药物化学重点整理版.docx

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药物化学重点整理版

药物化学重点

重点

第1章绪论

1药物的概念

药物是用来预防、治疗、诊断疾病，或为了调节人体功能、提高生活质量、保持身体健康的特殊化学品。

2药物化学是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与机体细胞之间相互作用规律的综合性学科。

3药物化学的研究内容及任务

既要研究化学药物的化学结构特征，与此相联系的理化性质，稳定性状况，同时又要了解药物进入体内后的生物效应、毒副作用及药物进入体内的生物转化等化学内容。

为了设计、发现和发明新药，必须研究和了解药物的构效关系，药物分子在生物体中作用的靶点以及药物与靶点结合的方式。

（3）药物合成也是药物化学的重要内容。

第二章中枢神经系统药物

一、巴比妥类

1异戊巴比妥

中等实效巴比妥类镇静催眠药，

【体内代谢】巴比妥类药物多在肝脏代谢，代谢反应主要是5位取代基上氧化和丙二酰脲环的水解，然后形成葡萄糖醛酸或硫酸酯结合物排出体外。

异戊巴比妥的5位侧链上有支链，具有叔碳原子，叔碳上的氢更易被氧化成羟基，然后与葡萄糖醛酸结合后易溶于水，从肾脏消除，故为中等时效的药物。

【临床应用】本品作用于网状兴奋系统的突触传递过程，阻断脑干的网状结构上行激活系统，使大脑皮质细胞的兴奋性下降，产生镇静、催眠和抗惊厥作用。

久用可致依赖性，对严重肝、肾功能不全者禁用。

二、苯二氮卓类

1.地西泮（Diazepam,安定，苯甲二氮卓）

【结构】

结构特征为具有苯环和七元亚胺内酰胺环并合的苯二氮卓类母核

【体内代谢】本品主要在肝脏代谢，代谢途径为N-1去甲基、C-3的羟基化，代谢产物仍有活性（如奥沙西泮和替马西泮被开发成药物）。

形成的3-羟基化代谢产物再与葡萄糖醛酸结合排出体外。

第三节抗精神病药

1.盐酸氯丙嗪（ChlorpromazineHydrochloride）

【结构】

【体内代谢】主要在肝脏经微粒体药物代谢酶氧化代谢，体内代谢复杂,尿中存在20多种代谢物，代谢过程主要有N-氧化、硫原子氧化、苯环羟基化、侧链去N-甲基和侧链的氧化等，氧化产物和葡萄糖醛酸结合通过肾脏排出。

【临床应用】本品具有多方面的药理作用，其作用机制主要是阻断神经递质多巴胺与受体的结合从而发挥作用,临床上常用于治疗精神分裂症和躁狂症，大剂量时可用于镇吐、强化麻醉和人工冬眠。

主要副作用有口干、上腹部不适、乏力、嗜睡、便秘等。

对产生光化毒反应的病人，在服药期间要避免阳光的过度照射。

第五节镇痛药

盐酸美沙酮（MethadoneHydrochloride）

【结构】

开链类氨基酮

【临床应用】本品为阿片μ受体激动剂，镇痛效果强于吗啡、杜冷丁，其左旋体的作用=右旋体的20倍。

适用于各种剧痛疼痛，并有显着镇咳作用。

但毒性较大，有效剂量与中毒剂量接近，安全性小，成瘾性也小，临床上主要用于海洛因成瘾的戒除治疗（脱瘾疗法）。

第三章外周神经系统药物

第二节抗胆碱药

1.硫酸阿托品（AtropineSulphate）（天然的）

【临床应用】具有外周及中枢M受体拮抗作用，但对M1和M2受体缺乏选择性。

临床用于治疗各种内脏绞痛、麻醉前给药、盗汗、心动过缓及多种感染中毒性休克。

眼科用于治疗睫状肌炎症及散瞳，还用于有机磷酸酯类中毒的解救。

若将其做成季铵盐，则因难以通过血脑屏障而不能呈现中枢作用，主要用于消化道和呼吸道解痉。

第三节肾上腺素受体激动剂

1.肾上腺素（Epinephrine）

【结构】

【理化性质】

（1）性状。

（2）在矿酸和氢氧化钠溶液中易溶，在氨溶液和碳酸碱溶液中不溶。

在中性或碱性水溶液中不稳定，饱和水溶液显弱碱性反应。

（3）具有邻苯二酚结构→+空气中的氧或其它弱氧化剂→氧化变质→肾上腺素红（红色）→聚合→多聚体（棕色）。

日光、热及微量金属离子均可催化氧化变质。

甚至其水溶液暴露于空气及日光也会氧化变质。

贮存时加入焦亚硫酸钠等抗氧剂，避光并避免与空气接触，可防止氧化。

（4）β-碳的绝对构型对活性有显着影响。

天然肾上腺素受体激动剂的β-碳为R构型，合成品也以R构型为活性体。

R构型为左旋体，活性比右构型强12倍。

左旋肾上腺素水溶液加热或室温放置→消旋化→活性降低。

消旋化速度与pH有关，在pH<4时，消旋化速度加快，故水溶液应控制pH。

【临床应用】本品同时具有较强的α受体和β受体兴奋作用。

临床上用于过敏性休克、心脏骤停和支气管哮喘的急救，制止鼻粘膜和牙龈出血。

与局麻药合用可减少其毒副作用，减少手术部位出血。

常用剂型为其盐酸盐和酒石酸盐的注射液。

第四节组胺H1受体拮抗剂（作用机制）

1.马来酸氯苯那敏（ChlorphenamineMaleate，扑尔敏）

【临床应用】为丙胺类组胺H1受体拮抗剂，抗组胺作用强，用量少、副作用小，也适用于小儿。

临床主要用于过敏性鼻炎、皮肤黏膜的过敏、荨麻疹、血管舒张性鼻炎、枯草热、接触性皮炎以及药物和食物引起的过敏性疾病。

2.盐酸西替利嗪（CetirizineHydrochloride）

【临床应用】哌嗪类选择性组胺H1受体拮抗剂，作用强而持久，对M胆碱受体和5-HT受体的作用极小，因极易离子化，属于非镇静性抗组胺药，使第二代抗组胺药的代表药物之一。

第五节局部麻醉药（大题：

结构，理化性质）

1.盐酸普鲁卡因（ProcaineHydrochloride，盐酸奴佛卡因）★★★

【结构】

【化学名】4-氨基苯甲酸-2-（二乙氨基）乙酯盐酸盐（2-（Diethylamino）ethylp-aminobenzoatemonohydro-

chloride）

【理化性质】

（1）性状。

（2）0.1mol/L水溶液pH=6.0，呈中性反应。

（3）在空气中稳定，但对光线敏感，宜避光贮存。

（4）具有芳伯胺结构→+稀盐酸+亚硝酸钠→重氮盐→+碱性β-萘酚→偶氮颜料（猩红色）。

（5）芳伯氨基易被氧化变色。

pH和温度升高、紫外线、氧、重金属离子等均可加速氧化。

所以制备注射剂时要控制pH和温度，通入惰性气体，加入抗氧剂及金属离子掩蔽剂等稳定剂。

（6）含有酯键→干燥结晶尚稳定，酸、碱和体内酯酶均可促其水解。

pH和温度影响水解反应速度。

pH3?

3.5时最稳定。

其水溶液+氢氧化钠或碳酸钠溶液→普鲁卡因（油状）→放置→结晶。

若不经放置继续加热→水解→二乙氨基乙醇+酸化后所得产物苯甲酸。

【体内代谢】体内代谢过程主要是血浆假性胆碱酯酶催化水解生成对氨基苯甲酸和二乙氨基乙醇。

前者80%随尿排出或与葡萄糖醛酸等形成结合物排泄，后者30%随尿排出，其余可在肝脏继续脱氨、脱羟和氧化后排出。

【临床应用】为临床上广泛使用的酯类局麻药，用于局部浸润麻醉、蛛网膜下腔阻滞、腰麻、表面麻醉和局部封闭疗法。

盐酸利多卡因比盐酸普鲁卡因作用快而长的局麻药

第四章循环系统药物

第一节、非选择性β受体阻滞剂

1.盐酸普萘洛尔（结构，性质，作用，记住化学名）

【结构】

【化学名】1-异丙氨基-3-（1-萘氧基）-2-丙醇盐酸盐

遇光易变质；水溶液为弱酸性

普萘洛尔对热稳定，对光、酸不稳定→在酸性溶液中侧链氧化分解。

用于治疗心绞痛、窦性心动过速、心房扑动及颤动等室上性心动过速，也可用于房性或室性早搏及高血压的治疗。

第二节钙通道阻滞剂

（一）选择性钙通道阻滞剂

1.硝苯地平（Nifedipine）（作用）

能抑制心肌对钙离子的摄取，降低心肌兴奋-收缩偶联中ATP酶的活性，降低心肌耗氧量，能显着扩张冠状动脉。

同时能扩张外周动脉，降低血压。

用于预防和治疗冠心病、心绞痛、特别是变异型心绞痛和冠状动脉痉挛所致的心绞痛，对呼吸功能无不良影响，还用于治疗各种类型高血压。

（二）钾通道阻滞剂（作用机制，代谢特点）

1.盐酸胺碘酮（AmiodaroneHydrochloride，乙胺碘呋酮，胺碘达隆）

【体内代谢】本品口服吸收慢，生物利用度不高，起效极慢，一般在一周左右才出现作用，半衰期长达9.33—44天，体内分布广泛，可在多种器官组织蓄积，主要代谢物为氮上脱乙基产物，该代谢物也具有相似药理活性。

【临床应用】本品为延长动作电位时程药物的典型代表，具有广谱抗心律失常作用，可用于其他药物治疗无效的严重心律失常。

第四节血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素II受体拮抗剂

1.卡托普利（Captopril，开博通）

作用机制：

血管紧张素转化酶抑制剂

第五节NO供体药物

主要用途：

NO供体药物在体内释放出外源性NO分子，是临床上治疗心绞痛的药物

第五章消化系统药物

一、H2受体拮抗剂

1.西咪替丁（Cimetidine，甲氰咪呱，泰胃美）★★★

【结构】咪唑环结构

2.盐酸雷尼替丁（RanitidineHydrochloride，甲硝呋胍，呋喃硝胺，善胃得）★★

【结构】呋喃环

【临床应用】主要用于治疗十二指肠溃疡、良性胃溃疡、术后溃疡、返流性食管炎等。

本品作用和疗效强于西咪替丁，对胃及十二指肠溃疡疗效高且速效长效，副作用小，无抗雄性激素的副作用，与其它药物的交互作用也小。

二、质子泵抑制剂

1.奥美拉唑（Omeprazole，洛塞克，奥克）

【结构】苯并咪唑环，吡啶环，亚磺酰甲基

作用机制：

质子泵抑制剂

【临床应用】为H+/K+-ATP酶抑制剂，能使十二指肠溃疡较快愈合，治愈率高。

对用西咪替丁或雷尼替丁无效的卓-艾综合征也有效。

比传统的H2受体拮抗剂治愈率高，显效快，不良反应少。

希望得到以非共价键结合的可逆的质子泵抑制剂。

第六章解热镇痛药

一、水杨酸类（有可能出大题，化学名，体内代谢）

1.阿司匹林（Aspirin，乙酰水杨酸）★★★

【结构】

【化学名】2-（乙酰氧基）苯甲酸（2-（Acetyloxy）benzoicacid）

【理化性质】

（1）性状。

（2）呈弱酸性，pKa3.49。

（3）+湿气→缓慢水解。

可溶解于氢氧化钠或碳酸钠溶液中，但同时分解。

（4）水解生成物水杨酸的分子中酚羟基易被氧化成醌型有色物质→+空气→逐渐变为淡黄、红棕甚至深棕色。

其水溶液变化更快。

碱、光线、高温及微量铜、铁等离子可促进氧化反应进行。

（5）其水溶液+热→放冷→+三氯化铁溶液→紫堇色。

（6）其碳酸钠溶液+热→放冷→+稀硫酸→白色沉淀+醋酸臭气。

【体内代谢】体内产生水杨酸代谢物。

其代谢主产物为与葡萄糖醛酸或甘氨酸的结合物，并以此种形式排出体外。

【杂质来源】

（1）未反应的水杨酸或因产品储存不当水解产生的水杨酸。

可用与铁盐反应产生紫堇色检查产品中的游离水杨酸。

（2）合成中可能生成会引起过敏反应的乙酰水杨酸酐副产物，应控制其含量不超过0.003%（W/W），则无影响。

（3）原料水杨酸中可能带入脱羧产物苯酚及水杨酸苯酯，在反应过程中可能生成不溶于碳酸钠的乙酸苯酯、水杨酸苯酯和乙酰水杨酰苯酯，药典规定应检查碳酸钠中不溶物。

【临床应用】本品具有较强的解热镇痛作用和消炎抗风湿作用，广泛用于治疗伤风、感冒、头痛、神经痛、关节痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛等，是风湿热及活动型风湿性关节炎的首选药物。

近年来发现本品为不可逆的花生四烯酸环氧酶抑制剂，还能抑制血小板中血栓素A2（TXA2）的合成，具有较强的抗血小板聚集作用，现已用于预防和治疗心血管系统疾病。

最近还发现本品和其它非甾体抗炎药有预防结肠癌的作用。

而且还在不断拓展其新的应用范围。

由于结构中存在游离羧基，所以有刺激胃粘膜，甚至可引起胃及十二指肠出血的副作用。

第二节抗代谢药物

1．氟尿嘧啶（Fluorouracil,5-FU）

（2）可溶于稀盐酸或氢氧化钠溶液。

（3）在空气及水溶液中非常稳定，在亚硫酸钠水溶液中较不稳定。

【体内代谢】氟尿嘧啶与尿嘧啶体积几乎相等，且C-F键特别稳定，在代谢过程中不易分解，分子水平代替正常代谢物，是胸腺嘧啶合成酶（TS）抑制剂。

【临床应用】广谱抗肿瘤，对绒毛膜上皮癌及恶性葡萄胎疗效显着，对结肠癌、直肠癌、胃癌和乳腺癌、头颈部癌等有效，是治疗实体肿瘤的首选药物。

可引起严重的消化道反应和骨髓抑制等副作用。

第八章抗生素

第五节大环内酯类抗生素

大环内酯类抗生素的结构特征分子中含有一个内酯结构的十四元或十六元，红霉素就是含十四元，这类药物作用机制主要是抑制细菌蛋白质的合成。

这类抗生素的抗菌谱和抗菌活性相近，对革兰阳性菌和某些阴性菌，支原体等有较强的作用，与临床其他常用的其他抗生素之间无交叉耐药性，但细菌对同类的药物仍可以产生耐药性，毒性较低，无严重不良反应。

【红霉素临床应用】对各种革兰氏阳性菌作用很强，对革兰氏阴性百日咳杆菌、流感杆菌、淋球菌、脑膜炎球菌等也有效，而对大多数肠道革兰氏阴性杆菌则无活性。

为耐青霉素的金黄色葡萄球菌和溶血性链球菌引起的感染的首选药物。

水溶性小，只能口服，但在酸中不稳定，易被胃酸破坏。

第六节氯霉素类抗生素

1.氯霉素（Chloramphenicol）★★★

【结构】

【化学名】D-苏式-（-）-N-[α-（羟基甲基）-β-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺（2,2-Dichloro-N-[（1R,2R）]-2-hydroxy-1-（hydroxymethyl）-2-（4-nitrophenyl）ethyl）

acetamine]

【理化性质】

（1）性状。

（2）分子中含有两个手性碳原子，有四个旋光异构体，其中仅1R,2R（-）或D（-）苏阿糖型有抗菌活性，为临床使用的氯霉素。

合霉素为氯霉素的外消旋体，疗效为氯霉素的一半。

合成的氯霉素还有三种异构体，但活性均低于天然氯霉素。

（3）性质稳定，耐热。

在中性、弱酸性（pH4.5-7.5）较稳定，但在强碱性（pH9以上）或强酸性（pH2以下）溶液中→引起水解→对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇→+过碘酸→氧化→对硝基苯甲醛→+2,4-硝基苯肼→缩合→苯腙。

（4）分子中含有硝基→+氯化钙+锌粉→还原→羟胺衍生物→+醋酸钠+苯甲酰氯→苯甲酰化反应→+弱酸性溶液+高铁离子→紫红色的络合物。

【体内代谢】氯霉素的代谢产物有葡萄糖醛酸结合物；硝基还原成相应的氨基化合物以及进行脱酰基而成的二氨基化合物；脱卤素形成的羟乙酰胺和进一步脱酰基而成的氨基、硝基物等。

【临床应用】对革兰氏阴性及阳性菌都有抑制作用，但对前者的效力强于后者。

主要用于治疗伤寒、副伤寒、斑疹伤寒等。

其他如对百日咳、沙眼、细菌性痢疾及尿道感染等也有疗效。

若长期和多次使用可损害骨髓的造血功能，引起再生障碍性贫血。

【氯霉素的作用机制】★★

主要作用于细菌核糖体50S亚基，能特异性地阻止mRNA与核糖体结合。

因氯霉素的结构与5’-磷酸尿嘧啶核苷相似，可与mRNA分子中的5’-磷酸尿嘧啶核苷竞争核糖体上的作用部位，使mRNA与核糖体的结合受到抑制，从而阻止蛋白质的合成。

氯霉素还可抑制转肽酶使肽链不能增长，因转肽酶可催化键合作用

第九章化学治疗药

第一节喹诺酮类抗菌药

5.盐酸环丙沙星（Ciprofloxacin，环丙氟哌酸）

作用机制：

抑制细菌DNA的旋转酶和拓扑异构酶IV，DNA旋转酶对于细菌的复制、转录和修复起决定性作用。

而拓扑异构酶IV在细菌壁的分裂中对细菌染色体的分裂起关键作用。

喹诺酮类药物通过抑制上述两种酶，使细菌处于一种超螺旋状态，因而防止细菌的复制。

第二节抗结核药物

根据化学结构分为合成抗结核药和抗结核抗生素。

1.异烟肼（Isoniazid，雷米封）

【结构】

【临床应用】为抗结核药，疗效好，用量小，易于口服。

可与链霉素、卡那霉素和对氨基水杨酸钠合用，减少耐药性的产生。

第四节抗真菌药物

【分类】

按结构分为：

抗真菌抗生素；唑类抗真菌药；其它抗真菌药

一、抗真菌抗生素

5.氟康唑（Fluconazole）唑类抗真菌药

【结构】

临床作用：

具有三氮唑结构的抗真菌药，对真菌的细胞色素P450有高度选择性，可使真菌细胞失去正常的甾醇，而使14α-甲基甾醇在真菌细胞内蓄积，起到抑制真菌作用，用于深部真菌感染的治疗。

对新型隐球菌、白色念珠菌及其他念珠菌、黄曲菌、烟曲菌、皮炎芽生菌、粗球孢子菌、荚膜组织胞浆菌等均有抗菌作用，为当今评价最好的治疗深部真菌感染的药物。

第五节抗病毒药物

按化学结构可分为：

三环胺类、核苷类和其它类。

2.利巴韦林（Ribavirin，三氮唑核苷，病毒唑）人工合成核苷类

【结构】三氮唑碱基和D-核糖

本药品是一种效果良好的广谱抗病毒药物，可透过胎盘，也能进入乳汁，具有致畸和胚胎毒性。

本品毒副作用小，用于多种病毒的治疗，对病毒性上呼吸道感染、乙型脑炎、腮腺炎、带状疱疹、病毒性肺炎和流行性出血热有特效，近年来应用于治疗甲型肝炎、乙型肝炎取得了一定疗效，在一些国家已批准作为艾滋病的预防药物。

于1986年也被FDA批准用于治疗新生儿鲁斯氏肉瘤病毒感染。

高浓度时还能抑制癌细胞生成和HIV繁殖。

第十章利尿药及合成降血糖药

第一节口服降血糖药

【结构类型】

分为：

①促胰岛素分泌剂如磺酰脲类；②增加外周葡萄糖利用的药物如双胍类；③胰岛素分泌模式调节剂如苯丙氨酸类；④胰岛素增敏剂如噻唑烷二酮类；⑤减少肠道吸收葡萄糖的药物如?

-葡萄糖苷酶抑制剂类；以及⑥改善糖尿病并发症的药物。

3.甲苯磺丁脲（Tolbutamide）★★★

【结构】

【临床应用】（口服降血糖、促胰岛素）通过刺激胰岛素分泌，同时减少肝脏对胰岛素的清除；长期使用还能改善外周组织胰岛素敏感性，增加胰岛素受体数量和增加胰岛素与其受体的结合；还能增加肌肉组织细胞内葡萄糖的转运和糖原合成酶的活性，减少肝糖产生。

用于治疗轻中度II型糖尿病，尤其是老年糖尿病人；注射剂用于诊断胰岛素瘤。

第十二章维生素

第二节水溶性维生素

1.维生素C（VitaminC，抗坏血酸）

【结构】

【化学名】L（+）-苏糖型-2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯

【立体异构】

本品是一个含有六个碳原子的酸性多羟基化合物，分子中含两个手性碳原子，故有四个光学异构体。

其中L-（+）-抗坏血酸的活性最高，D-（-）-异抗坏血酸的活性仅为L-（+）-抗坏血酸的5%，D-（-）-抗坏血酸和L-（+）-异抗坏血酸几乎无活性。

【理化性质】

（1）性状。

（2）干燥固体较稳定，但+光及湿气→色渐变黄→应避光密闭保存。

（3）在水溶液中可发生互变异构，主要以烯醇式存在，酮式量很少。

两种酮式异构体中，2-氧代物较3-氧代物稳定，能分离出来，3-氧代物极不稳定，易变成烯醇式结构。

（4）分子中含有连二烯醇结构,由于两个烯醇羟基极易游离，释放出H+，水溶液显酸性。

但C-2上的羟基可与C-1的羰基形成分子内氢键，故酸性较C-3上的羟基弱→C-3上的羟基可与碳酸氢钠或稀氢氧化钠溶液反应，生成C-3烯醇钠盐。

（5）在强碱如浓氢氧化钠溶液中，内酯环被水解→酮酸钠盐。

（6）其碱性水溶液+亚硝基铁氰化钠+氢氧化钠→蓝色。

（7）分子中存在特殊的烯醇结构→具有强的还原性。

其水溶液+空气中的氧→被氧化→去氢抗坏血酸。

二者可以相互转化，故本品有氧化型和还原型两种形式，有同等的生物活性。

另外，硝酸银、氯化铁、碱性酒石酸铜、碘、碘酸盐及2,6-二氯靛酚也能氧化维生素C成为去氢抗坏血酸。

去氢抗坏血酸在氢碘酸、硫化氢等还原剂的作用下，又可逆转为维生素C。

金属离子可催化其氧化速度，催化作用顺序为Cu2+>Cr3+>Mn2+>Zn2+>Fe3+。

（8）在酸性条件下可被碘氧化→可用碘量法测含量。

用新沸放冷的蒸馏水溶解，在醋酸的环境下，以淀粉为指示剂用碘液滴定终点为蓝色。

（9）其水溶液+硝酸银试液→银↓（黑色）；

+2,6-二氯靛酚试液少许，溶液由红色→无色。

可用于维生素C的鉴别反应。

（10）被氧化为去氢抗坏血酸后，分子中的共轭体系被破坏→更易水解。

去氢抗坏血酸继续水解生成2,3-二铜古戊糖酸，并进一步氧化为苏阿糖酸和草酸而失活。

（11）去氢抗坏血酸在无氧条件下就容易发生脱水和水解反应。

在酸性介质中受质子催化反应速度比在碱性介质中快，进而脱羧生成呋喃甲醛，呋喃甲醛易于聚合而呈现黄色斑点。

所以本品在生产贮存过程中会变色。

空气、光线、热和金属离子都可加速反应的进行→应干法制粒，密闭避光贮存，配置注射液时应使用二氧化碳饱和注射用水，控制pH5.0?

6.0，并加入EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸等作为稳定剂。

为提高其稳定性可制成磷酸酯以利贮存和制剂。

【体内代谢】在体内首先被氧化成2,3-二铜古洛糖酸，之后再被进一步氧化、分解、代谢。

【临床应用】临床用于预防和治疗维生素C缺乏症，也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其它疾病。

也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。

临床用于预防和治疗VitaminC缺乏症。