实战训练选53 烃的含氧衍生物.docx
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实战训练选53烃的含氧衍生物
板块三高考层面·高考真题实战
1.[2015·课标全国卷Ⅱ]某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C14H18O5B.C14H16O4
C.C16H22O5D.C16H20O5
答案 A
解析 1mol羧酸酯水解生成1mol羧酸和2mol乙醇,说明1mol羧酸酯中含有2mol酯基。
该水解过程可表示为C18H26O5+2H2O―→羧酸+2C2H5OH,由原子守恒知,该羧酸的化学式为C14H18O5,A项正确。
2.[2015·重庆高考]某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
下列叙述错误的是( )
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
答案 B
解析 X、Z中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应使溴水褪色,Y中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应而使溴水褪色,A项正确;酚的酸性小于H2CO3大于HCO
,所以X、Z均不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,B项错误;Y在FeBr3催化下能与Br2发生取代反应,Y中的碳碳双键能与Br2、H2O等发生加成反应,C项正确;Y中的碳碳双键能发生加聚反应,X能与甲醛等物质发生缩聚反应,D项正确。
3.[2015·天津高考]扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。
以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:
(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为________。
写出A+B→C的化学反应方程式:
_______________________________________________________。
(2)
中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________。
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有________种。
(4)D→F的反应类型是________,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为________mol。
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:
________________。
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下:
H2CCH2
CH3CH2OH
CH3COOC2H5
答案
(1)醛基、羧基
解析
(1)A能发生银镜反应,说明含有醛基,有酸性说明含有羧基,故其结构简式为
;根据C的结构简式可知B是苯酚,且A与B发生的是醛基的加成反应,据此即可写出化学方程式。
(2)羧基的酸性强于酚羟基,酚羟基的酸性强于醇羟基。
(3)可推出E为两分子C发生酯化反应得到的,其结构简式为
,该分子的结构对称,有a、b、c、d4种不同化学环境的氢原子。
(4)D生成F的过程中,羟基被溴原子取代;1molF在氢氧化钠溶液中水解时,酚羟基、溴原子、酯基各消耗1molNaOH,共消耗3molNaOH;根据要求,F的同分异构体中除了含有酚羟基外,另一个支链中含有3个碳原子(其中一个是羧基碳
变为醛基即可。
根据信息,先将CH3中的一个氢原子用氯原子取代,再将氯原子水解得到醇羟基,最后催化氧化即可得到醛基。
4.[2015·浙江高考]化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:
已知:
RX
ROH;RCHO+CH3COOR′
RCHCHCOOR′。
请回答:
(1)E中官能团的名称是________________________________。
(2)B+D→F的化学方程式_______________________________。
(3)X的结构简式_______________________________________。
(4)对于化合物X,下列说法正确的是________。
A.能发生水解反应
B.不与浓硝酸发生取代反应
C.能使Br2/CCl4溶液褪色
D.能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。
答案
(1)醛基
(4)AC
(5)BC
解析 由框图可知,A为CH3CH2OH,B为CH3COOH,
含有苯环,能与浓硝酸等发生取代反应;含有酯基,能发生水解反应;含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,使Br2/CCl4溶液褪色;无醛基结构,所以不能发生银镜反应。
有机物F的分子式为C9H10O2,A项中化合物的分子式为C10H12O2;B项中化合物的分子式为C9H10O2;C项中化合物的分子式为C9H10O2;D项中化合物的分子式为C10H12O2。
5.[2014·江苏高考]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为________。
(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是________(填序号)。
(4)B的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式:
__________________________。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
答案
(1)醚键 羧基
解析
(2)根据A、B的结构简式及X的分子式可推出X的结构简式应为
。
(4)B的同分异构体能水解,说明结构中有酯基。
由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无法再构成醛基,说明分子应是甲酸酯。
1个该分子中含有12个氢原子,但氢原子的化学环境只有6种,说明分子有一定的对称性。
结合上述三个方面的信息,可写出该分子的结构简式。
(5)解答此题要注意两点,一是在分子中引入—CN应是
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