版高考化学总复习专题九化石燃料与有机化合物教学案.docx

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版高考化学总复习专题九化石燃料与有机化合物教学案

课时1　化石燃料与有机化合物

[2018备考·最新考纲]

1．了解有机化合物中碳的成键特征。

了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。

2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。

3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要应用。

掌握常见有机反应类型。

4.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。

考点一　几种常见烃的结构与性质

（考点层次A→自学、识记、辨析）

1．有机化合物和烃

（1）有机化合物：

含有碳元素的化合物。

（2）烃

①定义：

仅含有碳、氢两种元素的化合物。

②代表物：

甲烷、乙烯、苯分别是烷烃、烯烃和芳香烃的代表物。

2．甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较

甲烷

乙烯

苯

分子式

CH4

C2H4

C6H6

结构简式

CH4

CH2===CH2

结构特点

只含碳氢单键的饱和烃

含碳碳双键的不饱和链烃

环上碳碳键相同，是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的键

立体构型

正四面体形

平面形

平面形

物理性质

无色气体，难溶于水

无色液体

提醒：

一般烃难溶于水，碳原子数小于4的烃常温下为气体，液态烃比水的密度小。

3．三种烃的化学性质

（1）甲烷（CH4）

①稳定性：

与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。

②燃烧反应：

化学方程式为CH4＋2O2

CO2＋2H2O。

③取代反应：

在光照条件下与Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为CH4＋Cl2

CH3Cl＋HCl，继续反应依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4。

（2）乙烯（CH2===CH2）

完成下列方程式：

①燃烧反应：

CH2===CH2＋3O2

2CO2＋2H2O。

（火焰明亮且伴有黑烟）

③加聚反应：

nCH2===CH2

CH2—CH2

（3）苯（C6H6）

完成下列

方程式：

①燃烧反应

2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O。

（火焰明亮，带浓烟）

②取代反应：

苯与液溴的取代反应：

；

苯的硝化反应：

。

③加成反应：

一定条件下与H2加成：

。

4．烷烃

（1）烷烃的结构与性质

通式

CnH2n＋2（n≥1）

结构

链状（可带支链）分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和

特点

一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1molCnH2n＋2含共价键的数目是（3n＋1）NA

物理

性质

密度：

随着分子中的碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度

熔、沸点：

随分子中的碳原子数的增加而升高

状态：

气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态

化学

性质

取代反应；氧化反应（燃烧）；分解反应（高温裂解）

（2）烷烃的习惯命名法

①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示：

当n>10时，用汉字数字表示。

②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。

如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，

（CH3）2CHCH2CH3称为异戊烷，C（CH3）4称为新戊烷。

提醒：

①制备纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而非乙烷与Cl2的取代反应，因为前者产物唯一，后者取代反应逐步进行，产物复杂。

②乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。

由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2===CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。

教材

高考

1．判断（RJ必修2·P727改编）

（1）甲烷与氯水光照时发生取代反应（×）

（2）乙烯通入溴水发生加成反应（√）

（3）苯与溴水混合发生取代反应（×）

（4）乙烯、苯与H2接触即发生化学反应（×）

2．（溯源题）判断下列说法是否正确

（1）丙烯和丙烷均能发生加成反应（×）

（2016·课标全国Ⅱ，8D）

（2）由乙烯生成乙醇属于加成反应（√）

（2016·课标全国Ⅰ，9B）

（3）乙烷室

温下能与浓盐酸发生取代反应（×）

（2016·课标全国Ⅲ，8A）

（4）乙烯可以用作生产食品包装材料的原料（√）

（2016·课标全国Ⅲ，8B）

探源：

本高考题组源于教材SJ必修2P58、P59、P61、P65，对烃的概念判断、甲烷的性质、乙烯的性质、苯的化学性质进行了考查。

[诊断性题组]

1．下列化学用语正确的是（　　）

A．结构简式（CH3）2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷

B．丙烷分子的比例模型：

C．甲烷分子的球棍模型：

D．乙烷的电子式：

解析　（CH3）2CHCH3只表示异丁烷，A错误；B项给出的是丙烷的球棍模型，错误；C项给出的是甲烷的比例模型；D项为乙烷的电子式，正确。

答案　D

2．下列关于有机物的说法中正确的是（　　）

A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物

B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物

C．所有的有机化合物都很容易燃烧

D．有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一

答案　D

3．下列反应中，属于取代反应的是（　　）

①CH2＝CH2＋H2O

CH3CH2OH

②2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

③CH3CH2CH3＋Cl2

CH3CHClCH3＋HCl

④

＋3HNO3

＋3H2O

⑤CH3CH===CH2

CHCH3CH2

A．①②⑤　　　　　　　B．③④

C．①③　D．②④⑤

解析　①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。

答案　B

4．下列关于几种有机物的性质的描述正确的是（　　）

A．乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2

B．乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同

C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2O

D．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应

解析　A项，应生成CH2BrCH2Br；B项，乙烯与溴水发生加成反应，与KMnO4发生氧化反应；C项，乙烷和丙烯中都含有6个氢原子，依据氢原子守恒可判断，C项正确；D项，苯燃烧是氧化反应。

答案　C

5．能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（　　）

A．苯　　B．氯化铁

C．乙烷　D．乙烯

解析　乙烯能与溴水发生加成反应，与酸性KMnO4发生氧化反应。

苯、乙烷和氯化铁都不能与溴水和酸性KMn

O4溶液反应。

答

案　D

【练后归纳】

种类

实例

含义

分子式

C2H4

用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目

电子式

用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子

结构式

①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

结构

简式

CH2===CH2

结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）

球棍

模型

小球表示原子，短棍表示价键（单键、双键或三键）

比例

模型

用不同体积的小球表示不同大小的原子

键线式

碳碳键用线段来表示，拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，

其他原子或其他原子上的氢原子都要标出

拓展

C（CH3）4表示新戊烷、聚丙烯的结构简式为

。

考点二　同系物和同分异构体

（考点层次B→共研、理解、整合）

1．有机物中碳原子的成键特点

（1）原子结构：

碳原子最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键。

（2）碳原子间的共价键：

可为单键、双键或三键。

（3）碳骨架特点：

碳原子间相互结合形成碳链，也可以形成碳环，且碳链或碳环上可以连有支链。

2．同系物

（1）定义：

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。

（2）同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。

3．同分异构体

（1）定义：

具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物。

（2）判断同分异构体的方法：

①一同：

分子式相同，相对分子质量相同，同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。

②一不同：

结构不同，即分子中原子的连接方式不同。

同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。

（3）常见烷烃的同分异构体

甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。

提醒：

①同系物的分子式一定不同，同分异构体的分子式一定相同。

②同系物一定是同一类物质，同分异构体可以是同一类物质，如正丁烷和异丁烷，也可以是不同类物质。

如CH2===CH—CH2—CH3与

。

教材

高考

1．判断下列说法的正误（RJ必修2·P658改编）

（1）正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质（×）

（2）正戊烷和异戊烷具有相同的化学性质（×）

（3）正丁烷和正戊烷互为同系物（√）

（4）同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同（×）

2．（溯源题）判断下列说法是否正确

（1）C4H9Cl有3种同分异构体（×）

（2016·课标全国Ⅰ，9C）

（2）异丙苯和苯为同系物（√）

（2016·课标全国Ⅲ，10D）

（3）乙苯的同分异构体共三种（×）

（2016·海南化学，12B）

（4）

的一溴代物和

的一溴代物都有4种（不考虑立体异构）（√）

（2016·浙江理综，10A）

探源：

本高考题组源于教材SJ必修2P21“表1-9　正丁烷和异丁烷的比较”、“观察与思考”与P61“信息提示”，考查了丁烷、戊烷、己烷的同分异构体的数目及其性质关系。

[拓展性题组]

题组一　同系物的理解与判断

1

．（2016·四川成都石室中学摸底）下列说法正确的是（　　）

A．乙二醇与丙三醇互为同系物

B．乙烯和丙烯具有相似的化学性质

C．淀粉和纤维素属于同分异构体

D．乙酸与甲酸甲酯均易溶于水

解析　乙二醇和丙三醇含有的羟基数量不同，不互为同系物，A项错误；乙烯和丙烯互为同系物，均含碳碳双键，故化学性质相似，B项正确；淀粉和纤维素的通式均为（C6H10O5）n，但因n的值不同，则二者不是同分异构体，C项错误；酯类难溶于水，D项错误。

答案　B

2．由乙烯推测丙烯（CH2===CH－CH3）的结构或性质正确的是（　　）

A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．不能在空气中燃烧

C．能使溴水褪色

D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物

解析　丙烯与乙烯具有相同的官能团

具有与乙烯类似的化学性质，故C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，D不正确。

答案　C

【练后归纳】

同系物的特点

题组二　“有序突破”同分异构体的书写及数目判断

3．分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有（　　）

A．3种　　B．4种　　C．5种　D．7种

解析　依据信息可知该烃为

，该有机物中等效氢为4种，分别为

，其一氯代物有4种。

答案　B

4．（2016·河北唐山模拟）下列物质在给定条件下同分异构体数目正确的是（　　）

A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种

B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种

C．分子组成是C4H8O属于醛类的同分异构体有3种

D．结构为

的一溴代物有5种

解析　C4H10即丁烷，只有正丁烷和异丁烷2种同分异构体，故A错误；C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种，故B错误；C4H8O属于醛类的同分异构体有2种，故C错误；环状结构上的一溴取代物有4种，甲基上的一溴取代物有1种，则共有5种一溴代物，故D正确。

答案　D

5．（2016·宁夏银川一中模拟）分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有（不考虑立体异构）（　　）

A．13种　　B．14种　　C．15种　D．16种

解析　分子式为C5H12O的饱和一元醇的相对分子质量是88，以羟基作取代基，该醇有8种同分异构体；与C5H12O的相对分子质量相等的饱和一元羧酸是丁酸，有正丁酸和异丁酸2种同分异构体，所以二者反应生成的酯的种类有16种。

答案　D

考点三　化石燃料的综合利用

（考点层次A→自学、识记、辨析）

1．煤的综合利用

（1）煤的组成

（2）煤的加工

2．石油加工

（1）石油的成分：

多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以C、H为主。

（2）石油加工

3．天然气的综合利用

（1）天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。

它的主要成分是甲烷。

（2）天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O（g）

CO＋3H2。

4．三大合成材料

（1）三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。

（2）聚合反应

合成聚乙烯的化学方程式：

nCH2===CH2―→CH2—CH2，单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。

教材

高考

1．判断下列说法的正误（RJ必修2·P1022、3改编）

（1）煤的干馏属于物理变化（×）

（2）石油的分馏属于化学变化（×）

（3）石油裂化的目的是把直链烃转化为芳香烃（×）

（4）乙烯聚合使短链烃变成长链烃（√）

2．（溯源题）判断下列说法的正误

（1）聚氯乙烯分子中含碳碳双键（×）

（2015·福建理综，7）

（2）石油裂解制丙烯不属于取代反应（√）

（2015·海南化学，9B）

（3）煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气（√）

（2012·上海化学，2C）

（4）天然气用作燃料电池的燃料比H2更环保（×）

（2013·江苏化学，10）

探源：

本高考题组源于SJ必修2P59“天然气的应用”、P61“石油炼制”、P65“煤的综合利用”，对石油的成分和裂化的反应类型，天然气的成分以及煤的干馏进行了考查。

[诊断性题组]

1．下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是（　　）

A．煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程

B．煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程

C．天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇

D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物

解析　煤的干馏是在隔绝空气的条件下加强热使之分解的过程，A项错误；煤的气化是碳与水蒸气发生化学反应，生成水煤气的过程，B项错误；石油分馏可得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油等，D项错误。

答案　C

2．（2016·河北邯郸质检）下列说法错误的是（　　）

石油

分馏产品②,乙烯

CH2BrCH2Br

A．石油主要是由烃组成的混合物

B．①主要发生物理变化

C．②包括裂化、裂解等过程

D．③是加成反应，产物名称是二溴乙烷

解析　石油是由烷烃、环烷烃等组成的混合物，A正确；分馏是物理变化，B正确；石油的分馏产品通过裂化或裂解可以得到乙烯，C正确；③是乙烯的加成反应，产物名称应该是1,2－二溴乙烷，D错误。

答案　D

3．（2016·贵州六校联考）下列说法正确的是（　　）

A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃

B．聚苯乙烯的结构简式为

C．氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2CHCl

D．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

解析　氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚苯乙烯的结构简式为

，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。

答案　C

4．ABS合成树脂的结构简式如下图：

则合成这种树脂的单体为________、________、________。

反应类型为________。

答案　CH2===CH—CN　CH2===CH—CH===CH2　

　加聚反应

【反思归纳】

化学中的“三馏”、“两裂”比

较

（1）化学中的“三馏”：

干馏

蒸馏

分馏

原理

隔绝空气、高温下使物质分解

根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离

与蒸馏原理相同

产物

产物为混合物

产物为单一组分的纯净物

产物为沸点相近的各组分组成的混合物

变化类型

化学变化

物理变化

物理变化

（2）化学中的“两裂”：

名称

定义

目的

裂化

在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃

提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量

裂解

在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃

获得短链不饱和烃

拓展

萃取溴水中的溴不能（填“能”或“不能”）用裂化汽油。