精品高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第13章.docx
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精品高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第13章
第十三章羧酸及其衍生物
用系统命名法命名下列化合物:
乙酸酐2-甲基顺丁烯二酸酐N,N-2-甲基甲酰胺
对甲基甲酸甲酯对苯二甲酸1-萘乙酸
己酸2,2,3-三甲基丁酸2-氯丙酸
2-萘甲酸3-丁烯酸环己烷甲酸
3,5-二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺
2-甲基-3-羟基丁酸1-羟基-环己基甲酸
一、写出下列化合物的构造式:
1。
草酸2,马来酸3,肉桂酸4,硬脂酸
5.α-甲基丙烯酸甲酯6,邻苯二甲酸酐7,乙酰苯胺8,过氧化苯甲酰胺
13,聚马来酸酐14,聚乙酸乙烯酯
9.ε-己内酰胺10,氨基甲酸乙酯11,丙二酰脲12,胍
三、写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式,并指出那些容易生成酸酐:
解:
有三种异构体:
2-戊烯-1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸。
其中2-甲基-顺丁烯二酸易于生成酸酐。
2-戊烯-1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸
四、比较下列各组化合物的酸性强度:
1,醋酸,丙二酸,草酸,苯酚,甲酸
酸性强度顺序:
酸性强度顺序为:
酸性强度顺序为:
五、用化学方法区别下列化合物:
1.乙醇,乙醛,乙酸
乙醇
乙醛
乙酸
I2,NaOH
HCI3
CHI3
不变
Tollens试剂
不变
银镜
2.甲酸,乙酸,丙二酸
甲酸
乙酸
丙二酸
Tollens试剂
银镜
不变
不变
加热
不变
CO2
3.草酸,马来酸,丁二酸
草酸
马来酸
丁二酸
溴水
不变
褪色
不变
高锰酸钾
褪色
—-
不变
2-羟基苯甲酸苯甲酸苯甲醇
2-羟基苯甲酸
苯甲酸
苯甲醇
三氯化铁水溶液
显色
不变
不变
氢氧化钠水溶液
——
溶解
不溶
5.乙酰氯,乙酸酐,氯乙烷
乙酰氯
乙酸酐
氯乙烷
硝酸银水溶液
立即生成氯化银沉淀
不反应
加热才有氯化银沉淀
六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物:
七、分离下列混合物:
用氢氧化钠水溶液处理,再酸化分出丁酸
加饱和NaHSO3
八、写出下列化合物加热后生成的主要产物:
1,1, 2-甲基-2-羟基丙酸
2,2, β-羟基丁酸
3,3, β-甲基-γ-羟基戊酸
4,4, δ-羟基戊酸
5,5, 乙二酸
九、完成下列各反应式(写出主要产物或主要试剂)
十、完成下列转变:
十一、试写出下列反应的主要产物:
6.(R)-2-溴丙酸+(S)-2-丁醇H+/⊿
十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。
酯的羰基上亲核加成-消除反应活性由诱导效应和立体效应决定,也由离去基团的离去能力来决定,离去基团离去能力越强活性越强.离去基团的离去能力与其碱性强度成反比,碱性越强越不易离去,因为碱性强度顺序为:
所以水解反应速度顺序如前所述。
十三、由指定原料合成下列化合物(无机原料可任选)。
1,乙炔丙烯酸甲酯
4.由丁酸合成乙基丙二酸
6.对甲氧基苯甲醛α-羟基对甲氧基苯乙酸
7.乙烯α-甲基-β-羟基戊酸(用雷福马斯基反应合成)
8,对甲氧基苯乙酮和乙醇β-甲基-β-羟基对甲氧基苯丙酸乙酯
9.环戊酮,乙醇β-羟基环戊烷乙酸
十四、在3-氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强?
解:
HOOCCH2CHCH2CH2COOH
酸性强Cl
因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。
十五、下列各组物质中,何者碱性较强?
试说明之。
共轭酸酸性强度顺序为:
共轭酸酸性强度顺序为:
共轭酸的酸性越强,其碱性越弱。
十六、水解10Kg皂化值为183.5的油脂,问需要多少公斤氢氧化钾?
解:
需要氢氧化钾数为:
(183。
5/1000)*10Kg=1.835Kg
十七、某化合物(A)的分子式为C7H12O4,已知其为羧酸,依次与下列试剂作用:
①SOCl2②C2H5OH③催化加氢(高温)④与浓硫酸加热⑤用高锰酸钾氧化后,得到一个二元酸(B),将(B)单独加热则生成丁酸,试推测(A)的结构,并写出各步反应式.
解:
化合物(A)的结构式及各步反应如下:
十八、化合物(A)的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液,和碳酸钠没有作用,可使溴水褪色。
它有类似于乙酸乙酯的香味.(A)与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。
另一化合物(B)的分子式与(A)相同。
它和(A)一样,不溶于氢氧化钠,和碳酸钠不作用。
可使溴水褪色,香味于(A)类似,但(B)和氢氧化钠水溶液共热后生成醇,羧酸盐,这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色,问(A),(B)为何物?
解:
十九、化合物(A)的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互为异构的化合物(B),(C),(B)和(C)分别与二氯亚碸作用后再加入乙醇,则两者都得到同一化合物(D),试推测(A),(B),(C),(D)的结构.
解:
二十、写出与下列核磁共振谱相符的化合物的构造式.
1,分子式为C4H8O2
2,分子式为C4H8O2
3,分子式为C4H8O2
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