实战训练选55 有机合成与推断.docx

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实战训练选55有机合成与推断

板块三高考层面·高考真题实战

1.[2015·山东高考]菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

（1）A的结构简式为__________，A中所含官能团的名称是________。

（2）由A生成B的反应类型是________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为______________。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________。

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1－丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。

合成路线流程图示例：

CH3CH2Cl

CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3

答案　

解析　

完成下列填空：

（1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是________。

（2）写出反应试剂和反应条件。

反应①______________。

反应③______________。

（3）设计反应②的目的是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

（4）B的结构简式为______________；C的名称是______________。

（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：

________。

①芳香族化合物　②能发生水解反应　③有3种不同化学环境的氢原子

1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗________molNaOH。

（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

答案　

（1）邻二甲苯

（2）浓硝酸、浓硫酸，加热'酸性高锰酸钾溶液，加热

（3）保护氨基，使之在后续的氧化反应中不被氧化

（6）合成路线较长，导致总产率较低（合理即可）

解析　本题考查有机合成与有机物间的转化关系。

难度中等。

（1）比A多一个碳原子的同系物的同分异构体有4种，分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯以及乙苯，相应的一溴代物种数分别为3、4、2、5。

（2）反应①为甲苯和浓硝酸、浓硫酸在水浴加热的条件下发生硝化反应得到对硝基甲苯；反应③是对硝基甲苯中的—CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH而得到对硝基苯甲酸。

（3）结合最终产物的结构简式（含有氨基）可知，反应②的目的是保护氨基，防止其在后面氧化甲基时被氧化。

3．[2014·浙江高考]某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

请回答下列问题：

（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。

A．可与浓盐酸形成盐

B．不与氢气发生加成反应

C．可发生水解反应

D．能形成内盐

（2）写出化合物B的结构简式________。

（3）写出B→C反应所需的试剂________。

（4）写出C＋D→E的化学反应方程式________________________________________________________________________。

（5）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。

①分子中含有羧基

②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）。

答案　

（1）AC

解析　

（5）依据要求可判断B的同分异构体应为苯环上含有对位取代基，按照同分异构体书写的一般规律即可写出四种B的同分异构体。

4．[2014·福建高考]叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

（1）甲中显酸性的官能团是________（填名称）。

（2）下列关于乙的说法正确的是________（填序号）。

a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5

b．属于芳香族化合物

c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应

d．属于苯酚的同系物

（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为________。

b．在稀硫酸中水解有乙酸生成

（4）甲可以通过下列路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：

①步骤Ⅰ的反应类型是________。

②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________________________________________________________________________。

③步骤Ⅳ反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

答案　

（1）羧基　

（2）ac

解析　

（1）甲中显酸性的官能团为羧基（—COOH），氨基（—NH2）显碱性。

（2）有机物乙的分子式为C7H6ON5Cl，含有氨基和氯原子，既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液发生水解反应，a项和c项正确。

乙分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，也不是苯酚的同系物，b项和d项错误。

5．[2014·四川高考]A是一种有机合成中间体，其结构简式为：

请回答下列问题：

（1）A中碳原子的杂化轨道类型有________；A的名称（系统命名）是________；第⑧步反应的类型是________。

（2）第①步反应的化学方程式是____________________________________________________________________________________________________________________________________________。

（3）C物质与CH2===C（CH3）COOH按物质的量之比1∶1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。

I的结构简式是________________________________________________________________________。

（4）第⑥步反应的化学方程式是________________________________________________________________________。

（5）写出含有六元环，且一氯取代物只有2种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

答案　

（1）sp2、sp3　3,4－二乙基－2,4－己二烯　消去反应

解析　本题主要考查有机合成与推断，意在考查考生对有机合成路线的综合分析能力。

（1）A中有饱和碳原子、双键碳原子两种类型的碳原子，其杂化类型分别为sp3、sp2。

A属于二烯烃，选择含2个碳碳双键的最长链作主链进行命名。

根据图中转化及提供的信息，第⑧步为醇发生分子内脱水生成烯烃，属于消去反应。

（2）第①步反应为乙醇与HBr的取代反应。