吉林大学课件基础有机化学邢其毅第三版第17章PPTdoc.docx
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第十七章
氨基酸与多肽
§17.1氨基酸的结构、分类和命名
一、结构
CHRCOOH
NH2
α-氨基酸
H2N
COOH
H
R
L-氨基酸
二、分类
中性氨基酸
酸性氨基酸
碱性氨基酸
CHHCOOH
NH2
CHHOH2CCOOH
NH2
CHH2NH2CH2CH2CH2CCOOH
NH2
CHHOOCH2CH2CCOOH
NH2
三、命名
CHHOOCH2CH2CCOOH
NH2
H2NCH2COOHCHH3CCOOH
NH2
CHHOH2CCOOH
NH2
CHPhH2CCOOH
NH2
CHH2NH2CH2CH2CH2CCOOH
NH2
甘氨酸丙氨酸丝氨丝
苯丙氨酸谷丝氨丝
赖氨丝
§17.2氨基酸的化学性质
一、等电点(IP)
CHRCOO
-
NH3
+
CHRCOO
H
NH3
+
CHRCOO
-
NH2
H
+
H
+
OH
-
OH
-
达到等电点时,溶液中以两性离子
形式存在的浓度最大,溶解度最小
二、氨基的反应
1.与HNO
2
反应
CHRCOOH
NH2
HNO2
CHRCOOH
OH
+H2O+N2
2.与茚三酮反应
CHRCOOH
NH2-2H
2O
OH
OH
O
O
+
O
O
NCHCOOH
R
-CO2
O
O
NCH2R
O
O
NCHR
H
NH2
O
O
OH
OH
O
O
H
N
O
O
O
OO
OO
OH
N
H2O
紫色,鉴定氨基酸
3.与2,4-二硝基氟苯反应—
Sanger’s试剂
CHRCOOH
NH2
NO2
O2NF+
NO2
O2NNHCHCOOH+HF
R
4.与苄氧羰基氯反应
+
PhCH2OCCl
O
CHCOOH
R
PhCH2OCNH
O
C
H
RHOOC
NH2
PhCH2-O-CO-:
Z
5.与氯代甲酸叔丁酯反应
+
OCCl
O
CHCOOH
R
OCNH
O
C
H
RHOOC
NH2
(CH3)3C
(CH3)3C
(CH3)3C-O-CO-:
Boc
三、羧基的反应
C
H
R
-
OOC
NH3
+
CH3OH
H
+
C
H
RH3COOC
NH3
+
Cl
-
四、二嗪吡酮的生成
CHRCOOH
NH2
2
RHC
HNNHR
NH
O
O
-2H2O
§17.3氨基酸的合成
一、α-卤代酸氨解
RCH2COOH
P
Br2
CHRCOOH
Br
NH3
CHRCOOH
NH2
+NH4
+
Br
-
二、Strecker(斯瑞克)反应
NH3
RCHO+HCN
CHRCN
OH
CHRCN
NH2
H3O
+
CHRCOOH
NH2
三、Gabriel法
CHRCOOCH3
Br
水解
NK
O
O
CHCOOCH3N
O
O
R
COOH
COOH
+
CHRCOOH
NH2
+CH3OH
四、丙二酸酯法
1.溴化丙二酸酯
CH2(COOC2H5)2
Br2
CCl4
CH(COOC2H5)2
Br
NK
O
O
NCH(COOC2H5)2
O
O
NaOC2H5
N-C(COOC2H5)2
O
O
ClCH2CH2SCH3
CH2CH2SCH3
NaOH
CONH-C-CH2CH2SCH3
COO
-COO-
COO
-
HClNH
3-CH-CH2CH2SCH3
COO
蛋氨酸50%
NCH(COOC2H5)2
O
O
NaOC2H5CH2=CHCOOC2H5
NH3-CH-CH2CH2COOH
COO
谷氨酸
70%
HCl
2.乙酰氨基丙二酸酯
CH2(COOC2H5)2C=N-OH
NH3-CH-CH2OH
COO
丝氨酸65%
HCl
COOC2H5
COOC2H5
H2/Pt
Ac2O
CHNHCOCH3
COOC2H5
COOC2H5
HCHO
OH
-
C-NHCOCH3
COOC2H5
COOC2H5
HOH2C
HNO2
§17.4多肽的命名
NH3-CH2CONHCH2COO甘氨酰甘氨酸(甘-甘)
NH3-CHCONHCH2COO
CH3
丙氨酰甘氨酸(丙-甘)
NH3-CH2CONHCHCOO甘氨酰丙氨酸(甘-丙)
CH3
§17.5多肽的合成
1.氨基保护
NH3-CH2COO
PhCH2OCCl
O
+OH
-
PhCH2OCNHCH2COO
O
H
+
PhCH2OCNHCH2COOH
O
PhCH2OCNHCH2COCl
O
NH3-CH2COO
PhCH2OCNHCH2CONHCH2COOH
O
H2/Pd-C
NH3-CH2CONHCH2COO+PhCH3+CO2
SOCl2
2.羧基保护
CHR
NH2
COOHHCl
PhCH2OH
CHR
NH3
COOCH2Ph
NaHCO3
CHR
NH2
COOCH2Ph
CHBocHN
R'
COOH
CHBocHN
R'
COONH-CHCOOCH2Ph
R
H2/Pd-C
CHBocHN
R'
COONH-CHCOOH
R
H
+
CHH3N
R'
COONH-CHCOO
R
祝同学们在期末
考试中取得好成绩!
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