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第三章作业和答案教材
第三章酰化反应
1、回答下列问题
(1)何为酰化反应?
常用的酰化剂有哪些?
(2)羧酸和醇的酯化反应有何特点?
加速反应和提高收率都有哪些方法?
(3)羧酸法酯化反应常用的催化剂有哪些?
各有何特点?
为什么叔醇和酚不宜用羧酸做酰化剂?
要酰化酚类应用哪些方法?
(4)何为活性酯、活性酸酐?
它们的结构各有什么特点?
在O、N、C的酰化中有哪些应用?
(5)胺类化合物的酰化活性一般有什么规律?
(6)在Friedel-Crafts酰化反应中,酰化剂的结构、被酰化物的结构、催化剂、溶剂这些因素对反应有何影响?
举例说明。
(7)为什么用酰氯进行氧酰化和氮酰化时,反应中要加碱?
用哪些碱?
这些反应过在操作上有哪些特点?
2、完成下列反应
3、以下列所给的物质为主要原料,加上适当的试剂和条件,合成下列产物。
(1)由水杨酸、对硝基苯酚合成解热镇痛药(A)
(2)环氧乙烷、甲胺(CH3NH2)合成镇痛药盐酸哌替啶(B)
(3)环氧乙烷、四氢呋喃、苯乙腈合成止咳药咳必清(C)
4、用简单的原料制备下列化合物:
5、写出下列反应
(1)和
(2)的反应历程。
(1)
(2)
(3)丁内酯与苯反应得萘满酮:
答案:
1、回答下列问题
(1)何为酰化反应?
常用的酰化剂有哪些?
答:
在有机化合物分子中的C、O、N、S等原子上引入酰基的反应。
酰化剂:
羧酸,酸酐,酰卤,羧酸酯,酰胺。
(2)羧酸和醇的酯化反应有何特点?
加速反应和提高收率都有哪些方法?
答:
鉴于酸和醇的结构不同存在三种反应机理:
酸脱羟基醇脱氢的机理,酸脱氢醇脱羟基的机理,和酰基自由基酰化醇的机理(芳香酸与醇)加速反应和收率常用两种方法:
使一种反应物过量和及时除去一种反应物。
(3)羧酸法酯化反应常用的催化剂有哪些?
各有何特点?
为什么叔醇和酚不宜用羧酸做酰化剂?
要酰化酚类应用哪些方法?
答:
催化剂有:
质子酸,DDC,DETA。
叔醇易发生消除反应,酚由于苯环的影响不易酰化应该用酰卤和酸酐酰化。
(4)何为活性酯、活性酸酐?
它们的结构各有什么特点?
在O、N、C的酰化中有哪些应用?
答:
具有较高酰化能力的酯和酸酐,一般都存在苯环或吡啶环。
在一些特定结构物质如大环内酯,抗生素的酰化步骤中有重要的作用,可提高收率核反应速率。
(5)胺类化合物的酰化活性一般有什么规律?
答:
胺的碱性越高越有利于反应的进行,但是对于有支链的仲胺由于位阻大不利于反应。
(6)在Friedel-Crafts酰化反应中,酰化剂的结构、被酰化物的结构、催化剂、溶剂这些因素对反应有何影响?
举例说明。
答:
用三卤化铝为催化剂反应活性为:
酰碘,酰溴,酰氯,酰氟。
用三卤化硼为催化剂反应活性:
酰氟,酰溴,酰氯。
被酰化物如果容易形成碳正离子或有富电子共轭体系则易发生反应。
催化剂多用三氯化铝,三氟化硼,四氯化锡,二氯化锌等路易斯酸或多聚磷酸等质子酸。
溶剂不同反应速度和反应位置均可能不同,多用硝基苯作溶剂
(7)为什么用酰氯进行氧酰化和氮酰化时,反应中要加碱?
用哪些碱?
这些反应过在操作上有哪些特点?
答:
碱的作用是及时除去产生的HCl,防止与胺成盐,常用的碱有:
吡啶,三乙胺,季铵盐,无机碱(氢氧化钠,碳酸钠,醋酸钠等)。
反应一般在常温或低温下进行,要求无水条件。
2、
3、A.
B.
C.
4、
5、反应机理:
(1)
(2)
三氧化铝更容易与电子云密度较高的酰基氧原子结合,而另一个酰基转化为酰氯进行反应。
(3)
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