1.【答案】 D
2.【解析】 邻甲乙苯的同分异构体中,苯环上的一氯代物有两种结构的有:
【答案】 B
随堂练习
1.【解析】 碳原子有4个价电子,所以可形成4对共用电子对,A正确,C不正确;碳原子与其他原子形成的键是极性键,B、D不正确。
【答案】 A
2.【解析】 根据该有机物的结构示意图可知原子的成键特点:
白球形成1个共价键,大黑球能形成4个共价键,小黑球形成2个共价键,可知白球代表H原子,大黑球表示C原子,小黑球表示O原子,其结构简式为
。
【答案】 B
3.【解析】 CO2为直线形,CHCl3为四面体构型;CH4、CCl4、P4均为正四面体构型。
【答案】 B
4.【解析】
(1)据烷烃的定义:
碳碳原子之间仅以单键互相结合,剩余的价键全部与氢原子结合,图中8种分子中只有A、C为烷烃。
(2)据图中8种分子看出,A、C中碳碳原子间全为单键,B、E、F分子中含有双键,D与G分子中含有三键,除H分子形成碳环,其余均为直链。
(3)据同分异构体的概念不难推知A与C互为同分异构体,B与E、F、H互为同分异构体,D与G互为同分异构体。
【答案】
(1)A、C
(2)双键 三键 碳链
(3)C EFH G
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