鲁科版高二化学选修五练习有机合成路线的设计 有机合成的应用 Word版含答案.docx
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鲁科版高二化学选修五练习有机合成路线的设计有机合成的应用Word版含答案
课时跟踪检测(十三)有机合成路线的设计有机合成的应用
1.“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。
在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。
在用CH3CCH合成CH2===C(CH3)COOCH3的过程中,欲使原子利用率达到最高,还需要的其他反应物有( )
A.CO和CH3OH B.CO2和H2O
C.H2和CO2D.CH3OH和H2
解析:
选A 题述合成反应中,每分子反应时增加了2个C、2个O、4个H,故A项符合要求。
2.用乙醇作原料,下列物质不能一步制得的是( )
A.CH3CH2ClB.CH2===CH2
C.CH2BrCH2BrD.CH3COOCH2CH3
解析:
选C A项,CH3CH2OH+HCl
CH3CH2Cl+H2O;B项,CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O;C项,CH3CH2OH
CH2===CH2
CH2Br—CH2Br;D项,CH3COOH+HOC2H5
CH3COOC2H5+H2O。
3.由CH3CH2CH2OH制备
,所发生的化学反应至少有①取代反应;②消去反应;③加聚反应;④酯化反应;⑤还原反应;⑥水解反应等当中的( )
A.①④B.②③
C.②③⑤D.②④
解析:
选B 制备过程为CH3CH2CH2OH
4.根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )
A.A→B的反应属于加成反应
B.B→C的反应属于酯化反应
C.C→D的反应属于消去反应
D.D→E的反应属于加成反应
解析:
选A A中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应生成B,A项正确;有机物B是环醚,与氯化氢发生加成反应生成C,B项错误;C中含有羟基,与氯化氢发生取代反应生成D,C项错误;D中的氯原子被—CN取代,发生取代反应,D项错误。
5.在有机合成中,常需要将官能团消除或增加,下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( )
①乙烯→乙二醇:
CH2===CH2
CH2Br―→CH2Br
HOCH2—CH2OH
②溴乙烷→乙醇:
CH3CH2Br
CH2===CH2
CH3CH2OH
③1溴丁烷→1,3丁二烯:
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH===CH2
CH3CH2CHBr—CH2Br
CH2===CH—CH===CH2
④乙烯→乙炔:
CH2===CH2
CH2Br—CH2Br
CH≡CH
A.①②B.②③
C.②④D.①④
解析:
选B ②项由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;③项合成过程中CH3CH2CHBr—CH2Br发生消去反应所得产物为CH3CH2C≡CH(CH3CH===C===CH2不稳定),合成路线及相关产物不合理。
6.由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应
⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.③②⑤⑥B.⑤③④⑥
C.⑤②③⑥D.⑤③④⑦
解析:
选B 由环己醇制取己二酸己二酯,需要制得己二醇和己二酸,因此环己醇需要开环,即先要在环上引入双键,可利用醇的消去反应,再氧化双键开环。
7.分析下列合成路线:
则B物质应为下列物质中的( )
解析:
选D 结合产物特点分析:
A为1,4加成产物
,经过三步反应生成
8.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)B的结构简式为______________,D的化学名称为________。
(2)①和③的反应类型分别为________、________。
(3)E的结构简式为________。
用1molE合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气________mol。
(4)化合物
也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式_______________________________________________。
(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
1.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl);而甲经水解可得丙,1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2),由此推断甲的结构简式为( )
解析:
选A 因为有机物甲既可被氧化,又可水解,所以B、D选项不正确,C选项中
水解后只含一个羟基,只能与一个羧基发生酯化反应,无法形成含碳原子数为6的物质。
2.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体,旧法合成的反应是(CH3)2C===O+HCN―→(CH3)2C(OH)CN,(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3+NH4HSO4。
20世纪90年代新法合成的反应是CH3CCH+CO+CH3OH
CH2===C(CH3)COOCH3,与旧法比较,新法的优点是( )
A.原料无爆炸危险B.原料都是无毒物质
C.没有副产物,原料利用率高D.条件较简单
解析:
选C 新法有CO参与,CO有毒且可燃,有爆炸危险,所以A、B两项错误;新法需要催化剂而旧法不用,所以D项错误;比较两种合成方法,新法的优点是没有副产物,原料利用率高,所以C项正确。
3.下列有机合成路线设计经济效益最好的是( )
A.CH2===CH2―→CH3CH2Cl
B.CH3CH3―→CH3CH2Cl
C.CH3CH2OH―→CH3CH2Cl
D.CH2ClCH2Cl―→CH3CH2Cl
解析:
选A A项利用CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl,反应产物单一,反应程度较为完全,原子利用率高,是理想的合成路线;B项利用CH3CH3与Cl2发生取代反应生成CH3CH2Cl,反应副产物多,难以分离,原子利用率也低;C项利用CH3CH2OH与HCl发生取代反应生成CH3CH2Cl,反应难以进行到底,原子利用率低;D项应经过CH2ClCH2Cl―→CH2===CHCl―→CH3CH2Cl,反应难以控制,转化率低,故不是理想合成路线。
4.已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:
R—X+2Na+R′—X―→R—R′+2NaX
现有碘乙烷和碘丙烷的混合物,使其与金属钠反应,不可能生成的烃是( )
A.戊烷B.丁烷
C.2甲基己烷D.己烷
解析:
选C 两分子碘乙烷之间可反应生成丁烷,两分子碘丙烷之间可反应生成己烷,一分子碘乙烷和一分子碘丙烷反应可生成戊烷,不可能生成的是2甲基己烷。
5.化合物A(
)可由环戊烷经三步反应合成:
X
Y
则下列说法错误的是( )
A.反应1可用试剂是氯气
B.反应3可用的试剂是氧气和铜
C.反应1为取代反应,反应2为消去反应
D.A可通过加成反应合成Y
解析:
选C 实现此过程,反应1为与卤素单质取代,反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇,反应3为醇的催化氧化;故A、B正确,C错误;酮可催化加氢变成相应的醇,故D正确。
6.某研究小组利用“钯催化交叉偶联反应”合成了有机物丙,合成路线如下:
下列分析判断正确的是( )
A.分离提纯有机物丙宜在NaOH热溶液中进行
B.利用NaOH溶液、AgNO3溶液即可确定有机物甲中含有溴元素
C.可用酸性KMnO4溶液检验有机物丙中是否含有机物乙
D.PbCl2的作用是提高反应物的活性,加快反应速率
解析:
选D 丙分子中含有酯结构,在碱性条件下能水解,A错;有机物甲在NaOH溶液中能水解,但在检验水解生成的溴离子时,应先用硝酸将混合液中和,再加入硝酸银溶液,B错;丙分子中含有碳碳双键,能被高锰酸钾氧化,C错;PbCl2在该反应中作催化剂,D正确。
7.药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。
从A出发可发生如图所示的一系列反应:
则下列说法正确的是( )
A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚
B.G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种
C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G
D.A的结构简式为
解析:
选D 从反应条件和现象易推知D为苯酚,F为三溴苯酚,故A项错误;G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有:
HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种,故B项错误;D是苯酚,不能发生水解反应,故C项错误;综合推知A的结构简式为
,故D项正确。
8.(全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________________。
C的化学名称是________________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是________,该反应的类型是________。
(3)⑤的反应方程式为__________________________。
吡啶是一种有机碱,其作用是______________________。
(4)G的分子式为________。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有________种。
解析:
由A→B→C的合成路线及C的结构简式可逆推B的结构简式为
、A的结构简式为
;由E→F→G的合成路线及E、G的结构简式再通过正推(E→F)和逆推(G→F)可得F的结构简式为
。
(2)反应③在苯环上引入了硝基,所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物,反应条件是加热。
该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子,所以是取代反应。
(3)观察G的结构简式可知,反应⑤是E中氨基上的氢原子与
中的氯原子结合成HCl,同时生成F,据此可写出反应⑤的化学方程式。
该反应中有HCl生成,而吡啶是一种有机碱,可与HCl反应,因而能够促使上述反应正向进行,提高原料的利用率。
(4)通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3。
(5)G的苯环上有3个不同的取代基,不妨设为—X、—Y、—Z。
可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置,得到邻、间、对3种同分异构体,再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子,分别得到4种、4种、2种同分异构体,共有10种,则H可能的结构有9种。
(6)对比原料和目标产物,目标产物在苯甲醚的对位引入了—NHCOCH3。
结合题干中合成路线的信息,运用逆合成分析法,首先在苯甲醚的对位引入硝基,再将硝基还原为氨基,最后与
发生取代反应即可得到目标产物。
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