最新版高考化学二轮复习习题52有机化合物的合成与推断.docx
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最新版高考化学二轮复习习题52有机化合物的合成与推断
十八 有机化合物的合成与推断
(限时:
45分钟)
1.(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是________。
(填标号)
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为________。
(3)D中的官能团名称为________,D生成E的反应类型为________。
(4)F的化学名称是________,由F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
________________________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线________________________。
解析:
(1)糖类不一定具有甜味,不一定符合碳水化合物通式,a项错误;麦芽糖水解生成葡萄糖,而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,b项错误;用碘水检验淀粉是否完全水解,用银氨溶液可以检验淀粉是否水解,c项正确;淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物,d项正确。
(2)B→C发生酯化反应,又叫取代反应。
(3)D中官能团名称是酯基、碳碳双键。
D生成E,增加两个碳碳双键,说明发生消去反应。
(4)F为二元羧酸,名称为己二酸或1,6己二酸。
己二酸与1,4丁二醇在一定条件下合成聚酯,注意链端要连接氢原子或羟基,脱去小分子水的数目为(2n-1),高聚物中聚合度n不可漏写。
(5)W具有一种官能团,不是一个官能团;W是二取代芳香族化合物,则苯环上有两个取代基,0.5molW与足量碳酸氢钠反应生成44gCO2,说明W分子中含有2个羧基。
则有4种情况:
①—CH2COOH,—CH2COOH;②—COOH,—CH2CH2COOH;③—COOH,—CH(CH3)COOH;④—CH3,—CH(COOH)COOH。
每组取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,W共有12种结构。
在核磁共振氢谱上只有3组峰,说明分子是对称结构,结构简式为
。
(6)流程图中有两个新信息反应原理:
一是C与乙烯反应生成D,是生成六元环的反应;二是D→E,有Pd/C,加热条件下脱去H2增加不饱和度。
结合这两个反应原理可得出合成路线。
答案:
(1)cd
(2)取代反应(酯化反应)
2.(2015·海南高考)芳香族化合物A可进行如下转化:
回答下列问题:
(1)B的化学名称为_______________________________________________________。
(2)由C合成涤纶的化学方程式为________________________________________。
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为_________________________。
(4)写出A所有可能的结构简式_____________________________________。
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式____________________。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢
②可发生银镜反应和水解反应
解析:
(1)B为CH3COONa,化学名称为醋酸钠。
(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶。
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E为对羟基苯甲酸,结构简式
。
(4)A的结构为苯环上连接CH3COO—和—COOCH2CH2OH,有邻、间、对3种。
(5)符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢,含两个支链处于对位,②可发生银镜反应和水解反应,为甲酸酯类,E的同分异构体的结构简式为
。
答案:
(1)醋酸钠
(2)
(5)
3.(2015·山东高考)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:
(1)A的结构简式为________,A中所含官能团的名称是________________________。
(2)由A生成B的反应类型是________,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为____________________________________________。
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式:
_________________________________
________________________________________________________________________。
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:
CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
解析:
(1)由题目所给信息可知,生成A的反应为双烯加成反应:
(A)
根据结构简式可知,A中含有碳碳双键和醛基两种官能团。
(2)A中含碳碳双键和醛基,能与H2发生加成反应:
,由合成路线知E为CH2=CHCH2OH,和E互为同分异构体且只有一种化学环境的氢的物质的结构简式为
。
(3)D和E发生酯化反应,生成F的化学方程式为
(4)根据题目所给信息,CH3CH2Br与Mg在干醚作用下生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr与环氧乙烷在酸性条件下反应即可生成1丁醇,其合成路线为CH3CH2BrCH3CH2MgBr
CH3CH2CH2CH2OH。
答案:
(1)
碳碳双键、醛基
(2)加成(或还原)反应 CH3COCH3
(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr
CH3CH2CH2CH2OH
4.(2016·武汉一模)有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料,下图是该香料的一种合成路线。
已知:
①E能够发生银镜反应,1molE能够与2molH2完全反应生成F
②R—CH=CH2R—CH2CH2OH
③有机物D的摩尔质量为88g·mol-1,其核磁共振氢谱有3组峰
④有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链
回答下列问题:
(1)用系统命名法命名有机物B:
________。
(2)E的结构简式为________。
(3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为
________。
(4)有机物C可与银氨溶液反应,配制银氨溶液的实验操作为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)已知有机物甲符合下列条件:
①为芳香族化合物
②与F互为同分异构体
③能被催化氧化成醛
符合上述条件的有机物甲有________种。
其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为________________________________________________________________________。
解析:
(1)经分析可得,B为醇,C为醛,D为羧酸,且D的相对分子质量为88,核磁共振氢谱有3组峰,则D为(CH3)2CHCOOH,则B为2甲基1丙醇;C为(CH3)2CHCHO。
(2)根据G的分子式可知其分子中含有13个碳原子,则F含有9个碳原子,E能发生银镜反应,说明含有醛基,1molE与2mol氢气发生加成反应,说明含有碳碳双键,故E为
。
(3)(CH3)2CHCHO与新制氢氧化铜反应的化学方程式为
(4)配制银氨溶液的操作步骤是在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液少许,边振荡边滴加稀氨水,至生成的沉淀恰好完全溶解为止。
(5)与F互为同分异构体,且能被催化氧化生成醛,故含有—CH2OH结构,同分异构体的种类有13种。
其中有3个侧链,核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的有机物是
。
答案:
(1)2甲基1丙醇
(2)
(4)在一支洁净的试管中取稀AgNO3溶液少许,边振荡试管边逐滴滴加稀氨水,至产生的沉淀恰好溶解为止
(5)15
5.(2016·南京市高三学情调研)美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体,可以通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)美托洛尔中的含氧官能团为________和________(填名称)。
(2)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl,X的结构简式为________。
(3)在上述①②③三步反应中,属于取代反应的是________(填序号)。
(4)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为________(写出一种即可)。
Ⅰ.能发生银镜反应
Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子,且1mol该物质与金属钠反应产生1molH2
(5)根据已有知识并结合题目所给相关信息,写出以
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
解析:
(1)美托洛尔中的含氧官能团为醚键和羟基。
(2)根据C、D的结构简式及X的分子式,可以推出X为
。
(3)反应①为A中氯原子被—OCH3取代,为取代反应;反应②为B中
转化为—CH2—,不是取代反应;反应③为C中酚羟基上的氢被
取代,为取代反应。
(4)根据Ⅰ知,含有醛基或甲酸酯基,根据Ⅱ知,含有酚羟基,结合Ⅲ,该同分异构体中含有1个醛基、2个酚羟基,并且分子中含有4种不同化学环境的氢原子,故符合条件的同分异构体的结构简式为
。
(5)运用逆合成分析法,推出中间产物,确定合成路线。
答案:
(1)羟基 醚键(顺序可调换)
(2)
(3)①③
(4)
6.(2016·海淀区二模)以苯为主要原料,制取高分子材料N和R的流程如下:
已知:
(1)B中含氧官能团的名称是________。
(2)由
生成
的反应类型是________。
(3)反应Ⅰ的反应条件是________。
(4)化合物C的结构简式是________。
(5)反应Ⅱ的化学反应方程式是________。
(6)下列说法正确的是________(填字母)。
a.A可与NaOH溶液反应
b.常温下,A能和水以任意比混溶
c.化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色
d.E存在顺反异构体
(7)反应Ⅲ的化学反应方程式是________。
(8)符合下列条件的B的同分异构体有________种。
a.能与饱和溴水反应生成白色沉淀
b.属于酯类
c.苯环上只有两个对位取代基
解析:
(1)由题干已知
,
可知B为
,B中含氧官能团的名称是羟基、羧基。
(2)由
生成
的反应类型是苯环上的取代反应。
(3)目标产物中有酚羟基,应为卤代烃的水解反应,故反应条件是NaOH水溶液加热后酸化。
(4)A与C反应生成N,是酚醛缩合反应,故C应为醛类物质,则C的结构简式是
。
(5)反应Ⅱ是酯化反应,化学反应方程式是
。
(6)A是苯酚,可与NaOH溶液反应,a正确;常温下,苯酚在水中的溶
解度很小,b错误;化合物C是
,既是碳碳双键,又有醛基,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,c正确;D生成E是消去反应,E的结构简式为
,不存在顺反异构体,d错误。
(7)E到R是加聚反应,化学反应方程式是n
。
(8)符合条件的B(
)的同分异构体有
答案:
(1)羟基、羧基
(2)取代反应
(3)NaOH水溶液加热后酸化
(4)
(6)a、c
(7)
(8)6
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- 最新版 高考 化学 二轮 复习 习题 52 有机化合物 合成 推断